Nandrolona
Esteroide anabólico androgénico
Nandrolona
Datos clínicos
Pronunciación/ ˈ norte æ norte d r ə l oʊ norte / [ 1]
Nombres comerciales• Deca-Durabolin (como NDInformación sobre herramientas sobre decanoato de nandrolona)
• Durabolin (como NPPInformación sobre herramientas sobre fenilpropionato de nandrolona)
• Muchos otros (ver aquí )
Otros nombres• 19-Nortestosterona [2] [3]
• 10-Nortestosterona
• Estr-4-en-17β-ol-3-ona
• Estrenolona
• Estrenolona
• 19-Norandrost-4-en-17β-ol-3-ona
• Norandrostenolona [2]
• Nortestrionato [2]
• Nortestonato [2]
• Norandroona
• SG-4341 [2] [3]

Categoría de embarazo
  • AU : D
Vías de
administración		• Inyección IM ( ésteres )
• Inyección SC ( ésteres )
• Gotas para los ojos ( NSInformación sobre herramientas sobre sulfato de nandrolona)
Clase de drogaAndrógeno ; Esteroides anabólicos ; Progestágeno
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad• Oral : <3% (cerdos) [5]
• Intramuscular : alta [6]
MetabolismoHígado ( reducción ) [7] [9]
Metabolitos• 5α-Dihidronandrolona [7] [8]
• 19-Norandrosterona [7]
• 19-Noretiocolanolona [7]
• Conjugados [9]
Vida media de eliminación• Nandrolona: <4,3 horas [7]
• NDInformación sobre herramientas Decanoato de nandrolona( SOYInformación sobre herramientas Inyección intramuscular): 6–12 días [7] [8] [10]
• NPPInformación sobre herramientas Fenilpropionato de nandrolona:2,7 días [10]
Duración de la acción• ND ( IM ): 2–3 semanas [8] [11]
• NPP ( IM ): 5–7 días [8] [10]
ExcreciónOrina [7]
Identificadores
  • ( 8R , 9S ,10R , 13S , 14S , 17S ) -17-hidroxi-13-metil-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahidro-1H - ciclopenta[ a ]fenantren-3-ona
Número CAS
  • 434-22-0 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 9904
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS
  • 6949
Banco de medicamentos
  • DB13169
Araña química
  • 9520 controlarY
UNIVERSIDAD
  • 6PG9VR430D
EBICh
  • CHEBI:7466 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL757 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID7023350
Tarjeta informativa de la ECHA100.006.457
Datos químicos y físicos
FórmulaC18H26O2​​​​​
Masa molar274,404  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • O=C4\C=C2/[C@@H]([C@@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)CC4
  • InChI=1S/C18H26O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17( 18)20/h10,13-17,20H,2-9H2,1H3/t13-,14+,15+,16-,17-,18-/m0/s1 controlarY
  • Clave: NPAGDVCDWIYMMC-IZPLOLCNSA-N controlarY
  (verificar)

La nandrolona , ​​también conocida como 19-nortestosterona , es un andrógeno endógeno . También es un esteroide anabólico (EAA) que se usa médicamente en forma de ésteres como el decanoato de nandrolona (nombre comercial Deca-Durabolin ) y el fenilpropionato de nandrolona (nombre comercial Durabolin ). [2] [12] [8] [13] Los ésteres de nandrolona se usan en el tratamiento de anemias , caquexia ( síndrome de desgaste muscular ), osteoporosis , cáncer de mama y para otras indicaciones. [8] Ahora se usan por administración oral o, en cambio, se administran mediante inyección en el músculo o la grasa . [8] [13] [14]

Los efectos secundarios de los ésteres de nandrolona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello y cambios en la voz . [8] Son andrógenos sintéticos y esteroides anabólicos y, por lo tanto, son agonistas del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [8] [15] La nandrolona tiene fuertes efectos anabólicos y efectos androgénicos débiles , lo que les da un perfil de efectos secundarios leves y los hace especialmente adecuados para su uso en mujeres y niños. [8] [15] [16] Hay metabolitos de la nandrolona que actúan como profármacos de larga duración en el cuerpo, [8] como la 5α-dihidronandrolona .

