Tiramina
Compuesto químico

Tiramina
Fórmula esquelética de la tiramina
Modelo de bolas y palos de la forma neutra (no zwitteriónica ) de tiramina que se encuentra en la estructura cristalina [1]
Datos clínicos
Pronunciación/ ˈ t aɪ r ə m iː n / TY -rə -meen
Otros nombresTiramina; 4-Hidroxifenetilamina; para -tiramina; p -tiramina; 4-tiramina; Midrial; Uterámina
Código ATC
  • ninguno
Datos farmacocinéticos
MetabolismoCYP2D6 , monooxigenasa 3 que contiene flavina , monoaminooxidasa A , monoaminooxidasa B , feniletanolamina N -metiltransferasa , dopamina β-hidroxilasa , otras
Metabolitos4-Hidroxifenilacetaldehído , dopamina , N -metiltiramina , octopamina
Identificadores
  • 4-(2-aminoetil)fenol
Número CAS
  • 51-67-2 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 5610
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS
  • 2150
Araña química
  • 5408 controlarY
UNIVERSIDAD
  • X8ZC7V0OX3
BARRIL
  • C00483 controlarY
EBICh
  • CHEBI:15760 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL11608 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID2043874
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.106
Datos químicos y físicos
FórmulaC8H11NO​​​​​
Masa molar137,182  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Densidad1,103 g/cm 3 previsto [2]
Punto de fusión164,5 °C (328,1 °F) [3]
Punto de ebullición206 °C (403 °F) a 25 mmHg; 166 °C a 2 mmHg [3]
  • Oc1ccc(cc1)CCN
  • InChI=1S/C8H11NO/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,10H,5-6,9H2 controlarY
  • Clave:DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-N controlarY

La tiramina ( / ˈt aɪ r ə m iː n / TY -rə -meen ) (también escrita tyramin ), también conocida con otros nombres, [nota 1] es una amina traza natural derivada del aminoácido tirosina . [4] La tiramina actúa como un agente liberador de catecolaminas . En particular, no puede atravesar la barrera hematoencefálica , lo que da como resultado solo efectos simpaticomiméticos periféricos no psicoactivos después de la ingestión. Sin embargo, puede resultar una crisis hipertensiva por la ingestión de alimentos ricos en tiramina junto con el uso de inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO).

Aparición

La tiramina se encuentra ampliamente presente en plantas [5] y animales , y es metabolizada por varias enzimas , incluidas las monoaminooxidasas . En los alimentos, a menudo se produce por la descarboxilación de la tirosina durante la fermentación o la descomposición . Los alimentos fermentados, curados, encurtidos, añejados o estropeados tienen altas cantidades de tiramina. Los niveles de tiramina aumentan cuando los alimentos están a temperatura ambiente o han pasado su fecha de caducidad.

Los alimentos específicos que contienen cantidades considerables de tiramina incluyen: [6] [7]

  • Quesos fuertes o añejos : cheddar, suizo, parmesano, stilton, gorgonzola o quesos azules, camembert, feta, muenster
  • Carnes curadas, ahumadas o procesadas , como salami, pepperoni, salchichas secas, salchichas, mortadela, tocino, carne en conserva, pescado encurtido o ahumado, caviar, hígados de pollo añejos, sopas o salsas hechas con extracto de carne.
  • Alimentos encurtidos o fermentados : chucrut, kimchi, tofu (especialmente tofu apestoso ), encurtidos, sopa de miso, tofu, tempeh, pan de masa madre.
  • Condimentos : salsas de soja, camarones, pescado, miso, teriyaki y caldos.
  • Bebidas : cerveza (especialmente de barril o casera), vermut, vino tinto, jerez, licores.
  • Frijoles, verduras y frutas : verduras fermentadas o encurtidas, frutas muy maduras.
  • chocolate [8]

Los científicos consideran cada vez más la presencia de tiramina en los alimentos como un factor de seguridad. [9] Proponen proyectos de reglamentación destinados a controlar las aminas biógenas en los alimentos mediante diversas estrategias, incluido el uso de iniciadores de fermentación adecuados o la prevención de su actividad descarboxilasa. [10] Algunos autores han escrito que esto ya ha dado resultados positivos y que el contenido de tiramina en los alimentos es ahora menor que en el pasado. [11]

En las plantas

Muérdago (tóxico y no utilizado por los humanos como alimento, pero históricamente utilizado como medicina). [12]

