Ácido cítrico
Ácido orgánico débil

Ácido cítrico
Fórmula estereoesquelética del ácido cítrico
Fórmula estereoesquelética del ácido cítrico
Modelo de esferas y barras del ácido cítrico
Modelo de esferas y barras del ácido cítrico
Muestra de cristal de la solución saturada de ácido cítrico.
Nombres
Nombre IUPAC
Ácido cítrico [1]
Nombre IUPAC preferido
Ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico [1]
Identificadores
  • 77-92-9 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:30769 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL1261 controlarY
Araña química
  • 305 controlarY
Banco de medicamentos
  • DB04272 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.973
Número CE
  • 201-069-1
Número EE330 (antioxidantes, ...)
  • 2478
BARRIL
  • D00037 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 311
  • 22230  (monohidrato)
Número RTECS
  • GE7350000
UNIVERSIDAD
  • XF417D3PSL controlarY
  • DTXSID3020332
  • InChI=1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9, 10)(H,11,12) controlarY
    Clave: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9, 10)(H,11,12)
    Clave: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYAM
  • OC(=O)CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O
Propiedades
C6H8O7​​​​​
Masa molar192,123  g/mol (anhidro), 210,14  g/mol (monohidrato) [2]
Aparienciasólido blanco
OlorInodoro
Densidad1,665  g/cm 3 (anhidro)
1,542  g/cm 3 (18  °C, monohidrato)
Punto de fusión156 °C (313 °F; 429 K)
Punto de ebullición310 °C (590 °F; 583 K) se descompone a partir de 175  °C [3]
54 %  p/p (10  °C)
59,2 %  p/p (20  °C)
64,3 %  p/p (30  °C)
68,6 %  p/p (40  °C)
70,9 %  p/p (50  °C)
73,5 %  p/p (60  °C)
76,2 %  p/p (70  °C)
78,8 %  p/p (80  °C)
81,4 %  p/p (90  °C)
84 %  p/p (100  °C) [4]
SolubilidadSoluble en acetona , alcohol , éter , acetato de etilo , DMSO
Insoluble en C
6yo
6, CHCl3 , CS2 , tolueno [ 3 ]
Solubilidad en etanol62  g/100 g (25  °C) [3]
Solubilidad en acetato de amilo4,41  g/100 g (25  °C) [3]
Solubilidad en éter dietílico1,05  g/100 g (25  °C) [3]
Solubilidad en 1,4-dioxano35,9  g/100 g (25  °C) [3]
registro P-1,64
Acidez (p K a )pKa1 = 3,13 [ 5 ] pKa2 = 4,76 [ 5 ] pKa3 = 6,39, [ 6 ] 6,40 [ 7] pKa4 = 14,4 [ 8]


1,493–1,509 (20  °C) [4]
1,46 (150  °C) [3]
Viscosidad6,5  cP (50 % de solución acuosa ) [4]
Estructura
Monoclínico
Termoquímica
226,51  J/(mol·K) (26,85  °C) [9]
252,1  J/(mol·K) [9]
−1543,8  kJ/mol [4]
1985,3 kJ/mol (474,5 kcal/mol, 2,47 kcal/g), [4] 1960,6  kJ/mol [9]
1972,34 kJ/mol (471,4 kcal/mol, 2,24 kcal/g) (monohidrato) [4]
Farmacología
A09AB04 ( OMS )
Peligros
Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros
Irritante para la piel y los ojos.
Etiquetado SGA :
GHS05: CorrosivoGHS07: Signo de exclamación[5]
Advertencia
H290 , H319 , H315 [5]
P305+P351+P338 [5]
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
punto de inflamabilidad155 °C (311 °F; 428 K)
345 °C (653 °F; 618 K)
Límites de explosividad8% [5]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
3000  mg/kg (ratas, oral)
Ficha de datos de seguridad (FDS)Base de datos de datos móviles (PDF)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

