Normetandrona
Compuesto químico

Normetandrona
Datos clínicos
Nombres comercialesMetalutina, otros
Otros nombresNormetandrona; Metilestrenolona; Metilestrenolona; Metilnortestosterona; Normetiltestosterona; Normetandrolona; Normetisterona; Metilnandrolona; NMT; 17α-Metil-19-nortestosterona; 17α-Metilestr-4-en-17β-ol-3-ona; P-6051; RU-598; NSC-10039
Vías de
administración		Por la boca
Clase de drogaProgestágeno ; Progestina ; Andrógeno ; Esteroides anabólicos
Código ATC
Identificadores
  • ( 8R , 9S ,10R , 13S , 14S , 17S )-17-hidroxi - 13,17-dimetil-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahidrociclopenta[ a ]fenantren-3-ona
Número CAS
  • 514-61-4
Identificador de centro de PubChem
  • 5284597
Araña química
  • 4447645
UNIVERSIDAD
  • 743F1Z557A
BARRIL
  • C14491
Química biológica
  • ChEMBL269549
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID4023383
Tarjeta informativa de la ECHA100.007.440
Datos químicos y físicos
FórmulaC19H28O2​​​​​
Masa molar288,431  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C)O)CCC4=CC(=O)CC[C@H]34
  • InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-15-14-6-4-13(20)11-12(14)3-5-16(15)17(18)8-10-19(18,2)21/h11,14-17,21H,3-10H2,1-2H3/t14-,15+,16+,17-,18-,19-/m0/s1
  • Clave:ZXSWTMLNIIZPET-ZOFHRBRSSA-N

La normetandrona , también conocida como metilestrenolona o metilnortestosterona y vendida bajo la marca Metalutin entre otras, es un medicamento progestágeno y esteroide anabólico /andrógeno ( AAS) que se usa en combinación con un estrógeno en el tratamiento de la amenorrea y los síntomas de la menopausia en mujeres. [1] [2] [3] [4] Se toma por vía oral . [5]

Los efectos secundarios de la normetandrona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [6] También puede causar daño hepático . [7] La ​​normetandrona es una progestina, o un progestágeno sintético , y por lo tanto es un agonista del receptor de progesterona , el objetivo biológico de los progestágenos como la progesterona . [5] También es un AAS sintético y, por lo tanto, es un agonista del receptor de andrógenos , el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [4] [8] También tiene cierta actividad estrogénica y ninguna otra actividad hormonal importante. [9] [1] [3]

La normetandrona se introdujo para uso médico en 1957. [10] Está disponible solo en unos pocos países, incluidos Brasil , Indonesia y Venezuela , y está disponible solo en combinación con metilestradiol o valerato de estradiol . [2] [1]

Usos médicos

La normetandrona se utiliza en combinación con un estrógeno , ya sea metilestradiol o valerato de estradiol , en el tratamiento de la amenorrea y los síntomas de la menopausia en mujeres. [1] [2] [11] También se ha utilizado para tratar la dismenorrea en mujeres. [12] La normetandrona se ha utilizado con éxito para inhibir la libido en hombres con desviación sexual . [13] Aunque la normetandrona puede clasificarse como un AAS y tiene fuertes efectos de este tipo en dosis suficientemente altas, no se utiliza normalmente como tal y, en cambio, se utiliza médicamente sólo como progestina. [3] [1] [4] Esto se debe a que es muy progestágeno en comparación. [4]

