Propionato de drostanolona
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| Datos clínicos | |
|---|---|
| Nombres comerciales | Drolban, Masteril, Masteron, otros |
| Otros nombres | Propionato de dromostanolona; NSC-12198; 17β-propionato de drostanolona; 17β-propionato de 2α-metil-4,5α-dihidrotestosterona; propionato de 2α-metil-DHT; 17β-propionato de 2α-metil-5α-androstan-17β-ol-3-ona |
Categoría de embarazo |
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| Vías de administración | Inyección intramuscular [1] |
| Clase de droga | Andrógeno ; Esteroide anabólico ; Éster de andrógeno |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | Oral : 0–2% Intramuscular : 100% |
| Unión de proteínas | Alto |
| Metabolismo | Hepático |
| Vida media de eliminación | Intramuscular : 2 días [1] |
| Excreción | Orina |
| Identificadores | |
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| Número CAS |
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| Identificador de centro de PubChem |
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| Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS |
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| Banco de medicamentos |
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| Araña química |
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| UNIVERSIDAD |
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| EBICh |
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| Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.007.550 |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C23H36O3 |
| Masa molar | 360,538 g·mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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| (verificar) | |
El propionato de drostanolona , o propionato de dromostanolona , vendido bajo las marcas Drolban , Masteril y Masteron , entre otras, es un medicamento esteroide anabólico y andrógeno (AAS) que se usaba para tratar el cáncer de mama en mujeres, pero que ya no se comercializa. [1] [2] Se administra mediante inyección en el músculo . [1]
Los efectos secundarios del propionato de drostanolona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [1] No tiene riesgo de daño hepático . [1] El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico y, por lo tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [1] [3] Tiene efectos anabólicos moderados y efectos androgénicos débiles , lo que le da un perfil de efectos secundarios leve y lo hace especialmente adecuado para su uso en mujeres. [1] El fármaco no tiene efectos estrogénicos . [1] El propionato de drostanolona es un éster de andrógeno y un profármaco de larga duración de la drostanolona en el cuerpo. [1]
El propionato de drostanolona se describió por primera vez en 1959 y se introdujo para uso médico en 1961. [1] [4] [5] Además de su uso médico, el propionato de drostanolona se utiliza para mejorar el físico y el rendimiento . [1] La droga es una sustancia controlada en muchos países y, por lo tanto, el uso no médico es generalmente ilícito. [1] [6]
Usos médicos
La principal indicación clínica del propionato de drostanolona en los Estados Unidos así como en los mercados internacionales fue el tratamiento del cáncer de mama avanzado inoperable en mujeres. [1]
El tratamiento hormonal es parte de la terapia compleja para algunos tipos de tumores , particularmente los asociados con tejidos con actividad hormonal como el cáncer de mama o de próstata . Algunos tipos de células de cáncer de mama , que expresan receptores de estrógeno (llamados cánceres ER+), utilizan estrógeno para su crecimiento y diseminación. Es por eso que los medicamentos que bloquean los receptores de estrógeno o disminuyen su expresión en la membrana celular, los antiestrógenos , podrían limitar la propagación y el tamaño del tumor. El propionato de drostanolona ha sido aprobado por la FDA [7] como un fármaco antiestrogénico para el tratamiento del cáncer de mama. En el momento de su lanzamiento, no había muchas alternativas para los pacientes con cáncer de mama y el propionato de drostanolona fue una revolución para estos pacientes. Como tiene una tasa androgénica más baja en comparación con la testosterona , el riesgo de virilización es mucho menor. Debido a este hecho, las mujeres, que generalmente no responden bien a ningún AAS, tenían muchas más posibilidades de sobrevivir al cáncer. El propionato de drostanolona también se puede utilizar en tumores de mama que no responden bien a otros tratamientos o también como tratamiento paliativo en tumores avanzados incurables. Los efectos del producto dependen, por supuesto, de la dosis y del período de administración. El riesgo de virilización aumenta con dosis altas y un período de administración continua.
