1-Hexanol

Alcohol hexílico

Nombres
Nombre IUPAC preferido Hexan-1-ol [1]
Otros nombres amil carbinol
Identificadores
Número CAS	111-27-3 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Referencia de Beilstein	969167
EBICh	CHEBI:87393
Química biológica	ChEMBL14085 Y
Araña química	7812 Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.003.503
Número CE	203-852-3
Malla	1-Hexanol
Identificador de centro de PubChem	8103
Número RTECS	MQ4025000
UNIVERSIDAD	6CP2QER8GS Y
Número de la ONU	2282
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID8021931
InChI InChI=1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3 Y Clave: ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N Y
SONRISAS CCCYO
Propiedades
Fórmula química	C6H14O​​​​
Masa molar	102,177  g·mol −1
Apariencia	líquido incoloro
Densidad	0,82 g cm −3 (a 20 °C) [2]
Punto de fusión	-45 °C (-49 °F; 228 K) [2]
Punto de ebullición	157 °C (315 °F; 430 K) [2]
Solubilidad en agua	5,9 g/L (a 20 °C) [2]
registro P	1.858
Presión de vapor	100 Pa (a 25,6 °C)
Índice de refracción ( n D )	1.4178 (a 20 °C)
Termoquímica
Capacidad calorífica ( C )	243,2 JK −1 mol −1
Entropía molar estándar ( S ⦵ 298 )	287,4 JK −1 mol −1
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )	−377,5 kJ mol −1
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )	−3,98437 MJ mol −1
Peligros
Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Advertencia
Indicaciones de peligro	H302
NFPA 704 (rombo cortafuegos)	1 2 0
punto de inflamabilidad	59 °C (138 °F; 332 K)
Temperatura de autoignición	293 °C (559 °F; 566 K)
Ficha de datos de seguridad (FDS)	ICSC 1084
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

El 1-hexanol (nombre IUPAC hexan-1-ol) es un alcohol orgánico con una cadena de seis carbonos y una fórmula estructural condensada de _CH3 (CH2 ₎ 5OH _. Este líquido incoloro es ligeramente soluble en agua, pero miscible con éter dietílico y etanol . Existen dos isómeros de cadena lineal adicionales del 1-hexanol, el 2-hexanol y el 3-hexanol , los cuales difieren en la ubicación del grupo hidroxilo. _Muchos alcoholes isoméricos tienen la fórmula _C6H13OH . Se utiliza en la industria del perfume .

El hexanol se produce industrialmente mediante la oligomerización de etileno utilizando trietilaluminio seguida de la oxidación de los productos de alquilaluminio . ^[3] Se muestra una síntesis idealizada:

Al ( _{C2H5 ) 3} + _{6C2H4 →} Al ₍ C6H13 ₎ 3​​_​

Al ( _{C6H13 ) 3} + 1​+1 ⁄ 2 O ₂ + 3H ₂ O → 3HOC ₆ H ₁₃ + Al (OH) ₃

El proceso genera una gama de oligómeros que se separan por destilación .

Otro método de preparación implica la hidroformilación del 1-penteno seguida de la hidrogenación de los aldehídos resultantes. Este método se practica en la industria para producir mezclas de alcoholes C6 isoméricos _, que son precursores de plastificantes . ^[3]

En principio, el 1-hexeno podría convertirse en 1-hexanol mediante hidroboración ( diborano en tetrahidrofurano seguido de tratamiento con peróxido de hidrógeno e hidróxido de sodio ):

Este método es instructivo y útil en la síntesis de laboratorio, pero no tiene relevancia práctica debido a la disponibilidad comercial de 1-hexanol económico a partir de etileno .

Se cree que el 1-hexanol es un componente del olor del césped recién cortado. Las feromonas de alarma emitidas por la glándula Koschevnikov de las abejas contienen 1-hexanol. También es en parte responsable del aroma de las fresas .

• El cis-3-hexenal , otro compuesto orgánico volátil , también se considera responsable del olor a césped recién cortado.

• Ficha internacional de seguridad química 1084