Dapsona
Medicación antibiótica
Dapsona
Datos clínicos
Nombres comercialesAczone, otros
AHFS / Drogas.comMonografía
MedlinePlusa682128
Datos de licencia
Vías de
administración		Por vía oral, tópico
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • EE. UU .: solo ℞
  • En general: ℞ (Sólo con receta médica)
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad70 a 80%
Unión de proteínas70 a 90%
MetabolismoHígado (principalmente mediado por CYP2E1 )
Vida media de eliminación20 a 30 horas
ExcreciónRiñón
Identificadores
  • 4-[(4-aminobenceno)sulfonil]anilina
Número CAS
  • 80-08-0 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 2955
Banco de medicamentos
  • DB00250 controlarY
Araña química
  • 2849 controlarY
UNIVERSIDAD
  • 8W5C518302
BARRIL
  • D00592 controlarY
EBICh
  • CHEBI:4325 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL1043 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID4020371
Tarjeta informativa de la ECHA100.001.136
Datos químicos y físicos
FórmulaC12H12N2O2S​​​​​​​​
Masa molar248,30  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Punto de fusión175 a 176 °C (347 a 349 °F)
  • O=S(=O)(c1ccc(N)cc1)c2ccc(N)cc2
  • InChI=1S/C12H12N2O2S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15,16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8H,13- 14H2 controlarY
  • Clave:MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N controlarY
  (verificar)

La dapsona , también conocida como 4,4'-sulfonildianilina ( SDA ) o diaminodifenilsulfona ( DDS ), [2] es un antibiótico que se usa comúnmente en combinación con rifampicina y clofazimina para el tratamiento de la lepra . [3] Es un medicamento de segunda línea para el tratamiento y la prevención de la neumonía por pneumocystis y para la prevención de la toxoplasmosis en quienes tienen una función inmunológica deficiente . [3] Además, se ha utilizado para el acné , la dermatitis herpetiforme y varias otras afecciones de la piel. [4] La dapsona está disponible tanto por vía tópica como por vía oral. [5]

Los efectos secundarios graves pueden incluir una disminución de las células sanguíneas , degradación de los glóbulos rojos, especialmente en aquellos con deficiencia de glucosa-6-fosfato deshidrogenasa (G-6-PD), o hipersensibilidad. [3] Los efectos secundarios comunes incluyen náuseas y pérdida de apetito. [5] Otros efectos secundarios incluyen inflamación del hígado , metahemoglobinemia , [6] y varios tipos de erupciones cutáneas. [3] Si bien la seguridad de su uso durante el embarazo no está del todo clara, algunos médicos recomiendan que se continúe en personas con lepra. [3] Es de la clase de las sulfonas . [3]

La dapsona se estudió por primera vez como antibiótico en 1937. [4] Su uso para la lepra comenzó en 1945. [4] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [7] La ​​forma, que se toma por vía oral, está disponible como medicamento genérico y no es muy cara. [3] [8]

Usos médicos

Infecciones

La dapsona se utiliza comúnmente en combinación con rifampicina y clofazimina para el tratamiento de la lepra . [3] También se utiliza para tratar y prevenir la neumonía por Pneumocystis (PCP). [3] [9] También se utiliza para la toxoplasmosis en personas que no toleran trimetoprima con sulfametoxazol . [9]

La dapsona por vía oral fue uno de los primeros medicamentos utilizados para tratar el acné vulgar moderado a severo, y todavía se prescribe ocasionalmente para el tratamiento de casos graves. [10] [11] Una forma tópica de dapsona también es eficaz y tiene potencialmente menos efectos secundarios. [12]

No está claro si la combinación con pirimetamina es útil en la prevención de la malaria . [13]

Enfermedad autoinmune

  • Lupus eritematoso cutáneo. La dapsona es eficaz y segura en personas con lupus eritematoso cutáneo moderado, grave o refractario. [14]
  • Púrpura trombocitopénica idiopática. La dapsona es eficaz y segura como tratamiento complementario ahorrador de glucocorticoides en personas con púrpura trombocitopénica idiopática y se prefiere al danazol o al interferón alfa en aquellas personas con anticuerpos antinucleares. [15]
  • Urticaria crónica espontánea . La dapsona es eficaz y segura para el tratamiento de segunda línea de personas con urticaria crónica espontánea en quienes los antihistamínicos y otros agentes de primera línea han fallado. [16] [17]
  • Policondritis recidivante. No existen ensayos clínicos, pero hay muchos informes de casos que indican que la dapsona es eficaz en dosis de 25 mg/día a 200 mg/día para el tratamiento de la policondritis recidivante. [18]

Otro

Dermatitis herpetiforme en combinación con una dieta sin gluten . [3]

La dapsona se puede utilizar para tratar las picaduras de araña reclusa parda que se vuelven necróticas . [19]

