Octopamina
Grupo de estereoisómeros

Octopamina
Modelo de bolas y palos de la molécula de octopamina
Datos clínicos
Nombres comercialesEpirenor, Norden, Norfen
Otros nombresOCT, Norsympathol, Norsynephrine, para -octopamina, beta-hidroxitiramina, 4,β-dihidroxifenetilamina, para-hidroxi-fenil-etanolamina, α-(aminometil)-4-hidroxibencenometanol, 1-(p-hidroxifenil)-2-aminoetanol
Vías de
administración		Oral
Código ATC
Datos fisiológicos
Tejidos de origenSistema nervioso de invertebrados; trazas de aminas en vertebrados
Tejidos dianaEn todo el sistema de invertebrados
ReceptoresTAAR1 (mamíferos)
OctαR, OctβR, TyrR (invertebrados), Oct-TyrR
AgonistasFormamidinas (amitraz (AMZ) y clordimeformo (CDM))
AntagonistasEpinastina
PrecursorTiramina
BiosíntesisTiramina β-hidroxilasa; dopamina β-hidroxilasa
MetabolismoÁcido p -hidroximandélico; [1] [2] N-acetiltransferasas ; N-metiltransferasa de feniletanolamina
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad99,42%
MetabolismoÁcido p -hidroximandélico; [1] [2] N-acetiltransferasas ; N-metiltransferasa de feniletanolamina
Vida media de eliminación15 minutos en los insectos. Entre 76 y 175 minutos en los humanos.
ExcreciónHasta el 93% de la octopamina ingerida se elimina por vía urinaria en 24 horas [1]
Identificadores
  • ( RS )-4-(2-amino-1-hidroxi-etil)fenol
Número CAS
  • 104-14-3 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 4581
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS
  • 2149
Araña química
  • 4420 controlarY
UNIVERSIDAD
  • 14O50WS8JD
BARRIL
  • C04227
EBICh
  • CHEBI:17134 ☒norte
Química biológica
  • ChEMBL53929 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID7043873
Tarjeta informativa de la ECHA100.002.890
Datos químicos y físicos
FórmulaC8H11NO2​​​​​​
Masa molar153,181  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • OC(c1ccc(O)cc1)CN
  • InChI=1S/C8H11NO2/c9-5-8(11)6-1-3-7(10)4-2-6/h1-4,8,10-11H,5,9H2 controlarY
  • Clave: QHGUCRYDKWKLMG-UHFFFAOYSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿que es esto?) (verificar)  

La octopamina ( OA ), también conocida como para -octopamina y norsinefrina entre sus sinónimos, es una sustancia química orgánica estrechamente relacionada con la noradrenalina y sintetizada biológicamente por una vía homóloga. La octopamina suele considerarse la principal neurohormona de "lucha o huida" de los invertebrados . Su nombre se deriva del hecho de que se identificó por primera vez en las glándulas salivales del pulpo .

En muchos tipos de invertebrados, la octopamina es un neurotransmisor y una hormona importantes . En los protóstomos ( artrópodos , moluscos y varios tipos de gusanos ) sustituye a la noradrenalina y realiza funciones aparentemente similares a las de la noradrenalina en los mamíferos, funciones que se han descrito como la movilización del cuerpo y del sistema nervioso para la acción. En los mamíferos, la octopamina se encuentra solo en cantidades traza (es decir, es una amina traza ), y no se ha establecido de forma sólida ninguna función biológica para ella. También se encuentra de forma natural en numerosas plantas, incluida la naranja amarga . [4] [5]

La octopamina se ha vendido bajo nombres comerciales como Epirenor , Norden y Norfen para su uso como fármaco simpaticomimético , disponible con receta médica.

Funciones

Efectos celulares

La octopamina ejerce sus efectos uniéndose a receptores ubicados en la superficie de las células y activándolos. Estos receptores se han estudiado principalmente en insectos, donde se pueden dividir en distintos tipos:

  1. Los receptores OctαR ( similares a los receptores alfa-adrenérgicos ) son estructural y funcionalmente similares a los receptores noradrenérgicos alfa-1 de los mamíferos. Existen múltiples subtipos del receptor OctαR. Por ejemplo, la vinchuca ( Rhodnius prolixus ) tiene Octα 1 -R y Octα 2 R. [6]
  2. Los receptores OctβR ( similares a los beta-adrenérgicos ) son estructural y funcionalmente similares a los receptores beta noradrenérgicos de los mamíferos. Existen múltiples subtipos del receptor OctβR. Por ejemplo, la mosca de la fruta ( Drosophila melanogaster ) tiene DmOctβ1R, DmOctβ2R y DmOctβ3R. [7]
  3. OAMB. La diversidad de este receptor es relativamente desconocida. La mosca de la fruta (Drosophila melanogaster) tiene dos isoformas distintas que son funcionalmente distintas: Oamb K3 y Oamb AS . [8]
  4. TyrR (receptores mixtos de octopamina/tiramina), que son estructural y funcionalmente similares a los receptores noradrenérgicos alfa-2 en los mamíferos. [9] Sin embargo, los receptores de la clase TyrR generalmente son activados con mayor fuerza por la tiramina que por la octopamina. [9]

