Sulfato de etilo
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Sulfato de hidrógeno de etilo | |
| Otros nombres Sulfato de etilo; Ácido sulfovínico; Bisulfato de etilo; Ácido etoxisulfónico; Sulfato de etilo | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.007.963 |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C2H6O4S | |
| Masa molar | 126,13 g·mol −1 |
| Densidad | 1,46 g/ cm3 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El sulfato de etilo (nombre IUPAC: hidrogenosulfato de etilo ), también conocido como ácido sulfovínico , es un compuesto químico orgánico utilizado como intermediario en la producción de etanol a partir de etileno . Es el éster etílico del ácido sulfúrico.
Historia
Esta sustancia fue estudiada contemporáneamente con el éter por el alquimista alemán August Siegmund Frobenius en 1730, [1] posteriormente por los químicos franceses Fourcroy en 1797 y Gay-Lussac en 1815. [2] [3] El científico suizo Nicolas-Théodore de Saussure también lo estudió en 1807. [4] En 1827, el químico y farmacéutico francés Félix-Polydore Boullay (1806-1835) junto con Jean-Baptiste André Dumas notaron el papel del sulfato de etilo en la preparación de éter dietílico a partir de ácido sulfúrico y etanol . [5] [6] Estudios posteriores del químico alemán Eilhard Mitscherlich y el químico sueco Jöns Berzelius sugirieron que el ácido sulfúrico actuaba como catalizador , lo que eventualmente condujo al descubrimiento del ácido sulfovínico como intermediario en el proceso. [7] [8] El advenimiento de la electroquímica por el físico italiano Alessandro Volta y el químico inglés Humphry Davy en el siglo XIX confirmó que el éter y el agua se formaban por la reacción de cantidades subestequiométricas de ácido sulfúrico en etanol y que el ácido sulfovínico se formaba como intermedio en la reacción. [9]
Producción
El etanol se produjo principalmente mediante el proceso de hidratación con ácido sulfúrico en el que el etileno reacciona con ácido sulfúrico para producir sulfato de etilo seguido de hidrólisis , [10] pero este método ha sido reemplazado en su mayoría por la hidratación directa del etileno. [11]
El sulfato de etilo se puede producir en un laboratorio haciendo reaccionar etanol con ácido sulfúrico a fuego lento, manteniendo la reacción por debajo de los 140 °C. El ácido sulfúrico se debe agregar gota a gota o se debe enfriar activamente la reacción porque la reacción en sí es altamente exotérmica.
Si la temperatura supera los 140 °C, el producto de sulfato de etilo tiende a reaccionar con el etanol residual como material de partida, produciendo éter dietílico . Si la temperatura supera los 170 °C en un exceso considerable de ácido sulfúrico, el sulfato de etilo se descompone en etileno y ácido sulfúrico. [12] [13]
Reacciones
El mecanismo de formación de sulfato de etilo, éter dietílico y etileno se basa en la reacción entre etanol y ácido sulfúrico , que implica la protonación del oxígeno etanólico para formar el ion oxonio [ vago ] . [13]
El sulfato de etilo se acumula en el cabello después del consumo crónico de alcohol y su detección puede utilizarse como biomarcador del consumo de alcohol. [14]
Sales
El sulfato de etilo puede existir en forma de sal, como el sulfato de etilo de sodio, el sulfato de etilo de potasio y el sulfato de etilo de calcio. La sal se puede formar añadiendo la sal de carbonato o bicarbonato correspondiente. Por ejemplo, el sulfato de etilo y el carbonato de potasio forman el sulfato de etilo de potasio y el bicarbonato de potasio . [13]
Véase también
Referencias
- ↑ Frobenius, Joannes Sigismundus Augustus (1730). «Relato de un spiritus vini æthereus, junto con varios experimentos realizados con él». Philosophical Transactions of the Royal Society of London . 36 (413): 283–289. doi : 10.1098/rstl.1729.0045 .