Los ésteres de nandrolona se describieron e introdujeron por primera vez para uso médico a fines de la década de 1950. [8] Se encuentran entre los esteroides anabólicos más utilizados en todo el mundo. [8] Además de su uso médico, los ésteres de nandrolona se utilizan para mejorar el físico y el rendimiento , y se dice que son los esteroides anabólicos más utilizados para tales fines. [8] [17] Las drogas son sustancias controladas en muchos países y, por lo tanto, el uso no médico es generalmente ilícito. [8]

Usos médicos

Los ésteres de nandrolona se utilizan clínicamente, aunque cada vez con menos frecuencia, en personas en estados catabólicos con quemaduras importantes, cáncer y SIDA, y había una formulación oftalmológica disponible para apoyar la curación de la córnea. [18] : 134 

Los efectos positivos de los ésteres de nandrolona incluyen el crecimiento muscular, la estimulación del apetito y el aumento de la producción de glóbulos rojos , [ cita médica necesaria ] y la densidad ósea . [19] Los estudios clínicos han demostrado que son eficaces en el tratamiento de la anemia , la osteoporosis y el cáncer de mama .

El sulfato de nandrolona se ha utilizado en una formulación de gotas para los ojos como medicamento oftálmico . [2] [12]

Usos no médicos

Los ésteres de nandrolona se utilizan con fines de mejora física y del rendimiento por parte de atletas competitivos , culturistas y levantadores de pesas . [8]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios de los ésteres de nandrolona incluyen masculinización , entre otros. [8] En las mujeres, se ha informado que la nandrolona y los ésteres de nandrolona producen aumento de la libido , acné , crecimiento del vello facial y corporal , cambios en la voz y agrandamiento del clítoris . [20] Sin embargo, se informa que los efectos masculinizantes de la nandrolona y sus ésteres son más leves que los de la testosterona . [20] También se ha descubierto que la nandrolona produce crecimiento del pene en niños prepúberes. [20] Se han informado amenorrea y menorragia como efectos secundarios del cipionato de nandrolona . [20]

En teoría, la nandrolona puede producir disfunción eréctil como efecto secundario, aunque no hay evidencia clínica que respalde esta idea en la actualidad. [21] Los efectos secundarios de dosis altas de nandrolona pueden incluir toxicidad cardiovascular , así como hipogonadismo e infertilidad . [ cita requerida ] La nandrolona puede no producir pérdida de cabello en el cuero cabelludo , aunque esto también es teórico. [21]

Farmacología

Farmacodinamia

Relación entre actividad androgénica y actividad anabólica
de andrógenos/esteroides anabólicos
MedicamentoRelación a
Testosterona~1:1
Androstanolona ( DHT )~1:1
Metiltestosterona~1:1
Metandriol~1:1
Fluoximesterona1:1–1:15
Metandienona1:1–1:8
Drostanolona1:3–1:4
Metenolona1:2–1:30
Oximetolona1:2–1:9
Oxandrolona1:3–1:13
Estanozolol1:1–1:30
Nandrolona1:3–1:16
Etilestrenol1:2–1:19
Noretandrolona1:1–1:20
Notas: En roedores. Notas al pie: a = Relación entre la actividad androgénica y la anabólica. Fuentes: Ver plantilla.

La nandrolona es un agonista del AR, el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la DHT.Información sobre herramientas sobre dihidrotestosteronaA diferencia de la testosterona y otros esteroides anabólicos, la nandrolona no se potencia en los tejidos androgénicos como el cuero cabelludo , la piel y la próstata , por lo que los efectos nocivos en estos tejidos se reducen. [22] Esto se debe a que la nandrolona es metabolizada por la 5α-reductasa al ligando AR mucho más débil 5α-dihidronandrolona (DHN), que tiene una afinidad reducida por el receptor de andrógenos (AR) en relación con la nandrolona in vitro y una potencia agonista AR más débil in vivo . [22] La falta de alquilación en el carbono 17α reduce drásticamente el potencial hepatotóxico de la nandrolona. [ cita médica requerida ] Los efectos del estrógeno resultantes de la reacción con la aromatasa también se reducen debido a la interacción enzimática reducida, [23] pero los efectos como la ginecomastia y la libido reducida aún pueden ocurrir en dosis suficientemente altas. [ cita requerida ]

Además de su actividad agonista AR, a diferencia de muchos otros esteroides anabólicos, la nandrolona también es un potente progestágeno . [24] Se une al receptor de progesterona con aproximadamente el 22% de la afinidad de la progesterona . [24] La actividad progestágena de la nandrolona sirve para aumentar sus efectos antigonadotrópicos , [25] [8] ya que la acción antigonadotrópica es una propiedad conocida de los progestágenos. [26] [27]