El ácido cítrico es un compuesto orgánico con la fórmula esquelética H O C (CO 2 H)(CH 2 CO 2 H) 2 . [10] Es un ácido orgánico débil e incoloro . [10] Se encuentra de forma natural en los frutos cítricos . En bioquímica , es un intermediario en el ciclo del ácido cítrico , que ocurre en el metabolismo de todos los organismos aeróbicos . [10]

Cada año se fabrican más de dos millones de toneladas de ácido cítrico , que se utiliza ampliamente como acidificante , aromatizante , conservante y agente quelante . [11]

Un citrato es un derivado del ácido cítrico; es decir, las sales , ésteres y el anión poliatómico que se encuentran en soluciones y sales de ácido cítrico. Un ejemplo del primero, una sal es el citrato trisódico ; un éster es el citrato de trietilo . Cuando el trianión citrato es parte de una sal, la fórmula del trianión citrato se escribe como C
6yo
5Oh3−
7o C
3yo
5O(COO)3−
3.

Fenómeno natural y producción industrial

Los limones, naranjas, limas y otras frutas cítricas contienen altas concentraciones de ácido cítrico.

El ácido cítrico se encuentra en una variedad de frutas y verduras, especialmente en las frutas cítricas . Los limones y las limas tienen concentraciones particularmente altas de ácido; puede constituir hasta el 8% del peso seco de estas frutas (alrededor de 47 g/L en los jugos [12] ). [a] Las concentraciones de ácido cítrico en las frutas cítricas varían de 0,005  mol/L para naranjas y pomelos a 0,30 mol/L en limones y limas; estos valores varían dentro de la especie dependiendo del cultivar y las circunstancias en las que se cultivó la fruta.

El ácido cítrico fue aislado por primera vez en 1784 por el químico Carl Wilhelm Scheele , quien lo cristalizó a partir de jugo de limón. [13] [14]

La producción de ácido cítrico a escala industrial comenzó en 1890 con base en la industria italiana de cítricos , donde el jugo se trataba con cal hidratada ( hidróxido de calcio ) para precipitar citrato de calcio , que se aisló y se convirtió nuevamente en ácido usando ácido sulfúrico diluido . [15] En 1893, C. Wehmer descubrió que el moho Penicillium podía producir ácido cítrico a partir del azúcar. [16] Sin embargo, la producción microbiana de ácido cítrico no se volvió industrialmente importante hasta que la Primera Guerra Mundial interrumpió las exportaciones italianas de cítricos.

En 1917, el químico de alimentos estadounidense James Currie descubrió que ciertas cepas del moho Aspergillus niger podían ser productores eficientes de ácido cítrico, [17] y la compañía farmacéutica Pfizer comenzó la producción a nivel industrial utilizando esta técnica dos años más tarde, seguida por Citrique Belge en 1929. En esta técnica de producción, que sigue siendo la principal ruta industrial para el ácido cítrico utilizada hoy en día, los cultivos de Aspergillus niger se alimentan en un medio que contiene sacarosa o glucosa para producir ácido cítrico. La fuente de azúcar es licor de maceración de maíz , melaza , almidón de maíz hidrolizado u otra solución de carbohidratos económica . [18] Después de filtrar el moho de la suspensión resultante , se aísla el ácido cítrico precipitándolo con hidróxido de calcio para producir sal de citrato de calcio, a partir de la cual se regenera el ácido cítrico mediante tratamiento con ácido sulfúrico, como en la extracción directa del jugo de frutas cítricas.

En 1977, se concedió una patente a Lever Brothers para la síntesis química de ácido cítrico a partir de sales de calcio aconíticas o isocitrato (también llamado aloisocitrato) en condiciones de alta presión; esto produjo ácido cítrico en una conversión casi cuantitativa bajo lo que parecía ser una reacción inversa, no enzimática del ciclo de Krebs . [19]

La producción mundial superó los 2.000.000 de toneladas en 2018. [20] Más del 50% de este volumen se produjo en China. Más del 50% se utilizó como regulador de acidez en bebidas, alrededor del 20% en otras aplicaciones alimentarias, el 20% para aplicaciones de detergentes y el 10% para aplicaciones distintas a la alimentación, como cosméticos, productos farmacéuticos y en la industria química. [15]

