Escatol
Escatol
Nombres
Nombre IUPAC preferido
3-Metil-1 H -indol
Otros nombres
3-Metilindol
4-Metil-2,3-benzopirrol
Identificadores
  • 83-34-1 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:9171 controlarY
Araña química
  • 6480 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.001.338
Identificador de centro de PubChem
  • 6736
UNIVERSIDAD
  • 9W945B5H7R controlarY
  • DTXSID8021775
  • InChI=1S/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3 controlarY
    Clave: ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3
    Clave: ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYAZ
  • Cc1c[nH]c2ccccc12
  • c1cccc2c1c(c[nH]2)C
Propiedades
C9H9N​​​​
Masa molar131,178  g·mol −1
AparienciaSólido cristalino blanco
OlorMateria Fecal (En bajas concentraciones puede tener un agradable aroma floral)
Punto de fusión93 a 95 °C (199 a 203 °F; 366 a 368 K)
Punto de ebullición265 °C (509 °F; 538 K)
Insoluble
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El escatol o 3-metilindol es un compuesto orgánico que pertenece a la familia de los indoles . Se encuentra de forma natural en las heces de mamíferos y aves y es el principal responsable del olor fecal. En concentraciones bajas , tiene un olor floral y se encuentra en varias flores y aceites esenciales , incluidos los de azahar , jazmín y Ziziphus mauritiana . También se ha identificado en ciertas variedades de cannabis . [1 ]

Se utiliza como fragancia y fijador en muchos perfumes y como compuesto aromático . También se utiliza en bajas concentraciones en algunos helados como potenciador del sabor. [2] Su nombre deriva de la raíz griega skato- , que significa heces. El escatol fue descubierto en 1877 por el médico alemán Ludwig Brieger (1849-1919). [3] [4] [5]

Original: " Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten."

Traducción : "Al principio me ocupé de la investigación de los componentes volátiles de los excrementos en solución ácida. De este modo se obtuvieron ácidos grasos volátiles, ácido acético, ácido normal e isobutírico, así como sustancias aromáticas: fenol, indol y una nueva sustancia relacionada con el indol y que llamaré 'escatol'". - Brieger (1878), página 130

Biosíntesis, síntesis química y reacciones.

El escatol se deriva del aminoácido triptófano en el tracto digestivo de los mamíferos. El triptófano se convierte en ácido indol acético , que se descarboxila para dar el metilindol. [6] [7] Una vez que se crea en el tracto digestivo de los mamíferos, es metabolizado por las enzimas del citocromo P450 en el hígado. [8]

El escatol se puede sintetizar mediante la síntesis de indol de Fischer . [9]

Da un color violeta tras el tratamiento con ferrocianuro de potasio . [ cita requerida ]

El escatol, junto con el olor fecal indol , se puede neutralizar combinándolo con otros aromas, produciendo perfumes o ambientadores que carezcan de escatol e indol. De manera similar a los auriculares con cancelación de ruido , el aroma producido por las concentraciones resultantes de escatol e indol en relación con otras sustancias en el ambientador está así "en fase" y se percibe como agradable. [10]

Estudios de insectos

El escatol es uno de los muchos compuestos que resultan atractivos para los machos de varias especies de abejas de las orquídeas , que aparentemente recogen la sustancia química para sintetizar feromonas; se utiliza comúnmente como cebo para que estas abejas lo estudien. [11] También se lo conoce por ser un atrayente para el escarabajo de la hierba de Tasmania ( Aphodius tasmaniae ). [12]

Se ha demostrado que el escatol es un atrayente para los mosquitos grávidos tanto en condiciones de campo como de laboratorio. Debido a que este compuesto está presente en las heces, se lo encuentra en los desbordes de aguas residuales combinadas (CSO), ya que los arroyos y lagos que contienen agua de CSO tienen desechos humanos e industriales sin tratar. Por lo tanto, los sitios de CSO son de particular interés cuando se estudian enfermedades transmitidas por mosquitos, como el virus del Nilo Occidental . [13]

