Enantato de metenolona
Compuesto químico
Enantato de metenolona
Datos clínicos
Nombres comercialesInyección de Nibal, depósito de Primobolan
Otros nombresEnantato de metenolona; Heptanoato de metenolona; 17β-enantato de metenolona; NSC-64967; SH-601; SQ-16374; 17β-heptanoato de 1-metil-4,5α-dihidrotestosterona; Heptanoato de 1-metil-DHT; 17β-heptanoato de 1-metil-5α-androst-1-en-17β-ol-3-ona
Vías de
administración		Inyección intramuscular
Clase de drogaAndrógeno ; Esteroide anabólico ; Éster de andrógeno
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Vida media de eliminaciónSOYInformación sobre herramientas Inyección intramuscular: 10,5 días [1]
Identificadores
  • Heptanoato de [(5 S ,8 R ,9 S ,10 S ,13 S ,14 S ,17 S )-1,10,13-trimetil-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahidrociclopenta[ a ]fenantren-17-ilo]
Número CAS
  • 303-42-4 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 248271
Araña química
  • 217360 controlarY
UNIVERSIDAD
  • 0SPD480WFH
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID7046754
Tarjeta informativa de la ECHA100.005.584
Datos químicos y físicos
FórmulaC27H42O3​​​​​
Masa molar414,630  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • O=C2\C=C(\C)[C@@]3([C@H]1CC[C@@]4([C@@H](OC(=O)CC[C@H]4[C@@H]1CC[C@H]3C2)C)C
  • InChI=1S/C27H42O3/c1-5-6-7-8-9-25(29)30-24-13-12-22-21-11-10-19-17-20(28)16-18( 2)27(19,4)23(21)14-15-26(22,24)3/h16,19,21-24H,5-15,17H2,1-4H3/t19-,21-,22- ,23-,24-,26-,27-/m0/s1 controlarY
  • Clave: TXUICONDJPYNPY-FRXWOFFRSA-N controlarY
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El enantato de metenolona , ​​o enantato de metenolona , ​​vendido bajo las marcas Primobolan Depot y Nibal Injection , es un medicamento esteroide anabólico y andrógeno (AAS) que se utiliza principalmente en el tratamiento de la anemia debido a la insuficiencia de la médula ósea . [2] [3] [4] [5] [6] [7] Se administra mediante inyección en el músculo . [6] Aunque se usó ampliamente en el pasado, el medicamento se ha descontinuado en su mayoría y, por lo tanto, ahora solo está disponible en el mercado negro. [5] [6] [3] Un medicamento relacionado, el acetato de metenolona , ​​se toma por vía oral . [6]

Los efectos secundarios del enantato de metenolona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [6] El fármaco es un andrógeno sintético y esteroide anabólico y, por lo tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [6] [8] Tiene efectos anabólicos moderados y efectos androgénicos débiles , así como ningún efecto estrogénico o riesgo de daño hepático . [6] [8] El enantato de metenolona es un éster de metenolona y un profármaco de metenolona de larga duración en el cuerpo. [6]

El enantato de metenolona se introdujo para uso médico en 1962. [6] Además de su uso médico, el enantato de metenolona se utiliza para mejorar el físico y el rendimiento . [6] La droga es una sustancia controlada en muchos países y, por lo tanto, el uso no médico es generalmente ilícito. [6] Sigue comercializándose para uso médico solo en unos pocos países, como España y Turquía . [5] [6]

Usos médicos

El enantato de metenolona se ha estudiado en el tratamiento del cáncer de mama . [9] [10]

Efectos secundarios

Farmacología

Farmacodinamia

Relación entre actividad androgénica y actividad anabólica
de andrógenos/esteroides anabólicos
MedicamentoRelación a
Testosterona~1:1
Androstanolona ( DHT )~1:1
Metiltestosterona~1:1
Metandriol~1:1
Fluoximesterona1:1–1:15
Metandienona1:1–1:8
Drostanolona1:3–1:4
Metenolona1:2–1:30
Oximetolona1:2–1:9
Oxandrolona1:3–1:13
Estanozolol1:1–1:30
Nandrolona1:3–1:16
Etilestrenol1:2–1:19
Noretandrolona1:1–1:20
Notas: En roedores. Notas al pie: a = Relación entre la actividad androgénica y la anabólica. Fuentes: Ver plantilla.