| Ruta | Medicamento | Forma | Dosificación | |
|---|---|---|---|---|
| Oral | Metiltestosterona | Tableta | 30–200 mg/día | |
| Fluoximesterona | Tableta | 10–40 mg 3 veces al día | ||
| Calusterona | Tableta | 40–80 mg 4 veces al día | ||
| Normetandrona | Tableta | 40 mg/día | ||
| Bucal | Metiltestosterona | Tableta | 25–100 mg/día | |
| Inyección ( IM)Inyección intramuscular con información sobre herramientaso SCInformación sobre herramientas: inyección subcutánea) | Propionato de testosterona | Solución de aceite | 50–100 mg 3 veces por semana | |
| Enantato de testosterona | Solución de aceite | 200–400 mg 1 vez/2–4 semanas | ||
| Cipionato de testosterona | Solución de aceite | 200–400 mg 1 vez/2–4 semanas | ||
| Ésteres mixtos de testosterona | Solución de aceite | 250 mg 1 vez por semana | ||
| Metandriol | Suspensión acuosa | 100 mg 3 veces por semana | ||
| Androstanolona ( DHT ) | Suspensión acuosa | 300 mg 3 veces por semana | ||
| Propionato de drostanolona | Solución de aceite | 100 mg 1–3 veces por semana | ||
| Enantato de metenolona | Solución de aceite | 400 mg 3 veces por semana | ||
| Decanoato de nandrolona | Solución de aceite | 50–100 mg 1 vez/1–3 semanas | ||
| Fenilpropionato de nandrolona | Solución de aceite | 50–100 mg/semana | ||
| Nota: Las dosis no son necesariamente equivalentes. Fuentes: Ver plantilla. | ||||
Usos no médicos
El propionato de drostanolona se utiliza o se ha utilizado con fines de mejora física y del rendimiento por parte de atletas de competición , culturistas y levantadores de pesas . [1]
Efectos secundarios
El propionato de drostanolona produce considerablemente menos virilización en mujeres en comparación con dosis iguales de propionato de testosterona . [1] Sin embargo, dado que la dosis administrada para el cáncer de mama fue relativamente alta (200 mg/dos veces por semana), [8] aún podría ocurrir una virilización leve que incluya piel grasa , acné , engrosamiento de la voz , hirsutismo y agrandamiento del clítoris , y una virilización marcada podría manifestarse con una terapia a largo plazo. [1] El fármaco no tiene actividad estrogénica y, por lo tanto, no tiene propensión a causar ginecomastia (en hombres) o retención de líquidos . [1] No se sabe que el propionato de drostanolona presente un riesgo de hepatotoxicidad . [9] [1]
Farmacología
Farmacodinamia
| Medicamento | Relación a |
|---|---|
| Testosterona | ~1:1 |
| Androstanolona ( DHT ) | ~1:1 |
| Metiltestosterona | ~1:1 |
| Metandriol | ~1:1 |
| Fluoximesterona | 1:1–1:15 |
| Metandienona | 1:1–1:8 |
| Drostanolona | 1:3–1:4 |
| Metenolona | 1:2–1:30 |
| Oximetolona | 1:2–1:9 |
| Oxandrolona | 1:3–1:13 |
| Estanozolol | 1:1–1:30 |
| Nandrolona | 1:3–1:16 |
| Etilestrenol | 1:2–1:19 |
| Noretandrolona | 1:1–1:20 |
| Notas: En roedores. Notas al pie: a = Relación entre la actividad androgénica y la anabólica. Fuentes: Ver plantilla. | |
El propionato de drostanolona es un profármaco de la drostanolona . [1] Al igual que otros AAS, la drostanolona es un agonista del receptor de andrógenos (AR). [1] No es un sustrato para la 5α-reductasa y es un sustrato pobre para la 3α-hidroxiesteroide deshidrogenasa (3α-HSD), y por lo tanto muestra una alta proporción de actividad anabólica a androgénica . [1] Como derivado de DHT, la drostanolona no es un sustrato para la aromatasa y, por lo tanto, no puede aromatizarse en metabolitos estrogénicos . [1] Si bien no hay datos disponibles sobre la actividad progestágena de la drostanolona, se cree que tiene baja o ninguna actividad de tal manera similar a otros derivados de DHT. [1] Dado que el fármaco no está 17α-alquilado , no se sabe que cause hepatotoxicidad . [1]
