Acetato de noretisterona
Compuesto químico
Acetato de noretisterona
Datos clínicos
Nombres comercialesPrimolut-Nor, Aygestin, Gestakadin, Milligynon, Monogest, Norlutate, Primolut N, SH-420, Sovel, Styptin, otros
Otros nombresNETA; NETAc; acetato de noretindrona; SH-420; 17α-etinil-19-nortestosterona 17β-acetato; 17α-etinilestra-4-en-17β-ol-3-ona 17β-acetato
AHFS / Drogas.comNombres internacionales de medicamentos
MedlinePlusa604034
Vías de
administración		Por la boca
Clase de drogaProgestágeno ; Progestina ; Éster de progestágeno
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • En general: ℞ (Sólo con receta médica)
Identificadores
  • ( 8R , 9S ,10R , 13S , 14S , 17S ) -17-etinil-13-metil-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahidro-1H - ciclopenta[ a ]fenantren-17-ilo acetato
Número CAS
  • 51-98-9 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 5832
Banco de medicamentos
  • DBSALT000129 controlarY
Araña química
  • 5627 controlarY
UNIVERSIDAD
  • 9S44LIC7OJ
BARRIL
  • D00953
EBICh
  • CHEBI:7628 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL1201146 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID4023381
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.121
Datos químicos y físicos
FórmulaC22H28O3​​​​​
Masa molar340,463  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • C[C@@]12[C@](OC(C)=O)(C#C)CC[C@]1([C@]3([C@](CC2)([C@@]4(C(CC3)=CC(=O)CC4)[H])[H])[H])[H]
  • InChI=1S/C22H28O3/c1-4-22(25-14(2)23)12-10-20-19-7-5-15-13-16(24)6-8-17(15)18(19)9-11-21(20,22)3/h1,13,17-20H,5-12H2,2-3H3/t17-,18+,19+,20-,21-,22-/m0/s1 ☒norte
  • Clave: IMONTRJLAWHYGT-ZCPXKWAGSA-N ☒norte
  (verificar)

El acetato de noretisterona ( NETA ), también conocido como acetato de noretisterona y vendido bajo la marca Primolut-Nor entre otras, es un medicamento progestágeno que se utiliza en píldoras anticonceptivas , terapia hormonal menopáusica y para el tratamiento de trastornos ginecológicos . [1] [2] [3] [4] El medicamento está disponible en formulaciones de dosis baja y dosis alta y se usa solo o en combinación con un estrógeno . [5] [4] [6] [7] Se ingiere por vía oral . [6]

Los efectos secundarios de NETA incluyen irregularidades menstruales , dolores de cabeza , náuseas , sensibilidad en los senos , cambios de humor , acné , aumento del crecimiento del cabello y otros. [6] NETA es una progestina, o un progestágeno sintético , y por lo tanto es un agonista del receptor de progesterona , el objetivo biológico de los progestágenos como la progesterona . [1] Tiene una actividad androgénica y estrogénica débil y ninguna otra actividad hormonal importante. [1] [8] El medicamento es un profármaco de la noretisterona en el cuerpo. [9] [10]

La NETA fue patentada en 1957 y se introdujo para uso médico en 1964. [11] [12] A veces se la denomina progestina de "primera generación". [13] [14] La NETA se comercializa ampliamente en todo el mundo. [4] Está disponible como medicamento genérico . [15]

Usos médicos

NETA se utiliza como anticonceptivo hormonal en combinación con estrógeno , en el tratamiento de trastornos ginecológicos como el sangrado uterino anormal y como componente de la terapia hormonal menopáusica para el tratamiento de los síntomas de la menopausia . [4]

Formularios disponibles

NETA está disponible en forma de comprimidos para uso por vía oral tanto solo como en combinación con estrógenos , incluidos estradiol , valerato de estradiol y etinilestradiol . [16] [4] Los parches transdérmicos que proporcionan una combinación de 50 μg/día de estradiol y 0,14 o 0,25 mg/día de NETA están disponibles bajo las marcas CombiPatch y Estalis. [16] [4]

