Enantato de testosterona
Compuesto químico

Enantato de testosterona
Datos clínicos
Nombres comercialesDelatestryl, Xyosted, otros
Otros nombresTE; Heptanoato de testosterona; 17β-heptanoato de testosterona; NSC-17591
Vías de
administración		Inyección intramuscular , inyección subcutánea
Clase de drogaAndrógeno ; Esteroide anabólico ; Éster de andrógeno
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
BiodisponibilidadOral : muy baja
Intramuscular : alta
MetabolismoHígado
Vida media de eliminaciónIntramuscular : 4–5 días [2]
ExcreciónOrina
Identificadores
  • Heptanoato de [(8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 S )-10,13-dimetil-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahidrociclopenta[ a ]fenantren-17-ilo]
Número CAS
  • 315-37-7
Identificador de centro de PubChem
  • 9416
Banco de medicamentos
  • DB13944
Araña química
  • 9045
UNIVERSIDAD
  • 7Z6522T8N9
BARRIL
  • D00958
EBICh
  • CHEBI:9464
Química biológica
  • ChEMBL1200335
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID701016540
Tarjeta informativa de la ECHA100.005.686
Datos químicos y físicos
FórmulaC26H40O3​​​​​
Masa molar400,603  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • CCC(=O)O[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)C
  • InChI=1S/C26H40O3/c1-4-5-6-7-8-24(28)29-23-12-11-21-20-10-9-18-17-19(27)13-15-25(18,2)22(20)14-16-26(21,23)3/h17,20-23H,4-16H2,1-3H3/t20-,21-,22-,23-,25-,26-/m0/s1
  • Clave:VOCBWIIFXDYGNZ-IXKNJLPQSA-N

El enantato de testosterona es un medicamento esteroide anabólico y andrógeno (EAA) que se utiliza principalmente en el tratamiento de niveles bajos de testosterona en hombres . [3] [4] [5] También se utiliza en la terapia hormonal para mujeres [6] y hombres transgénero [ cita médica requerida ] . Se administra mediante inyección en el músculo o por vía subcutánea, generalmente una vez cada una a cuatro semanas. [5] [7] [2]

Los efectos secundarios del enantato de testosterona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios de voz y aumento del deseo sexual . [5] El fármaco es un andrógeno sintético y esteroide anabólico y, por tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [8] [5] El enantato de testosterona es un éster de testosterona y un profármaco de testosterona de larga duración en el cuerpo. [7] [3] [4] Debido a esto, se considera una forma natural y bioidéntica de testosterona, [9] lo que lo hace útil para producir masculinización y adecuado para la terapia de reemplazo de andrógenos . [5] Las enzimas esterasas rompen el enlace éster en el enantato de testosterona, liberando testosterona libre y ácido enántico a través de la hidrólisis . [10] [11] [12] Este proceso asegura una liberación sostenida de testosterona en el cuerpo. [13]

El enantato de testosterona se introdujo para uso médico en 1954. [14] [4] Junto con el cipionato de testosterona , el undecanoato de testosterona y el propionato de testosterona , es uno de los ésteres de testosterona más utilizados . [8] [4] [5] Además de su uso médico, el enantato de testosterona se utiliza para mejorar el físico y el rendimiento . [5] La droga es una sustancia controlada en muchos países y, por lo tanto, el uso no médico es generalmente ilícito. [5]

Usos médicos

El enantato de testosterona se utiliza principalmente en la terapia de reemplazo de andrógenos . [4] [15] Es la forma de testosterona más utilizada en la terapia de reemplazo de andrógenos. [4] El medicamento está aprobado específicamente, en los Estados Unidos , para el tratamiento del hipogonadismo en hombres, el retraso de la pubertad en niños y el cáncer de mama en mujeres. [16] También se utiliza en la terapia hormonal masculinizante para hombres transgénero . [6]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios del enantato de testosterona incluyen virilización , entre otros. [5] Aproximadamente el 10 por ciento del enantato de testosterona se convertirá en 5α-dihidrotestosterona en hombres normales. [17] La ​​5α-dihidrotestosterona (DHT) puede promover características masculinas tanto en hombres como en mujeres. Estas características masculinas incluyen: hipertrofia del clítoris , alopecia androgénica , crecimiento del vello corporal y profundización de las cuerdas vocales. La dihidrotestosterona también juega un papel importante en la función sexual masculina y también puede ser un factor que contribuye al priapismo isquémico en los hombres, como se muestra en un estudio realizado sobre el uso de finasterida para tratar el priapismo isquémico en los hombres. El enantato de testosterona también puede provocar un aumento de IGF-1 e IGFBP . [18] [19] El enantato de testosterona también puede convertirse en estradiol (E2) por acción de la enzima aromatasa , [20] lo que puede provocar ginecomastia en los hombres. Los inhibidores de la aromatasa , como el anastrozol , el letrozol , el exemestano , etc., pueden ayudar a prevenir la actividad estrogénica posterior de los metabolitos del enantato de testosterona en el cuerpo. [20]

Farmacología

Farmacodinamia

Relación entre actividad androgénica y actividad anabólica
de andrógenos/esteroides anabólicos
MedicamentoRelación a
Testosterona~1:1
Androstanolona ( DHT )~1:1
Metiltestosterona~1:1
Metandriol~1:1
Fluoximesterona1:1–1:15
Metandienona1:1–1:8
Drostanolona1:3–1:4
Metenolona1:2–1:30
Oximetolona1:2–1:9
Oxandrolona1:3–1:13
Estanozolol1:1–1:30
Nandrolona1:3–1:16
Etilestrenol1:2–1:19
Noretandrolona1:1–1:20
Notas: En roedores. Notas al pie: a = Relación entre la actividad androgénica y la anabólica. Fuentes: Ver plantilla.

