Compuesto aromático

Un compuesto aromático , también conocido como odorante , aroma , fragancia o saborizante , es un compuesto químico que tiene un olor . Para que un compuesto químico individual o una clase de compuestos químicos impartan un olor o fragancia, debe ser lo suficientemente volátil para transmitirse a través del aire al sistema olfativo en la parte superior de la nariz. Como ejemplos, varias frutas fragantes tienen diversos compuestos aromáticos, ^[1] particularmente las fresas que se cultivan comercialmente por tener aromas atractivos y contienen varios cientos de compuestos aromáticos. ^{[1] [2]}

En general, las moléculas que cumplen con esta especificación tienen pesos moleculares inferiores a 310. ^[3] Los sabores afectan tanto al sentido del gusto como al del olfato , mientras que las fragancias afectan solo al olfato. Los sabores tienden a ser de origen natural, y el término fragancias también puede aplicarse a compuestos sintéticos, como los que se utilizan en los cosméticos . ^[4]

Los compuestos aromáticos se pueden encontrar de forma natural en diversos alimentos , como frutas y sus cáscaras , vino , especias , aromas florales , perfumes , aceites aromáticos y aceites esenciales . Por ejemplo, muchos se forman bioquímicamente durante la maduración de frutas y otros cultivos. ^{[1] [5]} Los vinos tienen más de 100 aromas que se forman como subproductos de la fermentación . ^[6] Además, muchos de los compuestos aromáticos desempeñan un papel importante en la producción de compuestos utilizados en la industria de servicios alimentarios para dar sabor, mejorar y, en general, aumentar el atractivo de sus productos. ^[1]

Un odorizador puede agregar un olor detectable a una sustancia inodora peligrosa, como propano , gas natural o hidrógeno , como medida de seguridad.

Nombre compuesto	Fragancia	Ocurrencia natural	Estructura química
Acetato de geranilo	Afrutado, Floral	Rosa
Formiato de metilo	Etéreo
Acetato de metilo	Dulce, disolvente de esmalte de uñas
Propionato de metilo Propionato de metilo	Dulce, afrutado, parecido al ron.
Butirato de metilo Butanoato de metilo	Sabroso	Manzana Piña
Acetato de etilo	Dulce, solvente	Vino
Butirato de etilo Butanoato de etilo	Sabroso	Naranja , piña
Acetato de isoamilo	Afrutado, plátano , pera	Planta de banano
Butirato de pentilo Butanoato de pentilo	Sabroso	Pera Albaricoque
Pentanoato de pentilo	Sabroso	Manzana
Acetato de octilo	Sabroso	Naranja
Acetato de bencilo	Afrutado, fresa	Fresas
Antranilato de metilo	Sabroso	Uva
Salicilato de metilo	Cerveza de raíz con sabor a menta	Gaulteria
Acetato de hexilo	Floral , Afrutado	Manzana , ciruela

Nombre compuesto	Fragancia	Ocurrencia natural	Estructura química
Mirceno	Amaderado, complejo	Verbena , hoja de laurel
Geraniol	Rosa , florida	Geranio , Limón
Nerol	Dulce rosa, florida	Neroli , limoncillo
Citral , limonal, geranial, neral	Limón	Mirto limón , limoncillo
Citronelal	Limón	Limoncillo
Citronelol	Limón	Limoncillo , rosa Pelargonium
Linalol	Floral, dulce amaderado	Cilantro , albahaca dulce , lavanda , madreselva
Nerolidol	Corteza leñosa y fresca	Neroli , jengibre, jazmín
Ocimeno	Afrutado, Floral	Mango , cúrcuma amada

Nombre compuesto	Fragancia	Ocurrencia natural	Estructura química
Limoneno	Naranja	Naranja , limón
Alcanfor	Alcanfor	Laurel alcanforero
Mentol	Mentol	Menta
Carvona 1	Alcaravea o menta verde	Alcaravea , eneldo , menta verde
Terpineol	Lila	Lila , cajeput
alfa-ionona	Violeta , amaderada	Violeta
Tuyona	Menta	Ajenjo , lila , enebro
Eucaliptol	Eucalipto	Eucalipto
Jazmín	Especiado, afrutado, floral en dilución.	Jazmín , madreselva

Nota: La carvona, dependiendo de su quiralidad, ofrece dos olores diferentes.

