Putrescina
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 Modelo de bola y palo [1] [2] | |
| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Butano-1,4-diamina | |
| Otros nombres 1,4-Diaminobutano, 1,4-Butanodiamina | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 3DMet |
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| 605282 | |
| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Banco de medicamentos |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.003.440 |
| Número CE |
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| 1715 | |
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| BARRIL |
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| Malla | Putrescina |
Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 2928 |
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C4H12N2 | |
| Masa molar | 88,154 g·mol −1 |
| Apariencia | Cristales incoloros |
| Olor | A pescado y amoniaco, picante |
| Densidad | 0,877 g/ml |
| Punto de fusión | 27,5 °C (81,5 °F; 300,6 K) |
| Punto de ebullición | 158,6 °C; 317,4 °F; 431,7 K |
| Miscible | |
| registro P | -0,466 |
| Presión de vapor | 2,33 mmHg a 25 °C (est.) |
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 3,54x10 −10 atm-cu m/mol a 25 grados C (est) |
Índice de refracción ( n D ) | 1.457 |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : | |
   | |
| Peligro | |
| H228 , H302 , H312 , H314 , H331 | |
| P210 , P261 , P280 , P305+P351+P338 , P310 | |
| punto de inflamabilidad | 51 °C (124 °F; 324 K) |
| Límites de explosividad | 0,98–9,08 % |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) |
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| Compuestos relacionados | |
Alcanaminas relacionadas | |
Compuestos relacionados | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La putrescina es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 2 ) 4 (NH 2 ) 2 . Es un sólido incoloro que se funde cerca de la temperatura ambiente. Se clasifica como una diamina . [3] Junto con la cadaverina , es en gran parte responsable del mal olor de la carne en descomposición , pero también contribuye a otros olores desagradables.
Producción
La putrescina se produce a escala industrial mediante la hidrogenación de succinonitrilo . [3]
Se ha investigado la producción biotecnológica de putrescina a partir de una materia prima renovable. Se ha descrito una cepa de Escherichia coli modificada metabólicamente que produce putrescina en altas concentraciones en un medio de sales minerales de glucosa. [4]
Bioquímica
La espermidina sintasa utiliza putrescina y S -adenosilmetionina ( S -adenosilmetionina descarboxilada ) para producir espermidina . La espermidina, a su vez, se combina con otra S -adenosilmetionina y se convierte en espermina .
La putrescina es sintetizada en pequeñas cantidades por las células vivas sanas por la acción de la ornitina descarboxilasa .
La putrescina se sintetiza biológicamente a través de dos vías diferentes, ambas a partir de la arginina .
- En una vía, la arginina se convierte en agmatina . La conversión es catalizada por la enzima arginina descarboxilasa (ADC). La agmatina se transforma en N-carbamoilputrescina por la agmatina imino hidroxilasa (AIH). Finalmente, la N-carbamoilputrescina se hidroliza para dar putrescina. [5]
- En la segunda vía, la arginina se convierte en ornitina y luego la ornitina se convierte en putrescina por la ornitina descarboxilasa (ODC).
La putrescina, a través de intermediarios metabólicos que incluyen N -acetilputrescina , γ-aminobutiraldehído (GABAL), ácido N -acetil-γ-aminobutírico ( N -acetil-GABAL) y ácido N -acetil-γ-aminobutírico ( N -acetil-GABA), biotransformaciones mediadas por la diaminooxidasa (DAO), la monoaminooxidasa B (MAO-B), la aminobutiraldehído deshidrogenasa (ABALDH) y otras enzimas , puede actuar como un precursor biológico menor del ácido γ-aminobutírico (GABA) en el cerebro y en otros lugares. [6] [7] [8] [9] [10] [11] En 2021, se descubrió que la MAO-B no media el catabolismo de la dopamina en el cuerpo estriado de roedores , sino que participa en la síntesis de GABA estriatal y que el GABA sintetizado a su vez inhibe las neuronas dopaminérgicas en esta área del cerebro. [12] [11] Se ha descubierto que la MAO-B, a través de la vía de la putrescina, media de manera importante la síntesis de GABA en los astrocitos en varias áreas del cerebro, incluido el hipocampo , el cerebelo , el cuerpo estriado, la corteza cerebral y la sustancia negra pars compacta (SNpc). [12] [11]
Aparición
La putrescina se encuentra en todos los organismos . [13] La putrescina se encuentra ampliamente en los tejidos vegetales, [13] siendo a menudo la poliamina más común presente en el organismo. Su papel en el desarrollo está bien documentado, pero estudios recientes han sugerido que la putrescina también juega un papel en las respuestas al estrés en las plantas, tanto a los estresores bióticos como abióticos. [14] La ausencia de putrescina en las plantas se asocia con un aumento tanto de la población de parásitos como de hongos en las plantas.
