Dexametasona
Medicación con corticosteroides

Dexametasona
Fórmula esquelética de la dexametasona
Modelo de esferas y palos de la molécula de dexametasona
Datos clínicos
Nombres comercialesDecadron, Ozurdex, Dexycu, otros
AHFS / Drogas.comMonografía
MedlinePlusa682792
Datos de licencia

Categoría de embarazo
  • AU : A [1]
Vías de
administración		Por vía oral , intravenosa , intramuscular , subcutánea , intraósea , intravítrea , gotas para los ojos .
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • AU : S4 (Sólo con receta médica) [2]
  • CA : ℞-solo
  • Reino Unido : POM (solo con receta médica)
  • EE. UU .: solo ℞ [3] [4] [5]
  • UE : Solo con receta médica [6] [7]
  • En general: ℞ (Sólo con receta médica)
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad80–90%
Unión de proteínas77%
MetabolismoHígado
Vida media de eliminaciónVida media biológica: 36 a 54 horas; vida media plasmática: 4 a 5 horas [8] [9]
ExcreciónOrina (65%)
Identificadores
  • (8 S ,9 R ,10 S ,11 S ,13 S ,14 S ,16 R ,17 R )-9-Fluoro-11,17-dihidroxi-17-(2-hidroxiacetil)-10,13,16-trimetil-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahidro-3 H -ciclopenta[ a ]fenantren-3-ona
Número CAS
  • 50-02-2 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 5743
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS
  • 2768
Banco de medicamentos
  • DB01234 ☒norte
Araña química
  • 5541 controlarY
UNIVERSIDAD
  • 7S5I7G3JQL
BARRIL
  • D00292 controlarY
EBICh
  • CHEBI:41879 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL384467 controlarY
Ligando PDB
  • DEX ( PDBe , RCSB PDB )
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID3020384
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.004
Datos químicos y físicos
FórmulaC22H29FO5​​​​​​
Masa molar392,467  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Punto de fusión262 °C (504 °F)
  • O=C(CO)[C@]3(O)[C@]2(C[C@H](O)[C@]4(F)[C@@]1(C(=CC(=O)C=C1)CC[C@H]4[C@@H]2C[C@H]3C)C)C
  • InChI=1S/C22H29FO5/c1-12-8-16-15-5-4-13-9-14(25)6-7-19(13,2)21(15,23)17(26)10-20(16,3)22(12,28)18(27)11-24/h6-7,9,12,15-17,24,26,28H,4-5,8,10-11H2,1-3H3/t12-,15+,16+,17+,19+,20+,21+,22+/m1/s1 controlarY
  • Clave:UREBDLICHKHMUKA-CXSFZGCWSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿que es esto?) (verificar)  

La dexametasona es un medicamento glucocorticoide fluorado [10] que se usa para tratar problemas reumáticos , varias enfermedades de la piel , alergias graves , asma , enfermedad pulmonar obstructiva crónica , crup , hinchazón cerebral , dolor ocular después de una cirugía ocular , síndrome de la vena cava superior (una complicación de algunas formas de cáncer), [11] y junto con antibióticos en la tuberculosis . [10] En la insuficiencia adrenocortical , se puede usar en combinación con un medicamento mineralocorticoide como la fludrocortisona . [10] En el parto prematuro , se puede usar para mejorar los resultados en el bebé. [10] Se puede administrar por vía oral , como una inyección en un músculo , como una inyección en una vena , como una crema o ungüento tópico para la piel o como una solución oftálmica tópica para el ojo. [10] Los efectos de la dexametasona se observan con frecuencia en un día y duran aproximadamente tres días. [10]

El uso a largo plazo de dexametasona puede provocar candidiasis , pérdida ósea, cataratas , hematomas con facilidad o debilidad muscular. [10] Está en la categoría C del embarazo en los Estados Unidos, lo que significa que solo debe usarse cuando se predice que los beneficios serán mayores que los riesgos. [1] En Australia, el uso oral es de categoría A, lo que significa que se ha utilizado con frecuencia durante el embarazo y no se ha encontrado que cause problemas al bebé. [12] No debe tomarse durante la lactancia . [10] La dexametasona tiene efectos antiinflamatorios e inmunosupresores . [10]

La dexametasona fue sintetizada por primera vez en 1957 por Philip Showalter Hench y fue aprobada para uso médico en 1958. [13] [14] [15] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [16] En 2021, fue el medicamento número 260 más recetado en los Estados Unidos, con más de 1  millón de recetas. [17] [18] Está disponible como medicamento genérico . [19]

