Enantato de noretisterona
Compuesto químico
Enantato de noretisterona
Datos clínicos
Nombres comercialesNoristerat, otros
Otros nombresNETE; NET-EN; Enantato de noretindrona; SH-393; 17α-etinil-19-nortestosterona 17β-enantato; 17α-etinilestra-4-en-17β-ol-3-ona 17β-enantato
AHFS / Drogas.comNombres internacionales de medicamentos
Vías de
administración		Inyección intramuscular
Clase de drogaProgestágeno ; Progestina ; Éster de progestágeno
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • AU : S4 (Sólo con receta médica)
Identificadores
  • Heptanoato de [(9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 R )-17-etinil-13-metil-3-oxo-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahidrociclopenta[ a ]fenantren-17-ilo]
Número CAS
  • 3836-23-5 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 229295
Banco de medicamentos
  • DB14678 controlarY
Araña química
  • 199613 controlarY
UNIVERSIDAD
  • HY3S2K0J0F
BARRIL
  • C14486
EBICh
  • CHEBI:34894 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL3187229 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID2048664
Tarjeta informativa de la ECHA100.021.207
Datos químicos y físicos
FórmulaC27H38O3​​​​​
Masa molar410,598  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • CCC(=O)O[C@]1(CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@H]34)C)C#C
  • InChI=1S/C27H38O3/c1-4-6-7-8-9-25(29)30-27(5-2)17-15-24-23-12-10-19-18-20(28) 13-11-21 (19)22(23)14-16-26(24,27)3/h2,18,21-24H,4,6-17H2,1,3H3/t21-,22+,23+,24-,26 -,27-/m0/s1
  • Clave: APTGJECXMIKIET-WOSSHHRXSA-N
  (verificar)

El enantato de noretisterona ( NETE ), también conocido como enantato de noretisterona , es una forma de anticonceptivo hormonal que se utiliza para prevenir el embarazo en las mujeres. [1] [2] [3] Se utiliza tanto como una forma de anticonceptivo inyectable de progestágeno solo como en fórmulas anticonceptivas inyectables combinadas . Se puede utilizar después del parto , aborto espontáneo o aborto inducido . [1] La tasa de fracaso por año en la prevención del embarazo para la fórmula de progestágeno solo es de 2 por cada 100 mujeres. [4] Cada dosis de esta forma dura dos meses y, por lo general, solo se recomiendan hasta dos dosis. [5] [1]

Los efectos secundarios incluyen dolor de mama , dolores de cabeza , depresión , períodos menstruales irregulares y dolor en el lugar de la inyección . [5] No se recomienda su uso en personas con enfermedad hepática , ni durante el embarazo debido al riesgo de defectos de nacimiento . [1] El uso parece estar bien durante la lactancia . [1] No protege contra las infecciones de transmisión sexual . [1] NETE es un éster y profármaco de la noretisterona , [6] a través del cual actúa. [1] Funciona como un método anticonceptivo al detener la ovulación . [1]

La noretisterona fue patentada en 1951 y la NETE entró en uso médico en 1957. [7] [8] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [9] Ha sido aprobado por sí solo en más de 60 países, incluido el Reino Unido y algunos en Europa , América Central y África , y en combinación con valerato de estradiol en al menos 36 países, principalmente en América Latina . [4] [10] [11] [12] No está disponible en los Estados Unidos . [10]

Usos médicos

NETE se utiliza solo como anticonceptivo inyectable de larga duración a base de progestágeno solo en mujeres. [1] [5] Se administra mediante inyección intramuscular una vez cada dos meses. [1] [5]

Contraindicaciones

Efectos secundarios

Los efectos secundarios de NETE pueden incluir dolor de mamas , dolores de cabeza , depresión , períodos menstruales irregulares y dolor en el lugar de la inyección . [5] Puede causar defectos de nacimiento en el feto si se usa durante el embarazo . [1]

Sobredosis

Interacciones

Farmacología

Noretisterona , la forma activa de NETE.

