Etanol
Compuesto orgánico (CH₃CH₂OH)

Etanol
Fórmula estructural completa del etanol
Fórmula estructural completa del etanol
Fórmula esquelética del etanol
Fórmula esquelética del etanol
Modelo de bolas y palos del etanol
Modelo de bolas y palos del etanol
Modelo de etanol que llena el espacio
Modelo de etanol que llena el espacio
Nombres
Pronunciación/ ˈɛ θ ə n ɒ l /​
Nombre IUPAC preferido
Etanol [1]
Otros nombres
  • Alcohol absoluto
  • Alcohol
  • Espíritu de Colonia
  • Beber alcohol
  • Alcohol etílico
  • EtOH
  • Alcohol etílico
  • Hidróxido de etilo
  • Hidrato de etileno
  • Etilol
  • Alcohol de grano
  • Hidroxietano
  • Metilcarbinol
Identificadores
  • 64-17-5 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
3DMet
  • B01253
1718733
EBICh
  • CHEBI:16236 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL545 controlarY
Araña química
  • 682 controlarY
Banco de medicamentos
  • DB00898 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.526
787
  • 2299
BARRIL
  • C00469
Identificador de centro de PubChem
  • 702
UNIVERSIDAD
  • 3K9958V90M controlarY
Número de la ONUONU 1170
  • DTXSID9020584
  • InChI=1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 controlarY
    Clave: LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
    Clave: LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYAB
  • OCC
Propiedades
C2H6O​​​​
Masa molar46,069  g·mol −1
AparienciaLíquido incoloro
Olorparecido al vino, picante [2]
Densidad0,78945 g/cm3 ( a 20 °C) [3]
Punto de fusión−114,14 ± 0,03 [3]  °C (−173,45 ± 0,05 °F; 159,01 ± 0,03 K)
Punto de ebullición78,23 ± 0,09 [3]  °C (172,81 ± 0,16 °F; 351,38 ± 0,09 K)
Miscible
registro P-0,18
Presión de vapor5,95 kPa (a 20 °C)
Acidez (p K a )15,9 (H2O ) , 29,8 (DMSO) [4] [5]
−33,60·10 −6 cm3 / mol
1.3611 [3]
Viscosidad1,2 mPa·s (a 20 °C), 1,074 mPa·s (a 25 °C) [6]
1,69 D [7]
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS02: Inflamable GHS07: Signo de exclamación GHS08: Peligro para la salud
Peligro
H225 , H319 , H360D
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P305+P351+P338
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
3
0
punto de inflamabilidad14 °C (absoluta) [9]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
  • 7060  mg/kg (oral, rata)
  • 3450  mg/kg (ratón)
[12]
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)
TWA 1000 ppm (1900  mg/m3 ) [ 10]
REL (recomendado)
TWA 1000 ppm (1900  mg/m3 ) [ 10]
IDLH (Peligro inmediato)
3300 ppm [11]
Ficha de datos de seguridad (FDS)[8]
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
Página de datos complementarios
Etanol (página de datos)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El etanol (también llamado alcohol etílico , alcohol de grano , alcohol para beber o simplemente alcohol ) es un compuesto orgánico con la fórmula química CH3CH2OH . Es un alcohol , con su fórmula también escrita como C2H5OH , C2H6O o EtOH , donde Et significa etilo . El etanol es un líquido volátil , inflamable , incoloro con un olor característico a vino y un sabor picante . [13] [ 14] En la naturaleza, el azúcar de uva se descompone por la acción de la fermentación en alcohol o ácido carbónico, sin que se agregue nada. [ 15 ] Como depresor psicoactivo , es el ingrediente activo en las bebidas alcohólicas y la segunda droga más consumida a nivel mundial detrás de la cafeína . [16]

El etanol se produce de forma natural mediante el proceso de fermentación de azúcares por levaduras o mediante procesos petroquímicos como la hidratación del etileno . Históricamente se utilizaba como anestésico general y tiene aplicaciones médicas modernas como antiséptico , desinfectante , disolvente de algunos medicamentos y antídoto para la intoxicación por metanol y etilenglicol . [17] [18] Se utiliza como disolvente químico y en la síntesis de compuestos orgánicos , y como fuente de combustible para lámparas, estufas y motores de combustión interna. El etanol también se puede deshidratar para producir etileno , una importante materia prima química. En 2023, la producción mundial de combustible de etanol fue de 29 590 000 000 galones estadounidenses (112,0 gigalitros), procedentes principalmente de Estados Unidos (51 %) y Brasil (26 %). [19]

Nombre

Etanol es el nombre sistemático definido por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada para un compuesto que consiste en un grupo alquilo con dos átomos de carbono (prefijo "eth-"), que tiene un enlace simple entre ellos (infijo "-an-") y un grupo funcional −OH unido (sufijo "-ol"). [20]

El prefijo "eth-" y el calificativo "ethyl" en "alcohol etílico" provienen originalmente del nombre "ethyl" asignado en 1834 al grupo C.
2yo
5− por Justus Liebig . Acuñó la palabra a partir del nombre alemán Aether del compuesto C
2yo
5−O− C
2yo
5(comúnmente llamado "éter" en inglés , más específicamente llamado " éter dietílico "). [21] Según el Oxford English Dictionary , etilo es una contracción del griego antiguo αἰθήρ ( aithḗr , "aire superior") y la palabra griega ὕλη ( hýlē , "madera, materia prima", de ahí "materia, sustancia"). [22]

El nombre etanol fue acuñado como resultado de una resolución sobre la denominación de alcoholes y fenoles que se adoptó en la Conferencia Internacional sobre Nomenclatura Química que se celebró en abril de 1892 en Ginebra , Suiza. [23]

El término alcohol ahora se refiere a una clase más amplia de sustancias en la nomenclatura química, pero en el lenguaje común sigue siendo el nombre de etanol. Es un préstamo medieval del árabe al-kuḥl , un mineral en polvo de antimonio utilizado desde la antigüedad como cosmético, y conservó ese significado en el latín medio . [24] El uso de 'alcohol' para etanol (en su forma completa, "alcohol de vino") es moderno y se registró por primera vez en 1753. Antes de fines del siglo XVIII, el término "alcohol" generalmente se refería a cualquier sustancia sublimada. [25]

Usos

Médico

Anestésico

El etanol es el sedante más antiguo conocido , utilizado como anestésico general oral durante la cirugía en la antigua Mesopotamia y en la época medieval . [17] [18] La intoxicación leve comienza con una concentración de alcohol en sangre de 0,03-0,05% e induce coma anestésico al 0,4%. [26] Sin embargo, este uso conlleva el alto riesgo de intoxicación alcohólica mortal , aspiración pulmonar y vómito, lo que llevó al uso de alternativas en la antigüedad, como el opio y el cannabis , y más tarde el éter dietílico a partir de la década de 1840. [27]

Antiséptico

El etanol se utiliza como antiséptico en toallitas médicas y geles desinfectantes para manos por sus efectos bactericidas y antifúngicos. [28] El etanol mata los microorganismos disolviendo su bicapa lipídica de membrana y desnaturalizando sus proteínas , y es eficaz contra la mayoría de las bacterias , hongos y virus . Sin embargo, es ineficaz contra las esporas bacterianas , que pueden tratarse con peróxido de hidrógeno . [29]

Una solución de etanol al 70% es más eficaz que el etanol puro porque el etanol depende de las moléculas de agua para una actividad antimicrobiana óptima. El etanol absoluto puede inactivar los microbios sin destruirlos porque el alcohol no puede penetrar completamente la membrana del microbio. [30] [31] El etanol también se puede utilizar como desinfectante y antiséptico al inducir la deshidratación celular a través de la alteración del equilibrio osmótico a través de la membrana celular, lo que hace que el agua salga de la célula, lo que conduce a la muerte celular. [32]

Antídoto

El etanol puede administrarse como antídoto contra el envenenamiento por etilenglicol [33] y el envenenamiento por metanol [34] . Lo hace al actuar como un inhibidor competitivo contra el metanol y el etilenglicol para la alcohol deshidrogenasa [35] . Aunque tiene más efectos secundarios, el etanol es menos costoso y está más disponible que el fomepizol en esta función [36] .

Disolvente medicinal

El etanol se utiliza para disolver muchos medicamentos insolubles en agua y compuestos relacionados. Las preparaciones líquidas de analgésicos , medicamentos para la tos y el resfriado y enjuagues bucales, por ejemplo, pueden contener hasta un 25 % de etanol [37] y es posible que deban evitarse en personas con reacciones adversas al etanol, como reacciones respiratorias inducidas por el alcohol . [38] El etanol está presente principalmente como conservante antimicrobiano en más de 700 preparaciones líquidas de medicamentos, incluidos paracetamol , suplementos de hierro , ranitidina , furosemida , manitol , fenobarbital , trimetoprima/sulfametoxazol y medicamentos para la tos de venta libre . [39]

Algunas soluciones medicinales de etanol también se conocen como tinturas .

Farmacología

En los mamíferos, el etanol se metaboliza principalmente en el hígado y el estómago por las enzimas alcohol deshidrogenasa (ADH). [40] Estas enzimas catalizan la oxidación del etanol en acetaldehído (etanal): [41]

CH 3 CH 2 OH + NAD + → CH 3 CHO + NADH + H +

Cuando está presente en concentraciones significativas, este metabolismo del etanol es ayudado adicionalmente por la enzima CYP2E1 del citocromo P450 en humanos, mientras que cantidades traza también son metabolizadas por la catalasa . [42]

El intermedio resultante, el acetaldehído, es un carcinógeno conocido y presenta una toxicidad significativamente mayor en los seres humanos que el propio etanol. Muchos de los síntomas que suelen asociarse con la intoxicación alcohólica, así como muchos de los riesgos para la salud que suelen asociarse con el consumo prolongado de etanol, pueden atribuirse a la toxicidad del acetaldehído en los seres humanos. [43]

La posterior oxidación del acetaldehído en acetato la realizan las enzimas aldehído deshidrogenasa (ALDH). Una mutación en el gen ALDH2 que codifica una forma inactiva o disfuncional de esta enzima afecta aproximadamente al 50 % de las poblaciones del este de Asia, contribuyendo a la reacción característica de enrojecimiento por alcohol que puede causar enrojecimiento temporal de la piel, así como una serie de síntomas relacionados, y a menudo desagradables, de toxicidad por acetaldehído. [44] Esta mutación suele ir acompañada de otra mutación en la enzima alcohol deshidrogenasa ADH1B en aproximadamente el 80 % de los asiáticos del este, lo que mejora la eficiencia catalítica de la conversión de etanol en acetaldehído. [44]

Recreativo

Como depresor del sistema nervioso central , el etanol es una de las drogas psicoactivas más consumidas . [45]

A pesar de las propiedades psicoactivas, adictivas y cancerígenas del alcohol , su venta es legal y se consigue fácilmente en la mayoría de los países. Existen leyes que regulan la venta, la exportación/importación, los impuestos, la fabricación, el consumo y la posesión de bebidas alcohólicas. La regulación más común es la prohibición para menores de edad.