Anteriormente, NETA estaba disponible para su uso mediante inyección intramuscular en forma de ampollas que contenían 20 mg de NETA, 5 mg de benzoato de estradiol , 8 mg de valerato de estradiol y 180 mg de enantato de testosterona en solución de aceite bajo la marca Ablacton para suprimir la lactancia en mujeres posparto . [17] [18] [19] [20]

Contraindicaciones

Efectos secundarios

Los efectos secundarios de NETA incluyen irregularidades menstruales , dolores de cabeza , náuseas , sensibilidad en los senos , cambios de humor , acné , aumento del crecimiento del cabello y otros. [6]

Sobredosis

Interacciones

Farmacología

Farmacodinamia

Noretisterona (17β-desacetil-NETA), la forma activa de NETA.

NETA es un profármaco de la noretisterona en el cuerpo. [9] Tras la ingestión oral , se convierte rápidamente en noretisterona por las esterasas durante el metabolismo intestinal y hepático de primer paso . [10] Por lo tanto, como profármaco de la noretisterona, NETA tiene esencialmente los mismos efectos, actuando como un potente progestágeno con una actividad androgénica y estrogénica débil adicional (esta última a través de su metabolito etinilestradiol ). [1] [8]

Afinidades relativas (%) de noretisterona , metabolitos y profármacos
CompuestoEscribe aRelaciones públicasInformación sobre herramientas Receptor de progesteronaArkansasReceptor de andrógenosESReceptor de estrógenoGRAMOInformación sobre herramientas Receptor de glucocorticoidesSEÑORInformación sobre herramientas Receptor de mineralocorticoidesSHBGInformación sobre herramientas Globulina transportadora de hormonas sexualesCBGGlobulina transportadora de corticosteroides
Noretisterona–67–751500–10–3160
5α-DihidronoretisteronaMetabolito252700???
3α,5α-tetrahidronoretisteronaMetabolito100–10???
3α,5β-tetrahidronoretisteronaMetabolito?00????
3β,5α-tetrahidronoretisteronaMetabolito100–80???
EtinilestradiolMetabolito15–251–31121–300,180
Acetato de noretisteronaProfármaco205100??
Enantato de noretisteronaProfármaco???????
NoretinodrelProfármaco6020000
EtinodiolProfármaco1011–180???
Diacetato de etinodiolProfármaco10000??
LinestrenolProfármaco11300??
Notas: Los valores son porcentajes (%). Los ligandos de referencia (100%) fueron promegestona para el PR.Información sobre herramientas sobre el receptor de progesterona, metribolona para la ARReceptor de andrógenos con información sobre herramientas, estradiol para el ERReceptor de estrógeno con información sobre herramientas, dexametasona para el GRReceptor de glucocorticoides con información sobre herramientas, aldosterona para el MRInformación sobre herramientas sobre el receptor de mineralocorticoides, dihidrotestosterona para SHBGInformación sobre herramientas sobre la globulina transportadora de hormonas sexuales, y cortisol para CBGGlobulina transportadora de corticosteroidesNotas al pie: a = metabolito activo o inactivo , profármaco o ninguno de los dos. Fuentes: Ver plantilla.

Efectos progestágenos

En términos de equivalencia de dosis, la noretisterona y la NETA se utilizan típicamente en dosis respectivas de 0,35 mg/día y 0,6 mg/día como anticonceptivos de solo progestágeno , y en dosis respectivas de 0,5-1 mg/día y 1-1,5 mg/día en combinación con etinilestradiol en anticonceptivos orales combinados . [8] Por el contrario, los dos fármacos se han utilizado en aproximadamente las mismas dosis en la terapia hormonal menopáusica para el tratamiento de los síntomas de la menopausia . [8] La NETA tiene un peso molecular aproximadamente un 12 % mayor que la noretisterona debido a la presencia de su éster de acetato C17β . [2] Se ha descubierto que la micronización de NETA aumenta su potencia varias veces en animales y mujeres. [21] [22] [23] [24] La dosis de transformación endometrial de NETA micronizado por ciclo es de 12 a 14 mg, mientras que la de NETA no micronizado es de 30 a 60 mg. [21]

Efectos estrogénicos

Niveles de noretisterona y etinilestradiol durante 24 horas después de una dosis oral única de 10 mg de NETA en mujeres posmenopáusicas. [25]

