Nerolidol

*trans*-Nerolidol(arriba)ycis-Nerolidol(abajo)^[1]
Nombres
	Nombre IUPAC 3,7,11-Trimetil-1,6,10-dodecatrien-3-ol
	Otros nombres peruviano
Identificadores
Número CAS	7212-44-4 (sin especificar) Y; 3790-78-1 (6- Z ) Y; 40716-66-3 (6- E ) Y;
Modelo 3D ( JSmol )	(sin especificar): imagen interactiva; ( cis ): Imagen interactiva; ( trans ): Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:7524 (sin especificar); CHEBI:173119 ( cis ); CHEBI:141283 ( traducción );
Araña química	8549 (sin especificar) norte; 4478283 ( cis ) norte; 4447568 ( traducción ) norte;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.027.816
Identificador de centro de PubChem	8888 (sin especificar); 5320128 ( cis ); 5284507 ( trans .);
UNIVERSIDAD	QR6IP857S6 (sin especificar) Y; 81K23DEF7B ( cis ) Y; FG5V0N8P2H ( transmisión ) Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID3022247;
	InChI (sin especificar): InChI=1S/C15H26O/c1-6-15(5,16)12-8-11-14(4)10-7-9-13(2)3/h6,9,11,16H,1,7-8,10,12H2,2-5H3 Clave: FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N; ( cis ): InChI=1S/C15H26O/c1-6-15(5,16)12-8-11-14(4)10-7-9-13(2)3/h6,9,11,16H,1,7-8,10,12H2,2-5H3/b14-11- Clave: FQTLCLSUCSAZDY-KAMYIIQDSA-N; ( trans ): InChI=1S/C15H26O/c1-6-15(5,16)12-8-11-14(4)10-7-9-13(2)3/h6,9,11,16H,1,7-8,10,12H2,2-5H3/b14-11+ Clave: FQTLCLSUCSAZDY-SDNWHVSQSA-N;
	SONRISAS (sin especificar): OC(\C=C)(CCC=C(CC/C=C(\C)C)C)C; ( cis ): OC(\C=C)(CC\C=C(/CC/C=C(\C)C)C)C; ( trans ): CC(=CCC/C(=C/CCC(C)(C=C)O)/C)C;
Propiedades
Fórmula química	C15H26O
Masa molar	222,37 g/mol
Densidad	0,872 g/ cm3
Punto de ebullición	122 °C (252 °F; 395 K) a 3 mmHg
Índice de refracción ( n D )	1.4898
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El nerolidol , también conocido como peruviol y penetrol , es un alcohol sesquiterpénico natural . Es un líquido incoloro que se encuentra en los aceites esenciales de muchos tipos de plantas y flores. ^[1] Hay cuatro isómeros del nerolidol, que difieren en la geometría del doble enlace central y la configuración del carbono que contiene el hidroxilo, pero la mayoría de las aplicaciones utilizan una mezcla de este tipo. El aroma del nerolidol es amaderado y recuerda a la corteza fresca. Se utiliza como agente aromatizante y en perfumería, así como en productos no cosméticos como detergentes y limpiadores. ^{[2] Los derivados} del nerolidol incluyen el difosfato de nerolidilo ^[3] y la fragancia acetato de nerolidilo. ^[4]

Síntesis y ocurrencia

El nerolidol se produce comercialmente a partir de geranilacetona , por ejemplo, mediante la adición de reactivo de vinilo de Grignard . Se utiliza como fuente de farnesol , vitamina E y vitamina K1 . ^[4]

Conversión de geranilacetona en nerolidol, que puede isomerizarse a farnesol .