Farmacodinamia

NETE es un profármaco de la noretisterona en el cuerpo. [13] Al llegar a la circulación, se convierte rápidamente en noretisterona por las esterasas . Por lo tanto, como profármaco de la noretisterona, NETE tiene esencialmente los mismos efectos que la noretisterona, actuando como un potente progestágeno con una actividad androgénica y estrogénica débil adicional (esta última a través de su metabolito etinilestradiol ). [14] NETA tiene cierta actividad progestágena propia, pero no está claro si NETE hace algo similar. [13]

El NETE tiene un peso molecular aproximadamente un 38% mayor que la noretisterona debido a la presencia de su éster enantato C17β . [2]

Afinidades relativas (%) de noretisterona , metabolitos y profármacos
CompuestoEscribe aRelaciones públicasInformación sobre herramientas Receptor de progesteronaArkansasReceptor de andrógenosESReceptor de estrógenoGRAMOInformación sobre herramientas Receptor de glucocorticoidesSEÑORInformación sobre herramientas Receptor de mineralocorticoidesSHBGInformación sobre herramientas Globulina transportadora de hormonas sexualesCBGGlobulina transportadora de corticosteroides
Noretisterona–67–751500–10–3160
5α-DihidronoretisteronaMetabolito252700???
3α,5α-tetrahidronoretisteronaMetabolito100–10???
3α,5β-tetrahidronoretisteronaMetabolito?00????
3β,5α-tetrahidronoretisteronaMetabolito100–80???
EtinilestradiolMetabolito15–251–31121–300,180
Acetato de noretisteronaProfármaco205100??
Enantato de noretisteronaProfármaco???????
NoretinodrelProfármaco6020000
EtinodiolProfármaco1011–180???
Diacetato de etinodiolProfármaco10000??
LinestrenolProfármaco11300??
Notas: Los valores son porcentajes (%). Los ligandos de referencia (100%) fueron promegestona para el PR.Información sobre herramientas sobre el receptor de progesterona, metribolona para la ARReceptor de andrógenos con información sobre herramientas, estradiol para el ERReceptor de estrógeno con información sobre herramientas, dexametasona para el GRReceptor de glucocorticoides con información sobre herramientas, aldosterona para el MRInformación sobre herramientas sobre el receptor de mineralocorticoides, dihidrotestosterona para SHBGInformación sobre herramientas sobre la globulina transportadora de hormonas sexuales, y cortisol para CBGGlobulina transportadora de corticosteroidesNotas al pie: a = metabolito activo o inactivo , profármaco o ninguno de los dos. Fuentes: Ver plantilla.
Potencias parenterales y duraciones de los progestágenos [a] [b]
CompuestoFormaDosis para usos específicos (mg) [c]Muerto al llegar [d]
TFD [y]POICD [f]CICD [g]
Acetofenida de algestonaSolución de aceite.––75–15014–32 días
Caproato de gestonoronaSolución de aceite.25–50––8–13 días
Acetato de hidroxiprogestina [h]Susp. acuosa350––9–16 días
Caproato de hidroxiprogestinaSolución de aceite.250–500 [i]–250–5005–21 días
Acetato de medroxiprogesteronaSusp. acuosa50–1001502514–50+ días
Acetato de megestrolSusp. acuosa––25>14 días
Enantato de noretisteronaSolución de aceite.100–2002005011–52 días
ProgesteronaSolución de aceite.200 [yo]––2–6 días
Solución acuosa.?––1–2 días
Susp. acuosa50–200––7–14 días
Notas y fuentes:
  1. ^ Fuentes: [15] [16] [17] [18] [19] [20] [21] [ 22] [23] [24] [25] [26] [27] [28] [29] [30] [31] [32] [33]
  2. ^ Todos se administran mediante inyección intramuscular o subcutánea .
  3. ^ La producción de progesterona durante la fase lútea es de ~25 (15–50) mg/día .Dosis inhibidora de la ovulación en la descripción emergenteLa dosis diaria recomendada de OHPC es de 250 a 500 mg/mes.
  4. ^ Duración de la acción en días.
  5. ^ Generalmente se administra durante 14 días.
  6. ^ Generalmente se dosifica cada dos o tres meses.
  7. ^ Generalmente se dosifica una vez al mes.
  8. ^ Nunca comercializado ni aprobado por esta vía.
  9. ^ ab En dosis divididas (2 × 125 o 250 mg para OHPC , 10 × 20 mg para P4 ).
Niveles hormonales después de una única inyección intramuscular de valerato de estradiol/enantato de noretisterona (5 mg/50 mg) (Mesigyna) en hombres jóvenes sanos. [34] Los niveles de testosterona se suprimieron al máximo en aproximadamente un 94 %, a ~30 ng/dL, cuando se midieron el día 7 después de la inyección. [34]

