cis-3-Hexenal

cis-3-Hexenal
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(3 Z )-Hex-3-enal
Otros nombres
( Z )-Hex-3-enal
cis -3-Hexenal
Aldehído foliar
Identificadores
  • 6789-80-6
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:23292
Araña química
  • 559032
Tarjeta informativa de la ECHA100.027.141
Número CE
  • 229-854-4
BARRIL
  • C16310
Identificador de centro de PubChem
  • 643941
UNIVERSIDAD
  • 6V54TKA96C
  • DTXSID30884335
  • InChI=1/C6H10O/c1-2-3-4-5-6-7/h3-4,6H,2,5H2,1H3/b4-3-
    Clave: GXANMBISFKBPEX-ARJAWSKDBM
  • O=CC\C=C/CC
Propiedades
C6H10O
Masa molar98,145  g·mol −1
Densidad0,851 g/ cm3
Punto de ebullición126 °C (259 °F; 399 K)
Compuestos relacionados
Alquenales relacionados
Acroleína

Crotonaldehído
( E , E )-2,4-Decadienal

Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

El cis -3-hexenal , también conocido como ( Z )-3-hexenal y aldehído de hoja , es un compuesto orgánico con lafórmula CH3CH2CH = CHCH2CHO . Se clasifica como un aldehído insaturado . Es un líquido incoloro y un compuesto aromático con un olor intenso ay hojas recién cortadas . [1] [ 2 ]

Aparición

Es uno de los principales compuestos volátiles de los tomates maduros , aunque tiende a isomerizarse en el trans -2-hexenal conjugado . [3] La mayoría de las plantas lo producen en pequeñas cantidades y actúa como un atrayente para muchos insectos depredadores . También es una feromona en muchas especies de insectos. [4]

Biosíntesis de cis-3-hexenal a partir del ácido linolénico a través del hidroperóxido por la acción de una lipoxigenasa seguida de una hidroperóxido liasa . [5]

Véase también

  • Hexenal

Referencias

  1. ^ Cotton, Simon (2017). "Molécula del mes: Hexenal". Chm.bris.ac.uk. doi :10.6084/m9.figshare.5245834 . Consultado el 26 de julio de 2018 . {{cite journal}}: Requiere citar revista |journal=( ayuda )
  2. ^ Hexenal / Chemistry World, Real Sociedad de Química, 27 de noviembre de 2013
  3. ^ Buttery, Ron G.; Teranishi, Roy; Ling, Louisa C. (1987). "Compuestos volátiles del aroma del tomate fresco: un estudio cuantitativo". Revista de química agrícola y alimentaria . 35 (4): 540–544. doi :10.1021/jf00076a025.
  4. ^ Ashraf El-Sayed. "Base de datos de feromonas". Pherobase.com . Consultado el 26 de julio de 2018 .
  5. ^ KenjiMatsui (2006). "Volátiles de las hojas verdes: vía de la liasa de hidroperóxido del metabolismo de la oxilipina". Current Opinion in Plant Biology . 9 (3): 274–280. Bibcode :2006COPB....9..274M. doi :10.1016/j.pbi.2006.03.002. PMID  16595187.
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