En animales

La tiramina también desempeña un papel en animales, incluyendo: En funciones motoras y conductuales en Caenorhabditis elegans ; [13] El comportamiento de enjambre de Locusta migratoria ; [14] y varias funciones nerviosas en Rhipicephalus , Apis , Locusta , Periplaneta , Drosophila , Phormia , Papilio , Bombyx , Chilo , Heliothis , Mamestra , Agrotis y Anopheles . [15]

Efectos físicos y farmacología

La evidencia de la presencia de tiramina en el cerebro humano ha sido confirmada por análisis post mortem. [16] Además, la posibilidad de que la tiramina actúe directamente como neuromodulador fue revelada por el descubrimiento de un receptor acoplado a proteína G con alta afinidad por la tiramina, llamado TAAR1 . [17] [18] El receptor TAAR1 se encuentra en el cerebro , así como en los tejidos periféricos, incluidos los riñones . [19] La tiramina se une a TAAR1 como agonista en humanos. [20]

La tiramina es metabolizada fisiológicamente por las monoaminooxidasas (principalmente MAO-A ), FMO3 , PNMT , DBH y CYP2D6 . [21] [22] [23] [24] [25] Las enzimas monoaminooxidasas humanas metabolizan la tiramina en 4-hidroxifenilacetaldehído . [26] Si el metabolismo de la monoamina se ve comprometido por el uso de inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO) y se ingieren alimentos ricos en tiramina, puede producirse una crisis hipertensiva , ya que la tiramina también puede desplazar monoaminas almacenadas, como dopamina , norepinefrina y epinefrina , de las vesículas presinápticas . La tiramina se considera un " falso neurotransmisor ", ya que ingresa en las terminales nerviosas noradrenérgicas y desplaza grandes cantidades de norepinefrina, que ingresa al torrente sanguíneo y causa vasoconstricción.

Además, se ha descubierto que la cocaína bloquea el aumento de la presión arterial que originalmente se atribuía a la tiramina, lo que se explica por el bloqueo de la adrenalina por la cocaína y su reabsorción en el cerebro. [27]

Los primeros signos de este efecto fueron descubiertos por un farmacéutico británico que notó que su esposa, que en ese momento estaba tomando medicación IMAO, tenía fuertes dolores de cabeza al comer queso. [28] Por esta razón, todavía se le llama "reacción del queso" o "crisis del queso", aunque otros alimentos pueden causar el mismo problema. [29]

La mayoría de los quesos procesados ​​no contienen suficiente tiramina para causar efectos hipertensivos, aunque algunos quesos añejos (como el Stilton ) sí lo hacen. [30] [31]

Una ingesta dietética elevada de tiramina (o una ingesta dietética de tiramina mientras se toman inhibidores de la MAO) puede provocar la respuesta presora de la tiramina, que se define como un aumento de la presión arterial sistólica de 30 mmHg o más. Se cree que la mayor liberación de noradrenalina (noradrenalina) del citosol neuronal o de las vesículas de almacenamiento causa la vasoconstricción y el aumento de la frecuencia cardíaca y la presión arterial de la respuesta presora. En casos graves, puede producirse una crisis adrenérgica . [ cita médica necesaria ] Aunque el mecanismo no está claro, la ingestión de tiramina también desencadena ataques de migraña en personas sensibles e incluso puede provocar un accidente cerebrovascular. [32] La vasodilatación, la dopamina y los factores circulatorios están implicados en las migrañas. Los ensayos doble ciego sugieren que los efectos de la tiramina sobre la migraña pueden ser adrenérgicos . [33]

Las investigaciones revelan un posible vínculo entre las migrañas y los niveles elevados de tiramina. Una revisión de 2007 publicada en Neurological Sciences [34] presentó datos que mostraban que la migraña y las enfermedades en racimos se caracterizan por un aumento de los neurotransmisores y neuromoduladores circulantes (incluida la tiramina, la octopamina y la sinefrina ) en el hipotálamo, la amígdala y el sistema dopaminérgico. Las personas con migraña están sobrerrepresentadas entre aquellas con una monoaminooxidasa natural inadecuada, lo que da lugar a problemas similares a los de las personas que toman inhibidores de la MAO. Muchos desencadenantes de los ataques de migraña tienen un alto contenido de tiramina. [35]