Usos médicos

Ampollas inyectables de fosfato de dexametasona

Antiinflamatorio

Comprimidos de dexametasona

La dexametasona se utiliza para tratar muchos trastornos inflamatorios y autoinmunes , como la artritis reumatoide y el broncoespasmo . [20] La púrpura trombocitopénica idiopática , una disminución en el número de plaquetas debido a un problema inmunológico, responde a 40 mg diarios durante cuatro días; puede administrarse en ciclos de 14 días. No está claro si la dexametasona en esta afección es significativamente mejor que otros glucocorticoides . [21]

También se administra en pequeñas cantidades [22] antes y/o después de algunas formas de cirugía dental , como la extracción de las muelas del juicio , una operación que a menudo causa mejillas hinchadas. [ cita médica necesaria ]

La dexametasona se administra comúnmente como tratamiento para el crup en niños, ya que una dosis única puede reducir la hinchazón de las vías respiratorias para mejorar la respiración y reducir las molestias. [23]

Se inyecta en el talón para tratar la fascitis plantar , a veces junto con acetónido de triamcinolona . [ cita médica necesaria ]

Es útil para contrarrestar el shock anafiláctico alérgico , si se administra en dosis altas. [ cita médica necesaria ]

Está presente en ciertas gotas para los ojos , particularmente después de la cirugía ocular , y como un aerosol nasal y ciertas gotas para los oídos (se pueden combinar con un antibiótico y un antimicótico). Los implantes intravítreos de esteroides de dexametasona han sido aprobados por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los EE. UU. (FDA) para tratar afecciones oculares como el edema macular diabético , la oclusión de la vena central de la retina y la uveítis . Sin embargo, la evidencia es de mala calidad en relación con el tratamiento de la uveítis, siendo significativos los posibles efectos secundarios ( progresión de cataratas y aumento de la presión intraocular ) y los beneficios no son ciertamente mayores que el tratamiento estándar. [24] La dexametasona también se ha utilizado con antibióticos para tratar la endoftalmitis aguda . [25]

La dexametasona se utiliza en los electrodos de estimulación cardíaca atornillados transvenosos para minimizar la respuesta inflamatoria del miocardio . El esteroide se libera en el miocardio tan pronto como se extiende el tornillo y puede desempeñar un papel importante en la minimización del umbral agudo de estimulación debido a la reducción de la respuesta inflamatoria. La cantidad típica presente en la punta de un electrodo es inferior a 1,0 mg. [ cita médica necesaria ]

La dexametasona puede administrarse antes de los antibióticos en casos de meningitis bacteriana . Las bacterias gramnegativas (a las que pertenece el agente causal de la meningitis bacteriana, Neisseria meningitidis ) tienen lipopolisacáridos altamente inmunogénicos como componente de su membrana celular y desencadenan una fuerte respuesta inflamatoria. La administración previa de dexametasona antes de la administración de antibióticos actúa para reducir esa respuesta, reduciendo así la pérdida de audición y el daño neurológico. [26]

Una sola ampolla de fosfato de dexametasona inyectable.

Cáncer

A las personas con cáncer que se someten a quimioterapia a menudo se les administra dexametasona para contrarrestar ciertos efectos secundarios de sus tratamientos antitumorales. La dexametasona puede aumentar el efecto antiemético de los antagonistas del receptor 5-HT 3 , como el ondansetrón . [27] El mecanismo exacto de esta interacción no está bien definido, pero se ha teorizado que este efecto puede deberse, entre muchas otras causas, a la inhibición de la síntesis de prostaglandinas , efectos antiinflamatorios , efectos inmunosupresores , disminución de la liberación de opioides endógenos o una combinación de los mencionados anteriormente. [28]

En los tumores cerebrales (primarios o metastásicos), la dexametasona se utiliza para contrarrestar el desarrollo de edema , que podría acabar comprimiendo otras estructuras cerebrales. También se administra en casos de compresión medular , en los que un tumor comprime la médula espinal. [ cita médica necesaria ] La evidencia sobre la seguridad y eficacia del uso de dexametasona para tratar tumores cerebrales malignos no es clara. [29]

La dexametasona también se utiliza como agente quimioterapéutico directo en ciertas neoplasias hematológicas , especialmente en el tratamiento del mieloma múltiple , en el que se administra dexametasona sola o en combinación con otros fármacos quimioterapéuticos, incluidos los más comunes con talidomida (Thal-dex), lenalidomida , bortezomib (Velcade, Vel-dex), [30] o una combinación de doxorrubicina (Adriamycin) y vincristina o bortezomib / lenalidomida /dexametasona. [ cita médica necesaria ]