Combustible

Producción de maíz vs. producción de etanol en Estados Unidos
  Producción total de maíz ( bushels ) (izquierda)
  Maíz utilizado como combustible de etanol (bushels) (izquierda)
  Porcentaje de maíz utilizado para etanol (derecha)

Combustible del motor

Contenido energético ( menor poder calorífico ) de algunos combustibles en comparación con el etanol.
Tipo de combustibleMJ/LMJ/kgInvestigar el número
de octano
Madera seca (20% de humedad)~19,5
Metanol17.919.9108.7 [46]
Etanol21.2 [47]26.8 [47]108.6 [46]
E85
(85% etanol, 15% gasolina)		25.233.2105
Gas natural licuado25.3~55
Autogás ( GLP )
(60% propano + 40% butano )		26.850
Gasolina de aviación
(gasolina de alto octanaje, no combustible para aviones)		33.546.8100/130 (magro/rico)
Gasohol
(90% gasolina + 10% etanol)		33.747.193/94
Gasolina regular/gasolina34.844.4 [48]mín.91
Gasolina/gasolina premiummáx. 104
Diesel38.645.425
Carbón vegetal , extruido5023

El mayor uso del etanol es como combustible para motores y aditivo para combustibles . Brasil , en particular, depende en gran medida del uso de etanol como combustible para motores, debido en parte a su papel como uno de los principales productores de etanol del mundo. [49] [50] La gasolina que se vende en Brasil contiene al menos un 25% de etanol anhidro . El etanol hidratado (alrededor del 95% de etanol y el 5% de agua) se puede utilizar como combustible en más del 90% de los nuevos automóviles a gasolina que se venden en el país.

En Estados Unidos y muchos otros países se utilizan principalmente mezclas de etanol y gasolina E10 (10 % de etanol, a veces conocido como gasohol) y E85 (85 % de etanol). Se cree que, con el tiempo, una parte importante del mercado de gasolina de aproximadamente 150 mil millones de galones estadounidenses (570 000 000 m 3 ) por año comenzará a ser reemplazado por etanol combustible. [51]

Etanol de grado USP para uso en laboratorio

La ley australiana limita el uso de etanol puro obtenido a partir de desechos de caña de azúcar al 10 % en automóviles. Los automóviles más viejos (y los automóviles antiguos diseñados para utilizar un combustible de combustión más lenta) deberían tener las válvulas del motor actualizadas o reemplazadas. [52]

Según un grupo de defensa de la industria , el etanol como combustible reduce las emisiones nocivas de los tubos de escape de monóxido de carbono, partículas, óxidos de nitrógeno y otros contaminantes formadores de ozono. [53] El Laboratorio Nacional Argonne analizó las emisiones de gases de efecto invernadero de muchas combinaciones diferentes de motores y combustibles, y descubrió que la mezcla de biodiésel /petrodiésel ( B20 ) mostró una reducción del 8%, la mezcla convencional de etanol E85 una reducción del 17% y el etanol celulósico del 64%, en comparación con la gasolina pura. [54] El etanol tiene un número de octano de investigación (RON) mucho mayor que la gasolina, lo que significa que es menos propenso a la preignición, lo que permite un mejor avance de la ignición, lo que significa más torque y eficiencia además de menores emisiones de carbono. [55]

La combustión de etanol en un motor de combustión interna produce muchos de los productos de combustión incompleta producidos por la gasolina y cantidades significativamente mayores de formaldehído y especies relacionadas como el acetaldehído. [56] Esto conduce a una reactividad fotoquímica significativamente mayor y más ozono a nivel del suelo . [57] Estos datos se han reunido en la comparación de emisiones de combustible de The Clean Fuels Report [58] y muestran que el escape de etanol genera 2,14 veces más ozono que el escape de gasolina. [59] Cuando esto se agrega al Índice de contaminación localizada personalizado de The Clean Fuels Report, la contaminación local del etanol (contaminación que contribuye al smog) se califica como 1,7, donde la gasolina es 1,0 y los números más altos significan una mayor contaminación. [60] La Junta de Recursos del Aire de California formalizó este problema en 2008 al reconocer los estándares de control para los formaldehídos como un grupo de control de emisiones, al igual que los NOx convencionales y los gases orgánicos reactivos (ROG). [61]

Más del 20% de los automóviles brasileños pueden utilizar etanol al 100% como combustible, lo que incluye motores que funcionan solo con etanol y motores de combustible flexible . [62] Los motores de combustible flexible en Brasil pueden funcionar con etanol puro, gasolina pura o cualquier mezcla de ambos. En Estados Unidos, los vehículos de combustible flexible pueden funcionar con entre 0% y 85% de etanol (15% de gasolina), ya que las mezclas con mayor contenido de etanol aún no están permitidas o no son eficientes. Brasil apoya esta flota de automóviles que queman etanol con una gran infraestructura nacional que produce etanol a partir de caña de azúcar cultivada en el país.

La alta miscibilidad del etanol con el agua lo hace inadecuado para su transporte a través de tuberías modernas como los hidrocarburos líquidos. [63] Los mecánicos han visto un aumento de casos de daños en motores pequeños (en particular, el carburador ) y atribuyen el daño a la mayor retención de agua por parte del etanol en el combustible. [64]

Combustible para cohetes

El etanol se usaba comúnmente como combustible en los primeros vehículos cohete bipropulsados ​​(propulsados ​​por líquido), junto con un oxidante como el oxígeno líquido. El cohete balístico alemán A-4 de la Segunda Guerra Mundial (más conocido por su nombre propagandístico V-2 ), [65] al que se le atribuye el inicio de la era espacial, usaba etanol como componente principal de B-Stoff . Bajo dicha nomenclatura, el etanol se mezclaba con un 25 % de agua para reducir la temperatura de la cámara de combustión. [66] [67] El equipo de diseño del V-2 ayudó a desarrollar cohetes estadounidenses después de la Segunda Guerra Mundial, incluido el cohete Redstone alimentado con etanol , que lanzó al primer astronauta estadounidense en un vuelo espacial suborbital . [68] [69] Los alcoholes cayeron en desuso general a medida que se desarrollaron combustibles para cohetes con mayor densidad energética, [67] aunque el etanol se usa actualmente en aviones de carreras ligeros propulsados ​​por cohetes . [70]

Pilas de combustible

Las celdas de combustible comerciales funcionan con gas natural reformado, hidrógeno o metanol. El etanol es una alternativa atractiva debido a su amplia disponibilidad, bajo costo, alta pureza y baja toxicidad. Existe una amplia gama de conceptos de celdas de combustible que han entrado en fase de prueba, incluidas las celdas de combustible de etanol directo , los sistemas de reformado autotérmico y los sistemas integrados térmicamente. La mayor parte del trabajo se está realizando a nivel de investigación, aunque hay varias organizaciones que están comenzando la comercialización de celdas de combustible de etanol. [71]

Calefacción y cocina doméstica

Las chimeneas de etanol se pueden utilizar para calentar el hogar o como decoración. El etanol también se puede utilizar como combustible para cocinar. [72] [73]

Materia prima

El etanol es un ingrediente industrial importante. Se utiliza ampliamente como precursor de otros compuestos orgánicos, como haluros de etilo , ésteres etílicos , éter dietílico, ácido acético y aminas etílicas .

Solvente

El etanol se considera un disolvente universal , ya que su estructura molecular permite la disolución de compuestos polares , hidrófilos y no polares , hidrófobos . Como el etanol también tiene un punto de ebullición bajo , es fácil de eliminar de una solución que se ha utilizado para disolver otros compuestos, lo que lo convierte en un agente de extracción popular para los aceites botánicos. Los métodos de extracción de aceite de cannabis a menudo utilizan etanol como disolvente de extracción, [74] y también como disolvente de posprocesamiento para eliminar aceites, ceras y clorofila de la solución en un proceso conocido como invernación .

El etanol se encuentra en pinturas , tinturas , marcadores y productos de cuidado personal como enjuagues bucales, perfumes y desodorantes. Los polisacáridos precipitan de la solución acuosa en presencia de alcohol, y la precipitación con etanol se utiliza por este motivo en la purificación de ADN y ARN .

Líquido de baja temperatura

Debido a su bajo punto de congelación de -114 °C (-173 °F) y su baja toxicidad, el etanol se utiliza a veces en laboratorios (con hielo seco u otros refrigerantes) como baño de refrigeración para mantener los recipientes a temperaturas inferiores al punto de congelación del agua. Por la misma razón, también se utiliza como fluido activo en los termómetros de alcohol .

Química

Fórmula química

El etanol es un alcohol de 2 carbonos . Su fórmula molecular es CH 3 CH 2 OH. La estructura de la molécula de etanol es CH 3 −CH 2 −OH (un grupo etilo unido a un grupo hidroxilo ), lo que indica que el carbono de un grupo metilo (CH 3 −) está unido al carbono de un grupo metileno (−CH 2 –), que está unido al oxígeno de un grupo hidroxilo (−OH). Es un isómero constitucional del dimetiléter . El etanol a veces se abrevia como EtOH , utilizando la notación común de la química orgánica de representar el grupo etilo (C 2 H 5 −) con Et .

Propiedades físicas

Etanol ardiendo con su espectro representado

El etanol es un líquido volátil e incoloro que tiene un ligero olor. Arde con una llama azul sin humo que no siempre es visible con luz normal. Las propiedades físicas del etanol se deben principalmente a la presencia de su grupo hidroxilo y a la brevedad de su cadena de carbono. El grupo hidroxilo del etanol puede participar en la formación de enlaces de hidrógeno, lo que lo vuelve más viscoso y menos volátil que los compuestos orgánicos menos polares de peso molecular similar, como el propano .

La temperatura de llama adiabática del etanol para la combustión en el aire es de 2082 °C o 3779 °F. [75]

El etanol es ligeramente más refractivo que el agua, con un índice de refracción de 1,36242 (a λ=589,3 nm y 18,35 °C o 65,03 °F). [ 76] El punto triple del etanol es 150 ± 20 K. [77]

Propiedades de los disolventes

El etanol es un disolvente versátil, miscible con agua y con muchos disolventes orgánicos, entre ellos el ácido acético , la acetona , el benceno , el tetracloruro de carbono , el cloroformo , el éter dietílico , el etilenglicol, el glicerol , el nitrometano , la piridina y el tolueno . Su principal uso como disolvente es en la elaboración de tinturas de yodo, jarabes para la tos, etc. [76] [78] También es miscible con hidrocarburos alifáticos ligeros, como el pentano y el hexano , y con cloruros alifáticos como el tricloroetano y el tetracloroetileno . [78]

La miscibilidad del etanol con el agua contrasta con la inmiscibilidad de los alcoholes de cadena más larga (cinco o más átomos de carbono), cuya miscibilidad en agua disminuye drásticamente a medida que aumenta el número de carbonos. [79] La miscibilidad del etanol con alcanos se limita a los alcanos hasta el undecano : las mezclas con dodecano y alcanos superiores muestran una brecha de miscibilidad por debajo de una cierta temperatura (alrededor de 13 °C para el dodecano [80] ). La brecha de miscibilidad tiende a ensancharse con alcanos superiores y aumenta la temperatura para la miscibilidad completa.

Las mezclas de etanol y agua tienen un volumen menor que la suma de sus componentes individuales en las fracciones dadas. Mezclar volúmenes iguales de etanol y agua da como resultado solo 1,92 volúmenes de mezcla. [76] [81] La mezcla de etanol y agua es exotérmica , y se liberan hasta 777 J/mol [82] a 298 K.

