α-hexilcinamaldehído

α-hexilcinamaldehído
Nombres
	Nombre IUPAC 2-Bencilideneoctanal
	Otros nombres Hexil cinamal ; 2-(fenilmetilideno)octanal
Identificadores
Número CAS	101-86-0 Y; 165184-98-5 (2E) Y; 364364-06-7 (2Z) Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:55365 Y;
Araña química	1267362 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.002.713
Identificador de centro de PubChem	1550884;
UNIVERSIDAD	7X6O37OK2I Y; E9947QRR9O (2E) Y; H2WS93I0OP (2Z) Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID4026684;
	InChI InChI=1S/C15H20O/c1-2-3-4-6-11-15(13-16)12-14-9-7-5-8-10-14/h5,7-10,12-13H, 2-4,6,11H2,1H3/b15-12+ Y Clave: GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N Y; InChI=1/C15H20O/c1-2-3-4-6-11-15(13-16)12-14-9-7-5-8-10-14/h5,7-10,12-13H, 2-4,6,11H2,1H3/b15-12+ Clave: GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXBH;
	SONRISAS O=C\C(=C\c1ccccc1)CC;
Propiedades
Fórmula química	C15H20O
Masa molar	216,324 g·mol −1
Densidad	0,95 g/ml
Punto de ebullición	308 °C (586 °F; 581 K)
Solubilidad en agua	2,75 mg/l
Compuestos relacionados
Alquilaldehídos relacionados	Isobutiraldehído ; Lilial ; 2-Metilundecanal
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El α-hexilcinamaldehído ( hexil cinamal ) es un aditivo común en la industria de los perfumes y los cosméticos como sustancia aromática . Se encuentra de forma natural en el aceite esencial de manzanilla . Es un líquido a sólido de color amarillo pálido a amarillo, que es casi insoluble en agua pero soluble en aceites. El material comercial a menudo contiene niveles bajos de 2,6-di-terc-butil-4-metoxifenol como estabilizador. Es un derivado del cinamaldehído con un sustituyente hexilo .

Un proveedor informó que su hexil cinamaldehído (o "aldehído hexilcinámico") contenía al menos un 90% de isómero trans . ^[2]

Síntesis

El hexil cinamaldehído se produce típicamente a través de la condensación aldólica cruzada de octanal y benzaldehído .

Seguridad

Se sabe que el hexil cinamaldehído causa alergias de contacto en algunas personas, pero la tasa de incidencia es baja: las pruebas de parche indican que aproximadamente el 0,1 % de las personas son susceptibles. ^[3]^[4]

Referencias

^ alfa-hexil cinamaldehído, thegoodscentscompany.com
^ "Aldehído hexilcinámico". International Flavors & Fragrances Inc. 2010. Archivado desde el original el 13 de mayo de 2010.
^ Schnuch, Axel; Uter, Wolfgang; Geier, Johannes; Lessmann, Holger; Frosch, Peter J (2007). "Sensibilización a 26 fragancias que deben etiquetarse según la normativa europea actual". Dermatitis de contacto . 57 (1): 1–10. doi : 10.1111/j.1600-0536.2007.01088.x . ISSN 0105-1873. PMID 17577350.
^ Frosch, Peter J.; Pirker, Claudia; Rastogi, Suresh C.; Andersen, Klaus E.; Bruze, Magnus; Svedman, Cecilia; Goossens, An; White, Ian R.; Uter, Wolfgang; Arnau, Elena Gimenez; Lepoittevin, Jean-Pierre; Menne, Torkil; Johansen, Jeanne Duus (2005). "Las pruebas de parche con una nueva mezcla de fragancias detectan pacientes adicionales sensibles a los perfumes y no detectados por la mezcla de fragancias actual". Dermatitis de contacto . 52 (4): 207–215. doi :10.1111/j.0105-1873.2005.00565.x. ISSN 0105-1873. PMID 15859993. S2CID 20219911.

[goodscents-1] -hexil cinamaldehído, thegoodscentscompany.com

[2] "Aldehído hexilcinámico". International Flavors & Fragrances Inc. 2010. Archivado desde el original el 13 de mayo de 2010.

[SchnuchUter2007-3] Schnuch, Axel; Uter, Wolfgang; Geier, Johannes; Lessmann, Holger; Frosch, Peter J (2007). "Sensibilización a 26 fragancias que deben etiquetarse según la normativa europea actual". Dermatitis de contacto . 57 (1): 1–10. doi : 10.1111/j.1600-0536.2007.01088.x . ISSN 0105-1873. PMID 17577350.

[FroschPirker2005-4] Frosch, Peter J.; Pirker, Claudia; Rastogi, Suresh C.; Andersen, Klaus E.; Bruze, Magnus; Svedman, Cecilia; Goossens, An; White, Ian R.; Uter, Wolfgang; Arnau, Elena Gimenez; Lepoittevin, Jean-Pierre; Menne, Torkil; Johansen, Jeanne Duus (2005). "Las pruebas de parche con una nueva mezcla de fragancias detectan pacientes adicionales sensibles a los perfumes y no detectados por la mezcla de fragancias actual". Dermatitis de contacto . 52 (4): 207–215. doi :10.1111/j.0105-1873.2005.00565.x. ISSN 0105-1873. PMID 15859993. S2CID 20219911.

Nombres

Nombre IUPAC 2-Bencilideneoctanal
Otros nombres Hexil cinamal 2-(fenilmetilideno)octanal
Identificadores
Número CAS	101-86-0^Y 165184-98-5 (2E)^Y 364364-06-7 (2Z)^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:55365^Y
Araña química	1267362^Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.002.713
Identificador de centro de PubChem	1550884
UNIVERSIDAD	7X6O37OK2I^Y E9947QRR9O (2E)^Y H2WS93I0OP (2Z)^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID4026684
InChI InChI=1S/C15H20O/c1-2-3-4-6-11-15(13-16)12-14-9-7-5-8-10-14/h5,7-10,12-13H, 2-4,6,11H2,1H3/b15-12+^Y Clave: GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N^Y InChI=1/C15H20O/c1-2-3-4-6-11-15(13-16)12-14-9-7-5-8-10-14/h5,7-10,12-13H, 2-4,6,11H2,1H3/b15-12+ Clave: GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXBH
SONRISAS O=C\C(=C\c1ccccc1)CC
Propiedades
Fórmula química	C15H20O
Masa molar	216,324 g·mol ⁻¹
Densidad	0,95 g/ml
Punto de ebullición	308 °C (586 °F; 581 K)
Solubilidad en agua	2,75 mg/l ^[1]
Compuestos relacionados
Alquilaldehídos relacionados	Isobutiraldehído Lilial 2-Metilundecanal
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información