Formulaciones y dosis de terapia de reemplazo de andrógenos utilizadas en mujeres
RutaMedicamentoPrincipales marcasFormaDosificación
OralUndecanoato de testosteronaAndriol, JatenzoCápsula40–80 mg 1 vez/1–2 días
MetiltestosteronaMetandren, EstratestTableta0,5–10 mg/día
FluoximesteronaHalotestinTableta1–2,5 mg 1 vez/1–2 días
Normetandrona aGinecósidoTableta5 mg/día
TibolonaLivialTableta1,25–2,5 mg/día
Prasterona ( DHEA ) b–Tableta10–100 mg/día
SublingualMetiltestosteronaMetandrenoTableta0,25 mg/día
TransdérmicoTestosteronaIntrinsecaParche150–300 μg/día
AndrogelGel, crema1–10 mg/día
VaginalPrasterona ( DHEA )IntrarosaInsertar6,5 mg/día
InyecciónPropionato de testosterona aTestovironSolución de aceite25 mg 1 vez/1–2 semanas
Enantato de testosteronaDelatestryl, depósito primodianoSolución de aceite25–100 mg 1 vez/4–6 semanas
Cipionato de testosteronaDepo-testosterona, Depo-TestadiolSolución de aceite25–100 mg 1 vez/4–6 semanas
Isobutirato de testosterona aFemandren M, FolivirinaSuspensión acuosa25–50 mg 1 vez/4–6 semanas
Ésteres mixtos de testosteronaClimacterón aSolución de aceite150 mg 1 vez/4–8 semanas
Omnadren, SustanonSolución de aceite50–100 mg 1 vez/4–6 semanas
Decanoato de nandrolonaDeca-DurabolinSolución de aceite25–50 mg 1 vez/6–12 semanas
Enantato de prasterona aDepósito ginodianoSolución de aceite200 mg 1 vez/4–6 semanas
ImplanteTestosteronaTestopelBolita50–100 mg 1 vez cada 3–6 meses
Notas: Las mujeres premenopáusicas producen alrededor de 230 ± 70 μg de testosterona por día (6,4 ± 2,0 mg de testosterona por 4 semanas), con un rango de 130 a 330 μg por día (3,6–9,2 mg por 4 semanas). Notas al pie: a = Mayormente descontinuado o no disponible. b = Sin receta . Fuentes: Ver plantilla.
Dosis de esteroides anabólicos y andrógenos para el cáncer de mama
RutaMedicamentoFormaDosificación
OralMetiltestosteronaTableta30–200 mg/día
FluoximesteronaTableta10–40 mg 3 veces al día
CalusteronaTableta40–80 mg 4 veces al día
NormetandronaTableta40 mg/día
BucalMetiltestosteronaTableta25–100 mg/día
Inyección ( IM)Inyección intramuscular con información sobre herramientaso SCInformación sobre herramientas: inyección subcutánea)Propionato de testosteronaSolución de aceite50–100 mg 3 veces por semana
Enantato de testosteronaSolución de aceite200–400 mg 1 vez/2–4 semanas
Cipionato de testosteronaSolución de aceite200–400 mg 1 vez/2–4 semanas
Ésteres mixtos de testosteronaSolución de aceite250 mg 1 vez por semana
MetandriolSuspensión acuosa100 mg 3 veces por semana
Androstanolona ( DHT )Suspensión acuosa300 mg 3 veces por semana
Propionato de drostanolonaSolución de aceite100 mg 1–3 veces por semana
Enantato de metenolonaSolución de aceite400 mg 3 veces por semana
Decanoato de nandrolonaSolución de aceite50–100 mg 1 vez/1–3 semanas
Fenilpropionato de nandrolonaSolución de aceite50–100 mg/semana
Nota: Las dosis no son necesariamente equivalentes. Fuentes: Ver plantilla.

Formularios disponibles

La normetandrona se comercializa en combinación con metilestradiol en forma de comprimidos orales que contienen 5 mg de normetandrona y 0,3 mg de metilestradiol. [11] [14]

Efectos secundarios

La normetandrona se ha asociado con síntomas de masculinización y hepatotoxicidad . [6] [7] [15]

Farmacología

Farmacodinamia

La normetandrona muestra una alta actividad progestágena . [5] Con la administración sublingual en mujeres, tiene al menos 150 veces la potencia de la progesterona sublingual y 50 veces la potencia de la etisterona sublingual . [5] También tiene 10 veces la potencia de la progesterona inyectada por esta vía. [5] La potencia oral de la normetandrona en términos de transformación endometrial es similar a la de la noretisterona . [16] [17] Se ha informado que inhibe la ovulación en mujeres. [18]