Se ha descubierto que una única inyección intramuscular de valerato de estradiol/enantato de noretisterona (5 mg/50 mg) (Mesigyna) suprime fuertemente los niveles de testosterona en los hombres. [34] Los niveles de testosterona disminuyeron de ~503 ng/dL al inicio a ~30 ng/dL en el punto más bajo (–94%). [34]

Farmacocinética

Niveles de noretisterona y etinilestradiol durante 8 semanas después de una única inyección intramuscular de 200 mg de NETE en mujeres premenopáusicas. [35]

Se ha descubierto que una única inyección intramuscular de 50 a 200 mg de NETE en solución oleosa tiene una duración de acción de 11 a 52 días en términos de efecto biológico clínico en el útero y en la temperatura corporal de las mujeres. [36]

De manera similar a la noretisterona oral y al acetato de noretisterona , se ha descubierto que la NETE intramuscular forma etinilestradiol como metabolito activo . [35] Con una única inyección intramuscular de 200 mg de NETE en mujeres premenopáusicas, la concentración máxima media de etinilestradiol fue del 32 % de la de un anticonceptivo oral combinado que contenía 30 μg de etinilestradiol, la dosis oral máxima equivalente de etinilestradiol observada en los primeros días de exposición fue de 20,3 μg/día y la dosis oral media equivalente de etinilestradiol durante 8 semanas fue de 4,41 μg/día. [35] Como tal, la exposición al etinilestradiol se describió como marcadamente inferior a la de un anticonceptivo oral que contenía 30 μg de etinilestradiol. [35] La tasa de conversión estimada de NETE en etinilestradiol fue del 0,1%, que fue mucho menor que la observada para la noretisterona oral y el enantato de noretisterona (0,2-1,0%), probablemente debido a la falta de primer paso a través del hígado con la administración parenteral . [35] De acuerdo con los bajos niveles de etinilestradiol producidos, no se han observado tasas de aumento de tromboembolia o adenoma hepático en los datos posteriores a la autorización de NETE intramuscular, y el medicamento no se parece a los anticonceptivos orales combinados que contienen etinilestradiol en su perfil de seguridad . [35]

Química

NETE, también conocido como enantato de noretiniltestosterona, así como 17α-etinil-19-nortestosterona 17β-enantato o 17α-etinilestr-4-en-17β-ol-3-ona 17β-enantato, es una progestina, o progestágeno sintético , del grupo de la 19-nortestosterona , y un esteroide estrano sintético . [2] [37] Es el éster enantato C17β de la noretisterona. [2] [37] NETE es un derivado de la testosterona con un grupo etinilo en la posición C17α, el grupo metilo en la posición C19 eliminado y un éster enantato unido en la posición C17β. [2] [37] Además de la testosterona, es un derivado combinado de nandrolona (19-nortestosterona) y etisterona (17α-etiniltestosterona). [2] [37] Los ésteres relacionados con NETE incluyen acetato de noretisterona y butanoato de levonorgestrel . [2] [37]

