Enantato de trembolona
Compuesto químico

Enantato de trembolona
Datos clínicos
Otros nombresTrenabol; heptanoato de trembolona; 19-Nor-δ 9,11 -testosterona 17β-enantato; 17β-enantato de estra-4,9,11-trien-17β-ol-3-ona
Vías de
administración		Inyección intramuscular
Clase de drogaAndrógeno ; Esteroide anabólico ; Éster de andrógeno ; Progestágeno
Identificadores
  • Heptanoato de [(8 S ,13 S ,14 S ,17 S )-13-metil-3-oxo-2,6,7,8,14,15,16,17-octahidro-1 H -ciclopenta[ a ]fenantren-17-ilo]
Número CAS
  • 1629618-98-9
Identificador de centro de PubChem
  • 20112041
Araña química
  • 16788271
UNIVERSIDAD
  • FF02TM6THR
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID001046847
Datos químicos y físicos
FórmulaC25H34O3​​​​​
Masa molar382,544  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • CCC(=O)O[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(C=CC3=C4CCC(=O)C=C4CC[C@@H]23)C
  • InChI=1S/C25H34O3/c1-3-4-5-6-7-24(27)28-23-13-12-22-21-10-8-17-16-18(26)9-11- 19(17)20(21)14-15-25(22,23)2/h14-16,21-23H,3-13H2,1-2H3/t21-,22+,23+,25+/m1/ s1
  • Clave:HGSFRISGULOJBX-FVEXOFTDSA-N

El enantato de trembolona , ​​conocido por el sobrenombre de Trenabol , es un esteroide anabólico-androgénico (EAA) sintético e inyectable y un derivado de la nandrolona que nunca se comercializó. [1] [2] Es el éster de enantato C17β y un profármaco de acción prolongada de la trembolona . [1] El enantato de trembolona nunca fue aprobado para uso médico o veterinario , pero se utiliza en investigación científica [3] [4] y se ha vendido en el mercado negro de Internet como un esteroide de diseño para culturistas y atletas . [5] [6]

Efectos secundarios

El enantato de trembolona, ​​al ser un potente esteroide anabólico, tiene varios efectos secundarios potenciales derivados de sus propiedades androgénicas particularmente fuertes y su regulación de las hormonas humanas . [7]

Psicológico

Los usuarios de esteroides anabólicos androgénicos (EAA) informan cambios psicológicos significativos. La fluctuación de la testosterona , un AAS clave, afecta la estructura y el funcionamiento del cerebro, lo que puede provocar trastornos del estado de ánimo y comportamiento agresivo. [8] Los usuarios de enantato de trembolona han informado de cambios psicológicos significativos, que incluyen un aumento de la agresividad, inestabilidad del estado de ánimo y deterioro de las interacciones sociales. [9] El uso prolongado de AAS también puede provocar dependencia psicológica, y aproximadamente 1/3 de los usuarios experimentan síntomas de abstinencia al dejar de tomarlos. [10]

Salud reproductiva

Los esteroides anabólicos androgénicos (EAA) afectan la salud reproductiva masculina . Su uso indebido puede provocar una afección conocida como hipogonadismo inducido por esteroides anabólicos (ASIH), en la que se suprime la producción natural de testosterona. La disminución de la producción de testosterona conduce a una menor producción de esperma y puede causar infertilidad prolongada incluso después de suspender el uso. [11] El uso crónico de EAA aumenta el riesgo de infertilidad debido a su impacto en el equilibrio hormonal, y algunos efectos como la ginecomastia pueden no ser reversibles. [12]

Androgénico

El enantato de trembolona puede incluir varios efectos secundarios androgénicos , como aumento del crecimiento del vello corporal, acné y posible calvicie en individuos predispuestos. [7] [13]