La dapsona es el tratamiento recomendado para el eritema elevatum diutinum , ya que una revisión encontró que el uso de dapsona oral sola fue eficaz en el 80% de los casos iniciales de la enfermedad. Sin embargo, la dapsona puede causar efectos secundarios graves, lo que significa que a veces se deben utilizar esteroides u otros antibióticos en su lugar, aunque estos tratamientos alternativos son mucho menos efectivos. [20]

Una revisión de agosto de 2015 señala que se informa que la dapsona es eficaz contra el granuloma anular generalizado . [21]

La dapsona se ha utilizado como monómero en el diseño de polímeros adsorbentes de colorantes. [22]

Contraindicaciones y precauciones

Las personas con porfiria , anemia , enfermedad cardíaca, enfermedad pulmonar, infección por VIH , deficiencia de G6PD y deterioro hepático tienen mayor riesgo de sufrir efectos adversos al usar dapsona. [9]

Efectos adversos

Las reacciones de hipersensibilidad ocurren en el 1,4% de las personas tratadas con dapsona y pueden ser fatales en entornos médicos con recursos limitados. [23] [24] Es una forma de reacciones adversas cutáneas graves (SCAR) en la que se produce un trastorno SCAR, principalmente el síndrome DRESS o una reacción similar al síndrome DRESS. [25] [26]

Sangre

La hemólisis es el efecto secundario más destacado, que se produce en aproximadamente el 20 % de los pacientes tratados con dapsona, [27] aunque está relacionada con la dosis. Puede provocar anemia hemolítica y metahemoglobinemia . [28] El efecto secundario es más común y grave en aquellos con deficiencia de glucosa-6-fosfato deshidrogenasa , lo que llevó a que la combinación antipalúdica que contiene dapsona Lapdap se retirara del uso clínico. [29] [30] Se ha informado de un caso de hemólisis en un neonato a causa de dapsona en la leche materna. [31] La agranulocitosis ocurre raramente cuando se utiliza dapsona sola, pero con mayor frecuencia en regímenes combinados para la profilaxis de la malaria. [32] Las anomalías en la formación de glóbulos blancos , incluida la anemia aplásica , son raras, pero son la causa de la mayoría de las muertes atribuibles a la terapia con dapsona. [33] [34] [35]

La metahemoglobinemia se presenta en aproximadamente el 15 % de los pacientes tratados con dapsona a largo plazo en dosis estándar (100 mg/día). Solo los oxímetros de longitud de onda múltiples especiales ( CO-oxímetros ) pueden detectar la metahemoglobinemia directamente. Cuando existe una "brecha de saturación" entre una lectura baja del oxímetro de pulso ordinario y un resultado alto del análisis de gases en sangre arterial , se puede sospechar metahemoglobinemia. [36]

Hígado

El fabricante ha informado de casos de hepatitis tóxica e ictericia colestásica . Estas reacciones tóxicas también pueden producirse como parte del síndrome de hipersensibilidad a la dapsona (una forma de SCAR, véase más arriba) o del síndrome de la dapsona (véase más abajo). [25] La dapsona se metaboliza por el sistema del citocromo P450 , específicamente las isoenzimas CYP2D6 , CYP2B6 , CYP3A4 y CYP2C19 . [37] Los metabolitos de la dapsona producidos por la isoenzima 2C19 del citocromo P450 están asociados con el efecto secundario de la metahemoglobinemia del fármaco. [ cita requerida ]

Piel

Cuando se usa tópicamente, la dapsona puede causar irritación leve de la piel, enrojecimiento, piel seca, ardor y picazón. Cuando se usa junto con productos a base de peróxido de benzoilo, pueden aparecer decoloraciones temporales de la piel de color amarillo o naranja. [38]

Síndrome de hipersensibilidad a la dapsona

En algunos pacientes se producen reacciones de hipersensibilidad . Esta reacción puede ser más frecuente en pacientes que reciben terapia con múltiples fármacos. [39] [40] [41]

La reacción siempre implica una erupción cutánea , también puede incluir fiebre , ictericia y eosinofilia , y es probable que sea una manifestación de la reacción de SCAR, es decir, el síndrome DRESS (ver arriba). [25] [42] [43] [44] [45] [46] En general, estos síntomas ocurrirán dentro de las primeras seis semanas de terapia o no ocurrirán en absoluto, y pueden mejorarse con terapia con corticosteroides . [9]

Otros efectos adversos

Otros efectos adversos incluyen náuseas , dolor de cabeza y sarpullido (que son comunes), así como insomnio , psicosis y neuropatía periférica . Los efectos en los pulmones ocurren raramente y pueden ser graves, aunque generalmente son reversibles. [47]

Mecanismo de acción

Como antibacteriano , la dapsona inhibe la síntesis bacteriana de ácido dihidrofólico , a través de la competencia con el para-aminobenzoato por el sitio activo de la dihidropteroato sintasa , inhibiendo así la síntesis de ácidos nucleicos. [48] Aunque estructuralmente es distinto de la dapsona, el grupo de sulfonamidas de fármacos antibacterianos también funciona de esta manera. [ cita requerida ]