El propionato de drostanolona, a través de su forma activa drostanolona, interactúa con el AR y activa una cascada de cambios genéticos, incluyendo el aumento de la síntesis de proteínas ( anabolismo ) y la disminución de la degradación de aminoácidos ( catabolismo ). También induce una reducción o inhibición de los receptores de prolactina o estrógeno en las mamas , lo que está vinculado a sus efectos antitumorales . [10]
Farmacocinética
El propionato de drostanolona no es activo por vía oral y debe administrarse mediante inyección intramuscular . [1] La vida media de eliminación del fármaco por esta vía es de aproximadamente 2 días. [1] Tiene una vida media de eliminación mucho más larga por inyección intramuscular que la drostanolona. [1] El propionato de drostanolona se metaboliza en drostanolona, que es la forma activa. [1]
Química
El propionato de drostanolona, o drostanolona 17β-propionato, es un esteroide androstano sintético y un derivado de DHT. [11] [12] [1] Es el éster propionato (propanoato) C17β de drostanolona , que a su vez es 2α-metil-4,5α-dihidrotestosterona (2α-metil-DHT) o 2α-metil-5α-androstan-17β-ol-3-ona. [11] [12] [1]
| Esteroide anabólico | Estructura | Ester | Peso molecular relativo | Contenido relativo de AAS b | Duración c | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Posición | Mitad | Tipo | Longitud a | ||||||
| Undecilenato de boldenona |  | C17β | Ácido undecilénico | Ácido graso de cadena lineal | 11 | 1.58 | 0,63 | Largo | |
| Propionato de drostanolona | | C17β | Ácido propanoico | Ácido graso de cadena lineal | 3 | 1.18 | 0,84 | Corto | |
| Acetato de metenolona |  | C17β | Ácido etanoico | Ácido graso de cadena lineal | 2 | 1.14 | 0,88 | Corto | |
| Enantato de metenolona |  | C17β | Ácido heptanoico | Ácido graso de cadena lineal | 7 | 1.37 | 0,73 | Largo | |
| Decanoato de nandrolona |  | C17β | Ácido decanoico | Ácido graso de cadena lineal | 10 | 1.56 | 0,64 | Largo | |
| Fenilpropionato de nandrolona |  | C17β | Ácido fenilpropanoico | Ácido graso aromático | – (~6–7) | 1.48 | 0,67 | Largo | |
| Acetato de trembolona |  | C17β | Ácido etanoico | Ácido graso de cadena lineal | 2 | 1.16 | 0,87 | Corto | |
| Enantato de trembolona d |  | C17β | Ácido heptanoico | Ácido graso de cadena lineal | 7 | 1.41 | 0,71 | Largo | |
| Notas al pie: a = Longitud del éster en átomos de carbono para ácidos grasos de cadena lineal o longitud aproximada del éster en átomos de carbono para ácidos grasos aromáticos . b = Contenido relativo de esteroides anabólicos/andrógenos en peso (es decir, potencia anabólica / androgénica relativa ). c = Duración por inyección intramuscular o subcutánea en solución oleosa . d = Nunca comercializado. Fuentes: Ver artículos individuales. | |||||||||
Historia
La drostanolona y el propionato de drostanolona se describieron por primera vez en 1959. [1] [4] Los AAS relacionados oximetolona y metasterona (metildrostanolona) también se describieron por primera vez en el mismo artículo. [1] El propionato de drostanolona se introdujo para uso médico en los Estados Unidos en 1961 y en Europa poco después. [5]
Sociedad y cultura
Nombres genéricos