Historia

NETE fue introducido por Schering como Noristerat en 1957. [8] Fue el segundo progestágeno de acción prolongada que se utilizó clínicamente, después del caproato de hidroxiprogesterona . [38] El medicamento fue el primer anticonceptivo inyectable de solo progestágeno, precediendo al acetato de medroxiprogesterona (Depo-Provera). [8]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

Enantato de noretisterona es el nombre genérico del medicamento y su DCITooltip Nombre común internacionaly BANMDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña. [2] [37] [39] [40] [41] También se escribe como enantato de noretisterona y también se conoce como enantato de noretisterona ( USAN)Descripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidosde noretisterona siendo noretisterona ). [2] [37] [39] [40] [41] NETE también se conoce por su antiguo nombre de código de desarrollo SH-393 . [2] [37] [39] [40] [41]

Nombres de marca

NETE se ha comercializado solo como anticonceptivo inyectable de solo progestágeno bajo las marcas comerciales Depocon, Doryxas, NET-EN, Noristat, Noristerat, Norigest y Nur-Isterate, y en combinación con valerato de estradiol como anticonceptivo inyectable combinado bajo las marcas comerciales Chinese Injectable No. 3, Efectimes, Ginediol, Mesigyna, Mesilar, Meslart, Mesocept, Mesygest, Nofertyl, Nofertyl Lafrancol, Noregyna, Norestrin, Norifam, Norigynon, Nostidyn, Sexseg y Solouna. [37] [40] [41] [42]

Formulaciones y nombres comerciales de noretisterona y ésteres
ComposiciónDosisNombres de marcaUsar
Sólo NETBajo (p. ej., 0,35 mg)Múltiple [a]Anticonceptivo oral que contiene solo progestágeno
Solo NET o NETAAlto (por ejemplo, 5 mg, 10 mg)Múltiple [b]Trastornos ginecológicos y otros usos
Solo NETEInyección (p. ej., 200 mg)Múltiple [c]Anticonceptivo inyectable que contiene solo progestágeno
NET o NETA con etinilestradiolBajo (p. ej., 0,4 mg, 0,5 mg, 0,75 mg, 1 mg, 1,5 mg)Múltiple [d]Anticonceptivo oral combinado
NET con mestranolBajo (por ejemplo, 1 mg, 2 mg)Múltiple [e]Anticonceptivo oral combinado
NETA con estradiolBajo (p. ej., 0,1 mg, 0,5 mg)Múltiple [f]Terapia hormonal combinada para la menopausia
NETE con valerato de estradiolInyección (p. ej., 50 mg)Múltiple [g]Anticonceptivo inyectable combinado
Abreviaturas: NET = Noretisterona . NETA = Acetato de noretisterona . NETE = Enantato de noretisterona.
Fuentes: [43] [44] [37] [45]
Notas:
  1. ^ Camila, Errin, Heather, Jencycla, Jolivette, Locilan, Micro-Novum, Micronovum, Micronor, Nor-QD, Nora, Noriday, Ortho Micronor
  2. ^ Aygestin, Lupaneta Pack (paquete combinado con leuprorelina ), Norcolut, Norlutate, Primolut N, Primolut Nor, SH-420, Utovlan
  3. ^ Depocon, Doryxas, NET-EN, Noristerat, Norigest, Nur-Isterate
  4. ^ Aranelle, Balziva, Binovum, Brevicon, Brevinor, Briellyn, Cyclafem, Dasetta, Estrostep, Femcon, Generess, Gildagia, Gildess, Jinteli, Junel, Larin, Leena, Lo Loestrin, Lo Minastrin, Loestrin, Lolo, Lomedia, Microgestin, Minastrin , Modicon, Nelova, Norimin, Norinyl, Nortrel, Ortho, Ortho-Novum, Ovcon, Ovysmen, Philith, Primella, Select, Synphase, Synphasic, Tilia, Tri-Legest, Tri-Norinyl, Trinovum, Vyfemla, Wera, Wymzya, Zenchent, Zeosa
  5. ^ Noretin, Noriday, Norinyl, Norquen, Ortho-Novum, Sophia
  6. ^ Activella, Activelle, Alyacen, Cliane, Climagest, Climesse, Cliovelle, CombiPatch, Elleste Duet, Estalis, Estropause, Eviana, Evorel, Kliane, Kliofem, Kliogest, Kliovance, Mesigyna, Mesygest, Mimvey, Necon, Novofem, Nuvelle, Sequidot, Systen, Trisequens
  7. ^ Inyectable chino n.º 3, Efectimes, Ginediol, Mesigyna, Mesilar, Meslart, Mesocept, Mesygest, Nofertyl, Nofertyl Lafrancol, Noregyna, Norestrin, Norifam, Norigynon, Nostidyn, Sexseg, Solouna