El enantato de testosterona es un profármaco de la testosterona y es un andrógeno y esteroide anabólico-androgénico (EAA). Es decir, es un agonista del receptor de andrógenos (AR).

El enantato de testosterona es convertido por el cuerpo en testosterona que tiene efectos tanto androgénicos como anabólicos ; [5] aún así, la potencia relativa de estos efectos puede depender de varios factores y es un tema de investigación en curso. [21] [22] Las enzimas esterasas rompen el enlace éster en el enantato de testosterona, liberando testosterona libre y ácido enántico a través de hidrólisis . Este proceso asegura una liberación sostenida de testosterona libre biodisponible y bioactiva en el cuerpo. La testosterona puede ejercer efectos directamente en los tejidos objetivo o ser metabolizada por las enzimas 5α-reductasa en 5α-dihidrotestosterona (DHT) o aromatizada a estradiol (E2). [21] La aromatización en este contexto es el proceso donde la testosterona se convierte en estradiol (E2) por la enzima aromatasa ( CYP19A1 en humanos). Esta conversión implica cambiar la estructura de la testosterona para incluir un anillo aromático A de un núcleo esteroide , convirtiéndola en un estrógeno , una llamada hormona femenina , que desempeña varias funciones en el cuerpo, como la regulación de las funciones reproductivas y la densidad ósea . Si no se aromatizan (no se convierten en un estrógeno), tanto la testosterona como la DHT son bioactivas y se unen a un receptor de andrógenos ; sin embargo, la DHT tiene una afinidad de unión más fuerte que la testosterona y puede tener un efecto más androgénico en ciertos tejidos (como la glándula prostática , la piel y los folículos pilosos ) [23] en niveles más bajos. [21]

Farmacocinética

El enantato de testosterona tiene una vida media de eliminación de 4,5 días y un tiempo de residencia medio de 8,5 días cuando se utiliza como inyección intramuscular de depósito . [2] Requiere una administración frecuente de aproximadamente una vez por semana, y con ella se producen grandes fluctuaciones en los niveles de testosterona, con niveles inicialmente elevados y suprafisiológicos. [2] Cuando el enantato de testosterona se disuelve en un aceite (como el aceite de ricino ), el aceite actúa como un depósito o reservorio que libera lentamente el fármaco en el torrente sanguíneo. Esta liberación lenta se debe a la viscosidad del aceite y a la ruptura gradual del enlace éster por las enzimas esterasas . El aceite crea una barrera que ralentiza la difusión del enantato de testosterona en los tejidos circundantes, lo que da como resultado una liberación más controlada y prolongada en comparación con la inyección de enantato de testosterona puro. [24] [25] La velocidad a la que se libera el enantato de testosterona de los aceites puede variar según la viscosidad del aceite y otras propiedades como la solubilidad del fármaco en el aceite. [26] [27] [28] [29]

Química

El enantato de testosterona, o 17β-heptanoato de testosterona, es un esteroide androstano sintético y un derivado de la testosterona . [30] [31] Es un éster de andrógeno ; específicamente, es el éster de enantato C17β (heptanoato) de testosterona. [30] [31]

Historia

El enantato de testosterona se describió ya en 1952 [32] y se introdujo por primera vez para uso médico en los Estados Unidos en 1954 bajo la marca Delatestryl. [14] [4]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

Enantato de testosterona es el nombre genérico del fármaco y su USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidosy PROHIBIRDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña. [30] [31] [33] [34] También se le conoce como heptanoato de testosterona . [30] [31] [33] [34]

Nombres de marca

El enantato de testosterona se comercializa principalmente bajo la marca Delatestryl. [30] [31] [33] [34]

También se comercializa o se ha comercializado bajo una variedad de otras marcas comerciales, incluidas, entre otras: [30] [31] [33] [34] [35]

  • Andro LA
  • Andropositorio
  • Cipionato
  • Cipoprime
  • Depandro
  • Duratato
  • Todo el mundo
  • Testocip
  • Testostroval
  • Testrina
  • Testo LA
  • Xyostado
  • laboratorios pharmaqo

Disponibilidad

El enantato de testosterona está disponible en los Estados Unidos y en muchas otras partes del mundo. [36] [31] [34] El enantato de testosterona (heptanoato de testosterona) suele estar disponible en concentraciones de 200 mg por mililitro de líquido. [37]

El enantato de testosterona, junto con otros AAS, es una sustancia controlada de la Lista III en los Estados Unidos según la Ley de Sustancias Controladas y una sustancia controlada de la Lista IV en Canadá según la Ley de Sustancias y Drogas Controladas . [38] [39]

Investigación

En octubre de 2017, una formulación autoinyectable de enantato de testosterona estaba en preinscripción para el tratamiento del hipogonadismo en los Estados Unidos . [40]

Xyostado

El 1 de octubre de 2018, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) anunció la aprobación de Xyosted. Xyosted, un producto de Antares Pharma, Inc., es un autoinyector desechable de un solo uso que dispensa enantato de testosterona. Xyosted es el primer producto de enantato de testosterona subcutáneo aprobado por la FDA para la terapia de reemplazo de testosterona en hombres adultos. [41]

Referencias

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