Además de su actividad progestágena, la normetandrona tiene actividad anabólica y androgénica y puede producir efectos asociados con esta actividad. [1] [4] Tiene una alta proporción de actividad anabólica a androgénica. [19] La potencia anabólica de la normetandrona es similar a la de la noretandrolona y es mucho mayor que la de la nandrolona o la metandienona . [8] También es mayor que la del etilestrenol . [8] Se ha descubierto que la normetandrona aumenta la retención de nitrógeno , una medida del efecto anabólico, en una dosis de 30 mg/día. [20] De manera análoga a la nandrolona y la noretandrolona , ​​la 5α-dihidronormetandrona , el metabolito 5α-reducido de la normetandrona, muestra una afinidad reducida por el receptor de andrógenos en relación con la normetandrona. [21] [22] Su afinidad por el receptor de andrógenos es específicamente de alrededor del 33 al 60% de la de la normetandrona. [21]

La normetandrona tiene actividad estrogénica a través de la aromatización en metilestradiol . [3]

Afinidades relativas (%) de la normetandrona y sus metabolitos
CompuestoRelaciones públicasInformación sobre herramientas Receptor de progesteronaArkansasReceptor de andrógenosESReceptor de estrógenoGRAMOInformación sobre herramientas Receptor de glucocorticoidesSEÑORInformación sobre herramientas Receptor de mineralocorticoidesSHBGInformación sobre herramientas Globulina transportadora de hormonas sexualesCBGGlobulina transportadora de corticosteroides
Normetandrona75–125125–150<11–5<1??
5α-Dihidronormetandrona15–2550–75?<1???
Notas: Los valores son porcentajes (%). Los ligandos de referencia (100%) fueron progesterona para el PR.Información sobre herramientas sobre el receptor de progesterona, testosterona para la ARReceptor de andrógenos con información sobre herramientas, estradiol para el ERReceptor de estrógeno con información sobre herramientas, dexametasona para el GRReceptor de glucocorticoides con información sobre herramientas, y aldosterona para el MRInformación sobre herramientas sobre el receptor de mineralocorticoides. Fuentes: Ver plantilla.

Farmacocinética

La normetandrona es metabolizada por la aromatasa en metilestradiol en pequeñas cantidades, de manera similar a la metiltestosterona y la metandienona . [3] [23] [24] Los metabolitos de la normetandrona no han sido bien estudiados, pero la 5α-dihidronormetandrona es un metabolito probable formado por la 5α-reductasa . [25] [26]

Se ha revisado la farmacocinética de la normetandrona. [27]

Química

La normetandrona, también conocida como 17α-metil-19-nortestosterona o como 17α-metilestr-4-en-17β-ol-3-ona, es un esteroide sintético estrano y un derivado 17α-alquilado de la nandrolona (19-nortestosterona; 19-NT). Es específicamente el derivado 17α - metil de la nandrolona, ​​así como la variante 17α-metil de la noretandrolona (17α-etil-19-NT) y la noretisterona (17α-etinil-19-NT). [28]

Síntesis

Se han publicado síntesis químicas de normetandrona. [27]

Historia

La normetandrona se comercializa para uso médico desde 1957. [10] La combinación de normetandrona y metilestradiol se introdujo al menos en 1966. [14]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

A la normethandrona no se le ha asignado un DCITooltip Nombre común internacionalu otras designaciones de nombre formal. [28] [29] [2] También se conoce como metilestrenolona , ​​metilnortestosterona , normetandrolona y normetisterona . [28] [29] [2]

Nombres de marca

Los nombres comerciales de normetandrona incluyen Batynid, Ginecosid, Ginecoside, Gynomin, Lutenin, Matronal, Mediol, Metalutin, Methalutin, Orgasteron, Orosteron y Renodiol. [28] [29] [2] [1] [30] [11]

Disponibilidad

La normetandrona se comercializa en Brasil , Indonesia y Venezuela en combinación con metilestradiol o valerato de estradiol . [2] [1]

Referencias

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