Caracteristicas quimicas

Diagrama de especiación para una solución 10 milimolar de ácido cítrico

El ácido cítrico se puede obtener en forma anhidra (sin agua) o como monohidrato . La forma anhidra cristaliza en agua caliente, mientras que el monohidrato se forma cuando el ácido cítrico se cristaliza en agua fría. El monohidrato se puede convertir en la forma anhidra a unos 78 °C. El ácido cítrico también se disuelve en etanol absoluto (anhidro) (76 partes de ácido cítrico por 100 partes de etanol) a 15 °C. Se descompone con pérdida de dióxido de carbono por encima de unos 175 °C.

El ácido cítrico es un ácido tribásico , con valores de pKa , extrapolados a fuerza iónica cero, de 3,128, 4,761 y 6,396 a 25 °C. [21] Se ha descubierto que el pKa del grupo hidroxilo, mediante espectroscopia de RMN de 13 C, es 14,4. [22] El diagrama de especiación muestra que las soluciones de ácido cítrico son soluciones tampón entre aproximadamente pH 2 y pH 8. En sistemas biológicos alrededor de pH 7, las dos especies presentes son el ion citrato y el ion citrato monohidrógeno. El tampón de hibridación SSC 20X es un ejemplo de uso común. [23] [24] Hay disponibles tablas compiladas para estudios bioquímicos. [25]

Por el contrario, el pH de una solución de 1 mM de ácido cítrico será de aproximadamente 3,2. El pH de los jugos de frutas cítricas como las naranjas y los limones depende de la concentración de ácido cítrico; una concentración más alta de ácido cítrico da como resultado un pH más bajo.

Las sales ácidas del ácido cítrico se pueden preparar ajustando cuidadosamente el pH antes de cristalizar el compuesto. Véase, por ejemplo, el citrato de sodio .

El ion citrato forma complejos con cationes metálicos. Las constantes de estabilidad para la formación de estos complejos son bastante grandes debido al efecto quelato . En consecuencia, forma complejos incluso con cationes de metales alcalinos. Sin embargo, cuando se forma un complejo quelato utilizando los tres grupos carboxilato, los anillos quelatos tienen 7 y 8 miembros, que generalmente son menos estables termodinámicamente que los anillos quelatos más pequeños. En consecuencia, el grupo hidroxilo puede desprotonarse, formando parte de un anillo de 5 miembros más estable, como en el citrato férrico de amonio , [NH+4] 5 Fe 3+ (C 6 H 4 O4−7) 2 ·2H 2 O . [26]

El ácido cítrico se puede esterificar en uno o más de sus tres grupos de ácido carboxílico para formar cualquiera de una variedad de ésteres mono-, di-, tri- y mixtos. [27]

Bioquímica

Ciclo del ácido cítrico

El citrato es un intermediario en el ciclo del ácido cítrico , también conocido como ciclo del TCA ( ácido tricarboxílico ) o ciclo de Krebs, una vía metabólica central para animales, plantas y bacterias. La citrato sintasa cataliza la condensación de oxaloacetato con acetil CoA para formar citrato. El citrato actúa entonces como sustrato para la aconitasa y se convierte en ácido aconítico . El ciclo termina con la regeneración del oxaloacetato. Esta serie de reacciones químicas es la fuente de dos tercios de la energía derivada de los alimentos en los organismos superiores. La energía química liberada está disponible en forma de trifosfato de adenosina (ATP). Hans Adolf Krebs recibió el Premio Nobel de Fisiología o Medicina de 1953 por el descubrimiento.

Otras funciones biológicas

El citrato puede ser transportado fuera de las mitocondrias y dentro del citoplasma, luego descompuesto en acetil-CoA para la síntesis de ácidos grasos , y en oxaloacetato. El citrato es un modulador positivo de esta conversión, y regula alostéricamente la enzima acetil-CoA carboxilasa , que es la enzima reguladora en la conversión de acetil-CoA en malonil-CoA (el paso de compromiso en la síntesis de ácidos grasos). En resumen, el citrato es transportado al citoplasma, convertido en acetil-CoA, que luego es convertido en malonil-CoA por la acetil-CoA carboxilasa, que es modulada alostéricamente por el citrato.