El NETA se metaboliza en etinilestradiol a una tasa de 0,20 a 0,33% en un rango de dosis de 10 a 40 mg. [26] [27] Los niveles máximos de etinilestradiol con una dosis de 10, 20 o 40 mg de NETA fueron 58, 178 y 231 pg/ml, respectivamente. [26] [27] A modo de comparación, una dosis de 30 a 40 μg de etinilestradiol oral normalmente da como resultado un nivel máximo de etinilestradiol de 100 a 135 pg/ml. [27] Como tal, en términos de exposición al etinilestradiol, 10 a 20 mg de NETA pueden ser equivalentes a 20 a 30 μg de etinilestradiol y 40 mg de NETA pueden ser similares a 50 μg de etinilestradiol. [27] Sin embargo, en otro estudio, 5 mg de NETA produjeron un equivalente de 28 μg de etinilestradiol (tasa de conversión del 0,7 %) y 10 mg de NETA produjeron un equivalente de 62 μg de etinilestradiol (tasa de conversión del 1,0 %). [25] [28] Debido a su actividad estrogénica a través del etinilestradiol, se han propuesto dosis altas de NETA para el tratamiento complementario de la endometriosis sin suplementación de estrógenos. [26] La generación de etinilestradiol con dosis altas de NETA puede aumentar el riesgo de tromboembolia venosa , pero también puede disminuir el sangrado menstrual en relación con la exposición a progestágeno solo. [27] [28]

Efectos antigonadotrópicos

El NETA tiene efectos antigonadotrópicos a través de su actividad progestágena y puede suprimir, de forma dependiente de la dosis, los niveles de gonadotropina y hormonas sexuales en mujeres y hombres. [1] [29] [30] [31] La dosis inhibidora de la ovulación del NETA es de aproximadamente 0,5 mg/día en mujeres. [1] En hombres jóvenes sanos, el NETA solo en una dosis de 5 a 10 mg/día por vía oral durante 2 semanas suprimió los niveles de testosterona de ~527 ng/dL a ~231 ng/dL (–56%). [30]

Química

NETA, también conocido como acetato de noretiniltestosterona, así como 17α-etinil-19-nortestosterona 17β-acetato o 17α-etinilestra-4-en-17β-ol-3-ona 17β-acetato, es una progestina, o progestágeno sintético , del grupo 19-nortestosterona , y un esteroide estrano sintético . [2] [5] Es el éster acetato C17β de la noretisterona. [2] [5] NETA es un derivado de la testosterona con un grupo etinilo en la posición C17α, el grupo metilo en la posición C19 eliminado y un éster acetato unido en la posición C17β. [2] [5] Además de la testosterona, es un derivado combinado de la nandrolona (19-nortestosterona) y la etisterona (17α-etiniltestosterona). [2] [5]

Síntesis

Se han publicado síntesis químicas de NETA. [32]

Historia

Schering AG solicitó una patente para NETA en junio de 1957, y la patente se emitió en diciembre de 1960. [11] El fármaco fue comercializado por primera vez, por Parke-Davis como Norlestrin en los Estados Unidos , en marzo de 1964. [11] [12] Esta era una formulación combinada de 2,5 mg de NETA y 50 μg de etinilestradiol y estaba indicada como anticonceptivo oral . [11] [12] Otras marcas comerciales tempranas de NETA utilizadas en anticonceptivos orales incluían Minovlar y Anovlar . [11]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

El acetato de noretisterona es la DCITooltip Nombre común internacional, BANCODescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña, y ENEDescripción emergente Nombre aceptado en japonésde NETA mientras que el acetato de noretindrona es su USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidosy USPInformación sobre herramientas de la Farmacopea de los Estados Unidos. [2] [5] [4]

Nombres de marca

NETA se comercializa bajo una variedad de marcas en todo el mundo, incluidas Primolut-Nor (importante), Aygestin ( EE. UU.)Información sobre herramientas Estados Unidos), Gestakadin, Milligynon, Monogest, Norlutate ( EE.UU.Información sobre herramientas Estados Unidos, CaliforniaInformación sobre herramientas de Canadá), Primolut N, SH-420 ( Reino Unido)Información sobre herramientas del Reino Unido), Sovel y Styptin, entre otros. [2] [5] [4]

