Ácido dihidrofólico

Ácido dihidrofólico
Fórmula esquelética del ácido dihidrofólico
Modelo de relleno espacial de la molécula de ácido dihidrofólico
Nombres
Nombre IUPAC
Ácido N- (4-{[(2-amino-4-oxo-1,4,7,8-tetrahidropteridin-6-il)metil]amino}benzoil)-L- glutámico
Otros nombres
Folato H2 , DH
Identificadores
  • 4033-27-6 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:15633 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL46294 controlarY
Araña química
  • 89228 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.116.435
Malladihidrofolato
Identificador de centro de PubChem
  • 98792
UNIVERSIDAD
  • KXP0KNM559 controlarY
  • DTXSID401027140
  • InChI=1S/C19H21N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4- 10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,12,21H,5-8H2,(H,24,29)(H,27, 28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1 controlarY
    Clave: OZRNSSUDZOLUSN-LBPRGKRZSA-N controlarY
  • InChI=1/C19H21N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4- 10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,12,21H,5-8H2,(H,24,29)(H,27, 28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1
    Clave: OZRNSSUDZOLUSN-LBPRGKRZBB
  • O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC/2=N/C=3C(=O)\N=C(/NC=3NC\2)N)CCC(=O)O
Propiedades
C19H21N7O6
Masa molar443,414 g/mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Chemical compound

El ácido dihidrofólico (base conjugada dihidrofolato ) ( DHF ) es un derivado del ácido fólico ( vitamina B9 ) que la dihidrofolato reductasa convierte en ácido tetrahidrofólico . [1] Dado que el tetrahidrofolato es necesario para producir purinas y pirimidinas , que son componentes básicos del ADN y el ARN , varios medicamentos atacan a la dihidrofolato reductasa para impedir la síntesis de ácidos nucleicos .

Vía del tetrahidrofolato y antimetabolitos

Mapa interactivo de rutas

Haga clic en los genes, proteínas y metabolitos que aparecen a continuación para acceder a los artículos correspondientes. [§ 1]

  1. ^ El mapa de la ruta interactiva se puede editar en WikiPathways: "FluoropyrimidineActivity_WP1601".

Lectura adicional

  • Gangjee, Aleem; Jain, Hiteshkumar D.; Kurup, Sonali (2007). "Avances recientes en antifolatos clásicos y no clásicos como agentes antitumorales y antiinfecciosos oportunistas: Parte I". Agentes anticáncer en química medicinal . 7 (5): 524–542. doi :10.2174/187152007781668724. PMID  17896913.

Referencias

  1. ^ Maharaj G, Selinsky BS, Appleman JR, Perlman M, London RE, Blakley RL (mayo de 1990). "Constantes de disociación para el ácido dihidrofólico y la dihidrobiopterina e implicaciones para los modelos mecanísticos de la dihidrofolato reductasa". Bioquímica . 29 (19): 4554–60. doi :10.1021/bi00471a008. PMID  2372539.
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