Los estudios filogenéticos sostienen que en los antiguos bilaterales como Platynereis dumerilii existe una coexistencia de señalización de los receptores de noradrenalina , tiramina y octopamina. Sin embargo, debido a la superposición parcial en su funcionalidad de señalización, los receptores de tiramina y octopamina se han perdido en los vertebrados. [10]

En los vertebrados no se han identificado receptores específicos de octopamina. La octopamina se une débilmente a los receptores de noradrenalina y epinefrina , pero no está claro si esto tiene algún significado funcional. Se une con más fuerza a los receptores asociados a aminas traza (TAAR), especialmente TAAR1 . [9]

Invertebrados

La octopamina fue descubierta por primera vez por el científico italiano Vittorio Erspamer en 1948 [11] en las glándulas salivales del pulpo y desde entonces se ha descubierto que actúa como neurotransmisor , neurohormona y neuromodulador en invertebrados . Aunque Erspamer descubrió su presencia natural y la nombró, la octopamina en realidad había existido durante muchos años como producto farmacéutico. [12] Se usa ampliamente en comportamientos que demandan energía por parte de todos los insectos, crustáceos (cangrejos, langostas, cangrejos de río) y arañas. Dichos comportamientos incluyen la modulación de la tensión muscular, [13] volar, [14] la ovulación y la puesta de huevos, [15] [ 16] [17] [18] [19] [20] y saltar. [21] [22]

En invertebrados no insectos

En las langostas, la octopamina parece dirigir y coordinar las neurohormonas hasta cierto punto en el sistema nervioso central, y se observó que la inyección de octopamina en una langosta y un cangrejo de río resultó en la extensión de las extremidades y el abdomen. [23]

En el nematodo , la octopamina se encuentra en altas concentraciones en los adultos, disminuyendo las conductas de puesta de huevos y de bombeo faríngeo con un efecto antagónico a la serotonina . [24]

Los nervios octopamérgicos del molusco pueden estar presentes en el corazón, con altas concentraciones en el sistema nervioso. [25]

En no-DrosophilaInsectos

En los insectos, la octopamina es liberada por un número selecto de neuronas, pero actúa ampliamente en todo el cerebro central, en todos los órganos sensoriales y en varios tejidos no neuronales. [26] [27] En los ganglios torácicos, la octopamina es liberada principalmente por las neuronas DUM (mediana dorsal no apareada) y VUM (mediana ventral no apareada), que liberan octopamina en objetivos neuronales, musculares y periféricos. [28] [29] Estas neuronas son importantes para mediar comportamientos motores que demandan energía, como el salto y el vuelo inducidos por el escape. Por ejemplo, la neurona DUMeti de la langosta libera octopamina en el músculo extensor de la tibia para aumentar la tensión muscular y aumentar la tasa de relajación. Estas acciones promueven la contracción eficiente de los músculos de las piernas para saltar. [26] Durante el vuelo, las neuronas DUM también están activas y liberan octopamina en todo el cuerpo para sincronizar el metabolismo energético, la respiración, la actividad muscular y la actividad de las interneuronas de vuelo. [14] La octopamina en las langostas está cuatro veces más concentrada en el axón que en el soma y disminuye el ritmo miogénico de la langosta . [30]

En la abeja melífera , la octopamina tiene un papel importante en el aprendizaje y la memoria. En la luciérnaga , la liberación de octopamina conduce a la producción de luz en la linterna. [31] [32]

En las larvas del gusano cogollero oriental , la octopamina es inmunológicamente beneficiosa, aumentando las tasas de supervivencia en poblaciones de alta densidad. [33]

La avispa cucaracha esmeralda pica al huésped que busca sus larvas (una cucaracha) en el ganglio de la cabeza (cerebro). El veneno bloquea los receptores de octopamina [34] y la cucaracha no muestra respuestas normales de escape, y se acicala excesivamente. Se vuelve dócil y la avispa la conduce a su guarida tirando de su antena como si fuera una correa. [35]

EnDrosophila

La octopamina afecta a casi todos los procesos de la mosca de la fruta y está ampliamente presente tanto en la mosca adulta como en la larva. A continuación, se ofrece una lista no exhaustiva de algunas de las áreas en las que la octopamina modula:

  • Aprendizaje y memoria [36] [37] [38]
  • Ovulación y puesta de huevos [15] [16] [17] [18] [19] [20]
  • Locomoción [39] [40] [41]
  • Fisiología muscular [13] [42]
  • Agresión [43] [44] [45]
  • Tolerancia al alcohol y a las drogas [46] [47] [48] [49]
  • Alimentación [50] [51]
  • Microbioma y fisiología intestinal [52] [53]
  • Dormir [54] [55]
  • Efectos moduladores del ejercicio [56] [57]
  • Metabolismo [58] [59]

Vertebrados

En los vertebrados , la octopamina reemplaza a la noradrenalina en las neuronas simpáticas con el uso crónico de inhibidores de la monoaminooxidasa . Puede ser responsable del efecto secundario común de hipotensión ortostática con estos agentes, aunque también hay evidencia de que en realidad está mediada por niveles elevados de N -acetilserotonina .