Nombre compuesto	Fragancia	Ocurrencia natural	Estructura química
Benzaldehído	Almendra	Almendra amarga
Eugenol	Clavo	Clavo
Aldehido cinámico	Canela	Canela Cassia
Etil maltol	Fruta cocida Azúcar caramelizada
Vanilina	Vainilla	Vainilla
Anisol	Anís	Anís
Anetol	Anís	Anís Albahaca dulce
Estragol	Estragón	Estragón
Timol	Tomillo	Tomillo

Nombre compuesto	Fragancia	Ocurrencia natural	Estructura química
Trimetilamina	Amoniaco con sabor a pescado
Diaminobutano de putrescina	Carne podrida	Carne podrida
Cadáverina	Carne podrida	Carne podrida
Piridina	Sospechoso	Belladona
Indol	Fecal florido	Heces de jazmín
Escatol	Fecal florido	Heces (diluidas) Flores de naranja

• Furaneol ( fresa )
• 1-Hexanol ( herbáceo , leñoso)
• cis -3-Hexen-1-ol ( hierba recién cortada )
• Mentol ( menta )

Las altas concentraciones de aldehídos tienden a ser muy picantes y abrumadoras, pero las concentraciones bajas pueden evocar una amplia gama de aromas.

• Acetaldehído (etéreo)
• Hexanal (verde, herbáceo)
• cis -3-Hexenal ( tomates verdes )
• Furfural ( avena quemada )
• Hexil cinamaldehído
• Isovaleraldehído : con sabor a frutos secos, similar al cacao
• Aldehído anísico : floral, dulce, de espino. Es un componente esencial del chocolate, la vainilla, la fresa, la frambuesa, el albaricoque y otros.
• Cuminaldehído (4-propan-2-ilbenzaldehído): picante, parecido al comino, verde.

• Fructona (afrutada, parecida a la manzana)
• Metilfenilglicidato de etilo ( fresa )
• acetato de alfa-metilbencilo ( Gardenia )

• Ciclopentadecanona (cetona almizclera) ^[7]
• Dihidrojasmona (floral afrutado y amaderado)
• Oct-1-en-3-one (sangre, metálico, parecido a un hongo) ^[8]
• 2-Acetil-1-pirrolina (pan fresco, arroz jazmín)
• 6-Acetil-2,3,4,5-tetrahidropiridina (pan fresco, tortillas, palomitas de maíz)

• Gamma-Decalactona sabor intenso a melocotón
• Gamma-Nonalactona con olor a coco, popular en lociones bronceadoras
• Nota cremosa de delta-octalactona
• Lactona de jazmín potente, afrutada y grasa, de melocotón y albaricoque.
• Massoia lactona potente crema de coco
• Lactona de vino con olor dulce a coco
• Sotolon ( jarabe de arce , curry , fenogreco )

• Tioacetona (2-propanotiona) Un organosulfurado poco estudiado. Su olor es tan potente que puede detectarse a varios cientos de metros a favor del viento apenas segundos después de abrir el envase.
• Tiol alílico (2-propenetiol; mercaptano alílico; CH ₂ = CHCH ₂ SH) ( compuestos volátiles del ajo y aliento a ajo ) ^[9]
• (Metiltio)metanotiol (CH ₃ SCH ₂ SH), el "tiol de ratón", se encuentra en la orina de ratón y funciona como un semioquímico para los ratones hembra ^[10]
• Etanotiol , comúnmente llamado etilmercaptano (añadido al propano u otros gases licuados de petróleo utilizados como gases combustibles)
• El 2-metil-2-propanotiol , comúnmente llamado terc -butil mercaptano, se agrega como una mezcla de otros componentes al gas natural utilizado como gas combustible.
• El butano-1-tiol , comúnmente llamado butilmercaptano, es un intermedio químico.
• Mercaptano de pomelo (pomelo)
• Metanotiol , comúnmente llamado metilmercaptano (después de comer espárragos )
• Furan-2-ilmetanotiol , también llamado furfuril mercaptano ( café tostado )
• Bencilmercaptano (similar al del puerro o del ajo)