Enlace de hidrógeno en etanol sólido a -186 °C

La unión de hidrógeno hace que el etanol puro sea higroscópico hasta el punto de que absorbe fácilmente agua del aire. La naturaleza polar del grupo hidroxilo hace que el etanol disuelva muchos compuestos iónicos, en particular hidróxidos de sodio y potasio , cloruro de magnesio , cloruro de calcio , cloruro de amonio , bromuro de amonio y bromuro de sodio . [78] Los cloruros de sodio y potasio son ligeramente solubles en etanol. [78] Debido a que la molécula de etanol también tiene un extremo no polar, también disolverá sustancias no polares, incluyendo la mayoría de los aceites esenciales [83] y numerosos agentes aromatizantes, colorantes y medicinales.

La adición de un pequeño porcentaje de etanol al agua reduce drásticamente la tensión superficial del agua. Esta propiedad explica en parte el fenómeno de las " lágrimas de vino ". Cuando se agita el vino en una copa, el etanol se evapora rápidamente de la fina película de vino que se forma en las paredes de la copa. A medida que disminuye el contenido de etanol del vino, aumenta su tensión superficial y la fina película se "acumula" y se desliza por la copa en canales en lugar de como una lámina lisa.

Azeótropo con agua

A presión atmosférica, las mezclas de etanol y agua forman un azeótropo con aproximadamente 89,4  mol% de etanol (95,6% de etanol en masa, [84] 97% de alcohol en volumen ), con un punto de ebullición de 351,3 K (78,1 °C). [85] A menor presión, la composición del azeótropo de etanol-agua cambia a mezclas más ricas en etanol. [86] El azeótropo de presión mínima tiene una fracción de etanol del 100% [86] y un punto de ebullición de 306 K (33 °C), [85] correspondiente a una presión de aproximadamente 70  torr (9,333 kPa). [87] Por debajo de esta presión, no hay azeótropo y es posible destilar etanol absoluto a partir de una mezcla de etanol-agua. [87]

Inflamabilidad

Una solución de etanol y agua se incendiará si se calienta por encima de una temperatura llamada punto de inflamación y luego se le aplica una fuente de ignición. [88] Para el 20 % de alcohol en masa (aproximadamente el 25 % en volumen), esto ocurrirá a aproximadamente 25 °C (77 °F). El punto de inflamación del etanol puro es de 13 °C (55 °F), [89] pero puede verse influenciado muy levemente por la composición atmosférica, como la presión y la humedad. Las mezclas de etanol pueden encenderse por debajo de la temperatura ambiente promedio. El etanol se considera un líquido inflamable (material peligroso de clase 3) en concentraciones superiores al 2,35 % en masa (3,0 % en volumen; 6 grados ). [90] [91] [92]

Puntos de inflamación de mezclas de etanol y agua [93] [91] [94]

Fracción molar de etanol , %		Temperatura
°C°F
184.5184.1 [91]
264147 [91]
2.3560140 [91] [90]
351.5124.7 [91]
543109 [93]
639,5103.1 [91]
103188 [93]
202577 [91]
302475 [93]
502068 [93] [91]
701661 [93]
8015.860.4 [91]
901457 [93]
10012.554,5 [93] [91] [89]

Los platos que utilizan alcohol ardiente para obtener efectos culinarios se llaman flambeados .

Ocurrencia natural

El etanol es un subproducto del proceso metabólico de la levadura. Como tal, el etanol estará presente en cualquier hábitat de levadura. El etanol se puede encontrar comúnmente en frutas demasiado maduras. [95] El etanol producido por levaduras simbióticas se puede encontrar en las flores de la palma bertam . Aunque algunas especies animales, como la musaraña de cola de pez , exhiben comportamientos de búsqueda de etanol, la mayoría no muestra interés o evita las fuentes de alimento que contienen etanol. [96] El etanol también se produce durante la germinación de muchas plantas como resultado de la anaerobiosis natural . [97]

Se ha detectado etanol en el espacio exterior , formando una capa helada alrededor de los granos de polvo en las nubes interestelares . [98] Se encontraron cantidades diminutas (un promedio de 196 ppb ) de etanol endógeno y acetaldehído en el aliento exhalado de voluntarios sanos. [99] El síndrome de autocervecería , también conocido como síndrome de fermentación intestinal, es una afección médica poco común en la que se producen cantidades intoxicantes de etanol a través de la fermentación endógena dentro del sistema digestivo . [100]

Producción

Etanol desnaturalizado al 94% vendido en botella para uso doméstico

El etanol se produce como petroquímico , a través de la hidratación del etileno , y mediante procesos biológicos, mediante la fermentación de azúcares con levadura . [101] El proceso que resulta más económico depende de los precios vigentes del petróleo y de los cereales como materia prima.

Fuentes

La producción mundial de etanol en 2006 fue de 51 gigalitros (1,3 × 10 10  US gal), con un 69% del suministro mundial procedente de Brasil y los EE.UU. [19] El etanol brasileño se produce a partir de la caña de azúcar, que tiene rendimientos relativamente altos (830% más de combustible que los combustibles fósiles utilizados para producirlo) en comparación con algunos otros cultivos energéticos . [102] La caña de azúcar no sólo tiene una mayor concentración de sacarosa que el maíz (en alrededor de un 30%), sino que también es mucho más fácil de extraer. El bagazo generado por el proceso no se descarta, sino que se quema en las centrales eléctricas para producir electricidad. La quema de bagazo representa alrededor del 9% de la electricidad producida en Brasil. [103]

En la década de 1970, la mayor parte del etanol industrial en los EE. UU. se producía como petroquímico, pero en la década de 1980, Estados Unidos introdujo subsidios para el etanol basado en maíz . [104] Según la Asociación de Combustibles Renovables, al 30 de octubre de 2007, 131 biorrefinerías de etanol de grano en los EE. UU. tienen la capacidad de producir 7 × 10 9  galones estadounidenses (26 000 000 m 3 ) de etanol por año. Otros 72 proyectos de construcción en marcha (en los EE. UU.) pueden agregar 6.4 mil millones de galones estadounidenses (24 000 000 m 3 ) de nueva capacidad en los próximos 18 meses. [51]^

En la India, el etanol se produce a partir de la caña de azúcar. [105] El sorgo dulce es otra fuente potencial de etanol y es adecuado para su cultivo en condiciones de secano. El Instituto Internacional de Investigación de Cultivos para las Zonas Tropicales Semiáridas está investigando la posibilidad de cultivar sorgo como fuente de combustible, alimentos y pienso para animales en zonas áridas de Asia y África . [106] El sorgo dulce necesita un tercio del agua que la caña de azúcar durante el mismo período de tiempo. También requiere aproximadamente un 22% menos de agua que el maíz. La primera destilería de etanol de sorgo dulce del mundo comenzó su producción comercial en 2007 en Andhra Pradesh , India . [107]

Hidratación

El etanol se puede producir a partir de materias primas petroquímicas , principalmente mediante la hidratación catalizada por ácido del etileno . A menudo se lo denomina etanol sintético.

C2H4 + H2O → C2H5OH​​​​​​

El catalizador más común es el ácido fosfórico , [108] [109] adsorbido sobre un soporte poroso como gel de sílice o tierra de diatomeas . Este catalizador fue utilizado por primera vez para la producción de etanol a gran escala por la Shell Oil Company en 1947. [110] La reacción se lleva a cabo en presencia de vapor a alta presión a 300 °C (572 °F) donde se mantiene una relación de etileno a vapor de 5:3. [111] [112] Este proceso fue utilizado a escala industrial por Union Carbide Corporation y otros. Ya no se practica en los EE. UU. ya que el etanol de fermentación producido a partir del maíz es más económico. [113]

En un proceso más antiguo, practicado por primera vez a escala industrial en 1930 por Union Carbide [114] pero ahora casi totalmente obsoleto, el etileno se hidrataba indirectamente al reaccionar con ácido sulfúrico concentrado para producir sulfato de etilo , que se hidrolizaba para producir etanol y regenerar el ácido sulfúrico: [115]

C2H4 + H2SO4 → C2H5HSO4​​​​​​​​​
C2H5HSO4 + H2O → H2SO4 + C2H5OH​​​​​​​​​​

Del dióxido de carbono

El etanol se ha producido en el laboratorio convirtiendo el dióxido de carbono mediante reacciones biológicas y electroquímicas . [116] [117]

CO2 + H​
2O → CH
3es
2O H + productos secundarios

Fermentación

El etanol presente en las bebidas alcohólicas y en los combustibles se produce por fermentación. Algunas especies de levaduras (por ejemplo, Saccharomyces cerevisiae ) metabolizan el azúcar (es decir, los polisacáridos ) y producen etanol y dióxido de carbono. Las ecuaciones químicas que se indican a continuación resumen la conversión:

do
6yo
12Oh
6→ 2 canales
3es
2OH + 2 CO2
do
12yo
22Oh
11+ H
2O → 4 canales
3es
2OH + 4 CO2

La fermentación es el proceso de cultivo de levadura en condiciones térmicas favorables para producir alcohol. Este proceso se lleva a cabo a unos 35–40 °C (95–104 °F). La toxicidad del etanol para la levadura limita la concentración de etanol que se puede obtener mediante la elaboración de cerveza; por lo tanto, se obtienen concentraciones más altas mediante fortificación o destilación . Las cepas de levadura más tolerantes al etanol pueden sobrevivir hasta aproximadamente un 18 % de etanol por volumen.

Para producir etanol a partir de materiales almidonados como los cereales , primero hay que convertir el almidón en azúcares. En la elaboración de cerveza , esto se ha logrado tradicionalmente dejando que el grano germine, o malta , que produce la enzima amilasa . Cuando se tritura el grano malteado , la amilasa convierte los almidones restantes en azúcares.

Celulosa

Los azúcares para la fermentación del etanol pueden obtenerse a partir de la celulosa . La implementación de esta tecnología podría convertir una serie de subproductos agrícolas que contienen celulosa, como las mazorcas de maíz , la paja y el aserrín , en recursos de energía renovable. Otros residuos agrícolas, como el bagazo de la caña de azúcar y los cultivos energéticos como el pasto varilla también pueden ser fuentes de azúcar fermentable. [118]

Pruebas

Espectros de reflexión infrarroja del etanol líquido, que muestran la banda −OH centrada cerca de 3300 cm −1 y las bandas C−H cerca de 2950 cm −1
Espectro de infrarrojo cercano del etanol líquido

Las cervecerías y las plantas de biocombustibles emplean dos métodos para medir la concentración de etanol. Los sensores de etanol infrarrojos miden la frecuencia vibratoria del etanol disuelto utilizando la banda C−H a 2900 cm −1 . Este método utiliza un sensor de estado sólido relativamente económico que compara la banda C−H con una banda de referencia para calcular el contenido de etanol. El cálculo utiliza la ley de Beer-Lambert . Alternativamente, al medir la densidad del material de partida y la densidad del producto, utilizando un hidrómetro , el cambio en la gravedad específica durante la fermentación indica el contenido de alcohol. Este método económico e indirecto tiene una larga historia en la industria cervecera.