Sin embargo, si uno ha tenido una exposición repetida a la tiramina, hay una respuesta presora reducida; la tiramina se degrada a octopamina, que posteriormente se empaqueta en vesículas sinápticas con norepinefrina (noradrenalina). [ cita requerida ] Por lo tanto, después de la exposición repetida a la tiramina, estas vesículas contienen una mayor cantidad de octopamina y una cantidad relativamente reducida de norepinefrina. Cuando estas vesículas se secretan tras la ingestión de tiramina, hay una respuesta presora reducida, ya que se secreta menos norepinefrina en la sinapsis y la octopamina no activa los receptores adrenérgicos alfa o beta . [ cita médica requerida ]

Cuando se utiliza un inhibidor de la monoaminooxidasa (IMAO), se requiere una ingesta de aproximadamente 10 a 25 mg de tiramina para una reacción grave, en comparación con 6 a 10 mg para una reacción leve. [36]

La tiramina, al igual que la fenetilamina , es un potenciador de la actividad monoaminérgica (MAE) de la serotonina , la noradrenalina y la dopamina , además de su actividad liberadora de catecolaminas. [37] [38] [39] Es decir, potencia la liberación mediada por el potencial de acción de estos neurotransmisores monoamínicos . [37] [38] [39] El compuesto es activo como MAE en concentraciones mucho más bajas que las concentraciones a las que induce la liberación de catecolaminas. [37] [38] [39] Las acciones MAE de la tiramina y otros MAE pueden estar mediadas por el agonismo de TAAR1. [40] [41]

Biosíntesis

Bioquímicamente, la tiramina se produce por la descarboxilación de la tirosina a través de la acción de la enzima tirosina descarboxilasa . [42] La tiramina, a su vez, puede convertirse en derivados alcaloides metilados N -metiltiramina , N , N -dimetiltiramina (hordenina) y N , N , N -trimetiltiramina (candicina).

  • Tiramina
    Tiramina
  • N-metiltiramina
    N -metiltiramina
  • N,N-Dimetiltiramina (hordenina)
    N , N -Dimetiltiramina (hordenina)
  • N,N,N-Trimetiltiramina (candicina)
    N , N , N -Trimetiltiramina (candicina)

En los humanos, la tiramina se produce a partir de la tirosina, como se muestra en el siguiente diagrama.

Vías biosintéticas de catecolaminas y aminas traza en el cerebro humano [23] [24] [25]
La imagen de arriba contiene enlaces en los que se puede hacer clic.
En los seres humanos, las catecolaminas y las aminas traza fenetilaminérgicas se derivan del aminoácido L-fenilalanina .

Química

En el laboratorio, la tiramina se puede sintetizar de diversas maneras, en particular mediante la descarboxilación de la tirosina. [43] [44] [45]

Descarboxilación de tirosina

Sociedad y cultura

Estados Unidos

La tiramina es una sustancia controlada de la Lista I , categorizada como alucinógeno , por lo que es ilegal comprar, vender o poseer en el estado de Florida sin una licencia en cualquier nivel de pureza o en cualquier forma. El lenguaje del estatuto de Florida dice que la tiramina es ilegal en "cualquier material, compuesto, mezcla o preparación que contenga cualquier cantidad de [tiramina] o que contenga cualquiera de [sus] sales , isómeros , incluidos los isómeros ópticos, posicionales o geométricos, y sales de isómeros, si la existencia de dichas sales, isómeros y sales de isómeros es posible dentro de la designación química específica". [46]

Es probable que esta prohibición sea el producto de los legisladores demasiado ansiosos por prohibir las fenetilaminas sustituidas , que es la tiramina, en la creencia errónea de que las fenetilaminas sustituidas en el anillo son drogas alucinógenas como la serie 2C de fenetilaminas sustituidas psicodélicas . La prohibición adicional de los isómeros ópticos , isómeros posicionales o isómeros geométricos de la tiramina , y las sales de isómeros donde existan, significa que la meta-tiramina y la feniletanolamina , una sustancia que se encuentra en cada cuerpo humano vivo, y otras sustancias comunes, no alucinógenas, también son ilegales para comprar, vender o poseer en Florida. [46] Dado que la tiramina se encuentra naturalmente en muchos alimentos y bebidas (más comúnmente como un subproducto de la fermentación bacteriana), por ejemplo, vino, queso y chocolate, la prohibición total de la sustancia en Florida puede resultar difícil de hacer cumplir. [47]

Notas

  1. ^ Los sinónimos y nombres alternativos incluyen: 4-hidroxifenetilamina , para-tiramina , midrila y uteramina ; los dos últimos nombres no se usan comúnmente. El nombre IUPAC es 4-(2-aminoetil)fenol .

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