La liberación de escatol por parte de ciertas avispas parásitas de la familia Bethylidae se utiliza para determinar a qué subfamilia pertenece la especie. Las especies de la subfamilia Epyrinae liberan escatol, mientras que las de la subfamilia Bethylinae liberan una sustancia química diferente, el espiroacetal. [14]

Estudios en animales

El escatol se encuentra de forma natural en las heces de todas las especies de mamíferos y aves, y en el rumen bovino . [15]

Se ha demostrado que el escatol causa edema pulmonar en cabras, ovejas, ratas y algunas cepas de ratones. Parece dirigirse selectivamente a las células del club , que son el principal sitio de las enzimas del citocromo P450 en los pulmones. Estas enzimas convierten el escatol en un intermediario reactivo, 3-metilenindolenina, que daña las células formando aductos proteicos (ver fiebre de niebla ). [16]

Junto con el esteroide testicular androstenona , el escatol se considera un determinante principal del olor sexual . [17] Las altas cantidades de escatol almacenadas en el tejido graso de los cerdos se corresponden con el olor sexual. Para abordar esto, se están estudiando las vacunaciones con una cantidad inmunogénica del antígeno Lawsonia intracellularis. Este antígeno reduce la absorción de escatol en la grasa de los cerdos, reduciendo así el efecto del olor sexual. [18] Otro método utilizado para abordar la concentración de escatol en el tejido graso es complementar la dieta del cerdo con un 3% de extracto de madera de castaño. Este método mostró que la concentración intestinal de escatol disminuyó en más del 50%. [8]

El escatol contribuye al mal aliento . [19]

Solicitud

El escatol es el material de partida en la síntesis de atiprosina .

