Estragol
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 1-Metoxi-4-(prop-2-en-1-il)benceno | |
| Otros nombres 1-Metoxi-4-(2-propenil)-benceno 1-Alil-4-metoxibenceno Estragol Estragón p -Alilanisol Chavicyl methylether Metilchavicol Chavicol methylether Isoanetol 4-Alilanisol | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.004.935 |
| Número CE |
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| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C10H12O | |
| Masa molar | 148,20 g/mol |
| Densidad | 0,946 g/ cm3 |
| Punto de ebullición | 216 °C (421 °F; 489 K) 95–96 °C (203–205 °F; 368–369 K) a 12 mmHg |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El estragol ( p -alilanisol , metil chavicol ) es un fenilpropeno , un compuesto orgánico natural. Su estructura química consiste en un anillo de benceno sustituido con un grupo metoxi y un grupo alilo . Es un isómero del anetol , que difiere con respecto a la ubicación del doble enlace . Es un líquido incoloro, aunque las muestras impuras pueden aparecer amarillas. Es un componente de varios árboles y plantas, entre ellos la trementina (aceite de pino), el anís , el hinojo , el laurel , el estragón y la albahaca . Se utiliza en la preparación de fragancias. [1]
El compuesto recibe su nombre de estragón , el nombre francés del nombre.
Producción
Anualmente se producen cientos de toneladas de aceite de albahaca mediante la destilación al vapor de Ocimum basilicum (albahaca común). Este aceite es principalmente estragol, pero también contiene cantidades importantes de linalol . El estragol es el componente principal del aceite esencial de estragón (que comprende el 60-75%). También está presente en el aceite de pino , la trementina , el hinojo , el anís (2% [2] ), el incienso (4% [3] ), Clausena anisata y Syzygium anisatum .
El estragol se utiliza en perfumes y aromatizantes para alimentos. En la Unión Europea, solo puede estar presente en un aromatizante mediante el uso de un aceite esencial. [4] Tras el tratamiento con hidróxido de potasio , el estragol se convierte en anetol . [1] El estragol se utiliza en la síntesis de magnolol . [ cita requerida ]
Seguridad
Se sospecha que el estragol es cancerígeno y genotóxico , como lo indica un informe del Comité de Medicamentos Herbarios de la Unión Europea . [5] Varios estudios han establecido claramente que los perfiles de metabolismo, activación metabólica y unión covalente dependen de la dosis y que la importancia relativa disminuye notablemente a niveles bajos de exposición (es decir, estos eventos no son lineales con respecto a la dosis). [ cita requerida ] En particular, los estudios con roedores muestran que estos eventos son mínimos probablemente en el rango de dosis de 1 a 10 mg/kg de peso corporal, que es aproximadamente de 100 a 1000 veces la exposición humana anticipada a esta sustancia. Por estas razones, se concluye que la exposición actual al estragol resultante del consumo de productos medicinales herbarios (uso a corto plazo en adultos a la posología recomendada) no plantea un riesgo significativo de cáncer. Mientras tanto, la exposición al estragol a grupos sensibles como niños pequeños, mujeres embarazadas y lactantes debe minimizarse. [5]
El Comité Científico de Alimentos de la Dirección de Salud y Protección del Consumidor adoptó una postura más preocupada y concluyó que "se ha demostrado que el estragol es genotóxico y cancerígeno. Por lo tanto, no se puede suponer la existencia de un umbral y el Comité no pudo establecer un límite de exposición seguro. En consecuencia, se indican reducciones en la exposición y restricciones en los niveles de uso". [6]
Véase también
Referencias
- ^ ab Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; et al. "Sabores y Fragancias". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3527306732..
- ^ Ashurst, Philip R. (1999). Aromatizantes alimentarios. Springer. pág. 11. ISBN 9780834216211.
- ^ Sharma, A.; Chhikara, S.; Ghodekar, SN; et al. (2009). "Investigaciones fitoquímicas y farmacológicas sobre Boswellia serrata" (PDF) . Pharmacognosy Reviews . 3 (5): 206–215.
- ^ "Reglamento CE 1334/2008".
- ^ Comité de Medicamentos a Base de Hierbas. "EMEA/HMPC/137212/2005 Declaración pública final sobre el uso de medicamentos a base de hierbas que contienen estragol" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 22 de julio de 2015.
- ^ Comité Científico de la Alimentación Humana (26 de septiembre de 2001). Dictamen del Comité Científico de la Alimentación Humana sobre el estragol (1-alil-4-metoxibenceno ) (PDF) (Informe). Dirección General de Salud y Protección del Consumidor de la Comisión Europea. Archivado (PDF) desde el original el 2007-03-02 . Consultado el 2007-02-16 .
Enlaces externos
- Dictamen del Comité Científico de Alimentos de la Unión Europea sobre el estragol