Afinidades relativas (%) de la nandrolona y esteroides relacionados
CompuestoRelaciones públicasInformación sobre herramientas Receptor de progesteronaArkansasReceptor de andrógenosESReceptor de estrógenoGRAMOInformación sobre herramientas Receptor de glucocorticoidesSEÑORInformación sobre herramientas Receptor de mineralocorticoidesSHBGInformación sobre herramientas Globulina transportadora de hormonas sexualesCBGGlobulina transportadora de corticosteroides
Nandrolona20154–155<0,10,51.61–160,1
Testosterona1.0–1.2100<0,10,170.919–823–8
Estradiol2.67.91000.60,138.7–12<0,1
Notas: Los valores son porcentajes (%). Los ligandos de referencia (100%) fueron progesterona para el PR.Información sobre herramientas sobre el receptor de progesterona, testosterona para la ARReceptor de andrógenos con información sobre herramientas, estradiol para el ERReceptor de estrógeno con información sobre herramientas, dexametasona para el GRReceptor de glucocorticoides con información sobre herramientas, aldosterona para el MRInformación sobre herramientas sobre el receptor de mineralocorticoides, dihidrotestosterona para SHBGInformación sobre herramientas sobre la globulina transportadora de hormonas sexuales, y cortisol para CBGInformación sobre herramientas sobre globulina transportadora de corticosteroides. Fuentes: Ver plantilla.

Actividad anabólica y androgénica

La nandrolona tiene una proporción muy alta de actividad anabólica a androgénica. [15] De hecho, se dice que muchos esteroides anabólicos similares a la nandrolona e incluso la propia nandrolona tienen una de las proporciones más altas de efecto anabólico a androgénico de todos los esteroides anabólicos. [25] Esto se atribuye al hecho de que mientras que la testosterona se potencia a través de la conversión en dihidrotestosterona (DHT) en los tejidos androgénicos, lo opuesto es cierto con la nandrolona y esteroides anabólicos similares (es decir, otros derivados de 19-nortestosterona). [15] Como tal, los esteroides anabólicos similares a la nandrolona, ​​a saber, los ésteres de nandrolona, ​​son los esteroides anabólicos utilizados con más frecuencia en entornos clínicos en los que se desean efectos anabólicos; por ejemplo, en el tratamiento de la caquexia asociada al SIDA , quemaduras graves y enfermedad pulmonar obstructiva crónica . [25] Sin embargo, los esteroides anabólicos con una proporción muy alta de acción anabólica y androgénica como la nandrolona aún tienen efectos androgénicos significativos y pueden producir síntomas de masculinización como hirsutismo y profundización de la voz en mujeres y niños con un uso prolongado. [15]

Afinidades relativas de la nandrolona y esteroides relacionados en el receptor de andrógenos
CompuestorAR (%)ARh (%)
Testosterona3838
5α-dihidrotestosterona77100
Nandrolona7592
5α-Dihidronandrolona3550
EtilestrenolDAKOTA DEL NORTE2
NoretandrolonaDAKOTA DEL NORTE22
5α-DihidronoretandrolonaDAKOTA DEL NORTE14
Metribolona100110
Fuentes: Ver plantilla.

Farmacocinética

Se ha estudiado la actividad oral de la nandrolona. [28] [29] [30] [31] [5] [32] Con la administración oral de nandrolona en roedores, tuvo aproximadamente una décima parte de la potencia de la inyección subcutánea de nandrolona. [28] [33] [20]

La nandrolona tiene una afinidad muy baja por la globulina transportadora de hormonas sexuales (SHBG) sérica humana, aproximadamente el 5% de la de la testosterona y el 1% de la de la DHT. [34] Es metabolizada por la enzima 5α-reductasa , entre otras. [35] [ cita(s) adicional(es) necesaria(s ) ] La nandrolona es menos susceptible al metabolismo por la 5α-reductasa y la 17β-hidroxiesteroide deshidrogenasa que la testosterona . [35] Esto hace que se transforme menos en los llamados tejidos "androgénicos" como la piel , los folículos pilosos y la glándula prostática y en los riñones , respectivamente. [35] Los metabolitos de la nandrolona incluyen 5α-dihidronandrolona , ​​19-norandrosterona y 19-noretiocolanolona , ​​y estos metabolitos pueden detectarse en la orina . [36]

Se ha descubierto que las inyecciones intramusculares únicas de 100 mg de fenilpropionato de nandrolona o decanoato de nandrolona producen un efecto anabólico durante 10 a 14 días y 20 a 25 días, respectivamente. [37] Por el contrario, la nandrolona no esterificada se ha utilizado mediante inyección intramuscular una vez al día. [20] [33]

Niveles hormonales con ésteres de nandrolona por inyección intramuscular

Química

Nandrolona, ​​con las diferencias con la testosterona resaltadas en rojo. Se ha eliminado el grupo metilo de la testosterona en la posición C19 y la posición C17β es donde se unen los ésteres a la nandrolona.