• Metilfosfina y dimetilfosfina (ajo-metálico, dos de los odorantes más potentes conocidos) ^[8]
• Fosfina ( cebo envenenado con fosfuro de zinc )
• Diacetilo ( sabor a mantequilla )
• Acetoína (sabor a mantequilla)
• Nerolín ( flores de color naranja )
• Tetrahidrotiofeno (añadido al gas natural )
• 2,4,6-Tricloroanisol ( sabor a corcho )
• Pirazinas sustituidas

Los animales que tienen la capacidad de oler detectan los compuestos aromáticos con sus receptores olfativos . Los receptores olfativos son receptores de membrana celular en la superficie de las neuronas sensoriales del sistema olfativo que detectan los compuestos aromáticos transportados por el aire. Los compuestos aromáticos pueden identificarse mediante cromatografía de gases (olfatometría), que implica que un operador humano huela el efluente del cromatógrafo de gases. ^[11]

En los mamíferos , los receptores olfativos se expresan en la superficie del epitelio olfativo de la cavidad nasal . ^[5]

En 2005-06, la mezcla de fragancias fue el tercer alérgeno más frecuente en las pruebas de parche (11,5%). ^[12] La "fragancia" fue votada como alérgeno del año en 2007 por la Sociedad Estadounidense de Dermatitis de Contacto. Un estudio académico en los Estados Unidos publicado en 2016 ha demostrado que "el 34,7 % de la población informó problemas de salud, como migrañas y dificultades respiratorias, cuando se expuso a productos perfumados". ^[13]

La composición de las fragancias no suele revelarse en la etiqueta de los productos, ocultando los químicos reales de la fórmula, lo que genera preocupación entre algunos consumidores. ^[14] En Estados Unidos, esto se debe a que la ley que regula los cosméticos protege los secretos comerciales . ^[15]

En los Estados Unidos, las fragancias están reguladas por la Administración de Alimentos y Medicamentos si están presentes en cosméticos o medicamentos, y por la Comisión de Seguridad de Productos de Consumo si están presentes en productos de consumo. ^[15] No se requiere aprobación previa a la comercialización, excepto en el caso de los medicamentos. Las fragancias también están reguladas generalmente por la Ley de Control de Sustancias Tóxicas de 1976 , que "protegió" las sustancias químicas existentes sin más revisión o pruebas y puso la carga de la prueba de que una nueva sustancia no es segura en la EPA . Sin embargo, la EPA no realiza pruebas de seguridad independientes, sino que se basa en los datos proporcionados por el fabricante. ^[16]

Un estudio de 2019 sobre los humectantes para la piel más vendidos encontró que el 45 % de los comercializados como "sin fragancia" contenían fragancia. ^[17]

En 2010, la Asociación Internacional de Fragancias publicó una lista de 3.059 productos químicos utilizados en 2011 basada en una encuesta voluntaria de sus miembros, identificando alrededor del 90% del volumen de producción mundial de fragancias. ^[18]

• Aroma del vino
• Agua de colonia
• Revista de sabores y fragancias
• Fragancias del mundo
• Maridaje de alimentos
• Olor
• Umbral de detección de olores
• Odorizador , un dispositivo para agregar un olor al gas que fluye a través de una tubería.
• Olfato
• Receptor olfativo
• Sistema olfativo
• Feromona
• vapeo