COVID-19

El Servicio Nacional de Salud del Reino Unido y los Institutos Nacionales de Salud (NIH) de los EE. UU. recomiendan la dexametasona para las personas con COVID-19 que necesitan ventilación mecánica u oxígeno suplementario (sin ventilación). [31] [32]

El panel de directrices de la Sociedad de Enfermedades Infecciosas de Estados Unidos (IDSA) sugiere el uso de glucocorticoides para personas con COVID-19 grave, definidas como personas con SpO 2 ≤94% con aire ambiente y aquellas que requieren oxígeno suplementario, ventilación mecánica u oxigenación por membrana extracorpórea (ECMO). [33] La IDSA recomienda no usar glucocorticoides para aquellas personas con COVID-19 sin hipoxemia que requieran oxígeno suplementario. [33]

La Organización Mundial de la Salud (OMS) recomienda el uso de corticosteroides sistémicos en lugar de no utilizarlos para el tratamiento de personas con COVID-19 (recomendación firme, basada en evidencia de certeza moderada). [34] La OMS sugiere no utilizar corticosteroides en el tratamiento de personas con COVID-19 no grave (recomendación condicional, basada en evidencia de certeza baja). [34]

El ensayo RECOVERY de la Universidad de Oxford emitió un comunicado de prensa en el que anunciaba resultados preliminares que indicaban que el fármaco podría reducir las muertes en aproximadamente un tercio en los participantes con respiradores y en aproximadamente un quinto en los participantes con oxígeno; no benefició a las personas que no requerían asistencia respiratoria. [35] Un metanálisis de siete ensayos clínicos de participantes con COVID-19 gravemente enfermos, cada uno tratado con uno de tres corticosteroides diferentes, encontró una reducción estadísticamente significativa en la muerte. [36] La mayor reducción se obtuvo con dexametasona (36% en comparación con placebo). [36] [37]

En septiembre de 2020, la Agencia Europea de Medicamentos (EMA) aprobó el uso de dexametasona en adultos y adolescentes, a partir de los doce años de edad y con un peso de al menos 40 kilogramos (88 lb), que requieran oxigenoterapia suplementaria. [38] La dexametasona se puede tomar por vía oral o administrar como inyección o infusión (goteo) en una vena. [38]

En noviembre de 2020, el Grupo de Trabajo de Farmacología Clínica de la Agencia de Salud Pública de Canadá recomendó la dexametasona para pacientes hospitalizados que requieren ventilación mecánica. [39] Aunque la dexametasona y otros glucocorticoides reducen la mortalidad en la COVID-19, también se han asociado con un mayor riesgo de infecciones secundarias, [40] [41] [42] siendo las infecciones secundarias un problema importante en pacientes con COVID-19 gravemente enfermos. [43]

El mecanismo de acción de la dexametasona implica la supresión de los programas de interferón tipo I en etapa tardía en pacientes con COVID-19 grave. [44]

Cirugía

La dexametasona se utiliza con bastante regularidad para prevenir las náuseas y los vómitos posoperatorios, controlar el dolor (reduciendo potencialmente la cantidad de analgésicos necesarios) y ayudar a reducir la cantidad de tiempo que se pasa en el hospital después de la cirugía. [45] A menudo se administra como una dosis única durante la cirugía por administración intravenosa. [45] Los efectos adversos de tomar esteroides después de la cirugía en la cicatrización de heridas, los niveles de azúcar en sangre y en personas con diabetes no se comprenden por completo, sin embargo, es probable que la dexametasona no aumente el riesgo de infecciones posoperatorias. [45]

Endocrino

La dexametasona es el tratamiento para el trastorno muy raro de resistencia a los glucocorticoides . [46] [47]

En la insuficiencia suprarrenal y la enfermedad de Addison , se prescribe dexametasona cuando el paciente no responde bien a la prednisona o la metilprednisolona . [ cita médica necesaria ]

Se puede utilizar en casos de hiperplasia suprarrenal congénita en adolescentes mayores y adultos para suprimir la producción de hormona adrenocorticotrópica (ACTH). Se administra típicamente por la noche. [48]

Embarazo

Se puede administrar dexametasona a mujeres con riesgo de parto prematuro para promover la maduración de los pulmones del feto. Esta administración, administrada desde un día hasta una semana antes del parto, se ha asociado con bajo peso al nacer , aunque no con mayores tasas de muerte neonatal. [49]

