Ácido aconico
 ácido cis -aconítico | |
 ácido trans -aconítico | |
| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Ácido prop-1-eno-1,2,3-tricarboxílico | |
| Otros nombres Ácido aquileico; ácido equisético; ácido citridínico; ácido pirocítrico; ácido aquileico; ácido acinítico | |
| Identificadores | |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.007.162 |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C6H6O6 | |
| Masa molar | 174,108 g·mol −1 |
| Apariencia | Cristales incoloros |
| Punto de fusión | 190 °C (374 °F; 463 K) (se descompone) (isómeros mixtos), 173 °C ( isómeros cis y trans ) |
| Acidez (p K a ) | 2,80, 4,46 ( isómero trans ) [2] 2,78, 4,41, 6,21 ( isómero cis ) [3] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El ácido aconítico es un ácido orgánico. Los dos isómeros son el ácido cis -aconítico y el ácido trans -aconítico. La base conjugada del ácido cis -aconítico, cis - aconitato, es un intermediario en la isomerización del citrato a isocitrato en el ciclo del ácido cítrico . La enzima aconitasa actúa sobre él .
El ácido aconítico se puede sintetizar mediante la deshidratación del ácido cítrico utilizando ácido sulfúrico : [4]
- (HO 2 CCH 2 ) 2 C(OH)CO 2 H → HO 2 CCH=C(CO 2 H)CH 2 CO 2 H + H 2 O
De esta manera se genera una mezcla de isómeros.
El ácido aconítico fue aislado originalmente del Aconitum napellus por el químico y boticario suizo Jacques Peschier en 1820. [5] [6] Se preparó por primera vez mediante deshidratación térmica. [7]
Al igual que las bases conjugadas de otros ácidos policarboxílicos , el ácido acotínico forma una variedad de complejos de coordinación . Un ejemplo es el polímero de coordinación [Zn 3 (C 6 H 3 O 6 ) 2 (H 2 O) 6 ] n . [8]
Referencias
- ^ "Ácido aconítico - Resumen del compuesto (CID 309)". PubChem .
- ^ Dawson, RMC; Elliott, DC; Elliott, WH (1989). Datos para la investigación bioquímica (3.ª ed.). Oxford: Clarendon Press. ISBN 9780198552994.
- ^ Pfendt, L.; Dražić, B.; Popović, G.; Drakulić, B.; Vitnik, Ž; Juranić, I. (2003). "Determinación de todos los valores de pKa de algunos ácidos di- y tri-carboxílicos insaturados y epoxi y su correlación polilineal con las cargas atómicas del grupo carboxílico". Journal of Chemical Research . 2003 : 247–248. doi :10.3184/030823403103173732.
- ^ Bruce, WF (1937). "Ácido aconítico". Síntesis orgánicas . 17 : 1. doi :10.15227/orgsyn.017.0001.
- ^ Brande, William Thomas (1848). A Manual of Chemistry, Vol II (6.ª ed.). Londres: John W. Parker. pág. 1344. Consultado el 8 de noviembre de 2023 .
- ^ Reichenbach, Karl-Rudolf (2001). Jacques Peschier (1769-1832): Ein Genfer Apotheker und Chemiker. Zúrich: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart. ISBN 3804719090. Recuperado el 8 de noviembre de 2023 .
- ^ Pawolleck, B. (1875). "Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren" [Productos de sustitución del ácido cítrico y un intento de síntesis de este último]. Los Annalen der Chemie de Justus Liebig . 178 (2–3): 150–170. doi :10.1002/jlac.18751780203.
- ^ Zhang, Kou-Lin; Zhou, colmillo; Yuan, Li-Min; Diao, Guo-Wang; Ng, Seik Weng (2009). "Síntesis y caracterización de una nueva estructura metal-orgánica tridimensional fotoluminiscente". Acta química inorgánica . 362 (7): 2510–2514. doi :10.1016/j.ica.2008.10.008.