La nandrolona, ​​también conocida como 19-nortestosterona (19-NT) o como estrenolona, ​​así como estra-4-en-17β-ol-3-ona o 19-norandrost-4-en-17β-ol-3-ona, [43] es un esteroide estrano (19-norandrostano) de origen natural y un derivado de la testosterona (androst-4-en-17β-ol-3-ona). [2] [12] Es específicamente el análogo C19 desmetilado ( nor ) de la testosterona. [2] [12] La nandrolona es un intermediario endógeno en la producción de estradiol a partir de testosterona a través de la aromatasa en mamíferos, incluidos los humanos, y está presente en el cuerpo de forma natural en cantidades traza. [44] Se puede detectar durante el embarazo en mujeres. [45] Los ésteres de nandrolona tienen un éster como decanoato o fenilpropionato unido en la posición C17β. [2] [12]

Derivados

Ésteres

Se han comercializado y utilizado con fines médicos diversos ésteres de nandrolona. [2] [12] Los ésteres más utilizados son el decanoato de nandrolona y, en menor medida, el fenilpropionato de nandrolona . Entre los ejemplos de otros ésteres de nandrolona que se han comercializado y utilizado con fines médicos se incluyen el ciclohexilpropionato de nandrolona , ​​el cipionato de nandrolona , ​​el hexiloxifenilpropionato de nandrolona , ​​el laurato de nandrolona , ​​el sulfato de nandrolona y el undecanoato de nandrolona . [2] [12] [8]

Esteroides anabólicos

La nandrolona es el compuesto original de un gran grupo de esteroides anabólicos. Entre los ejemplos más destacados se encuentran la trembolona no 17α-alquilada y el etilestrenol 17α-alquilado (etilnandrol) y la metribolona (R-1881), así como los esteroides de diseño 17α-alquilados norboletona y tetrahidrogestrinona (THG). A continuación se muestra una lista de derivados de la nandrolona que se han desarrollado como esteroides anabólicos: [8]

Progestinas

La nandrolona, ​​junto con la etisterona (17α-etiniltestosterona), también es el compuesto original de un gran grupo de progestinas , los derivados de la noretisterona (17α-etinil-19-nortestosterona). [46] [47] Esta familia se subdivide en dos grupos: los estranos y los gonanes . [46] Los estranos incluyen noretisterona (noretisterona), acetato de noretisterona , enantato de noretisterona , linestrenol , diacetato de etinodiol y noretinodrel , mientras que los gonanes incluyen norgestrel , levonorgestrel , desogestrel , etonogestrel , gestodeno , norgestimato , dienogest (en realidad un derivado de la 17α-cianometil-19-nortestosterona) y norelgestromina . [46]

Síntesis

Síntesis de 19-nortestosterona: [48] alternativa: [49] [50]

La elaboración de un método para la reducción de anillos aromáticos a los correspondientes dihidrobencenos en condiciones controladas por AJ Birch abrió una ruta conveniente a compuestos relacionados con la supuesta 19-norprogesterona .

Esta reacción, ahora conocida como la reducción de Birch , [51] se caracteriza por el tratamiento del éter monometílico del estradiol ( 1 ) con una solución de litio metálico en amoníaco líquido en presencia de alcohol como fuente de protones. Los componentes iniciales de la reacción de la 1,4-dimetalación de las posiciones más deficientes en electrones del anillo aromático (en el caso de un estrógeno, las posiciones 1 y 4). La reacción del intermediario con la fuente de protones conduce a un dihidrobenceno; una virtud especial de esta secuencia en los esteroides es el hecho de que el doble enlace en 2 se convierte en efecto en una fracción de éter enólico. El tratamiento de este producto ( 2 ) con un ácido débil, por ejemplo ácido oxálico , conduce a la hidrólisis del éter enólico, produciendo cetona β,γ-no conjugada 3. La hidrólisis en condiciones más extenuantes ( ácidos minerales ) da como resultado la migración/conjugación de la olefina para producir nandrolona ( 4 ).