Purificación

Destilación

La hidratación o elaboración de etileno produce una mezcla de etanol y agua. Para la mayoría de los usos industriales y de combustible, el etanol debe purificarse. La destilación fraccionada a presión atmosférica puede concentrar el etanol al 95,6 % en peso (89,5 moles %). Esta mezcla es un azeótropo con un punto de ebullición de 78,1 °C (172,6 °F) y no se puede purificar más por destilación. La adición de un agente de arrastre, como benceno , ciclohexano o heptano , permite formar un nuevo azeótropo ternario que comprende el etanol, el agua y el agente de arrastre. Este azeótropo ternario de punto de ebullición más bajo se elimina preferentemente, lo que da lugar a etanol sin agua. [109]

Tamices moleculares y desecantes

Además de la destilación, el etanol se puede secar mediante la adición de un desecante , como tamices moleculares , celulosa o harina de maíz . Los desecantes se pueden secar y reutilizar. [109] Los tamices moleculares se pueden utilizar para absorber selectivamente el agua de la solución de etanol al 95,6%. [119] Los tamices moleculares de tamaño de poro de 3  Ångstrom , un tipo de zeolita , secuestran eficazmente las moléculas de agua mientras excluyen las moléculas de etanol. Calentar los tamices húmedos expulsa el agua, lo que permite la regeneración de su capacidad desecante. [120]

Membranas y ósmosis inversa

Las membranas también se pueden utilizar para separar etanol y agua. Las separaciones basadas en membranas no están sujetas a las limitaciones del azeótropo agua-etanol porque las separaciones no se basan en equilibrios vapor-líquido. Las membranas se utilizan a menudo en el llamado proceso de destilación de membrana híbrida. Este proceso utiliza una columna de destilación de preconcentración como primer paso de separación. La separación posterior se lleva a cabo luego con una membrana que funciona en modo de permeación de vapor o de pervaporación. La permeación de vapor utiliza una alimentación de membrana de vapor y la pervaporación utiliza una alimentación de membrana de líquido.

Otras técnicas

Se han analizado diversas otras técnicas, incluidas las siguientes: [109]

Grados de etanol

Alcohol desnaturalizado

El etanol puro y las bebidas alcohólicas están sujetos a fuertes impuestos por ser considerados drogas psicoactivas, pero el etanol tiene muchos usos que no implican su consumo. Para aliviar la carga impositiva sobre estos usos, la mayoría de las jurisdicciones eximen del impuesto cuando se ha añadido un agente al etanol para hacerlo no apto para beber. Estos incluyen agentes amargantes como el benzoato de denatonio y toxinas como el metanol, la nafta y la piridina . Los productos de este tipo se denominan alcohol desnaturalizado. [123] [124]

Alcohol absoluto

El alcohol absoluto o anhidro se refiere al etanol con un bajo contenido de agua. Hay varios grados con contenidos máximos de agua que van desde el 1% hasta unas pocas partes por millón (ppm). Si se utiliza la destilación azeotrópica para eliminar el agua, contendrá trazas del agente de separación de materiales (por ejemplo, benceno). [125] El alcohol absoluto no está destinado al consumo humano. El etanol absoluto se utiliza como disolvente para aplicaciones industriales y de laboratorio, donde el agua reaccionará con otros productos químicos, y como alcohol combustible. El etanol espectroscópico es un etanol absoluto con una baja absorbancia en luz ultravioleta y visible, apto para su uso como disolvente en espectroscopia ultravioleta-visible . [126]

El etanol puro se clasifica como de 200 grados en los EE. UU., equivalente a 175 grados en el sistema del Reino Unido. [127]

Espíritus rectificados

El alcohol rectificado, una composición azeotrópica de 96 % de etanol que contiene 4 % de agua, se utiliza en lugar de etanol anhidro para diversos fines. Los aguardientes de vino contienen aproximadamente 94 % de etanol (188 grados). Las impurezas son diferentes a las del etanol de laboratorio al 95 % (190 grados). [128]

Reacciones

El etanol se clasifica como un alcohol primario, lo que significa que el carbono al que se une su grupo hidroxilo también tiene al menos dos átomos de hidrógeno unidos a él. Muchas reacciones del etanol ocurren en su grupo hidroxilo.

Formación de ésteres

En presencia de catalizadores ácidos, el etanol reacciona con ácidos carboxílicos para producir ésteres etílicos y agua:

RCOOH + HOCH 2 CH 3 → RCOOCH 2 CH 3 + H 2 O

Esta reacción, que se lleva a cabo a gran escala industrialmente, requiere la eliminación del agua de la mezcla de reacción a medida que se forma. Los ésteres reaccionan en presencia de un ácido o una base para devolver el alcohol y una sal. Esta reacción se conoce como saponificación porque se utiliza en la preparación de jabón. El etanol también puede formar ésteres con ácidos inorgánicos. El sulfato de dietilo y el fosfato de trietilo se preparan tratando el etanol con trióxido de azufre y pentóxido de fósforo respectivamente. El sulfato de dietilo es un agente etilante útil en la síntesis orgánica . El nitrito de etilo , preparado a partir de la reacción del etanol con nitrito de sodio y ácido sulfúrico, se utilizaba antiguamente como diurético .

Deshidración

En presencia de catalizadores ácidos, los alcoholes pueden convertirse en alquenos, como el etanol en etileno. Normalmente se utilizan ácidos sólidos como la alúmina . [129]

CH3CH2OH → H2C = CH2 + H2O​​​​

Como el agua se elimina de la misma molécula, la reacción se conoce como deshidratación intramolecular . La deshidratación intramolecular de un alcohol requiere una temperatura alta y la presencia de un catalizador ácido como el ácido sulfúrico . [130]

El etileno producido a partir de etanol derivado del azúcar (principalmente en Brasil) compite con el etileno producido a partir de materias primas petroquímicas como la nafta y el etano.

A una temperatura inferior a la de la deshidratación intramolecular, puede producirse una deshidratación intermolecular del alcohol , lo que produce un éter simétrico. Se trata de una reacción de condensación . En el siguiente ejemplo, se produce éter dietílico a partir de etanol:

2 CH 3 CH 2 OH → CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 + H 2 O [131]

Combustión

La combustión completa del etanol forma dióxido de carbono y agua:

C 2 H 5 OH (l) + 3 O 2 (g) → 2 CO 2 (g) + 3 H 2 O (l); −ΔcH = 1371 kJ/mol [132] = 29,8 kJ/g = 327 kcal/mol = 7,1 kcal / g
C 2 H 5 OH (l) + 3 O 2 (g) → 2 CO 2 (g) + 3 H 2 O (g); −Δ c H = 1236 kJ/mol = 26,8 kJ/g = 295,4 kcal/mol = 6,41 kcal/g [133]

Calor específico = 2,44 kJ/(kg·K)

Química ácido-base

El etanol es una molécula neutra y el pH de una solución de etanol en agua es de casi 7,00. El etanol se puede convertir cuantitativamente en su base conjugada , el ion etóxido (CH 3 CH 2 O − ), mediante la reacción con un metal alcalino como el sodio : [79]

2 CH 3 CH 2 OH + 2 Na → 2 CH 3 CH 2 ONa + H 2

o una base muy fuerte como el hidruro de sodio :

CH3CH2OH + NaH → CH3CH2ONa + H2​​​

Las acideces del agua y del etanol son casi iguales, como lo indican sus pKa de 15,7 y 16 respectivamente. Por lo tanto, el etóxido de sodio y el hidróxido de sodio existen en un equilibrio que está estrechamente equilibrado:

CH 3 CH 2 OH + NaOH ⇌ CH 3 CH 2 ONa + H 2 O

Halogenación

El etanol no se utiliza industrialmente como precursor de los haluros de etilo, pero las reacciones son ilustrativas. El etanol reacciona con haluros de hidrógeno para producir haluros de etilo, como el cloruro de etilo y el bromuro de etilo, mediante una reacción S N 2 :

CH3CH2OH + HCl → CH3CH2Cl + H2O​​​​​​

El HCl requiere un catalizador como el cloruro de zinc . [115] El HBr requiere reflujo con un catalizador de ácido sulfúrico . [115] Los haluros de etilo también se pueden producir, en principio, tratando el etanol con agentes halogenantes más especializados , como el cloruro de tionilo o el tribromuro de fósforo . [79] [115]

CH3CH2OH + SOCl2 → CH3CH2Cl + SO2 + HCl​​​​

Tras el tratamiento con halógenos en presencia de una base, el etanol produce el haloformo correspondiente (CHX 3 , donde X = Cl, Br, I). Esta conversión se denomina reacción del haloformo . [134] Un intermediario en la reacción con el cloro es el aldehído llamado cloral , que forma hidrato de cloral tras la reacción con el agua: [135]

4Cl2 + CH3CH2OH → CCl3CHO + 5 HCl​
CCl 3 CHO + H 2 O → CCl 3 C (OH) 2 H

Oxidación

El etanol se puede oxidar a acetaldehído y luego oxidarse a ácido acético , dependiendo de los reactivos y las condiciones. [115] Esta oxidación no tiene importancia industrialmente, pero en el cuerpo humano, estas reacciones de oxidación son catalizadas por la enzima alcohol deshidrogenasa hepática . El producto de oxidación del etanol, el ácido acético, es un nutriente para los humanos, siendo un precursor del acetil CoA , donde el grupo acetilo puede gastarse como energía o usarse para la biosíntesis.

Metabolismo

El etanol es similar a los macronutrientes como las proteínas, las grasas y los carbohidratos en el sentido de que aporta calorías. Cuando se consume y se metaboliza, aporta 7 kilocalorías por gramo a través del metabolismo del etanol . [136]

Seguridad

El etanol es muy inflamable y no debe utilizarse cerca de una llama abierta.

El etanol puro irrita la piel y los ojos. [137] Las náuseas, los vómitos y la intoxicación son síntomas de ingestión. El uso prolongado por ingestión puede provocar daños graves en el hígado. [138] Las concentraciones atmosféricas superiores a una parte por mil superan los límites de exposición ocupacional de la Unión Europea . [138]

Historia

La fermentación del azúcar para producir etanol es una de las primeras biotecnologías empleadas por los seres humanos. El etanol se ha identificado históricamente como espíritu de vino o aguardiente, [139] y como aqua vitae o aqua vita. Los efectos intoxicantes de su consumo se conocen desde la antigüedad. El etanol ha sido utilizado por los seres humanos desde la prehistoria como ingrediente intoxicante de las bebidas alcohólicas . Los residuos secos en cerámica de 9.000 años de antigüedad encontrados en China sugieren que los pueblos neolíticos consumían bebidas alcohólicas. [140]

La naturaleza inflamable de las exhalaciones del vino ya era conocida por antiguos filósofos naturales como Aristóteles (384-322 a. C.), Teofrasto ( c.  371-287 a. C.) y Plinio el Viejo (23/24-79 d. C.). [141] Sin embargo, esto no condujo inmediatamente al aislamiento del etanol, a pesar del desarrollo de técnicas de destilación más avanzadas en el Egipto romano de los siglos II y III . [ 142] Un reconocimiento importante, encontrado por primera vez en uno de los escritos atribuidos a Jābir ibn Ḥayyān (siglo IX d. C.), fue que al agregar sal al vino hirviendo, lo que aumenta la volatilidad relativa del vino , se puede mejorar la inflamabilidad de los vapores resultantes. [143] La destilación del vino está atestiguada en obras árabes atribuidas a al-Kindī ( c.  801-873 d. C.) y a al-Fārābī ( c.  872-950 ), y en el libro 28 del Kitāb al-Taṣrīf de al-Zahrāwī (latín: Abulcasis, 936-1013) (posteriormente traducido al latín como Liber servatoris ). [144] En el siglo XII, las recetas para la producción de aqua ardens ("agua ardiente", es decir, etanol) mediante la destilación del vino con sal comenzaron a aparecer en varias obras latinas, y para fines del siglo XIII se había convertido en una sustancia ampliamente conocida entre los químicos de Europa occidental. [145]