Véase también

Referencias

  1. ^ Oswald, Iain WH; Paryani, Twinkle R.; Sosa, Manuel E.; Ojeda, Marcos A.; Altenbernd, Mark R.; Grandy, Jonathan J.; Shafer, Nathan S.; Ngo, Kim; Peat, Jack R.; Melshenker, Bradley G.; Skelly, Ian; Koby, Kevin A.; Page, Michael FZ; Martin, Thomas J. (12 de octubre de 2023). "Los compuestos volátiles menores no terpenoides impulsan las diferencias de aroma del cannabis exótico". ACS Omega . 8 (42): 39203–39216. doi : 10.1021/acsomega.3c04496 . ISSN  2470-1343. PMC  10601067 . PMID  37901519.
  2. ^ "La química del helado: componentes, estructura y sabor". Compound Interest . 2015-07-14 . Consultado el 2024-11-19 .
  3. ^ Brieger, Ludwig (1877). "Über die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente" [Sobre los componentes volátiles del excremento humano]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 10 : 1027-1032. doi :10.1002/cber.187701001288 . Consultado el 3 de noviembre de 2020 .
  4. ^ Brieger, Ludwig (1878). "Über die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente". Revista para la química práctica . 17 : 124-138. doi :10.1002/prac.18780170111 . Consultado el 3 de noviembre de 2020 . Das Skatol... (von το σχατος = heces)... (Skatole... (de το σχατος = heces....)
  5. ^ Brieger, Ludwig (1879). "Über Skatol" [Sobre skatole]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 12 (2): 1985–1988. doi :10.1002/cber.187901202206 . Consultado el 3 de noviembre de 2020 .
  6. ^ Whitehead, TR; Price, NP; Drake, HL; Cotta, MA (25 de enero de 2008). "Vía catabólica para la producción de escatol y ácido indol acético por el acetógeno Clostridium drakei, Clostridium scatologenes y estiércol porcino". Microbiología aplicada y ambiental . 74 (6): 1950–3. Bibcode :2008ApEnM..74.1950W. doi :10.1128/AEM.02458-07. PMC 2268313 . PMID  18223109. 
  7. ^ Yokoyama, MT; Carlson, JR (1979). "Metabolitos microbianos del triptófano en el tracto intestinal con especial referencia al escatol". The American Journal of Clinical Nutrition . 32 (1): 173–178. doi : 10.1093/ajcn/32.1.173 . PMID  367144.
  8. ^ ab Bilić-Šobot, Diana; Zamaratskaia, Galia; Rasmussen, Martin Kroyer; Čandek-Potokar, Marjeta; Škrlep, Martín; Povše, Maja Prevolnik; Škorjanc, Dejan (20 de octubre de 2016). "El extracto de madera de castaño en la dieta del jabalí reduce la producción de escatol intestinal, un compuesto que produce olor a verraco". Agronomía para el Desarrollo Sostenible . 36 62. Alemania: Springer Science+Business Media . doi : 10.1007/s13593-016-0399-1 . ISSN  1773-0155. OCLC  8092619612.
  9. ^ Emil Fischer (1886) "Indole aus Phenylhydrazin" (Indole a partir de fenilhidrazina), Annalen der Chemie , vol. 236, páginas 126-151; para la síntesis de escatol de Fischer, véase la página 137. (Fischer no fue el primero en preparar escatol. Fue preparado, mediante otros métodos, en 1880 por von Baeyer, y en 1883 por Otto Fischer y German y por Fileti.)
  10. ^ Holusha, John (15 de julio de 1990). "Tecnología: cómo hacer que el mal olor sea bueno engañando a la nariz". The New York Times .
  11. ^ Schiestl, FP y Roubik, DW (2004). "Detección de compuestos de olor en abejas euglosinas macho". Revista de ecología química . 29 (1): 253–257. doi :10.1023/A:1021932131526. hdl : 20.500.11850/57276 . PMID  12647866. S2CID  2845587.
  12. ^ Osborne, GO; Penman, DR; Chapman, RB (1975). "Atracción de Aphodius tasmaniae Hope por el escatol". Revista australiana de investigación agrícola . 26 (5): 839–841. doi :10.1071/AR9750839.
  13. ^ Beehler, JW; Millar, JG; Mullah, MS (1994). "Evaluación de campo de compuestos sintéticos que median la oviposición en mosquitos Culex (Diptera: Culicidae)". Journal of Chemical Ecology . 20 . Alemania: Springer Science+Business Media : 281–291. Código Bibliográfico :1994JCEco..20..281B. doi :10.1007/BF02064436. OCLC  5655055511. PMID  24242053. S2CID  23784247.
  14. ^ MARLÈNE GOUBAULT, TIM P. BATCHELOR, ROBERTO ROMANI, ROBERT ST LINFORTH, MATTHIAS FRITZSCHE, WITTKO FRANCKE, IAN CW HARDY, Liberación de sustancias químicas volátiles por avispas betílidas: identidad, filogenia, anatomía y comportamiento, Biological Journal of the Linnean Society , Volumen 94, Número 4, agosto de 2008, páginas 837–852, https://doi.org/10.1111/j.1095-8312.2008.01022.x
  15. ^ Yokoyama, MT; Carlson, JR; Holdeman, LV (1977). "Aislamiento y características de un Lactobacillus sp. productor de escatol del rumen bovino". Microbiología aplicada y ambiental . 34 (6): 837–842. Bibcode :1977ApEnM..34..837Y. doi :10.1128/AEM.34.6.837-842.1977. PMC 242757 . PMID  563703. 
  16. ^ Miller, M; Kottler, S; Ramos-Vara, J; Johnson, P; Ganjam, V; Evans, T (2003). "El 3-metilindol induce una lesión transitoria de la mucosa olfativa en ponis". Patología veterinaria . 40 (4): 363–70. doi : 10.1354/vp.40-4-363 . PMID  12824507.
  17. ^ Wesoly, R.; Weiler, U. (2012). "Influencias nutricionales en la formación y el metabolismo del escatol en el cerdo". Animales . 2 (2): 221–242. doi : 10.3390/ani2020221 . PMC 4494329 . PMID  26486918. 
  18. ^ Moki, R.; Sakamoto, E.; Yamaguchi, T. Método para reducir el escatol y/o el indol en animales. Patente de Estados Unidos 10792352. 10 de junio de 2020.
  19. ^ Franklin, Deborah (1 de mayo de 2013). "Para combatir el mal aliento, mantén felices a las bacterias de tu boca". Scientific American . 308 (5): 30, 32. doi :10.1038/scientificamerican0513-30. PMID  23627212 . Consultado el 3 de noviembre de 2020 .
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