La dexametasona también se ha utilizado durante el embarazo como tratamiento prenatal no aprobado para los síntomas de hiperplasia suprarrenal congénita (HSC) en bebés de sexo femenino. La HSC causa una variedad de anomalías físicas, en particular genitales ambiguos . Se ha demostrado que el tratamiento prenatal temprano de la HSC reduce algunos síntomas de la HSC, pero no trata el trastorno congénito subyacente . Este uso es controvertido: no se ha estudiado adecuadamente, solo alrededor de uno de cada diez de los fetos de las mujeres tratadas corren el riesgo de padecer la enfermedad y se han documentado eventos adversos graves. [50] El uso experimental de dexametasona en el embarazo para el tratamiento fetal de la HSC se interrumpió en Suecia cuando uno de cada cinco casos tuvo eventos adversos. [51]

Un pequeño ensayo clínico encontró efectos a largo plazo en la memoria de trabajo verbal entre el pequeño grupo de niños tratados prenatalmente, pero el pequeño número de sujetos de prueba significa que el estudio no puede considerarse definitivo. [52] [53]

Enfermedades de gran altitud

La dexametasona se utiliza en el tratamiento del edema cerebral de gran altitud (HACE), así como del edema pulmonar de gran altitud (HAPE). [54] Se suele llevar en expediciones de montañismo para ayudar a los escaladores a lidiar con las complicaciones del mal de altura . [55] [56]

Náuseas y vómitos

La dexametasona intravenosa es eficaz para la prevención de náuseas y vómitos en personas que se sometieron a cirugía y cuyo dolor posoperatorio fue tratado con opioides espinales o epidurales de acción prolongada. [57]

La combinación de dexametasona y un antagonista del receptor 5-HT 3 como el ondansetrón es más eficaz que un antagonista del receptor 5-HT 3 solo para prevenir las náuseas y los vómitos posoperatorios. [58]

Dolor de garganta

Una dosis única de dexametasona u otro esteroide acelera la mejora del dolor de garganta . [59]

Contraindicaciones

Las contraindicaciones de la dexametasona incluyen, [60] [61] pero no se limitan a:

Efectos adversos

No se dispone de la incidencia exacta de los efectos adversos de la dexametasona, por lo que se han realizado estimaciones sobre la incidencia de los efectos adversos a continuación basándose en los efectos adversos de los corticosteroides relacionados y en la documentación disponible sobre la dexametasona. [61] [62] [63] [64] [65]

Común

Frecuencia desconocida

Retiro

La retirada repentina después de un tratamiento a largo plazo con corticosteroides puede provocar: [61]

Interacciones

Las interacciones farmacológicas conocidas incluyen: [61]

Farmacología

Farmacodinamia

Como glucocorticoide, la dexametasona es un agonista del receptor de glucocorticoides (GR). [66] Es altamente selectiva para el GR sobre el receptor de mineralocorticoides (MR), [67] y en relación con esto, tiene una actividad mineralocorticoide mínima . [68] [69] [70] Esto contrasta con los corticosteroides endógenos como el cortisol , que se unen y activan tanto al GR como al MR. [67] La ​​dexametasona es 25 veces más potente que la hidrocortisona (cortisol) como glucocorticoide. [66] Su afinidad (K i ) por el GR fue de aproximadamente 1,2  nM en un estudio. [66]

La activación del GR por la dexametasona produce una supresión dependiente de la dosis del eje hipotálamo-hipofisario-suprarrenal (eje HPA) y de la producción de corticosteroides endógenos por las glándulas suprarrenales , reduciendo así las concentraciones endógenas circulantes de corticosteroides como el cortisol y la corticosterona . [67]

La dexametasona penetra de forma deficiente la barrera hematoencefálica hacia el sistema nervioso central debido a su unión a la glicoproteína P. [ 67] [71] Sin embargo, dosis más altas de dexametasona anulan la capacidad de exportación de la glicoproteína P y entran al cerebro para producir la activación central de los RG. [67] Junto con la supresión de los corticosteroides endógenos por la dexametasona, esto da como resultado proporciones sesgadas de activación de los RG periféricos frente a los centrales, así como proporciones sesgadas de activación de los RG frente a los MR en comparación con los corticosteroides no sintéticos . [67] [71] Estas diferencias pueden tener una relevancia clínica significativa. [67] [71]