Las obras de Taddeo Alderotti (1223-1296) describen un método para concentrar etanol que implicaba una destilación fraccionada repetida a través de un alambique enfriado por agua , con el que se podía obtener una pureza de etanol del 90%. [146] Las propiedades medicinales del etanol fueron estudiadas por Arnaldo de Villanova (1240-1311 d. C.) y Juan de Rupescissa ( c.  1310-1366 ), el último de los cuales lo consideraba una sustancia que preservaba la vida y podía prevenir todas las enfermedades (el aqua vitae o "agua de vida", también llamada por Juan la quintaesencia del vino). [147]

En China , la evidencia arqueológica indica que la verdadera destilación de alcohol comenzó durante las dinastías Jin (1115-1234) o Song del Sur (1127-1279). [148] Se ha encontrado un alambique en un sitio arqueológico en Qinglong, Hebei , que data del siglo XII. [148] En la India, la verdadera destilación de alcohol se introdujo desde Medio Oriente y se usó ampliamente en el Sultanato de Delhi en el siglo XIV. [149]

En 1796, el químico ruso-alemán Johann Tobias Lowitz obtuvo etanol puro mezclando etanol parcialmente purificado (el azeótropo alcohol-agua) con un exceso de álcali anhidro y luego destilando la mezcla a fuego lento. [150] El químico francés Antoine Lavoisier describió el etanol como un compuesto de carbono, hidrógeno y oxígeno, y en 1807 Nicolas-Théodore de Saussure determinó la fórmula química del etanol. [151] [152] Cincuenta años después, Archibald Scott Couper publicó la fórmula estructural del etanol, una de las primeras fórmulas estructurales determinadas. [153]

El etanol fue preparado sintéticamente por primera vez en 1825 por Michael Faraday . Él descubrió que el ácido sulfúrico podía absorber grandes volúmenes de gas de hulla . [154] Le dio la solución resultante a Henry Hennell , un químico británico, quien descubrió en 1826 que contenía "ácido sulfovínico" ( sulfato de hidrógeno de etilo ). [155] En 1828, Hennell y el químico francés Georges-Simon Serullas descubrieron independientemente que el ácido sulfovínico podía descomponerse en etanol. [156] [157] Así, en 1825 Faraday había descubierto sin saberlo que el etanol podía producirse a partir de etileno (un componente del gas de hulla) mediante hidratación catalizada por ácido , un proceso similar a la síntesis industrial actual de etanol. [158]

El etanol se utilizó como combustible para lámparas en los EE. UU. ya en 1840, pero un impuesto aplicado al alcohol industrial durante la Guerra Civil hizo que este uso fuera poco económico. El impuesto fue derogado en 1906. [159] Su uso como combustible para automóviles se remonta a 1908, cuando el Ford Modelo T podía funcionar con gasolina o etanol. [160] Alimenta algunas lámparas de alcohol .

El etanol destinado a uso industrial se produce a menudo a partir de etileno. [161] El etanol tiene un uso generalizado como disolvente de sustancias destinadas al contacto o consumo humano, incluidos aromas, saborizantes, colorantes y medicamentos. En química, es a la vez disolvente y materia prima para la síntesis de otros productos. Tiene una larga historia como combustible para generar calor y luz, y más recientemente como combustible para motores de combustión interna.