Fuentes importantes de nerolidol natural son el aceite de Cabreuva y el aceite de Dalbergia parviflora . ^[4] También está presente en el neroli , el jengibre , el jazmín , la lavanda , el árbol del té , el Cannabis sativa y la hierba de limón , y es un compuesto aromático dominante en Brassavola nodosa . ^[5]

Véase también

Referencias

^ ab Merck Index , 11.ª edición, 6388 .
^ Chan, Weng-Keong; Tan, Loh Teng-Hern; Chan, Kok-Gan; Lee, Learn-Han; Goh, Bey-Hing (28 de abril de 2016). "Nerolidol: un alcohol sesquiterpénico con actividades farmacológicas y biológicas multifacéticas". Moléculas . 21 (5): 529. doi : 10.3390/molecules21050529 . PMC 6272852 . PMID 27136520.
^ Benedict, CR (1 de abril de 2001). "La ciclización de farnesil difosfato y nerolidifosfato por una delta-cadineno sintasa recombinante purificada". Fisiología vegetal . 125 (4): 1754–1765. doi :10.1104/pp.125.4.1754. PMC 88832 . PMID 11299356.
^ abc Sell, Charles S. (2006). "Terpenoides". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . doi :10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
^ Kaiser, Roman (1993). El aroma de las orquídeas . Elsevier. pp. 58, 199–200. ISBN 978-0-444-89841-8.

[Merck-1] Merck Index , 11.ª edición, 6388 .

[:0-2] Chan, Weng-Keong; Tan, Loh Teng-Hern; Chan, Kok-Gan; Lee, Learn-Han; Goh, Bey-Hing (28 de abril de 2016). "Nerolidol: un alcohol sesquiterpénico con actividades farmacológicas y biológicas multifacéticas". Moléculas . 21 (5): 529. doi : 10.3390/molecules21050529 . PMC 6272852 . PMID 27136520.

[3] Benedict, CR (1 de abril de 2001). "La ciclización de farnesil difosfato y nerolidifosfato por una delta-cadineno sintasa recombinante purificada". Fisiología vegetal . 125 (4): 1754–1765. doi :10.1104/pp.125.4.1754. PMC 88832 . PMID 11299356.

[KO-4] Sell, Charles S. (2006). "Terpenoides". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . doi :10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.

[5] Kaiser, Roman (1993). El aroma de las orquídeas . Elsevier. pp. 58, 199–200. ISBN 978-0-444-89841-8.

Nombres


Nombre IUPAC 3,7,11-Trimetil-1,6,10-dodecatrien-3-ol
Otros nombres peruviano
Identificadores
Número CAS	7212-44-4 (sin especificar)^Y 3790-78-1 (6- Z )^Y 40716-66-3 (6- E )^Y
Modelo 3D ( JSmol )	(sin especificar): imagen interactiva ( cis ): Imagen interactiva ( trans ): Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:7524 (sin especificar) CHEBI:173119 ( cis ) CHEBI:141283 ( traducción )
Araña química	8549 (sin especificar)^norte 4478283 ( cis )^norte 4447568 ( traducción )^norte
Tarjeta informativa de la ECHA	100.027.816
Identificador de centro de PubChem	8888 (sin especificar) 5320128 ( cis ) 5284507 ( trans .)
UNIVERSIDAD	QR6IP857S6 (sin especificar)^Y 81K23DEF7B ( cis )^Y FG5V0N8P2H ( transmisión )^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID3022247
InChI (sin especificar): InChI=1S/C15H26O/c1-6-15(5,16)12-8-11-14(4)10-7-9-13(2)3/h6,9,11,16H,1,7-8,10,12H2,2-5H3 Clave: FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N ( cis ): InChI=1S/C15H26O/c1-6-15(5,16)12-8-11-14(4)10-7-9-13(2)3/h6,9,11,16H,1,7-8,10,12H2,2-5H3/b14-11- Clave: FQTLCLSUCSAZDY-KAMYIIQDSA-N ( trans ): InChI=1S/C15H26O/c1-6-15(5,16)12-8-11-14(4)10-7-9-13(2)3/h6,9,11,16H,1,7-8,10,12H2,2-5H3/b14-11+ Clave: FQTLCLSUCSAZDY-SDNWHVSQSA-N
SONRISAS (sin especificar): OC(\C=C)(CCC=C(CC/C=C(\C)C)C)C ( cis ): OC(\C=C)(CC\C=C(/CC/C=C(\C)C)C)C ( trans ): CC(=CCC/C(=C/CCC(C)(C=C)O)/C)C
Propiedades
Fórmula química	C15H26O
Masa molar	222,37 g/mol
Densidad	0,872 g/ ^cm3
Punto de ebullición	122 °C (252 °F; 395 K) a 3 mmHg
Índice de refracción ( n _D )	1.4898
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información