Como derivado de la DHT, la metenolona, ​​la forma activa del enantato de metenolona, ​​no está aromatizada y, por lo tanto, no tiene propensión a producir efectos secundarios estrogénicos como la ginecomastia . [6] Como AAS, el enantato de metenolona es antigonadotrópico y puede suprimir el eje hipotálamo-hipofisario-gonadal y producir hipogonadismo reversible e infertilidad . [6] [11]

Farmacocinética

Se informa que la vida media biológica del enantato de metenolona es de aproximadamente 10,5 días mediante inyección intramuscular . [1]

Duración parenteral de andrógenos/esteroides anabólicos
MedicamentoFormaPrincipales marcasDuración
TestosteronaSuspensión acuosaAndronaq, esterotato, virosterona2-3 días
Propionato de testosteronaSolución de aceiteAndroteston, Perandren, Testoviron3-4 días
Fenilpropionato de testosteronaSolución de aceiteTestolent8 días
Isobutirato de testosteronaSuspensión acuosaDepósito de agovirina, Perandren M14 días
Ésteres mixtos de testosterona aSolución de aceiteTriolandren10–20 días
Ésteres mixtos de testosterona bSolución de aceiteDepósito de testosterona14–20 días
Enantato de testosteronaSolución de aceiteDelatesteryl14–28 días
Cipionato de testosteronaSolución de aceiteDepovirina14–28 días
Ésteres mixtos de testosterona cSolución de aceiteSustanon 25028 días
Undecanoato de testosteronaSolución de aceiteAveed, Nebido100 días
Buciclato de testosterona dSuspensión acuosa20 Aet-1, CDB-1781 y90–120 días
Fenilpropionato de nandrolonaSolución de aceiteDurabolina10 días
Decanoato de nandrolonaSolución de aceiteDeca Durabolin21–28 días
MetandriolSuspensión acuosaNotandron, Protandren8 días
Acetato de bisenantoilo de metandriolSolución de aceiteDepósito de Notandron16 días
Acetato de metenolonaSolución de aceitePrimobolán3 días
Enantato de metenolonaSolución de aceiteDepósito de Primobolan14 días
Nota: Todos se administran por inyección intramuscular . Notas al pie: a = TP , TV y TUe . b = TP y TKL . c = TP , TPP , TiCa y TD . d = Estudiados, pero nunca comercializados. e = Nombres en código de desarrollo. Fuentes: Ver plantilla.

Química

El enantato de metenolona, ​​o 17β-enantato de metenolona, ​​es un esteroide androstano sintético y un derivado de la DHT. [2] [3] [6] Es el éster enantato C17β (heptanoato) de la metenolona , ​​que a su vez es 1-metil-δ 1 -4,5α-dihidrotestosterona (1-metil-δ 1 -DHT) o 1-metil-5α-androst-1-en-17β-ol-3-ona. [2] [3] [6]

Propiedades estructurales de los principales ésteres de esteroides anabólicos
Esteroide anabólicoEstructuraEsterPeso molecular relativo
Contenido relativo
de AAS b		Duración c
PosiciónMitadTipoLongitud a
Undecilenato de boldenona
C17βÁcido undecilénicoÁcido graso de cadena lineal111.580,63Largo
Propionato de drostanolona
C17βÁcido propanoicoÁcido graso de cadena lineal31.180,84Corto
Acetato de metenolona
C17βÁcido etanoicoÁcido graso de cadena lineal21.140,88Corto
Enantato de metenolona
C17βÁcido heptanoicoÁcido graso de cadena lineal71.370,73Largo
Decanoato de nandrolona
C17βÁcido decanoicoÁcido graso de cadena lineal101.560,64Largo
Fenilpropionato de nandrolona
C17βÁcido fenilpropanoicoÁcido graso aromático– (~6–7)1.480,67Largo
Acetato de trembolona
C17βÁcido etanoicoÁcido graso de cadena lineal21.160,87Corto
Enantato de trembolona d
C17βÁcido heptanoicoÁcido graso de cadena lineal71.410,71Largo
Notas al pie: a = Longitud del éster en átomos de carbono para ácidos grasos de cadena lineal o longitud aproximada del éster en átomos de carbono para ácidos grasos aromáticos . b = Contenido relativo de esteroides anabólicos/andrógenos en peso (es decir, potencia anabólica / androgénica relativa ). c = Duración por inyección intramuscular o subcutánea en solución oleosa . d = Nunca comercializado. Fuentes: Ver artículos individuales.