Ginecomastia

La ginecomastia es una afección que agranda el tejido mamario en los hombres y que a menudo se produce como efecto secundario del uso de esteroides anabólicos. [10] Los esteroides anabólicos pueden alterar el equilibrio normal de estrógeno y testosterona en el cuerpo debido al aumento de testosterona, que puede aromatizarse en estrógeno. Los niveles elevados de estrógeno en los hombres pueden estar relacionados tanto con el aumento de peso como con la ginecomastia. [14] Si bien el enantato de trembolona es conocido por no aromatizarse en estrógeno, [15] la trembolona exhibe una alta actividad progestágena , que es uno de los tres desarrollos naturales del tejido mamario en los hombres, lo que también conduce a la ginecomastia. [16] [12]

Usos primarios

Culturismo

El enantato de trembolona es conocido por su capacidad para promover un crecimiento muscular significativo y una ganancia de fuerza. Sus efectos anabólicos facilitan una mayor síntesis de proteínas y la retención de nitrógeno en el tejido muscular. [13] El enantato de trembolona también es notable en el campo de la ganancia de fuerza, y muchos usuarios informan mejoras notables en sus capacidades de levantamiento de pesas, en parte debido a la capacidad de los esteroides anabólicos para aumentar el recuento de glóbulos rojos y mejorar la oxigenación del tejido muscular junto con el aumento de la testosterona. [17] El compuesto también se emplea a menudo por sus propiedades para quemar grasa. [18] Mejora la tasa metabólica y promueve la conversión de grasa en energía, [19] lo que contribuye al desarrollo de músculos más magros durante los ciclos de corte en el culturismo. [18]

Recuperación mejorada

El enantato de trembolona es un tratamiento potencial para la pérdida de masa muscular y ósea sin los efectos adversos comúnmente asociados con la testosterona, como el crecimiento de la próstata o la policitemia. [20] Se planteó la hipótesis de que el enantato de trembolona ofrece beneficios similares a los moduladores selectivos del receptor de andrógenos ( SARM ) debido a su incapacidad para convertirse en andrógenos más potentes en tejidos específicos. [20]

Usos veterinarios

En el campo veterinario, el enantato de trembolona tiene antecedentes de uso para aumentar la masa muscular en el ganado . Esta aplicación tiene como objetivo mejorar el rendimiento muscular magro en los animales antes del sacrificio, mejorando la calidad de la producción de carne. [21]

Historia

La trembolona fue sintetizada por primera vez en 1963 por L. Velluz y sus colaboradores. Originalmente se desarrolló para uso veterinario con el fin de mejorar la masa muscular y la eficiencia alimentaria del ganado. [22] Sin embargo, las potentes propiedades anabólicas y androgénicas de la trembolona pronto llamaron la atención de los culturistas y los atletas. Sin embargo, el fármaco nunca ha sido aprobado para uso humano, lo que tiene implicaciones legales. [23]

Legalidad

El enantato de trembolona nunca ha tenido la aprobación regulatoria para uso humano de ninguna agencia de salud. Su estatus legal varía según el país, sin embargo, es comúnmente una sustancia controlada y el uso no prescrito es altamente ilegal. Por ejemplo, en los Estados Unidos, la Administración de Control de Drogas (DEA) considera la trembolona y sus ésteres (incluyendo su forma de acetato y enantato) como sustancias controladas de la Lista III similar a Australia, donde el uso de la posesión es un delito penal. [24] [25] Sin embargo, la trembolona se considera una droga de clase C sin penalización por uso personal o posesión en el Reino Unido. [26] El marco legal que rodea a la trembolona y sus derivados es complejo y no universalmente consistente, lo que refleja los potentes efectos de la sustancia y las preocupaciones sobre su posible mal uso. Las organizaciones deportivas, incluida la Agencia Mundial Antidopaje (AMA), monitorean de cerca el uso de tales sustancias, especialmente en eventos competitivos como los Juegos Olímpicos , debido a estas preocupaciones. [27]