Las altas concentraciones de citrato citosólico pueden inhibir la fosfofructoquinasa , el catalizador de un paso limitante de la velocidad de la glucólisis . Este efecto es ventajoso: las altas concentraciones de citrato indican que hay un gran suministro de moléculas precursoras biosintéticas, por lo que no hay necesidad de que la fosfofructoquinasa continúe enviando moléculas de su sustrato, la fructosa 6-fosfato , a la glucólisis. El citrato actúa aumentando el efecto inhibidor de las altas concentraciones de ATP , otra señal de que no hay necesidad de llevar a cabo la glucólisis. [28]

El citrato es un componente vital del hueso y ayuda a regular el tamaño de los cristales de apatita . [29]

Aplicaciones

Comida y bebida

El libro de recetas de Wikilibros tiene una receta/módulo sobre
  • Ácido cítrico
Ácido cítrico en polvo que se utiliza para preparar condimento de limón y pimienta .

Debido a que es uno de los ácidos comestibles más fuertes, el uso dominante del ácido cítrico es como saborizante y conservante en alimentos y bebidas, especialmente refrescos y caramelos. [15] Dentro de la Unión Europea se denota con el número E E330 . Las sales de citrato de varios metales se utilizan para entregar esos minerales en una forma biológicamente disponible en muchos suplementos dietéticos . El ácido cítrico tiene 247 kcal por 100 g. [30] En los Estados Unidos, los requisitos de pureza para el ácido cítrico como aditivo alimentario están definidos por el Food Chemicals Codex , que publica la Farmacopea de los Estados Unidos (USP).

El ácido cítrico se puede añadir al helado como agente emulsionante para evitar que las grasas se separen, al caramelo para evitar la cristalización de la sacarosa o en recetas en lugar del jugo de limón fresco. El ácido cítrico se utiliza con bicarbonato de sodio en una amplia gama de fórmulas efervescentes , tanto para ingestión (p. ej., polvos y tabletas) como para el cuidado personal ( p. ej ., sales de baño , bombas de baño y limpieza de grasa ). El ácido cítrico vendido en forma de polvo seco se vende comúnmente en mercados y tiendas de comestibles como "sal agria", debido a su parecido físico con la sal de mesa. Tiene uso en aplicaciones culinarias, como alternativa al vinagre o al jugo de limón, donde se necesita un ácido puro. El ácido cítrico se puede utilizar en colorantes alimentarios para equilibrar el nivel de pH de un tinte normalmente básico. [ cita requerida ]

Agente limpiador y quelante

Estructura de un complejo de citrato de hierro (III) [31] [32]

El ácido cítrico es un excelente agente quelante , que une los metales haciéndolos solubles. Se utiliza para eliminar y desalentar la acumulación de cal de las calderas y evaporadores. [15] Se puede utilizar para tratar el agua, lo que lo hace útil para mejorar la eficacia de los jabones y detergentes para ropa. Al quelar los metales en agua dura , permite que estos limpiadores produzcan espuma y funcionen mejor sin necesidad de ablandar el agua. El ácido cítrico es el ingrediente activo en algunas soluciones de limpieza de baños y cocinas. Una solución con una concentración del seis por ciento de ácido cítrico eliminará las manchas de agua dura del vidrio sin frotar. El ácido cítrico se puede utilizar en champú para lavar la cera y el colorante del cabello. Ilustrativo de sus capacidades quelantes, el ácido cítrico fue el primer eluyente exitoso utilizado para la separación total por intercambio iónico de los lantánidos , durante el Proyecto Manhattan en la década de 1940. [33] En la década de 1950, fue reemplazado por el mucho más eficiente [34] EDTA .

En la industria se utiliza para disolver el óxido del acero y para pasivar aceros inoxidables . [35]

Cosméticos, productos farmacéuticos, suplementos dietéticos y alimentos.