Un estudio señaló que la octopamina podría ser una amina importante que influye en los efectos terapéuticos de inhibidores como los inhibidores de la monoaminooxidasa , especialmente porque se observó un gran aumento en los niveles de octopamina cuando los animales fueron tratados con este inhibidor. La octopamina se identificó positivamente en las muestras de orina de mamíferos como humanos, ratas y conejos tratados con inhibidores de la monoaminooxidasa . También se encontraron cantidades muy pequeñas de octopamina en ciertos tejidos animales. Se observó que dentro del cuerpo de un conejo, el corazón y el riñón tenían las concentraciones más altas de octopamina. Se encontró que la octopamina se eluía en un 93% por la orina dentro de las 24 horas de ser producida en el cuerpo como un subproducto de la iproniazida en conejos. [12]

Farmacología

La octopamina se ha vendido bajo nombres comerciales como Epirenor , Norden y Norfen para su uso en medicina como fármaco simpaticomimético , disponible con receta médica. Sin embargo, existe muy poca información sobre su utilidad clínica o seguridad. [60] Se ha estudiado como agente antihipotensivo y se ha demostrado que aumenta la presión arterial cuando se administra por vía intravenosa , intramuscular y bucal en dosis suficientemente altas, mientras que la administración oral fue ineficaz. [60]

La octopamina es un análogo de las catecolaminas simpaticomiméticas como la noradrenalina y de las fenetilaminas como la tiramina . [60] Sin embargo, la octopamina tiene una afinidad de 400 a 2000 veces menor por los receptores adrenérgicos α y β de los mamíferos que la noradrenalina. [60] En cualquier caso, puede producir efectos simpaticomiméticos significativos, como respuestas presoras, en dosis suficientemente altas. [60]

En los mamíferos , la octopamina puede movilizar la liberación de grasa de los adipocitos (células grasas), lo que ha llevado a su promoción en Internet como una ayuda para adelgazar. Sin embargo, es probable que la grasa liberada sea absorbida rápidamente por otras células, y no hay evidencia de que la octopamina facilite la pérdida de peso. La octopamina también puede aumentar la presión arterial de manera significativa cuando se combina con otros estimulantes , como en algunos suplementos para bajar de peso . [61]

La Agencia Mundial Antidopaje incluye la octopamina como una sustancia prohibida para su uso en competición, como un "estimulante específico" [62] en la Lista de Prohibiciones de 2019.

Insecticidas

El receptor de octopamina es un objetivo de los insecticidas, ya que su bloqueo provoca una disminución de los niveles de monofosfato de adenosina cíclico (AMPc). Los aceites esenciales pueden tener un efecto neuroinsecticida de este tipo [63], y este mecanismo del receptor de octopamina es utilizado de forma natural por las plantas con fitoquímicos insecticidas activos [64] .

Mecanismos bioquímicos

Mamíferos

La octopamina es uno de los cuatro agonistas endógenos primarios del receptor 1 asociado a aminas traza humanas junto con la 3-yodotironamina , la dopamina y la tiramina . [65] [66]

Invertebrados

La octopamina se une a sus respectivos receptores acoplados a proteína G (GPCR) para iniciar una vía de transducción de señales celulares. Se han definido al menos tres grupos de GPCR de octopamina. OctαR (receptores OCTOPAMINE1) están más estrechamente relacionados con los receptores α-adrenérgicos, mientras que OctβR (receptores OCTOPAMINE2) están más estrechamente relacionados con los receptores β-adrenérgicos. Los receptores de octopamina/tiramina (incluido Oct-TyrR) pueden unirse a ambos ligandos y mostrar un acoplamiento específico con el agonista. Oct-TyrR aparece en los grupos de genes OCTOPAMINE y TYRAMINE RECEPTORS. [67]

Biosíntesis

Síntesis de octopamina en invertebrados

En los insectos

La octopamina actúa como el equivalente de la noradrenalina en los insectos y se la ha relacionado con la regulación de la agresión en los invertebrados , con diferentes efectos en diferentes especies. Los estudios han demostrado que la reducción del neurotransmisor octopamina y la prevención de la codificación de la tiramina β-hidroxilasa (una enzima que convierte la tiramina en octopamina) disminuye la agresión en Drosophila sin influir en otros comportamientos. [68]

Química

La octopamina, o para -octopamina, también conocida como 4,β-dihidroxifenetilamina, es un derivado sustituido de la fenetilamina . Está relacionada con análogos como la feniletanolamina (β-hidroxifenetilamina), la tiramina ( para -tiramina; 4-hidroxifenetilamina) y la norfenefrina ( meta -octopamina; 3,β-dihidroxifenetilamina), entre otros.

Referencias

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