Disponibilidad

NETE ha sido aprobado para su uso como anticonceptivo inyectable de progestágeno solo en más de 60 países de todo el mundo, incluidos Europa , América Latina , Asia y África . [4] [10] [11] Los países específicos en los que NETE como medicamento independiente está o ha estado disponible incluyen Bangladesh , Francia , Alemania , India , Italia , Malasia , México , Filipinas , Singapur , Sudáfrica , Tailandia y el Reino Unido . [37] [40] [41] [42]

NETE ha sido aprobado para su uso en combinación con valerato de estradiol como anticonceptivo inyectable combinado en al menos 36 países, principalmente en América Latina pero también en África. [11] [12] Está o ha estado disponible en combinación con valerato de estradiol en Argentina , Bahamas , Barbados , Bolivia , Brasil , Chile , Colombia , Costa Rica , República Dominicana , Ecuador , Egipto , El Salvador , Ghana , Granada , Guatemala , Guyana , Haití , Honduras , Jamaica , Kenia , México , Nicaragua , Panamá , Paraguay , Perú , Santa Lucía , Turquía , Uruguay , Venezuela y Zimbabue . [40] [41] [42] [14]

NETE no está disponible en ninguna forma en los Estados Unidos . [10]

Investigación

Schering estudió NETE para su uso como anticonceptivo inyectable de solo progestágeno en una dosis de 25 mg una vez al mes, pero produjo un control deficiente del ciclo con este régimen y no se comercializó. [46]