El propionato de drostanolona es el nombre genérico del medicamento y su BANMDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña, mientras que el propionato de dromostanolona es el USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidosy USPInformación sobre herramientas de la Farmacopea de los Estados Unidos; no hay INNTooltip Nombre común internacionalpara esta forma. [11] [12] [13] El nombre genérico de la forma no esterificada del fármaco es drostanolona o dromostanolona y el primero es su DCI.Tooltip Nombre común internacional, PROHIBICIÓNDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretañay DCFInformación sobre herramientas Denominación Comuna Francesamientras no exista USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidos. [11] [12] [13] [2]
Nombres de marca
El propionato de drostanolona se comercializó bajo una variedad de nombres comerciales, incluidos Drolban, Masterid, Masteril, Masteron, Masterone, Mastisol, Metormon, Permastril y Prometholone. [11] [12] [1]
Disponibilidad
Parece que el propionato de drostanolona ya no se comercializa. [1] [2] Anteriormente estaba disponible en Estados Unidos , Europa y Japón . [12] [1] En Europa, se comercializó específicamente en el Reino Unido , Alemania , Bélgica , Francia , España , Portugal , Italia y Bulgaria . [12] [1]
Estatus legal
El propionato de drostanolona, junto con otros AAS, es una sustancia controlada de la Lista III en los Estados Unidos según la Ley de Sustancias Controladas . [6]
Referencias
- ^ abcdefghijklmnopqrstu vwxyz aa ab ac ad ae af ag ah ai aj ak Llewellyn W (2011). Anabólicos. Nutrición Molecular Llc. págs. 517–. ISBN 978-0-9828280-1-4.
- ^ abc "Agentes anabólicos". Drugs.com .
- ^ Kicman AT (junio de 2008). "Farmacología de los esteroides anabólicos". British Journal of Pharmacology . 154 (3): 502–521. doi :10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524 . PMID 18500378.
- ^ ab Ringold HJ, Batres E, Halpern O, Necoechea E (1959). "Esteroides. CV.12-Metil y derivados de 2-hidroximetilen-androstano". Revista de la Sociedad Química Americana . 81 (2): 427–432. doi :10.1021/ja01511a040. ISSN 0002-7863.
- ^ de William Andrew Publishing (22 de octubre de 2013). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3.ª edición. Elsevier. pp. 1402–. ISBN 978-0-8155-1856-3.
- ^ ab Karch SB (21 de diciembre de 2006). Drug Abuse Handbook, segunda edición. CRC Press. pp. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8.
- ^ "Libro naranja: medicamentos aprobados con evaluaciones de equivalencia terapéutica". www.accessdata.fda.gov . Consultado el 15 de marzo de 2016 .
- ^ "Administración de propionato de drostanolona (Masteron): la dosis para el tratamiento del cáncer de mama". Masterone . 2020-01-24. Archivado desde el original el 2020-10-01 . Consultado el 2021-02-23 .
- ^ Solimini R, Rotolo MC, Mastrobattista L, Mortali C, Minutillo A, Pichini S, et al. (marzo de 2017). "Hepatotoxicidad asociada con el uso ilícito de esteroides anabólicos androgénicos en el dopaje". Revista Europea de Ciencias Médicas y Farmacológicas . 21 (1 Suppl): 7–16. PMID 28379599.
- ^ "Drostanolona (PIM 901)". www.inchem.org . Consultado el 15 de marzo de 2016 .
- ^ abcde Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 652–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ abcdefg Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor y Francisco. Enero de 2000. págs. 377–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ ab Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos. Springer Science & Business Media. pp. 106–. ISBN 978-94-011-4439-1.
Enlaces externos
- Propionato de Masteron Genetix Pharma