La putrescina cumple una función importante de múltiples maneras, que incluyen: como sustituto de cationes , como osmolito o como proteína de transporte. [13] También actúa como un importante regulador en una variedad de proteínas de superficie, tanto en la superficie celular como en orgánulos, como las mitocondrias y los cloroplastos. Se ha encontrado un aumento registrado de la producción de ATP en las mitocondrias y la síntesis de ATP por los cloroplastos con un aumento de la putrescina mitocondrial y cloroplástica, pero también se ha demostrado que la putrescina funciona como un inhibidor del desarrollo en algunas plantas, lo que puede verse como enanismo y floración tardía en plantas de Arabiadopsis . [13]
La producción de putrescina en las plantas también puede ser promovida por hongos en el suelo. [15] Piriformospora indica ( P. indica ) es uno de esos hongos, que se ha descubierto que promueve la producción de putrescina en Arabidopsis y plantas de tomate de jardín común. En un estudio de 2022 se demostró que la presencia de este hongo tenía un efecto promotor en el crecimiento de la estructura de la raíz de las plantas. Después de una prueba de cromatografía de gases , se encontró putrescina en mayores cantidades en estas estructuras de la raíz. [16]
Las plantas que habían sido inoculadas con P. indica habían presentado un exceso de arginina descarboxilasa. [16] Esta se utiliza en el proceso de fabricación de putrescina en las células de la planta. Uno de los efectos posteriores de la putrescina en las células de la raíz es la producción de auxina . Ese mismo estudio encontró que la putrescina añadida como fertilizante mostró los mismos resultados que si se hubiera inoculado con el hongo, lo que también se mostró en Arabidopsis y cebada . Los fundamentos evolutivos de esta conexión y la putrescina aún no están claros.
La putrescina es un componente del mal aliento y de la vaginosis bacteriana . [17] También se encuentra en el semen y en algunas microalgas, junto con la espermina y la espermidina .
Usos
La putrescina reacciona con el ácido adípico para producir el nailon poliamida 46, que Envalior (anteriormente DSM ) comercializa con el nombre comercial Stanyl. [18] [19]
La aplicación de putrescina, junto con otras poliaminas, se puede utilizar para extender la vida útil de las frutas al retrasar el proceso de maduración. [20] Se ha demostrado que la aplicación de putrescina antes de la cosecha aumenta la resistencia de las plantas a las altas temperaturas y la sequía. [21] Ambos efectos parecen resultar de una menor producción de etileno después de la exposición exógena a la putrescina. [22]
Debido a su papel en la putrefacción, la putrescina también se ha propuesto como un marcador bioquímico para determinar cuánto tiempo ha estado descomponiéndose un cadáver. [23]
La putrescina junto con el quitosano se ha utilizado con éxito en la fisiología poscosecha como un recubrimiento natural de frutas. [24] La putrescina con frutos tratados con quitosano tuvo mayor capacidad antioxidante y actividades enzimáticas que los frutos no tratados. Las fresas frescas recubiertas tienen un menor porcentaje de descomposición , mayor firmeza del tejido y mayor contenido de sólidos solubles totales . Las nanopartículas de putrescina con quitosano son efectivas para preservar la calidad nutricional y prolongar la vida poscosecha de las fresas durante el almacenamiento hasta 12 días. [24]
Historia
La putrescina y la cadaverina fueron descritas por primera vez en 1885 por el médico berlinés Ludwig Brieger (1849-1919). [25] [26] [27]
Toxicidad
En ratas, la putrescina tiene una toxicidad oral aguda baja de 2000 mg/kg de peso corporal, con un nivel sin efectos adversos observados de 2000 ppm (180 mg/kg de peso corporal/día). [28]
Lectura adicional
- Haglund, William (1996). Tafonomía forense: el destino post mortem de los restos humanos . CRC Press. pp. 100. ISBN 0-8493-9434-1.
Referencias
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También se han descrito vías alternativas de síntesis de GABA a partir de putrescina y otras poliaminas [207–211]. En este caso, el γ-aminobutiraldehído, un intermediario de la reacción de degradación de la poliamina a través de actividades combinadas de la diaminooxidasa (DAO, EC 1.4.3.6) y la 4-aminobutiraldehído deshidrogenasa (ABALDH), conduce a la síntesis de GABA [205,212,213]. En respuesta al estrés abiótico, también se ha descrito que el GABA se sintetiza a partir de prolina a través de la formación del intermediario D1-pirrolina [47,205,214] y también mediante una reacción no enzimática [214]. Sin embargo, la síntesis de GABA a partir de vías de poliaminas es menor en el cerebro [215], aunque desempeñan un papel importante en el cerebro en desarrollo [216] y la retina [217]. Pero el GABA se puede formar a partir de putrescina en el cerebro de los mamíferos [218].
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La MAO también cataliza la desaminación de un componente natural del cerebro, la monoacetil-putrescina, produciendo y-acetilaminobutiraldehído, que a su vez participa en la formación de GABA cerebral [13].
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Enlaces externos
- Espectro MS de putrescina