Se ha estudiado el uso de NETE como posible anticonceptivo hormonal masculino en combinación con testosterona en hombres. [47]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcdefghijk "Noristerat 200 mg, solución para inyección intramuscular - Resumen de las características del producto (RCP) - (eMC)". www.medicines.org.uk . Archivado desde el original el 31 de diciembre de 2016 . Consultado el 31 de diciembre de 2016 .
  2. ^ abcdefghij Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 886–. ISBN 978-1-4757-2085-3Archivado desde el original el 5 de noviembre de 2017.
  3. ^ Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor y Francis Estados Unidos. 2000. pág. 750.ISBN​ 978-3-88763-075-1Archivado desde el original el 28 de mayo de 2013 . Consultado el 30 de mayo de 2012 .
  4. ^ Comité de Desarrollo de Anticonceptivos (Estados Unidos) (1 de enero de 1990). Mastroianni L, Donaldson PJ, Kane TT (eds.). Desarrollo de nuevos anticonceptivos: obstáculos y oportunidades . Academias Nacionales. pp. 38–. ISBN 9780309041478. Número de serie: 14119.
  5. ^ abcde Organización Mundial de la Salud (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (eds.). Formulario Modelo de la OMS 2008. Organización Mundial de la Salud. p. 370. hdl : 10665/44053 . ISBN 9789241547659.
  6. ^ Wu L, Janagam DR, Mandrell TD, Johnson JR, Lowe TL (2015). "Formas de dosificación hormonal inyectable de acción prolongada para la anticoncepción". Pharmaceutical Research . 32 (7): 2180–91. doi :10.1007/s11095-015-1686-2. PMID  25899076. S2CID  12856674.
  7. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basado en análogos. John Wiley & Sons. pág. 478. ISBN 9783527607495. Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2016.
  8. ^ abc Bullough VL (2001). Enciclopedia de control de la natalidad. ABC-CLIO. págs. 145–. ISBN 978-1-57607-181-6. Archivado desde el original el 5 de noviembre de 2017.
  9. ^ Organización Mundial de la Salud (2019). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 21.ª lista , 2019. Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/325771 . OMS/MVP/EMP/IAU/2019.06. Licencia: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  10. ^ abcd Whitaker A, Gilliam M (27 de junio de 2014). Anticoncepción para mujeres adolescentes y adultas jóvenes. Springer. pág. 96. ISBN 978-1-4614-6579-9Archivado desde el original el 5 de noviembre de 2017.
  11. ^ abc Bagade O, Pawar V, Patel R, Patel B, Awasarkar V, Diwate S (2014). "Aumento del uso de anticonceptivos reversibles de acción prolongada: métodos anticonceptivos seguros, fiables y rentables" (PDF) . World J Pharm Pharm Sci . 3 (10): 364–392. ISSN  2278-4357. Archivado desde el original (PDF) el 2017-08-10 . Consultado el 2018-08-02 .
  12. ^ ab Newton JR, D'arcangues C, Hall PE (1994). "Una revisión de los anticonceptivos inyectables combinados de "una vez al mes"". J Obstet Gynaecol (Lahore) . 4 (Supl. 1): S1–34. doi :10.3109/01443619409027641. PMID  12290848.
  13. ^ ab Hapgood JP, Koubovec D, Louw A, Africander D (noviembre de 2004). "No todas las progestinas son iguales: implicaciones para el uso". Trends Pharmacol. Sci . 25 (11): 554–7. doi :10.1016/j.tips.2004.09.005. PMID  15491776.
  14. ^ ab Grupo de trabajo del IARC sobre la evaluación de los riesgos carcinógenos para los seres humanos; Organización Mundial de la Salud; Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (2007). Anticonceptivos combinados de estrógeno y progestágeno y terapia combinada de estrógeno y progestágeno para la menopausia. Organización Mundial de la Salud. pp. 417, 432. ISBN 978-92-832-1291-1. Archivado del original el 5 de noviembre de 2017. La noretisterona y sus ésteres de acetato y enantato son progestágenos que tienen propiedades estrogénicas y androgénicas débiles.