Como antiinflamatorio , la dapsona inhibe el sistema citotóxico mediado por mieloperoxidasa-haluro de H 2 O 2 en los polimorfonucleocitos. [49] Como parte del estallido respiratorio que utilizan los neutrófilos para matar bacterias, la mieloperoxidasa convierte el peróxido de hidrógeno ( H
2Oh
2) en ácido hipocloroso (HOCl). El HOCl es el oxidante más potente generado por los neutrófilos y puede causar daño tisular significativo durante la inflamación. La dapsona detiene la mieloperoxidasa en una forma intermedia inactiva, inhibiendo reversiblemente la enzima. Esto evita la acumulación de ácido hipocloroso y reduce el daño tisular durante la inflamación. [50] [51] [52] [53] [54] La inhibición de la mieloperoxidasa también se ha sugerido como un mecanismo de conservación de neuronas para reducir la inflamación en enfermedades neurodegenerativas como la enfermedad de Alzheimer y el accidente cerebrovascular. [55]

Se cree que los efectos antiinflamatorios e inmunomoduladores de la dapsona [56] son ​​su mecanismo de acción en el tratamiento de la dermatitis herpetiforme . [57]

La dapsona es un polvo cristalino inodoro, de color blanco a blanco cremoso, con un sabor ligeramente amargo. [ cita requerida ]

Historia

Descubrimiento

Síntesis de dapsona a partir de 4-nitroclorobenceno por E. Fromm y J. Wittmann, 1908 [58]

A principios del siglo XX, el químico alemán Paul Ehrlich estaba desarrollando teorías de toxicidad selectiva basadas en gran medida en la capacidad de ciertos tintes para matar microbios . Gerhard Domagk , que más tarde ganaría un Premio Nobel por sus esfuerzos, hizo un gran avance en 1932 con el descubrimiento del rojo antibacteriano prontosil (sulfonamidochrysoidine). Una mayor investigación sobre los productos químicos involucrados abrió el camino a la terapia con sulfamidas y sulfonas , primero con el descubrimiento de la sulfanilamida , el agente activo del prontosil, por Daniel Bovet y su equipo en el Instituto Pasteur (1935), [59] luego con el de la dapsona de forma independiente por Ernest Fourneau [60] en Francia y Gladwin Buttle [61] en el Reino Unido. [62]

Uso propuesto en medicamentos antipalúdicos

La propagación de la malaria resistente a los medicamentos en África ha fomentado el desarrollo de nuevos medicamentos antipalúdicos de bajo costo. El Plasmodium falciparum , una de las especies de Plasmodium que causa la malaria, ha desarrollado resistencia tanto a la cloroquina como a la sulfadoxina/pirimetamina , dos de los tratamientos más comunes para la malaria. La artemisinina , otro medicamento antipalúdico, se había desarrollado en la década de 1980, pero era demasiado caro para su uso a gran escala. Esto llevó a GlaxoSmithKline a desarrollar Lapdap , un medicamento combinado que consiste en clorproguanil y dapsona. Lapdap fue autorizado en el Reino Unido a partir de octubre de 2003. [30]

Una ventaja del Lapdap era que el clorproguanil y la dapsona son fármacos de bajo coste. Otra era que, al ser una combinación de fármacos, era menos probable que causara resistencia a los fármacos. Sin embargo, como la dapsona causa anemia hemolítica en pacientes con deficiencia de G6PD y como la deficiencia de G6PD afecta a entre el 10 y el 25% de la población del África subsahariana, se descubrió que el Lapdap no es seguro para su uso en África. Estuvo disponible en muchos países africanos durante cuatro años antes de que GlaxoSmithKline lo retirara del mercado en febrero de 2008. [30]

Gel de dapsona

Se ha informado de que la dapsona ha sido eficaz en el tratamiento del acné en algunos casos, pero el riesgo de anemia hemolítica impidió que se utilizara ampliamente para este fin. Durante muchos años, los científicos intentaron desarrollar una formulación tópica de dapsona que fuera tan eficaz contra el acné como la dapsona oral, pero sin el efecto secundario de hemólisis. Esto fue difícil de lograr porque la dapsona es muy insoluble en disolventes acuosos. A principios de la década de 2000, QLT USA desarrolló Aczone, un gel de dapsona al 5 % que demostró ser eficaz contra el acné sin causar descensos clínicamente significativos en los niveles de hemoglobina, incluso en sujetos con deficiencia de G6PD. [63] En febrero de 2016, la FDA aprobó un gel de dapsona al 7,5 %. Esta mayor concentración tiene la ventaja de una aplicación una vez al día, frente a la aplicación dos veces al día de la formulación al 5 %. [64]

Otros usos

La 4,4-diaminodifenil sulfona también se utiliza como agente de curado para materiales como resinas epoxi y vitrímeros a base de imina ; sus aplicaciones incluyen placas de circuitos impresos, adhesivos y revestimientos. [65] [66] [67] Su uso en sistemas epoxi generalmente proporciona una resina con una temperatura de transición vítrea alta .

Véase también

  • Promin , un derivado más soluble

Referencias

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