Formulaciones y nombres comerciales de noretisterona y ésteres
ComposiciónDosisNombres de marcaUsar
Sólo NETBajo (p. ej., 0,35 mg)Múltiple [a]Anticonceptivo oral que contiene solo progestágeno
Solo NET o NETAAlto (por ejemplo, 5 mg, 10 mg)Múltiple [b]Trastornos ginecológicos y otros usos
Solo NETEInyección (p. ej., 200 mg)Múltiple [c]Anticonceptivo inyectable que contiene solo progestágeno
NET o NETA con etinilestradiolBajo (p. ej., 0,4 mg, 0,5 mg, 0,75 mg, 1 mg, 1,5 mg)Múltiple [d]Anticonceptivo oral combinado
NET con mestranolBajo (por ejemplo, 1 mg, 2 mg)Múltiple [e]Anticonceptivo oral combinado
NETA con estradiolBajo (p. ej., 0,1 mg, 0,5 mg)Múltiple [f]Terapia hormonal combinada para la menopausia
NETE con valerato de estradiolInyección (p. ej., 50 mg)Múltiple [g]Anticonceptivo inyectable combinado
Abreviaturas: NET = Noretisterona . NETA = Acetato de noretisterona. NETE = Enantato de noretisterona .
Fuentes: [33] [7] [5] [34]
Notas:
  1. ^ Camila, Errin, Heather, Jencycla, Jolivette, Locilan, Micro-Novum, Micronovum, Micronor, Nor-QD, Nora, Noriday, Ortho Micronor
  2. ^ Aygestin, Lupaneta Pack (paquete combinado con leuprorelina ), Norcolut, Norlutate, Primolut N, Primolut Nor, SH-420, Utovlan
  3. ^ Depocon, Doryxas, NET-EN, Noristerat, Norigest, Nur-Isterate
  4. ^ Aranelle, Balziva, Binovum, Brevicon, Brevinor, Briellyn, Cyclafem, Dasetta, Estrostep, Femcon, Generess, Gildagia, Gildess, Jinteli, Junel, Larin, Leena, Lo Loestrin, Lo Minastrin, Loestrin, Lolo, Lomedia, Microgestin, Minastrin , Modicon, Nelova, Norimin, Norinyl, Nortrel, Ortho, Ortho-Novum, Ovcon, Ovysmen, Philith, Primella, Select, Synphase, Synphasic, Tilia, Tri-Legest, Tri-Norinyl, Trinovum, Vyfemla, Wera, Wymzya, Zenchent , Zeosa
  5. ^ Noretin, Noriday, Norinyl, Norquen, Ortho-Novum, Sophia
  6. ^ Activella, Activelle, Alyacen, Cliane, Climagest, Climesse, Cliovelle, CombiPatch, Elleste Duet, Estalis, Estropause, Eviana, Evorel, Kliane, Kliofem, Kliogest, Kliovance, Mesigyna, Mesygest, Mimvey, Necon, Novofem, Nuvelle, Sequidot, Systen, Trisequens
  7. ^ Inyectable chino n.º 3, Efectimes, Ginediol, Mesigyna, Mesilar, Meslart, Mesocept, Mesygest, Nofertyl, Nofertyl Lafrancol, Noregyna, Norestrin, Norifam, Norigynon, Nostidyn, Sexseg, Solouna

Disponibilidad

Estados Unidos

NETA se comercializa en comprimidos orales de dosis alta de 5 mg en los Estados Unidos bajo las marcas Aygestin y Norlutate para el tratamiento de trastornos ginecológicos. [35] Además, está disponible bajo una gran cantidad de marcas en dosis mucho más bajas (0,1 a 1 mg) en combinación con estrógenos como etinilestradiol y estradiol como anticonceptivo oral combinado y para su uso en terapia hormonal menopáusica para el tratamiento de los síntomas de la menopausia . [7]

Investigación

Se ha estudiado el uso de NETA como posible anticonceptivo hormonal masculino en combinación con testosterona en hombres. [36]

Véase también

Referencias

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