Propiedades estructurales de los principales ésteres de esteroides anabólicos
Esteroide anabólicoEstructuraEsterPeso molecular relativo
Contenido relativo
de AAS b		Duración c
PosiciónMitadTipoLongitud a
Undecilenato de boldenona
C17βÁcido undecilénicoÁcido graso de cadena lineal111.580,63Largo
Propionato de drostanolona
C17βÁcido propanoicoÁcido graso de cadena lineal31.180,84Corto
Acetato de metenolona
C17βÁcido etanoicoÁcido graso de cadena lineal21.140,88Corto
Enantato de metenolona
C17βÁcido heptanoicoÁcido graso de cadena lineal71.370,73Largo
Decanoato de nandrolona
C17βÁcido decanoicoÁcido graso de cadena lineal101.560,64Largo
Fenilpropionato de nandrolona
C17βÁcido fenilpropanoicoÁcido graso aromático– (~6–7)1.480,67Largo
Acetato de trembolona
C17βÁcido etanoicoÁcido graso de cadena lineal21.160,87Corto
Enantato de trembolona d
C17βÁcido heptanoicoÁcido graso de cadena lineal71.410,71Largo
Notas al pie: a = Longitud del éster en átomos de carbono para ácidos grasos de cadena lineal o longitud aproximada del éster en átomos de carbono para ácidos grasos aromáticos . b = Contenido relativo de esteroides anabólicos/andrógenos en peso (es decir, potencia anabólica / androgénica relativa ). c = Duración por inyección intramuscular o subcutánea en solución oleosa . d = Nunca comercializado. Fuentes: Ver artículos individuales.

Véase también

Referencias

  1. ^ de William Llewellyn (2011). Anabólicos. Molecular Nutrition Llc. págs. 724–. ISBN 978-0-9828280-1-4.
  2. ^ Anabólicos subterráneos. Molecular Nutrition Llc. págs. 120–. ISBN 978-0-9828280-7-6.
  3. ^ Dalbo VJ, Roberts MD, Mobley CB, Ballmann C, Kephart WC, Fox CD, et al. (2016). "La testosterona y el enantato de trembolona aumentan la expresión de la proteína miostatina madura a pesar del aumento de la hipertrofia del músculo esquelético y el número de células satélite en el músculo de roedores". Andrologia . 49 (3): e12622. doi : 10.1111/and.12622 . PMID  27246614. S2CID  1852164.
  4. ^ Ye F, McCoy SC, Yarrow JF, Conover CF, Beck DT, Beggs LA, et al. (2013). "Efecto del enantato de trembolona en la degradación de proteínas en el músculo elevador del ano/bulbocavernoso (LABC) en ratas orquiectomizadas". The FASEB Journal . 27 : 939–15. doi : 10.1096/fasebj.27.1_supplement.939.15 . S2CID  88757206.
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  6. ^ El Osta R, Almont T, Diligent C, Hubert N, Eschwège P, Hubert J (2016). "Abuso de esteroides anabólicos e infertilidad masculina". Basic Clin Androl . 26 : 2. doi : 10.1186/s12610-016-0029-4 . PMC 4744441 . PMID  26855782. 
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  8. ^ Bertozzi G, Salerno M, Pomara C, Sessa F (julio de 2019). "Afectación neuropsiquiátrica y conductual en abusadores de AAS. Una revisión de la literatura". Medicina . 55 (7): 396. doi : 10.3390/medicina55070396 . PMC 6681542 . PMID  31336641. 
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  25. ^ "Esteroides anabólicos". Healthdirect Australia . 2024-03-06 . Consultado el 2024-03-18 .
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  27. ^ "La lista de sustancias prohibidas". Agencia Mundial Antidopaje . Consultado el 18 de marzo de 2024 .

Lectura adicional

  • Yarrow JF, McCoy SC, Borst SE (2010). "Selectividad tisular y posibles aplicaciones clínicas de la trembolona (17beta-hidroxiestra-4,9,11-trien-3-ona): un potente esteroide anabólico con actividad androgénica y estrogénica reducida". Esteroides . 75 (6): 377–89. doi :10.1016/j.steroids.2010.01.019. PMID  20138077. S2CID  205253265.


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