Véase también

Referencias

  1. ^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge, Reino Unido: The Royal Society of Chemistry . 2014. p. 30. doi :10.1039/9781849733069-00001. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  2. ^ "Etanol". PubChem . Consultado el 29 de diciembre de 2022 .
  3. ^ abcd Haynes, William M., ed. (2011). Manual de química y física del CRC (92.ª edición). Boca Raton, FL: CRC Press . pág. 3.246. ISBN 1-4398-5511-0.
  4. ^ Ballinger P, Long FA (1960). "Constantes de ionización ácida de alcoholes. II. Acidez de algunos metanoles sustituidos y compuestos relacionados1,2". Revista de la Sociedad Química Americana . 82 (4): 795–798. doi :10.1021/ja01489a008. ISSN  0002-7863.
  5. ^ Arnett EM, Venkatasubramaniam KG (1983). "Acidez termoquímica en tres sistemas superbásicos". J. Org. Chem . 48 (10): 1569–1578. doi :10.1021/jo00158a001.
  6. ^ Lide DR, ed. (2012). Manual de química y física del CRC (92.ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press/Taylor and Francis. págs. 6–232.
  7. ^ Lide DR, ed. (2008). Manual de química y física del CRC (89.ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. págs. 9–55.
  8. ^ "MSDS Etanol" . Consultado el 12 de enero de 2023 .
  9. ^ "Etanol". webwiser.nlm.nih.gov . Consultado el 25 de junio de 2021 .
  10. ^ ab Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0262". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  11. ^ "Alcohol etílico" . Consultado el 23 de diciembre de 2023 .
  12. ^ "Alcohol etílico". 2 de noviembre de 2018. Consultado el 23 de diciembre de 2023 .
  13. ^ "Etanol". PubChem. Biblioteca Nacional de Medicina . Consultado el 28 de septiembre de 2021 .
  14. ^ "Alcohol etílico" (PDF) . Hoja informativa sobre sustancias peligrosas. Departamento de Salud de Nueva Jersey . Consultado el 28 de septiembre de 2021 .
  15. ^ Black (1875). Encyclopædia Britannica, vol. 1. Edimburgo: Adam y Charles Black. pág. 470.
  16. ^ Song, Frank; Walker, Matthew P. (8 de noviembre de 2023). "Sueño, alcohol y cafeína en los operadores financieros". PLOS ONE . ​​18 (11): e0291675. Bibcode :2023PLoSO..1891675S. doi : 10.1371/journal.pone.0291675 . ISSN  1932-6203. PMC 10631622 . PMID  37939019. 
  17. ^ ab Powell MA (2004). "9: El vino y la vid en la antigua Mesopotamia: la evidencia cuneiforme". En McGovern PE, Fleming SJ, Katz SH (eds.). Los orígenes y la historia antigua del vino . Alimentos y nutrición en la historia y la antropología. Vol. 11 (1.ª ed.). Ámsterdam: Taylor & Francis. págs. 96-124. ISBN 978-0-203-39283-6. ISSN  0275-5769 . Consultado el 15 de septiembre de 2010 .
  18. ^ ab Schnelle, Norbert (agosto de 1965). "Alcohol administrado por vía intravenosa para anestesia general". Clínicas quirúrgicas de Norteamérica . 45 (4): 1041–1049. doi :10.1016/S0039-6109(16)37650-2. PMID  14312998 . Consultado el 30 de diciembre de 2022 .
  19. ^ ab "Producción mundial de etanol combustible en 2008". Ellisville, Missouri: Asociación de Combustibles Renovables . Consultado el 21 de junio de 2024 .
  20. ^ "Etanol: resumen de compuestos". Proyecto PubChem . Bethesda, MD: Centro Nacional de Información Biotecnológica.
  21. ^ Liebig J (1834). "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" [Sobre la constitución del éter y sus compuestos]. Annalen der Pharmacie (en alemán). 9 (22): 1–39. Código bibliográfico : 1834AnP...107..337L. doi : 10.1002/andp.18341072202. De la página 18: " Bezeichnen wir die Kohlenwasserstoffverbindung 4C + 10H als das Radikal des Aethers mit E 2 und nennen es Ethyl , ..." (Designemos el compuesto hidrocarbonado 4C + 10H como el radical del éter con E 2 y nómbrelo etilo...).
  22. ^ Harper, Douglas. "etilo". Diccionario Etimológico Online .
  23. ^ Para un informe sobre la Conferencia Internacional sobre Nomenclatura Química de 1892, véase:
    • Armstrong H (1892). "La Conferencia Internacional sobre Nomenclatura Química". Nature . 46 (1177): 56–59. Código Bibliográfico :1892Natur..46...56A. doi : 10.1038/046056c0 .
    • El informe de Armstrong se reimprime con las resoluciones en inglés en: Armstrong H (1892). "The International Conference on Chemical Nomenclature". The Journal of Analytical and Applied Chemistry . 6 (1177): 390–400 (398). Bibcode :1892Natur..46...56A. doi : 10.1038/046056c0 . Los alcoholes y los fenoles se denominarán según el nombre del hidrocarburo del que se derivan, terminado con el sufijo ol (p. ej. pentanol, pentinol, etc.)
  24. ^ Multhauf, Robert P. (1966). Los orígenes de la química . Londres: Oldbourne. ISBN 9782881245947.pág. 205; OED ; etymonline.com
  25. ^ Berthelot, Marcelino ; Houdas, Octava V. (1893). La Chimie au MoyenÂge . vol. I. París: Imprimerie nationale. pag. 136.
  26. ^ Kaveh, Anthony. "3 anestésicos naturales y antiguos de los que nadie habla: opio, alcohol, marihuana". Dr. Anthony Kaveh, MD . Consultado el 30 de diciembre de 2022 .
  27. ^ Grattan, N. "Tratamiento de la hemorragia uterina". Provincial Medicine and Surgical Journal . Vol. 1, No. 6 (7 de noviembre de 1840), pág. 107.
  28. ^ Pohorecky, Larissa A.; Brick, John (enero de 1988). "Farmacología del etanol". Farmacología y terapéutica . 36 (2–3): 335–427. doi :10.1016/0163-7258(88)90109-X. PMID  3279433.
  29. ^ McDonnell G, Russell AD (enero de 1999). "Antisépticos y desinfectantes: actividad, acción y resistencia". Clinical Microbiology Reviews . 12 (1): 147–179. doi :10.1128/CMR.12.1.147. PMC 88911 . PMID  9880479. 
  30. ^ "Desinfectantes químicos | Pautas de desinfección y esterilización | Biblioteca de pautas | Control de infecciones | CDC" www.cdc.gov . Consultado el 29 de enero de 2018 .
  31. ^ "¿Por qué se utiliza etanol al 70% para limpiar las áreas de trabajo microbiológicas?". ResearchGate . Consultado el 29 de enero de 2018 .
  32. ^ "Etanol". www.drugbank.ca . Consultado el 28 de enero de 2019 .
  33. ^ Scalley R (septiembre de 2002). "Tratamiento del envenenamiento por etilenglicol". American Family Physician . 66 (5): 807–813. PMID  12322772 . Consultado el 15 de enero de 2018 .
  34. ^ Beauchamp, GA; Valento, M (septiembre de 2016). "Ingestión de alcohol tóxico: reconocimiento y tratamiento rápidos en el servicio de urgencias". Emergency Medicine Practice . 18 (9): 1–20. PMID  27538060.
  35. ^ Sasanami, Misa; Yamada, Taihei; Obara, Takafumi; Nakao, Atsunori; Naito, Hiromichi (2020). "Tratamiento con etanol oral para la intoxicación por etilenglicol". Cureus . 12 (12): e12268. doi : 10.7759/cureus.12268 . ISSN  2168-8184. PMC 7827791 . PMID  33510981. 
  36. ^ Anseeuw, Kurt; Sabbe, Marc B.; Legrand, Annemie (abril de 2008). "Intoxicación por metanol: la dualidad entre 'rápido y barato' y 'lento y caro'". Revista Europea de Medicina de Urgencias . 15 (2): 107–109. doi :10.1097/MEJ.0b013e3282f3c13b. ISSN  0969-9546. PMID  18446077. S2CID  23861841.
  37. ^ "Contenido de alcohol en preparaciones comunes" (PDF) . Sociedad Médica del Estado de Nueva York. Archivado desde el original (PDF) el 29 de abril de 2021. Consultado el 8 de octubre de 2019 .
  38. ^ Adams KE, Rans TS (diciembre de 2013). "Reacciones adversas al alcohol y las bebidas alcohólicas". Anales de alergia, asma e inmunología . 111 (6): 439–445. doi :10.1016/j.anai.2013.09.016. PMID  24267355.
  39. ^ Zuccotti GV, Fabiano V (julio de 2011). "Cuestiones de seguridad con el etanol como excipiente en medicamentos destinados al uso pediátrico". Opinión de expertos sobre seguridad de medicamentos . 10 (4): 499–502. doi :10.1517/14740338.2011.565328. PMID  21417862. S2CID  41876817.
  40. ^ Farrés J, Moreno A, Crosas B, Peralba JM, Allali-Hassani A, Hjelmqvist L, et al. (Septiembre de 1994). "Alcohol deshidrogenasa de clase IV (sigma sigma-ADH) del estómago humano. Secuencia de ADNc y relaciones estructura/función". Revista europea de bioquímica . 224 (2): 549–557. doi : 10.1111/j.1432-1033.1994.00549.x . PMID  7925371.
  41. ^ Edenberg HJ, McClintick JN (diciembre de 2018). "Alcohol deshidrogenasas, aldehído deshidrogenasas y trastornos por consumo de alcohol: una revisión crítica". Alcoholismo: investigación clínica y experimental . 42 (12): 2281–2297. doi :10.1111/acer.13904. PMC 6286250. PMID  30320893 . 
  42. ^ Heit, C.; Dong, H.; Chen, Y.; Thompson, DC; Dietrich, RA; Vasiliou, VK (2013). "El papel de CYP2E1 en el metabolismo y la sensibilidad al alcohol en el sistema nervioso central". Citocromo P450 2E1: su papel en la enfermedad y el metabolismo de fármacos . Bioquímica subcelular. Vol. 67. págs. 235–237. doi :10.1007/978-94-007-5881-0_8. ISBN 978-94-007-5880-3. PMC  4314297 . PMID  23400924.
  43. ^ "Metabolismo del alcohol: una actualización". Publicaciones del NIAA . Instituto Nacional de Salud. Archivado desde el original el 28 de febrero de 2021. Consultado el 10 de marzo de 2021 .
  44. ^ ab Eng MY, Luczak SE, Wall TL (2007). "Genotipos ALDH2, ADH1B y ADH1C en asiáticos: una revisión de la literatura". Alcohol Research & Health . 30 (1): 22–27. PMC 3860439 . PMID  17718397. 
  45. ^ "Consumo de alcohol y consumo seguro: Enciclopedia Médica MedlinePlus". medlineplus.gov . Consultado el 11 de marzo de 2023 .
  46. ^ ab Eyidogan M, Ozsezen AN, Canakci M, Turkcan A (2010). "Impacto de las mezclas de combustible de alcohol y gasolina en el rendimiento y las características de combustión de un motor de encendido por chispa". Fuel . 89 (10): 2713–2720. Bibcode :2010Fuel...89.2713E. doi :10.1016/j.fuel.2010.01.032.
  47. ^ ab Thomas, George (2000). "Descripción general del programa de desarrollo de almacenamiento de hidrógeno del Departamento de Energía" (PDF) . Livermore, California: Sandia National Laboratories. Archivado desde el original (PDF) el 21 de febrero de 2007.
  48. ^ Thomas G (2000). "Descripción general del programa de desarrollo de almacenamiento de hidrógeno del Departamento de Energía" (PDF) . Sandia National Laboratories . Consultado el 1 de agosto de 2009 .
  49. ^ "Disponibilidad de fuentes de E85". Clean Air Trust . Consultado el 27 de julio de 2015 .
  50. ^ "Producción de etanol combustible en todo el mundo". Statista . Consultado el 2 de junio de 2021 .
  51. ^ ab "Se anuncia la primera biorrefinería comercial de etanol celulósico en Estados Unidos". Asociación de Combustibles Renovables. 20 de noviembre de 2006. Consultado el 31 de mayo de 2011 .
  52. ^ Green R. «Model T Ford Club Australia (Inc.)». Archivado desde el original el 14 de enero de 2014. Consultado el 24 de junio de 2011 .
  53. ^ "Etanol 101". Coalición Estadounidense por el Etanol. Archivado desde el original el 14 de noviembre de 2020. Consultado el 26 de marzo de 2011 .
  54. ^ Energy Future Coalition. "Preguntas frecuentes sobre biocombustibles". The Biofuels Source Book . Fundación de las Naciones Unidas . Archivado desde el original el 19 de febrero de 2011.
  55. ^ Malaquías, Augusto César Teixeira; Netto, Nilton Antonio Diniz; Filho, Fernando Antonio Rodrigues; da Costa, Roberto Berlini Rodrigues; Langeani, Marcos; Baêta, José Guilherme Coelho (18 de noviembre de 2019). "La engañosa sustitución total de los motores de combustión interna por motores eléctricos y un estudio sobre la importancia del etanol brasileño para el futuro sostenible de la movilidad: una revisión". Revista de la Sociedad Brasileña de Ciencias e Ingenierías Mecánicas . 41 (12): 567. doi : 10.1007/s40430-019-2076-1 . ISSN  1806-3691.
  56. ^ California Air Resources Board (octubre de 1989). «Definición de un vehículo de motor de bajas emisiones en cumplimiento de los mandatos de la sección 39037.05 del Código de salud y seguridad, segunda versión». Archivado desde el original el 18 de febrero de 2018. Consultado el 18 de febrero de 2018 .
  57. ^ Lowi A, Carter WP (marzo de 1990). Un método para evaluar el impacto del ozono atmosférico en las emisiones reales de los vehículos . Warrendale, Pensilvania. {{cite book}}: |work=ignorado ( ayuda )Mantenimiento de CS1: falta la ubicación del editor ( enlace )
  58. ^ Jones TT (2008). "Informe sobre combustibles limpios: una comparación cuantitativa de los combustibles para motores, la contaminación relacionada y las tecnologías". researchandmarkets.com . Archivado desde el original el 9 de septiembre de 2012.
  59. ^ Tao R (16-20 de agosto de 2010). Fluidos electrorreológicos y suspensiones magnetoreológicas. Filadelfia: World Scientific. ISBN 9789814340229. {{cite book}}: |work=ignorado ( ayuda )
  60. ^ Biello D. "¿Quiere reducir la contaminación del aire? No dependa necesariamente del etanol". Scientific American . Consultado el 11 de julio de 2017 .
  61. ^ "Adopción de la medida de control de tóxicos en el aire para reducir las emisiones de formaldehído de los productos de madera compuesta". Chicago y Washington, DC: Asociación de fabricantes de puertas y ventanas. 30 de julio de 2008. Archivado desde el original el 9 de marzo de 2010.
  62. ^ "Tecnologia flex atrai estrangeiros" (en portugués brasileño). Agencia Estado.
  63. ^ Horn M, Krupp F (16 de marzo de 2009). La Tierra: la secuela: la carrera para reinventar la energía y detener el calentamiento global. Vol. 62. págs. 63–65. Bibcode :2009PhT....62d..63K. doi :10.1063/1.3120901. ISBN 978-0-393-06810-8.S2CID153892198  .​ {{cite book}}: |journal=ignorado ( ayuda )
  64. ^ "Los mecánicos ven que el etanol daña los motores pequeños" Archivado el 23 de septiembre de 2020 en Wayback Machine , NBC News , 8 de enero de 2008
  65. ^ Clark, John. D. (1972). ¡ Ignición! Una historia informal de los propulsores líquidos para cohetes . Prólogo de Isaac Asimov. Rutgers University Press. p. 9. ISBN 978-0-8135-0725-5.
  66. ^ Darling D. "La enciclopedia científica de Internet: V-2" . Consultado el 27 de julio de 2024 .
  67. ^ ab "Conceptos básicos de los vuelos espaciales: propulsores de cohetes". braeunig.us . Consultado el 11 de marzo de 2023 .
  68. ^ "Una breve historia de la cohetería". Archivo histórico de la NASA . Archivado desde el original el 5 de agosto de 2006.
  69. ^ Kuettner, Joachim P. ; Bertram, Emil (octubre de 1963). "Mercury-Redstone Launch-Vehicle development and performance" (PDF) . Resumen del proyecto Mercury, incluidos los resultados del cuarto vuelo orbital tripulado: 15 y 16 de mayo de 1963. pág. 70. NASA-SP-45 – vía NTRS .
  70. ^ Chow D (26 de abril de 2010). «Rocket Racing League presenta un nuevo hot rod volador». Space.com . Archivado desde el original el 8 de marzo de 2014. Consultado el 27 de julio de 2024 .
  71. ^ Badwal SP, Giddey S, Kulkarni A, Goel J, Basu S (mayo de 2015). "Pilas de combustible de etanol directo para aplicaciones estacionarias y de transporte: una revisión exhaustiva". Applied Energy . 145 : 80–103. Bibcode :2015ApEn..145...80B. doi : 10.1016/j.apenergy.2015.02.002 .
  72. ^ Immergut, Debra Jo (3 de diciembre de 2015). "¿Pueden las chimeneas de etanol ser acogedoras?". The Wall Street Journal . Consultado el 2 de marzo de 2016 .
  73. ^ Rajvanshi AK, Patil SM, Mendonca B (marzo de 2007). "Estufa de etanol de baja concentración para áreas rurales de la India". Energía para el desarrollo sostenible . 11 (1): 94–99. Bibcode :2007ESusD..11...94R. CiteSeerX 10.1.1.142.5846 . doi :10.1016/S0973-0826(08)60568-2. 
  74. ^ "Su guía para la extracción de etanol". Cannabis Business Times . Consultado el 9 de abril de 2019 .
  75. ^ "Análisis de la temperatura de la llama y emisiones de NOx para diferentes combustibles". Departamento de Ingeniería Química del Estado de Mississippi.
  76. ^ abc Lide DR, ed. (2000). Manual de química y física del CRC, 81.ª edición . CRC Press. ISBN 978-0-8493-0481-1.
  77. ^ "Etanol". NIST Chemistry WebBook, SRD 69 . 2023 . Consultado el 23 de diciembre de 2023 .
  78. ^ abcd Windholz M (1976). El índice Merck: una enciclopedia de sustancias químicas y fármacos (novena edición). Rahway, NJ: Merck. ISBN 978-0-911910-26-1.[ página necesaria ]
  79. ^ abc Morrison RT, Boyd RN (1972). Química orgánica (2.ª ed.). Allyn y Bacon, Inc. ISBN 978-0-205-08452-4.[ página necesaria ]
  80. ^ Dahlmann U, Schneider GM (1989). "Equilibrios de fases (líquido + líquido) y curvas críticas de (etanol + dodecano o tetradecano o hexadecano o 2,2,4,4,6,8,8-heptametilnonano) desde 0,1 MPa hasta 120,0 MPa". J Chem Thermodyn . 21 (9): 997–1004. Código Bibliográfico :1989JChTh..21..997D. doi :10.1016/0021-9614(89)90160-2.
  81. ^ "Etanol". Enciclopedia de tecnología química. Vol. 9. 1991. pág. 813.
  82. ^ Costigan MJ, Hodges LJ, Marsh KN, Stokes RH, Tuxford CW (1980). "El calorímetro de desplazamiento isotérmico: modificaciones de diseño para medir entalpías exotérmicas de mezcla". Aust. J. Chem . 33 (10): 2103. Bibcode :1982AuJCh..35.1971I. doi :10.1071/CH9802103.
  83. ^ Índice Merck de productos químicos y fármacos , 9.ª edición; monografías 6575 a 6669
  84. ^ Instituto Nacional de Estándares y Tecnología. "Material de referencia estándar 1828: Soluciones de etanol y agua" (PDF) .
  85. ^ ab Pemberton RC, Mash CJ (1978). "Propiedades termodinámicas de mezclas acuosas no electrolíticas II. Presiones de vapor y exceso de energía de Gibbs para agua + etanol a 303,15 a 363,15 K determinadas mediante un método estático preciso". J Chem Thermodyn . 10 (9): 867–888. Bibcode :1978JChTh..10..867P. doi :10.1016/0021-9614(78)90160-X.