- ^ Fourcroy, AF y Vauquelin, LN (1797) "Sur l'action de l'acide sulfurique sur l'alcool et de laformation de l'éther" Archivado el 19 de marzo de 2016 en Wayback Machine (Sobre la acción del sulfúrico ácido sobre alcohol y sobre la formación de éter), Annales de Chimie , 23 : 203-215.
- ^ Gay-Lussac, LJ (1815) "Sur l'analyse de l'alcool et de l'éther sulfurique et sur les produits de la fermentation" (Sobre el análisis del alcohol y el éter sulfúrico y sobre los productos de la fermentación), Annales de Chimie , 95 : 311-318.
- ^ Théodore de Saussure (1807) "Mémoire sur la composición de l'alcohol et de l'éther sulfurique", archivado el 26 de diciembre de 2016 en la Wayback Machine Journal de physique, de chimie, d'histoire Naturelle et des arts , 64 : 316–354.
- ^ Dumas, JB y Boullay, P. (1827) "Mémoire sur laformation de l'éther sulfurique", Annales de Chimie et de Physique , 36 : 294-316.
- ^ Wisniak, Jaime (2010). «Félix-Polydore Boullay» (PDF) . Revista CENIC Ciencias Químicas . 41 (1): 59–66. Archivado (PDF) desde el original el 16 de agosto de 2017 . Consultado el 9 de agosto de 2013 .
- ↑ E. Mitscherlich (1834) "Ueber die Aetherbildung" Archivado el 13 de enero de 2017 en Wayback Machine (Sobre la formación del éter), Annalen der Physik und Chemie , 31 (18): 273-282.
- ^ JJ Berzelius, Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi [Informe anual sobre el progreso en física y química], (Estocolmo, Suecia: Real Academia Sueca de Ciencias, 1835). Después de revisar la investigación de Eilhard Mitscherlich sobre la formación del éter, Berzelius acuña la palabra katalys (catálisis) en la página 245 Archivado el 13 de enero de 2017 en Wayback Machine :
Original: Jag skall derföre, för att begagna en i kemien välkänd härledning, kalla den kroppars katalytiska kraft, sönderdelning genom denna kraft katalys, likasom vi med ordet analys beteckna åtskiljandet af kroppars beståndsdelar medelst den vanliga kemiska frändskapen.
Traducción : Por lo tanto, para emplear una derivación bien conocida en química, llamaré a los cuerpos [es decir, sustancias] [catalíticos] fuerza catalítica y a la descomposición de [otros] cuerpos por esta fuerza catálisis , así como con la palabra análisis significamos la separación de los constituyentes de los cuerpos por las afinidades químicas usuales.
- ^ "Historia del éter". Composición y estructura del éter . Archivado desde el original el 27 de diciembre de 2003. Consultado el 7 de septiembre de 2005 .
- ^ Frank C. Whitmore (2012). Química orgánica . Vol. Uno. Courier Corporation. ISBN 9780486311159.
- ^ Landau, Ralph; Schaffel, G. S (1971). "Desarrollos recientes en la química del etileno". Origen y refinación del petróleo . Avances en química. Vol. 103. págs. 150-157. doi :10.1021/ba-1971-0103.ch008. ISBN . 978-0-8412-0120-0.
- ^ Julius B. Cohen (1930). Química orgánica práctica (preparación 5) . Macmillan.
- ^ abc Frederick George Mann y Bernard Charles Saunders (1960). Química orgánica práctica (Preparaciones, interacción del etanol y el ácido sulfúrico) . Longman Inc.
- ^ Cappelle, Delphine; Lai, Foon Yin; Covaci, Adrian; Vermassen, Annemie; Crunelle, Cleo L.; Neels, Hugo; Van Nuijs, Alexander LN (2018). "Evaluación del sulfato de etilo en el cabello como marcador de consumo de alcohol mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas en tándem". Drug Testing and Analysis . 10 (10): 1566–1572. doi :10.1002/dta.2410. PMID 29923331. S2CID 49314901.