Historia

El enantato de metenolona se introdujo para uso médico en 1962 en los Estados Unidos bajo la marca Nibal Depot. [6] Pronto se suspendió en los Estados Unidos y se comercializó en Europa en las décadas de 1960 y 1970 bajo la marca Primobolan Depot. [6]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

El enantato de metenolona es el USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidosde enantato de metenolona, ​​y la metenolona es la BANDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretañade su forma activa, la metenolona. [2] [3] [4] [5] Por el contrario, la metenolona es la DCITooltip Nombre común internacionalde metenolona. [2] [3] [4] [5]

Nombres de marca

El enantato de metenolona se comercializa o se ha comercializado bajo las marcas Nibal Injection y Primobolan Depot. [2] [3] [6] [5]

Disponibilidad

El enantato de metenolona se comercializa en España y Turquía . [5] [6]

Dopaje en el deporte

Se conocen casos de dopaje en el deporte con enantato de metenolona por parte de deportistas profesionales .

Referencias

  1. ^ ab Westreich LM (2011). "Esteroides anabólicos androgénicos". En Ruiz P, Strain EC (eds.). Lowinson y Ruiz's Substance Abuse: A Comprehensive Textbook . Lippincott Williams & Wilkins. págs. 358–. ISBN 978-1-60547-277-5.
  2. ^ abcdef Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. págs. 784–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  3. ^ abcdefg Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor y Francisco. 2000, págs. 659–661. ISBN 978-3-88763-075-1.
  4. ^ abc Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos. Springer Science & Business Media. pp. 178–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  5. ^ abcdefg "Lista de andrógenos y esteroides anabólicos".
  6. ^ abcdefghijklmnopqrst William Llewellyn (2011). Anabólicos. Molecular Nutrition Llc. págs. 633–. ISBN 978-0-9828280-1-4.
  7. ^ Handelsman DJ (25 de febrero de 2015). "Fisiología, farmacología y abuso de los andrógenos". En Jameson JL, De Groot LJ (eds.). Endocrinología: adultos y niños. Libro electrónico . Elsevier Health Sciences. págs. 2388–. ISBN 978-0-323-32195-2.
  8. ^ ab Kicman AT (2008). "Farmacología de los esteroides anabólicos". Br. J. Pharmacol . 154 (3): 502–21. doi :10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524 . PMID  18500378. 
  9. ^ Kennedy BJ, Yarbro JW (febrero de 1968). "Efecto del enantato de metenolona (NSC-64967) en el cáncer avanzado de mama". Cancer . 21 (2): 197–201. doi : 10.1002/1097-0142(196802)21:2<197::AID-CNCR2820210207>3.0.CO;2-R . PMID  4952912.
  10. ^ Notter G (diciembre de 1975). "Tratamiento del carcinoma diseminado de mama con enantato de metenolona". Acta Radiologica . 14 (6): 545–551. doi : 10.3109/02841867509132696 . PMID  1224996.
  11. ^ van Breda E, Keizer HA, Kuipers H, Wolffenbuttel BH (abril de 2003). "Uso de esteroides anabólicos androgénicos y disfunción hipotálamo-hipofisaria grave: un estudio de caso". Int J Sports Med . 24 (3): 195–196. doi :10.1055/s-2003-39089. PMID  12740738. S2CID  260166539.
  • Primobolan Depot (enantato de metenolona) - Anabolic.org de William Llewellyn Archivado el 29 de junio de 2019 en Wayback Machine


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