  86. ^ ab Beebe, AH; Coulter, KE; Lindsay, RA; Baker, EM (diciembre de 1942). "Equilibrios en sistemas de etanol-agua a presiones inferiores a la atmosférica". Química industrial e ingeniería . 34 (12): 1501–1504. doi :10.1021/ie50396a019.
  87. ^ ab "6.4 Destilación por oscilación de presión | Hyper-TVT: en línea Thermische VerfahrensTechnik". Instituto de Ingeniería de Procesos | ETH Zúrich . 10 de noviembre de 2003 . Consultado el 12 de octubre de 2024 .
  88. ^ "Punto de inflamación y punto de incendio". Nttworldwide.com . Archivado desde el original el 14 de diciembre de 2010.
  89. ^ ab NFPA 325: Guía de propiedades de riesgo de incendio de líquidos, gases y sólidos volátiles inflamables. Quincy, Massachusetts: Asociación Nacional de Protección contra Incendios (NFPA). 1 de enero de 1994.
  90. ^ ab "49 CFR § 173.120 – Clase 3 – Definiciones". Instituto de Información Legal. Un líquido inflamable (Clase 3) significa un líquido que tiene un punto de inflamación de no más de 60 °C (140 °F).
  91. ^ abcdefghijk Martínez, PJ; Rusia, E.; Compaña, JM "Determinación del Punto de Inflamación de Mezclas Binarias de Alcoholes, Cetonas y Agua". Departamento de Ingeniería Química, Facultad de Ciencias . pag. 3, Tabla 4.
  92. ^ "49 CFR § 172.101 – Tabla de uso y propósito de materiales peligrosos". Instituto de Información Legal, Universidad de Cornell. Descripciones de materiales peligrosos y nombres de envío adecuados: Etanol o alcohol etílico o soluciones de etanol o soluciones de alcohol etílico; Clase o división de peligro: 3; Números de identificación: UN1170; PG: II; Códigos de etiqueta: 3;
  93. ^ abcdefgh Ha, Dong-Myeong; Park, Sang Hun; Lee, Sungjin (abril de 2015). "La medición del punto de inflamación de los sistemas de agua-metanol y agua-etanol utilizando el probador de copa cerrada Seta Flash". Ciencia e ingeniería del fuego . 29 (2): 39–43. doi :10.7731/KIFSE.2015.29.2.039. Página 4, Tabla 3
  94. ^ "Puntos de inflamación de soluciones acuosas a base de etanol". Engineeringtoolbox.com . Consultado el 23 de junio de 2011 .
  95. ^ Dudley R (agosto de 2004). "Etanol, maduración de la fruta y los orígenes históricos del alcoholismo humano en la frugivoría de los primates". Biología integrativa y comparada . 44 (4): 315–323. doi : 10.1093/icb/44.4.315 . PMID  21676715.
  96. ^ Graber C (2008). «¿Realidad o ficción?: A los animales les gusta emborracharse». Scientific American . Consultado el 23 de julio de 2010 .
  97. ^ Leblová S, Sinecká E, Vaníčková V (1974). "Metabolismo del piruvato en semillas en germinación durante la anaerobiosis natural". Biología Plantarum . 16 (6): 406–411. doi :10.1007/BF02922229. S2CID  34605254.
  98. ^ Schriver A, Schriver-Mazzuoli L, Ehrenfreund P, d'Hendecourt L (2007). "Un posible origen del etanol en el medio interestelar: Fotoquímica de películas mixtas de CO2 - C2H6 a 11 K. Un estudio FTIR". Química Física . 334 (1–3): 128–137. Bibcode :2007CP....334..128S. doi :10.1016/j.chemphys.2007.02.018.
  99. ^ Turner C, Spanel P, Smith D (2006). "Un estudio longitudinal del etanol y el acetaldehído en el aliento exhalado de voluntarios sanos utilizando espectrometría de masas con tubo de flujo de iones seleccionados". Rapid Communications in Mass Spectrometry . 20 (1): 61–68. Bibcode :2006RCMS...20...61T. doi :10.1002/rcm.2275. PMID  16312013.
  100. ^ Doucleff M (17 de septiembre de 2013). "Síndrome de la autocervecería: al parecer, es posible elaborar cerveza en el intestino". NPR.
  101. ^ Mills GA, Ecklund EE (1987). "Alcoholes como componentes de los combustibles para el transporte". Revista Anual de Energía . 12 : 47–80. doi : 10.1146/annurev.eg.12.110187.000403 .
  102. ^ Reel M (19 de agosto de 2006). "El camino de Brasil hacia la independencia energética". The Washington Post .
  103. ^ Rossi, Liane M.; Gallo, Jean Marcel R.; Mattoso, Luiz HC; Buckeridge, Marcos S.; Licence, Peter; Allen, David T. (29 de marzo de 2021). "Etanol de caña de azúcar y el sector energético y químico basado en biomasa brasileño". ACS Sustainable Chemistry & Engineering . 9 (12): 4293–4295. doi : 10.1021/acssuschemeng.1c01678 . ISSN  2168-0485. S2CID  233676614.
  104. ^ Wittcoff HA, Reuben BG, Plotkin JS (2004). Productos químicos orgánicos industriales. John Wiley & Sons. págs. 136–. ISBN 978-0-471-44385-8.
  105. ^ Swami, VN (2020). विद्याभराती जिल्हा मध्यवर्ती सहकारी बँक भारत ी परीक्षा मार्गदर्शक[ Guía de examen de contratación del Banco Cooperativo del Distrito de Vidyabharti (examen de grado de empleado de banco) ] (en marathi). Latur , Maharashtra, India: Publicación Vidyabharti. pag. 119.
  106. ^ "Sorgo dulce para alimentos, piensos y combustible" (PDF) . New Agriculturalist . Enero de 2008. Archivado desde el original (PDF) el 4 de septiembre de 2015. Consultado el 11 de marzo de 2023 .
  107. ^ "Desarrollo de una cadena de valor de etanol a partir de sorgo dulce" Archivado el 23 de febrero de 2014 en Wayback Machine . ICRISAT , 2013
  108. ^ Roberts JD , Caserio MC (1977). Principios básicos de la química orgánica. WA Benjamin. ISBN 978-0-8053-8329-4.[ página necesaria ]
  109. ^ abcd Kosaric N, Duvnjak Z, Farkas A, Sahm H, Bringer-Meyer S, Goebel O, Mayer D (2011). "Etanol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. págs. 1–72. doi :10.1002/14356007.a09_587.pub2. ISBN . 978-3-527-30673-2.(se requiere suscripción)
  110. ^ "Etanol". Enciclopedia de tecnología química . Vol. 9. 1991. pág. 82.
  111. ^ "Etanol" Archivado el 13 de enero de 2015 en Wayback Machine . Industria química esencial .
  112. ^ Harrison, Tim (mayo de 2014). "Páginas web de catálisis para estudiantes preuniversitarios V1_0" (PDF) . Bristol ChemLabs, Facultad de Química . Universidad de Bristol. Archivado desde el original (PDF) el 5 de marzo de 2021.
  113. ^ Tullo, Alexander (26 de agosto de 2021). «Cierra la última planta de etanol sintético de EE. UU.». cen.acs.org . Consultado el 22 de noviembre de 2022 .
  114. ^ Lodgsdon JE (1991). "Etanol". En Howe-Grant M, Kirk RE, Othmer DF, Kroschwitz JI (eds.). Enciclopedia de tecnología química . Vol. 9 (4.ª ed.). Nueva York: Wiley. pág. 817. ISBN. 978-0-471-52669-8.
  115. ^ abcde Streitwieser A , Heathcock CH (1976). Introducción a la química orgánica . MacMillan. ISBN 978-0-02-418010-0.
  116. ^ Liew F, Henstra AM, Köpke M, Winzer K, Simpson SD, Minton NP (marzo de 2017). "Ingeniería metabólica de Clostridium autoethanogenum para la producción selectiva de alcohol". Ingeniería metabólica . 40 : 104–114. doi :10.1016/j.ymben.2017.01.007. PMC 5367853 . PMID  28111249. 
  117. ^ "Sistema de conversión de energía solar en combustible recicla CO2 para producir etanol y etileno". Centro de noticias . 18 de septiembre de 2017 . Consultado el 19 de septiembre de 2017 .
  118. ^ Clines T (julio de 2006). "Brew Better Ethanol" (Producir mejor etanol). Popular Science Online. Archivado desde el original el 3 de noviembre de 2007.
  119. ^ Químicos, Asociación Estadounidense de Cereales (1986). Avances en la ciencia y la tecnología de los cereales. Asociación Estadounidense de Químicos de Cereales, Incorporated. ISBN 978-0-913250-45-7.
  120. ^ Dale Callaham, Información sobre tamices moleculares
  121. ^ Song Y, Peng R, Hensley DK, Bonnesen PV, Liang L, Wu Z, Meyer HM, Chi M, Ma C, Sumpter BG, Rondinone AJ (2016). "Conversión electroquímica de alta selectividad de CO2 en etanol utilizando un electrodo de grafeno dopado con nanopartículas de cobre". ChemistrySelect . 1 (Preimpresión): 6055–6061. doi : 10.1002/slct.201601169 .
  122. ^ Jeong JS, Jeon H, Ko Km, Chung B, Choi GW (2012). "Producción de etanol anhidro mediante diversos procesos PSA (adsorción por oscilación de presión) en una planta piloto". Energías renovables . 42 : 41–45. Bibcode :2012REne...42...41J. doi :10.1016/j.renene.2011.09.027.
  123. ^ "Programa de la UM para reducir el consumo de alcohol libre de impuestos; el alcohol desnaturalizado es una alternativa más segura y menos costosa" (PDF) . Universidad de Michigan. Archivado desde el original (PDF) el 27 de noviembre de 2007. Consultado el 29 de septiembre de 2007 .
  124. ^ Gran Bretaña (2005). Reglamento sobre alcohol desnaturalizado de 2005 Archivado el 9 de diciembre de 2009 en Wayback Machine . Instrumento reglamentario de 2005 n.º 1524.
  125. ^ Bansal RK, Bernthsen A (2003). Un libro de texto de química orgánica. New Age International Limited. pp. 402–. ISBN 978-81-224-1459-2.
  126. ^ Christian GD (2004). "Disolventes para espectrometría". Química analítica . Vol. 1 (6.ª ed.). Hoboken, NJ: John Wiley & Sons. pág. 473. ISBN 978-0-471-21472-4.
  127. ^ Andrews S (1 de agosto de 2007). Libro de texto de gestión de alimentos y bebidas. Tata McGraw-Hill Education. págs. 268–. ISBN 978-0-07-065573-7.
  128. ^ Kunkee RE, Amerine MA (julio de 1968). "Estabilización de la levadura en vino dulce con azúcar y alcohol". Applied Microbiology . 16 (7): 1067–1075. doi :10.1128/AEM.16.7.1067-1075.1968. PMC 547590 . PMID  5664123. 
  129. ^ Zimmermann, Heinz; Walz, Roland (2008). "Etileno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a10_045.pub3. ISBN 978-3-527-30673-2.
  130. ^ "14.4: Reacciones de deshidratación de alcoholes". Chemistry LibreTexts . 9 de febrero de 2016 . Consultado el 9 de mayo de 2022 .
  131. ^ "Alquenos a partir de la deshidratación de alcoholes". Chemistry LibreTexts . 2 de octubre de 2013 . Consultado el 9 de mayo de 2022 .
  132. ^ Rossini FD (1937). "Calores de formación de moléculas orgánicas simples". Ind. Eng. Chem . 29 (12): 1424–1430. doi :10.1021/ie50336a024.
  133. ^ Calculado a partir de los calores de formación del CRC Handbook of Chemistry and Physics, 49.ª edición, 1968-1969.
  134. ^ Chakrabartty SK (1978). Trahanovsky WS (ed.). Oxidación en química orgánica . Nueva York: Academic Press. págs. 343–370.
  135. ^ Reinhard J, Kopp E, McKusick BC, Röderer G, Bosch A, Fleischmann G (2007). "Cloroacetaldehídos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a06_527.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
  136. ^ Cederbaum, Arthur I (16 de noviembre de 2012). "Metabolismo del alcohol". Clínicas en enfermedades hepáticas . 16 (4): 667–685. doi :10.1016/j.cld.2012.08.002. ISSN  1089-3261. PMC 3484320 . PMID  23101976. 
  137. ^ Actas de la reunión archivadas el 16 de abril de 2021 en Wayback Machine . Comité Técnico sobre Clasificación y Propiedades de Datos Químicos Peligrosos (12-13 de enero de 2010).
  138. ^ ab "Datos de seguridad del alcohol etílico". Universidad de Oxford. 9 de mayo de 2008. Archivado desde el original el 14 de julio de 2011. Consultado el 3 de enero de 2011 .
  139. ^ Ottley, William Campbell (1826). Diccionario de química y mineralogía en relación con ella. Murray.
  140. ^ Roach J (18 de julio de 2005). «Recrean cerveza de 9000 años a partir de una receta china». National Geographic News . Archivado desde el original el 22 de julio de 2005. Consultado el 3 de septiembre de 2007 .
  141. ^ Berthelot y Houdas 1893, vol. Yo, pág. 137.
  142. ^ Berthelot y Houdas 1893, vol. Yo, págs. 138-139.
  143. ^ al-Hassan, Ahmad Y. (2009). "El alcohol y la destilación del vino en fuentes árabes del siglo VIII". Estudios en al-Kimya': cuestiones críticas en la alquimia y la química latinas y árabes . Hildesheim: Georg Olms Verlag. págs. 283–298.(el mismo contenido también está disponible en el sitio web del autor Archivado el 29 de diciembre de 2015 en Wayback Machine ).
  144. ^ al-Hassan 2009 (el mismo contenido también está disponible en el sitio web del autor Archivado el 29 de diciembre de 2015 en Wayback Machine ); cf. Berthelot & Houdas 1893, vol. I, pp. 141, 143. A veces, también se añadía azufre al vino (véase Berthelot & Houdas 1893, vol. I, p. 143).
  145. ^ Multhauf 1966, págs. 204-206.
  146. ^ Holmyard, Eric John (1957). Alquimia . Harmondsworth: Penguin Books. ISBN 978-0-486-26298-7.págs. 51–52.
  147. ^ Principe, Lawrence M. (2013). Los secretos de la alquimia . Chicago: The University of Chicago Press. ISBN 978-0-226-10379-2.págs. 69-71.
  148. ^ ab Haw SG (2006). "Vino, mujeres y veneno". Marco Polo en China . Routledge. pp. 147-148. ISBN 978-1-134-27542-7. Recuperado el 10 de julio de 2016. El período más temprano posible parece ser la dinastía Han del Este... el período más probable para el comienzo de la verdadera destilación de bebidas espirituosas en China es durante las dinastías Jin y Song del Sur.
  149. ^ Habib, Irfan (2011). Historia económica de la India medieval, 1200-1500. Pearson Education India. pp. 55-16. ISBN 978-81-317-2791-1.
  150. ^ Lowitz T (1796). "Anzeige eines, zur volkommen Entwasserung des Weingeistes nothwendig zu beobachtenden, Handgriffs" [Informe de una tarea que se debe realizar para la deshidratación completa de aguardientes de vino [es decir, azeótropo alcohol-agua])]. Chemische Annalen für die Freunde der Naturlehre, Aerznengelartheit, Haushaltungskunde und Manufakturen (en alemán). 1 : 195–204. Véanse las páginas 197-198: Lowitz deshidrató el azeótropo mezclándolo con un exceso de 2:1 de álcali anhidro y luego destilando la mezcla a fuego lento.
  151. ^ Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Alcohol"  . Encyclopædia Britannica . Vol. 1 (11.ª ed.). Cambridge University Press. págs. 525–527.
  152. ^ de Saussure T (1807). "Mémoire sur la composición del alcohol y del éter sulfurico". Journal de Physique, de Chimie, d'Histoire Naturelle et des Arts . 64 : 316–354.En su artículo de 1807, Saussure determinó la composición del etanol sólo de forma aproximada; un análisis más preciso del etanol aparece en la página 300 de su artículo de 1814: de Saussure, Théodore (1814). "Nuevas observaciones sobre la composición del alcohol y del éter sulfurico". Annales de Chimie et de Physique . 89 : 273–305.
  153. ^ Couper AS (1858). "Sobre una nueva teoría química" (reimpresión en línea) . Philosophical Magazine . 16 (104–116) . Consultado el 3 de septiembre de 2007 .
  154. ^ Faraday M (1825). "Sobre nuevos compuestos de carbono e hidrógeno, y sobre ciertos otros productos obtenidos durante la descomposición del petróleo por calor". Philosophical Transactions of the Royal Society of London . 115 : 440–466. doi : 10.1098/rstl.1825.0022 .En una nota a pie de página en la página 448, Faraday señala la acción del ácido sulfúrico sobre el gas de carbón y el destilado de gas de carbón; específicamente, "El ácido [sulfúrico] se combina directamente con el carbono y el hidrógeno; y encuentro que cuando [el compuesto resultante se] une con bases [forma] una clase peculiar de sales, algo parecidas a los sulfovinatos [es decir, sulfatos de etilo], pero aún diferentes de ellos".
  155. ^ Hennell H (1826). "Sobre la acción mutua del ácido sulfúrico y el alcohol, con observaciones sobre la composición y las propiedades del compuesto resultante". Philosophical Transactions of the Royal Society of London . 116 : 240–249. doi :10.1098/rstl.1826.0021. S2CID  98278290.En la página 248, Hennell menciona que Faraday le dio un poco de ácido sulfúrico en el que se había disuelto gas de carbón y que él (Hennell) descubrió que contenía "ácido sulfovínico" (sulfato de etilo).
  156. ^ Hennell H (1828). "Sobre la acción mutua del ácido sulfúrico y el alcohol, y sobre la naturaleza del proceso por el cual se forma el éter". Philosophical Transactions of the Royal Society of London . 118 : 365–371. doi :10.1098/rstl.1828.0021. S2CID  98483646.En la página 368, Hennell produce etanol a partir de "ácido sulfovínico" ( hidrogenosulfato de etilo ).
  157. ^ Sérullas GS (1828). Guyton de Morveau LB, Gay-Lussac JL, Arago F, Michel Eugène Chevreul, Marcellin Berthelot, Éleuthère Élie Nicolas Mascart, Albin Haller (eds.). "De la acción del ácido sulfurico sobre el alcohol, et des produits qui en résultent". Annales de Chimie et de Physique . 39 : 152–186.En la página 158, Sérullas menciona la producción de alcohol a partir del "sulfato ácido d'hidrogène carboné" (sulfato ácido de hidrocarburo).
  158. ↑ En 1855, el químico francés Marcellin Berthelot confirmó el descubrimiento de Faraday preparando etanol a partir de etileno puro. Berthelot M (1855). Arago F, Gay-Lussac JL (eds.). "Sur laformation de l'alcool au moyen du bicarbure d'hydrogène (Sobre la formación de alcohol mediante etileno)". Annales de Chimie et de Physique . 43 : 385–405.(Nota: Las fórmulas químicas en el artículo de Berthelot son erróneas porque los químicos de esa época utilizaban masas atómicas incorrectas para los elementos; por ejemplo, carbono (6 en lugar de 12), oxígeno (8 en lugar de 16), etc.)
  159. ^ Siegel R (15 de febrero de 2007). "El etanol, una vez ignorado, ahora está en pleno auge". NPR . Consultado el 22 de septiembre de 2007 .
  160. ^ DiPardo J. "Perspectivas para la producción y demanda de etanol de biomasa" (PDF) . Departamento de Energía de los Estados Unidos. Archivado desde el original (PDF) el 24 de septiembre de 2015. Consultado el 22 de septiembre de 2007 .
  161. ^ Myers RL, Myers RL (2007). Los 100 compuestos químicos más importantes: una guía de referencia. Westport, CN: Greenwood Press. pág. 122. ISBN 978-0-313-33758-1.