Química

La dexametasona es un corticosteroide sintético pregnano y derivado del cortisol (hidrocortisona) y también se conoce como 1-dehidro-9α-fluoro-16α-metilhidrocortisona o como 9α-fluoro-11β,17α,21-trihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona. [72] [73] La estructura molecular y cristalina de la dexametasona se ha determinado mediante cristalografía de rayos X. [ 74] Es un estereoisómero de la betametasona , los dos compuestos difieren solo en la configuración espacial del grupo metilo en la posición 16 (ver nomenclatura de esteroides ). [75]

Síntesis

Para sintetizar dexametasona, el acetato de 16β-metilprednisolona se deshidrata al derivado 9,11-deshidro . [76] [77] Luego, este se hace reaccionar con una fuente de hipobromito , como N -bromosuccinimida básica , para formar el derivado 9α-bromo-11β-hidrina, que luego se cierra en anillo para formar un epóxido. Una reacción de apertura de anillo con fluoruro de hidrógeno en tetrahidrofurano da dexametasona. [ cita requerida ]

Síntesis de dexametasona

Historia

La dexametasona fue sintetizada por primera vez por Philip Showalter Hench en 1957. [78] [14] Se introdujo para uso médico en 1958. [69]

El 16 de junio de 2020, el ensayo RECOVERY anunció resultados preliminares que indicaban que la dexametasona mejora las tasas de supervivencia de los pacientes hospitalizados con COVID-19 que reciben oxígeno o están conectados a un respirador . Solo se observaron beneficios en los pacientes que requirieron asistencia respiratoria; aquellos que no necesitaron asistencia respiratoria tuvieron una tasa de supervivencia peor que el grupo de control, aunque la diferencia puede haberse debido al azar. [79] El 22 de junio de 2020 se publicó una preimpresión que contenía el conjunto de datos completo, y la demanda de dexametasona aumentó después de la publicación de la preimpresión. [80] El informe preliminar se publicó en The New England Journal of Medicine el 18 de julio de 2020. [81] El informe final se publicó en febrero de 2021. [82]

La Organización Mundial de la Salud (OMS) afirma que la dexametasona debe reservarse para pacientes gravemente enfermos y críticos que reciben tratamiento contra la COVID-19 en un entorno hospitalario, [83] y el Director General de la OMS afirmó que "la OMS enfatiza que la dexametasona solo debe usarse para pacientes con enfermedad grave o crítica, bajo estrecha supervisión clínica. No hay evidencia de que este medicamento funcione para pacientes con enfermedad leve o como medida preventiva, y podría causar daño". [84] En julio de 2020, la OMS declaró que están en proceso de actualizar las pautas de tratamiento para incluir dexametasona u otros esteroides. [85] En septiembre de 2020, la OMS publicó una guía actualizada sobre el uso de corticosteroides para la COVID-19. [34] [86]

En julio de 2020, la Agencia Europea de Medicamentos (EMA) comenzó a revisar los resultados del estudio RECOVERY que involucraba el uso de dexametasona en el tratamiento de pacientes con COVID-19 ingresados ​​en el hospital para emitir una opinión sobre los resultados y, en particular, el uso potencial de dexametasona para el tratamiento de adultos con COVID-19. [87] [88] En septiembre de 2020, la EMA recibió una solicitud de autorización de comercialización de dexametasona para COVID-19. [89]

Sociedad y cultura

Precio

La dexametasona es económica. [90] En los Estados Unidos, un mes de medicación suele costar menos de 25 dólares estadounidenses . [10] En la India, un tratamiento para el parto prematuro cuesta alrededor de 0,50 dólares estadounidenses . [90] El fármaco está disponible en la mayoría de las zonas del mundo. [90]

Uso no médico

En los burdeles legales de Bangladesh se administra dexametasona a prostitutas que aún no han alcanzado la mayoría de edad , lo que provoca un aumento de peso con el fin de que parezcan mayores y más saludables ante los clientes y la policía. [91]

La dexametasona y la mayoría de los glucocorticoides están prohibidos por los organismos deportivos, incluida la Agencia Mundial Antidopaje . [92]

Uso veterinario

Combinada con marbofloxacino ( número CAS 115550-35-1) y clotrimazol , la dexametasona está disponible bajo el nombre de Aurizon, número CAS 50-02-2, y se utiliza para tratar infecciones de oído difíciles, especialmente en perros. También se puede combinar con triclormetiazida para tratar caballos con hinchazón de las extremidades distales y hematomas generales . [93]

Referencias

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