  15. ^ Knörr K, Beller FK, Lauritzen C (17 de abril de 2013). Lehrbuch der Gynäkologie. Springer-Verlag. págs. 214–. ISBN 978-3-662-00942-0.
  16. ^ Knörr K, Knörr-Gärtner H, Beller FK, Lauritzen C (8 de marzo de 2013). Geburtshilfe und Gynäkologie: Physiologie und Pathologie der Reproduktion. Springer-Verlag. págs. 583–. ISBN 978-3-642-95583-9.
  17. ^ Labhart A (6 de diciembre de 2012). Endocrinología clínica: teoría y práctica. Springer Science & Business Media. pp. 554–. ISBN 978-3-642-96158-8.
  18. ^ Horský J, Presl J (1981). "Tratamiento hormonal de los trastornos del ciclo menstrual". En Horsky J, Presl K (eds.). Función ovárica y sus trastornos: diagnóstico y terapia . Springer Science & Business Media. págs. 309–332. doi :10.1007/978-94-009-8195-9_11. ISBN 978-94-009-8195-9.
  19. ^ Ufer J (1969). Principios y práctica de la terapia hormonal en ginecología y obstetricia. de Gruyter. pág. 49. ISBN 9783110006148El caproato de 17α-hidroxiprogesterona es un progestágeno de depósito que no tiene efectos secundarios. La dosis necesaria para inducir cambios secretores en el endometrio preparado es de aproximadamente 250 mg por ciclo menstrual.
  20. ^ Pschyrembel W (1968). Praktische Gynäkologie: für Studierende und Ärzte. Walter de Gruyter. págs.598, 601. ISBN 978-3-11-150424-7.
  21. ^ Ferin J (septiembre de 1972). "Efectos, duración de la acción y metabolismo en el hombre". En Tausk M (ed.). Farmacología del sistema endocrino y fármacos relacionados: progesterona, fármacos progestacionales y agentes antifertilidad . Vol. II. Pergamon Press. págs. 13-24. ISBN. 978-0080168128.OCLC 278011135  .
  22. ^ Henzl MR, Edwards JA (10 de noviembre de 1999). "Farmacología de las progestinas: derivados de la 17α-hidroxiprogesterona y progestinas de primera y segunda generación". En Sitruk-Ware R, Mishell DR (eds.). Progestinas y antiprogestinas en la práctica clínica. Taylor & Francis. págs. 101–132. ISBN. 978-0-8247-8291-7.
  23. ^ Brotherton J (1976). Farmacología de las hormonas sexuales. Academic Press. pág. 114. ISBN 978-0-12-137250-7.
  24. ^ Sang GW (abril de 1994). "Efectos farmacodinámicos de los anticonceptivos inyectables combinados de administración mensual". Anticoncepción . 49 (4): 361–385. doi :10.1016/0010-7824(94)90033-7. PMID  8013220.
  25. ^ Toppozada MK (abril de 1994). "Anticonceptivos inyectables combinados de administración mensual existentes". Anticoncepción . 49 (4): 293–301. doi :10.1016/0010-7824(94)90029-9. PMID  8013216.
  26. ^ Goebelsmann U (1986). "Farmacocinética de los esteroides anticonceptivos en humanos". En Gregoire AT, Blye RP (eds.). Esteroides anticonceptivos: farmacología y seguridad . Springer Science & Business Media. págs. 67–111. doi :10.1007/978-1-4613-2241-2_4. ISBN . 978-1-4613-2241-2.
  27. ^ Becker H, Düsterberg B, Klosterhalfen H (1980). "[Biodisponibilidad del acetato de ciproterona después de la aplicación oral e intramuscular en hombres (traducción del autor)]" [Biodisponibilidad del acetato de ciproterona después de la aplicación oral e intramuscular en hombres]. Urologia Internationalis . 35 (6): 381–385. doi :10.1159/000280353. PMID  6452729.
  28. ^ Moltz L, Haase F, Schwartz U, Hammerstein J (mayo de 1983). "[Tratamiento de mujeres virilizadas con administración intramuscular de acetato de ciproterona]" [Eficacia del acetato de ciproterona aplicado intramuscularmente en el hiperandrogenismo]. Geburtshilfe und Frauenheilkunde . 43 (5): 281–287. doi :10.1055/s-2008-1036893. PMID  6223851.
  29. ^ Wright JC, Burgess DJ (29 de enero de 2012). Inyecciones e implantes de acción prolongada. Springer Science & Business Media. pp. 114–. ISBN 978-1-4614-0554-2.