Lectura adicional

  • Boyce JM, Pittet D (2003). "Higiene de manos en entornos de atención sanitaria". Atlanta, GA: Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades ..
  • Onuki S, Koziel JA, van Leeuwen J, Jenks WS, Grewell D, Cai L (junio de 2008). Producción, purificación y técnicas de análisis de etanol: una revisión. Reunión internacional anual de ASABE de 2008. Providence, RI . Consultado el 16 de febrero de 2013 .
  • "Explicación de las designaciones de alcohol desnaturalizado en Estados Unidos". Sci-toys .
  • Lange, Norbert Adolph (1967). John Aurie Dean (ed.). Manual de química de Lange (10.ª ed.). McGraw-Hill.
Busque alcohol  o etanol en Wikcionario, el diccionario libre.
Wikimedia Commons tiene medios relacionados con Etanol.
  • Alcohol (etanol) en la tabla periódica de vídeos (Universidad de Nottingham)
  • Información sobre seguridad del etanol de la Organización Internacional del Trabajo
  • Inventario nacional de contaminantes: hoja informativa sobre el etanol
  • CDC – Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos: alcohol etílico
  • Datos químicos del Instituto Nacional de Normas y Tecnología sobre el etanol
  • Noticias y datos del mercado de futuros de etanol de la Bolsa de Comercio de Chicago
  • Cálculo de presión de vapor, densidad del líquido, viscosidad dinámica del líquido, tensión superficial del etanol
  • Historia del etanol Una mirada a la historia del etanol
  • ChemSub Online: Alcohol etílico
  • Diagrama de flujo del proceso de producción de etanol industrial utilizando etileno y ácido sulfúrico
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