Ésteres

  • El tratamiento de 4 con anhídrido decanoico y piridina produce decanoato de nandrolona . [52]
  • La acilación de 4 con cloruro de fenilpropionilo produce fenpropionato de nandrolona . [53]

Detección en fluidos corporales

El uso de nandrolona es directamente detectable en el cabello o indirectamente detectable en la orina mediante pruebas de presencia de 19-norandrosterona , un metabolito . El Comité Olímpico Internacional ha establecido un límite de 2,0 μg/L de 19-norandrosterona en la orina como límite superior, [54] más allá del cual un atleta es sospechoso de dopaje . En el estudio de nandrolona más grande realizado en 621 atletas en los Juegos Olímpicos de Nagano de 1998 , ningún atleta analizó más de 0,4 μg/L. La 19-norandrosterona se identificó como un contaminante traza en preparaciones comerciales de androstenediona , que hasta 2004 estaba disponible sin receta como suplemento dietético en los EE. UU. [55] [56] [57] [58]

En 1999 se produjeron varios casos de nandrolona en atletismo , entre ellos atletas de alto perfil como Merlene Ottey , Dieter Baumann y Linford Christie . [59] Sin embargo, al año siguiente se demostró que el método de detección de nandrolona en ese momento era defectuoso. Mark Richardson , un corredor de relevos olímpico británico que dio positivo en la prueba de la sustancia, proporcionó una cantidad significativa de muestras de orina en un entorno controlado y dio positivo en la prueba de la droga, lo que demostró que podían producirse falsos positivos, lo que llevó a una revisión de su prohibición competitiva. [60]

El consumo excesivo del aminoácido esencial lisina (como se indica en el tratamiento del herpes labial) supuestamente ha mostrado falsos positivos en algunos y fue citado por el lanzador de peso estadounidense C. J. Hunter como la razón de su prueba positiva, aunque en 2004 admitió ante un gran jurado federal que se había inyectado nandrolona. [61] Una posible causa de los resultados incorrectos de la prueba de orina es la presencia de metabolitos de otros esteroides anabólicos, aunque el análisis de orina moderno generalmente puede determinar el esteroide anabólico exacto utilizado al analizar la proporción de los dos metabolitos de nandrolona restantes. Como resultado de los numerosos veredictos revocados, el procedimiento de prueba fue revisado por UK Sport . En octubre de 2007, la tres veces medallista de oro olímpica en atletismo Marion Jones admitió el uso de la droga y fue sentenciada a seis meses de cárcel por mentir a un gran jurado federal en 2000. [62]

La espectrometría de masas también se utiliza para detectar pequeñas cantidades de nandrolona en muestras de orina. [63]

Historia

QV Nandrolona Deca, una forma de nandrolona utilizada por los atletas.

La nandrolona se sintetizó por primera vez en 1950. [2] [43] [18] : 130  [64] Se introdujo por primera vez como fenilpropionato de nandrolona en 1959, y luego como decanoato de nandrolona en 1962, seguido de ésteres adicionales. [65]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

Nandrolona es el nombre genérico del medicamento y su DCITooltip Nombre común internacional, PROHIBICIÓNDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña, flujo de caja descontadoInformación sobre herramientas Denominación Comuna Francesa, y DCITInformación sobre herramientas Denominación Comune Italiana. [2] [12] [3] [66] Los nombres genéricos formales de los ésteres de nandrolona incluyen ciclohexilpropionato de nandrolona ( BANM).Descripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña), ciclotato de nandrolona ( USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidos), decanoato de nandrolona ( USANInformación sobre herramientas USAN, USPInformación sobre herramientas de la Farmacopea de los Estados Unidos, BANCODescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña, ENEDescripción emergente Nombre aceptado en japonés), laurato de nandrolona ( BANM)Descripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña), fenpropionato de nandrolona ( USP)Información sobre herramientas de la Farmacopea de los Estados Unidos) y fenilpropionato de nandrolona ( BANM )Descripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña, ENEDescripción emergente Nombre aceptado en japonés). [2] [12] [3] [66]

Dopaje en el deporte

La nandrolona fue probablemente uno de los primeros esteroides anabólicos que se utilizaron como agente dopante en los deportes en la década de 1960. [ cita requerida ] Está prohibido en los Juegos Olímpicos desde 1974. [18] : 128  Hay muchos casos conocidos de dopaje en deportes con ésteres de nandrolona por parte de atletas profesionales .

Investigación

Los ésteres de nandrolona se han estudiado en varias indicaciones. Se estudiaron intensamente para la osteoporosis y aumentaron la absorción de calcio y disminuyeron la pérdida ósea, pero causaron virilización en aproximadamente la mitad de las mujeres que los tomaron y en su mayoría se abandonaron para este uso cuando estuvieron disponibles mejores medicamentos como los bifosfonatos . [21] También se han estudiado en ensayos clínicos para la insuficiencia renal crónica , la anemia aplásica y como anticonceptivos masculinos . [18] : 134 

Referencias

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