  30. ^ Chu YH, Li Q, Zhao ZF (abril de 1986). "Farmacocinética del acetato de megestrol en mujeres que reciben una inyección intramuscular de anticonceptivos inyectables de acción prolongada de estradiol-megestrol". The Chinese Journal of Clinical Pharmacology . Los resultados mostraron que después de la inyección, la concentración plasmática de MA aumentó rápidamente. El tiempo medio del nivel máximo de MA plasmático fue el tercer día, hubo una relación lineal entre el logaritmo de la concentración plasmática de MA y el tiempo (día) después de la administración en todos los sujetos, vida media de la fase de eliminación t1/2β = 14,35 ± 9,1 días.
  31. ^ Runnebaum BC, Rabe T, Kiesel L (6 de diciembre de 2012). Anticoncepción femenina: actualización y tendencias. Springer Science & Business Media. pp. 429–. ISBN 978-3-642-73790-9.
  32. ^ Artini PG, Genazzani AR, Petraglia F (11 de diciembre de 2001). Avances en Endocrinología Ginecológica. Prensa CRC. págs.105–. ISBN 978-1-84214-071-0.
  33. ^ King TL, Brucker MC, Kriebs JM, Fahey JO (21 de octubre de 2013). Varney's Midwifery. Jones & Bartlett Publishers. pp. 495–. ISBN 978-1-284-02542-2.
  34. ^ abcd del Cisne Valle Álvarez D (11 de mayo de 2011). Efecto de una Dosis de 50 mg de Enantato de Noretisterona y 5 mg de Valerato de Estradiol en los Niveles de Testosterona Total en Hombres Mexicanos Sanos Hombres Mexicanos Saludables ] (Maestría). Instituto Politécnico Nacional de México.
  35. ^ abcdef Friedrich C, Berse M, Klein S, Rohde B, Höchel J (marzo de 2018). "Formación in vivo de etinilestradiol después de la administración intramuscular de enantato de noretisterona". J Clin Pharmacol . 58 (6): 781–789. doi :10.1002/jcph.1079. PMID  29522253. S2CID  3813229.
  36. ^ Ferin J (septiembre de 1972). "Efectos, duración de la acción y metabolismo en el hombre". En Tausk M (ed.). Farmacología del sistema endocrino y fármacos relacionados: progesterona, fármacos progestacionales y agentes antifertilidad. Vol. II. Pergamon Press. págs. 13-24. ISBN 978-0080168128.OCLC 278011135  .
  37. ^ abcdefghijk Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor y Francisco. Enero de 2000. págs. 749–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  38. ^ Boschann HW (julio de 1958). "Observaciones del papel de los agentes progestacionales en trastornos ginecológicos humanos y complicaciones del embarazo". Ann. NY Acad. Sci . 71 (5): 727–52. Bibcode :1958NYASA..71..727B. doi :10.1111/j.1749-6632.1958.tb46803.x. PMID  13583829.
  39. ^ abc Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos. Springer Science & Business Media. pp. 201–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  40. ^ abcdef "Noretisterona".
  41. ^ abcdef Sweetman SC, ed. (2009). "Hormonas sexuales y sus moduladores". Martindale: The Complete Drug Reference (36.ª ed.). Londres: Pharmaceutical Press. pág. 2082. ISBN 978-0-85369-840-1.
  42. ^ abc "Productos Micromedex: Inicie sesión".
  43. ^ "Noretisterona". Drugs.com .
  44. ^ "Drugs@FDA: Productos farmacéuticos aprobados por la FDA". Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos. Archivado desde el original el 16 de noviembre de 2016 . Consultado el 27 de noviembre de 2016 .
  45. ^ Grupo de trabajo del IARC sobre la evaluación de los riesgos carcinógenos para los seres humanos; Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (1 de enero de 1999). Anticoncepción hormonal y terapia hormonal posmenopáusica (PDF) . IARC. pág. 65. ISBN 978-92-832-1272-0.
  46. ^ Toppozada M (junio de 1977). "El uso clínico de preparaciones anticonceptivas inyectables mensuales". Obstet Gynecol Surv . 32 (6): 335–47. doi :10.1097/00006254-197706000-00001. PMID  865726.
  47. ^ Nieschlag E (2010). "Ensayos clínicos sobre anticoncepción hormonal masculina" (PDF) . Anticoncepción . 82 (5): 457–70. doi :10.1016/j.contraception.2010.03.020. PMID  20933120.
  • "Enantato de noretisterona". Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
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