El ácido cítrico se utiliza como acidulante en cremas, geles y líquidos. Si se utiliza en alimentos y suplementos dietéticos, puede clasificarse como coadyuvante de elaboración si se añadió para obtener un efecto técnico o funcional (por ejemplo, acidulante, quelante, viscosificador, etc.). Si todavía está presente en cantidades insignificantes y el efecto técnico o funcional ya no está presente, puede quedar exento de etiquetado <21 CFR §101.100(c)>.

El ácido cítrico es un alfahidroxiácido y es un ingrediente activo en los peelings químicos de la piel. [36]

El ácido cítrico se utiliza comúnmente como tampón para aumentar la solubilidad de la heroína marrón . [37]

El ácido cítrico se utiliza como uno de los ingredientes activos en la producción de pañuelos faciales con propiedades antivirales. [38]

Otros usos

Las propiedades amortiguadoras de los citratos se utilizan para controlar el pH en limpiadores domésticos y productos farmacéuticos .

El ácido cítrico se utiliza como una alternativa inodora al vinagre blanco para teñir telas con tintes ácidos .

El citrato de sodio es un componente del reactivo de Benedict , utilizado para la identificación cualitativa y cuantitativa de azúcares reductores. [39]

El ácido cítrico se puede utilizar como alternativa al ácido nítrico en la pasivación del acero inoxidable . [40]

El ácido cítrico se puede utilizar como baño de detención con menor olor como parte del proceso de revelado de películas fotográficas . Los reveladores fotográficos son alcalinos, por lo que se utiliza un ácido suave para neutralizarlos y detener su acción rápidamente, pero el ácido acético de uso común deja un fuerte olor a vinagre en el cuarto oscuro. [41]

El ácido cítrico/citrato de potasio y sodio se puede utilizar como regulador de la acidez sanguínea. El ácido cítrico se incluye para mejorar la palatabilidad [42]

El ácido cítrico es un excelente fundente para soldar , [43] ya sea seco o como una solución concentrada en agua. Debe eliminarse después de soldar, especialmente con alambres finos, ya que es ligeramente corrosivo. Se disuelve y se enjuaga rápidamente en agua caliente.

El citrato alcalino se puede utilizar como inhibidor de los cálculos renales al aumentar los niveles de citrato en la orina, lo que resulta útil para la prevención de los cálculos de calcio, y al aumentar el pH de la orina, lo que resulta útil para la prevención de los cálculos de ácido úrico y cistina. [44]

Síntesis de otros compuestos orgánicos

El ácido cítrico es un precursor versátil de muchos otros compuestos orgánicos. Las vías de deshidratación dan lugar al ácido itacónico y su anhídrido. [45] El ácido citracónico se puede producir mediante la isomerización térmica del anhídrido del ácido itacónico. [46] El anhídrido del ácido itacónico necesario se obtiene mediante la destilación en seco del ácido cítrico. El ácido aconítico se puede sintetizar mediante la deshidratación del ácido cítrico utilizando ácido sulfúrico : [47]

(HO 2 CCH 2 ) 2 C(OH)CO 2 H → HO 2 CCH=C(CO 2 H)CH 2 CO 2 H + H 2 O

El ácido acetonadicarboxílico también se puede preparar mediante la descarboxilación del ácido cítrico en ácido sulfúrico fumante. [48]

Seguridad

Aunque es un ácido débil, la exposición al ácido cítrico puro puede causar efectos adversos. La inhalación puede causar tos, dificultad para respirar o dolor de garganta. La ingestión excesiva puede causar dolor abdominal y de garganta. La exposición de soluciones concentradas a la piel y los ojos puede causar enrojecimiento y dolor. [49] El consumo prolongado o repetido puede causar erosión del esmalte dental . [49] [50] [51]

Estado compendial

Véase también

Notas explicativas

  1. ^ Esto no hace que el limón sea particularmente ácido, ya que, al ser un ácido débil, la mayoría de las moléculas de ácido no están disociadas, por lo que no contribuyen a la acidez del limón ni de su jugo.

Referencias

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