Acetoína
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 3-Hidroxibutan-2-ona | |
| Otros nombres 3-Hidroxibutanona Acetilmetilcarbinol | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.007.432 |
| Número CE |
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| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C4H8O2 | |
| Masa molar | 88,106 g·mol −1 |
| Apariencia | líquido incoloro |
| Olor | Insípido, parecido al yogur |
| Densidad | 1,012 g/ cm3 |
| Punto de fusión | 15 °C (59 °F; 288 K) |
| Punto de ebullición | 148 °C (298 °F; 421 K) |
| 1000 g/L (20 °C) | |
| Solubilidad en otros disolventes | Soluble en alcohol Ligeramente soluble en éter , éter de petróleo Miscible en propilenglicol Insoluble en aceite vegetal |
| registro P | -0,36 |
| Acidez (p K a ) | 13,72 |
Rotación quiral ([α] D ) | -39,4 |
Índice de refracción ( n D ) | 1.4171 |
| Peligros | |
| punto de inflamabilidad | 41 °C (106 °F; 314 K) |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | > 5000 mg/kg (rata, oral) |
| Ficha de datos de seguridad (FDS) | Hoja de datos de seguridad del material (MSDS) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La acetoína , también conocida como 3-hidroxibutanona o acetilmetilcarbinol , es un compuesto orgánico con la fórmula CH3CH ( OH)C(O)CH3 . Es un líquido incoloro con un olor agradable y mantecoso. Es quiral . La forma producida por las bacterias es ( R )-acetoína. [1]
Producción en bacterias
La acetoína es una molécula neutra de cuatro carbonos que se utiliza como reserva de energía externa en varias bacterias fermentativas . Se produce por la descarboxilación del alfa -acetolactato , un precursor común en la biosíntesis de aminoácidos de cadena ramificada . Debido a su naturaleza neutra, la producción y excreción de acetoína durante el crecimiento exponencial evita la acidificación excesiva del citoplasma y del medio circundante que resultaría de la acumulación de productos metabólicos ácidos, como el ácido acético y el ácido cítrico . Una vez que se agotan las fuentes superiores de carbono y el cultivo entra en fase estacionaria , se puede utilizar acetoína para mantener la densidad del cultivo. [2] La conversión de acetoína en acetil-CoA es catalizada por el complejo acetoína deshidrogenasa , siguiendo un mecanismo en gran medida análogo al complejo piruvato deshidrogenasa ; sin embargo, como la acetoína no es un 2-oxoácido , no sufre descarboxilación por la enzima E1 ; en su lugar, se libera una molécula de acetaldehído . [3] En algunas bacterias, la acetoína también puede reducirse a 2,3-butanodiol por la acetoína reductasa/2,3-butanodiol deshidrogenasa .
La prueba de Voges-Proskauer es una prueba microbiológica comúnmente utilizada para la producción de acetoína. [4]
Usos
Ingredientes de los alimentos
La acetilo, junto con el diacetilo , es uno de los compuestos que le da a la mantequilla su sabor característico . Por este motivo, los fabricantes de aceites parcialmente hidrogenados suelen añadir saborizantes artificiales de mantequilla (acetilo y diacetilo) (junto con betacaroteno para el color amarillo) al producto final. [5]
La acetoína se puede encontrar en manzanas , yogur , espárragos , grosellas negras , moras , trigo , brócoli , coles de Bruselas , melones y jarabe de arce . [6] [7] [8]
La acetilcolina se utiliza como aromatizante de alimentos (en productos horneados ) y como fragancia .
Cigarrillos electrónicos
Se utiliza en líquidos para cigarrillos electrónicos para dar un sabor a mantequilla o caramelo. [9]
Véase también
Referencias
- ^ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle , Verlag Helvetica Chimica Acta, Zúrich, 2006, página 285, ISBN 978-3-906390-29-1 .
- ^ Xiao, Z.; Xu, P. (2007). "Metabolismo de la acetoína en bacterias". Crit Rev Microbiol . 33 (2): 127–140. doi :10.1080/10408410701364604. PMID 17558661. S2CID 46151943.
- ^ Oppermann, FB; Steinbuchel, A. (1994). "Identificación y caracterización molecular de los genes aco que codifican el sistema enzimático de la acetoína deshidrogenasa de Pelobacter carbinolicus". J. Bacteriol . 176 (2): 469–485. doi :10.1128/jb.176.2.469-485.1994. PMC 205071 . PMID 8110297.
- ^ Speckman, RA; Collins, EB (1982). "Especificidad de la adaptación de Westerfeld de la prueba de Voges-Proskauer". Appl Environ Microbiol . 44 (1): 40–43. Bibcode :1982ApEnM..44...40S. doi :10.1128/aem.44.1.40-43.1982. PMC 241965 . PMID 6751225.
- ^ Pavia et al., Introducción a las técnicas orgánicas de laboratorio , 4.ª ed., ISBN 978-0-495-28069-9
- ^ "Métodos de muestreo y análisis: acetilo, diacetilo, 1012". Archivado desde el original el 4 de junio de 2018.
- ^ "Allendale, Columbia | Ciencia, Tecnología, Ingeniería y Matemáticas".
- ^ "Evaluación del acetilmetilcarbinol natural | Aromatizador". www.fks.com .
- ^ Comité de Revisión de los Efectos de los Sistemas Electrónicos de Suministro de Nicotina en la Salud, Academias Nacionales de Ciencias (2018). "Capítulo 5: Toxicología de los Componentes de los Cigarrillos Electrónicos". En Eaton, David L.; Kwan, Leslie Y.; Stratton, Kathleen (eds.). Consecuencias de los Cigarrillos Electrónicos para la Salud Pública . National Academies Press. p. 175. ISBN 9780309468343. Número de identificación personal 29894118.
