Propilenglicol
Propilenglicol[1]
Propilenglicol
modelo de bola y palo
modelo de bola y palo
Modelo que llena el espacio
Modelo que llena el espacio
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Propano-1,2-diol
Otros nombres
  • Propilenglicol
  • α-propilenglicol
  • 1,2-Propanodiol
  • 1,2-Dihidroxipropano
  • Metiletilglicol
  • Metiletilenglicol
Identificadores
  • 57-55-6 racémico controlarY
  • 4254-15-3 Enantiómero S
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:16997 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL286398 controlarY
Araña química
  • 13835224 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.307
Número CE
  • 200-338-0
Número EE1520 (sustancias químicas adicionales)
BARRIL
  • C00583
Identificador de centro de PubChem
  • 1030
Número RTECS
  • TY6300000
UNIVERSIDAD
  • 6DC9Q167V3 controlarY
  • 942194N4TD  (enantiómero S) controlarY
  • DTXSID0021206
  • InChI=1S/C3H8O2/c1-3(5)2-4/h3-5H,2H2,1H3 controlarY
    Clave: DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • CC(O)CO
Propiedades
C3H8O2​​​​​
Masa molar76,095  g·mol −1
Apariencialíquido incoloro
Olorinodoro
Densidad1,036 g/ cm3
Punto de fusión-59 °C (-74 °F; 214 K)
Punto de ebullición188,2 °C (370,8 °F; 461,3 K)
Miscible
Solubilidad en etanolMiscible
Solubilidad en éter dietílicoMiscible
Solubilidad en acetonaMiscible
Solubilidad en cloroformoMiscible
registro P-1,34 [2]
Presión de vapor10,66 Pa (20 °C)
Conductividad térmica0,34 W/m·K (50 % H2O a 90 °C (194 °F))
Viscosidad0,042 Pa·s
Termoquímica
189,9 J/(mol·K) [3]
Farmacología
QA16QA01 ( OMS )
Peligros
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 0: Exposure under fire conditions would offer no hazard beyond that of ordinary combustible material. E.g. sodium chlorideFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
0
1
0
Compuestos relacionados
Glicoles relacionados
Etilenglicol , 1,3-propanodiol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El propilenglicol ( nombre IUPAC : propano-1,2-diol ) es un líquido viscoso e incoloro. Es casi inodoro y tiene un sabor ligeramente dulce. Su fórmula química es CH3CH (OH)CH2OH . Como contiene dos grupos de alcohol , se clasifica como un diol . Un diol alifático también puede llamarse glicol . Es miscible con una amplia gama de disolventes, incluidos el agua , la acetona y el cloroformo . En general, los glicoles [6] no son irritantes y tienen una volatilidad muy baja . [7]

Se produce a gran escala principalmente para la producción de polímeros . En la Unión Europea, tiene el número E E1520 para aplicaciones alimentarias. Para cosméticos y farmacología , el número es E490. El propilenglicol también está presente en el alginato de propilenglicol , que se conoce como E405. El propilenglicol es un compuesto que es GRAS (generalmente reconocido como seguro) por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los EE. UU . bajo 21 CFR x184.1666, y también está aprobado por la FDA para ciertos usos como aditivo alimentario indirecto. El propilenglicol está aprobado y se usa como vehículo para preparaciones farmacéuticas tópicas, orales y algunas intravenosas en los EE. UU. y en Europa.

Estructura

El compuesto se denomina a veces (alfa) α-propilenglicol para distinguirlo del isómero propano-1,3-diol , conocido como (beta) β-propilenglicol. El propilenglicol es quiral. Los procesos comerciales suelen utilizar el racemato . El isómero S se produce por vías biotecnológicas.

Producción

Industrial

En la industria, el propilenglicol se produce principalmente a partir de óxido de propileno (para uso alimentario). Según una fuente de 2018, se producen 2,16 millones de toneladas al año. [7] Los fabricantes utilizan un proceso no catalítico de alta temperatura de 200 °C (392 °F) a 220 °C (428 °F), o un método catalítico, que se lleva a cabo a 150 °C (302 °F) a 180 °C (356 °F) en presencia de resina de intercambio iónico o una pequeña cantidad de ácido sulfúrico o álcali. [8]

Los productos finales contienen un 20 % de propilenglicol, un 1,5 % de dipropilenglicol y pequeñas cantidades de otros polipropilenglicoles . [9] Una purificación adicional produce propilenglicol de grado industrial o grado USP/JP/EP/BP terminado que normalmente tiene un 99,5 % o más. El uso de propilenglicol de la USP (Farmacopea de los Estados Unidos) puede reducir el riesgo de rechazo de la Solicitud Abreviada de Nuevo Medicamento (ANDA). [10]

El propilenglicol también se puede obtener a partir del glicerol , un subproducto de la producción de biodiésel . [7] Este material de partida suele reservarse para uso industrial debido al olor y sabor notables que acompañan al producto final.

Laboratorio

El (S)-propanodiol se sintetiza mediante métodos de fermentación. El ácido láctico y el lactaldehído son intermediarios comunes. El fosfato de dihidroxiacetona , uno de los dos productos de la descomposición ( glucólisis ) de la fructosa 1,6-bisfosfato , es un precursor del metilglioxal . Esta conversión es la base de una posible ruta biotecnológica hacia el producto químico 1,2-propanodiol . Los desoxiazúcares de tres carbonos también son precursores del 1,2-diol. [7]

En el siguiente esquema se ilustra una ruta no biológica a pequeña escala a partir del D -manitol : [11]

Aplicaciones

Polímeros

El cuarenta y cinco por ciento del propilenglicol producido se utiliza como materia prima química para la producción de resinas de poliéster insaturado . En este sentido, el propilenglicol reacciona con una mezcla de anhídrido maleico insaturado y ácido isoftálico para dar un copolímero . Este polímero parcialmente insaturado sufre una reticulación adicional para producir plásticos termoendurecibles . En relación con esta aplicación, el propilenglicol reacciona con óxido de propileno para dar oligómeros y polímeros que se utilizan para producir poliuretanos . [7] El propilenglicol se utiliza en pinturas arquitectónicas acrílicas a base de agua para extender el tiempo de secado, lo que logra al evitar que la superficie se seque debido a su tasa de evaporación más lenta en comparación con el agua.

Alimentos y medicamentos

El propilenglicol también se utiliza en diversos productos comestibles, como bebidas a base de café, edulcorantes líquidos , helados, productos lácteos batidos y refrescos. [12] [13] Los vaporizadores utilizados para la administración de productos farmacéuticos o de cuidado personal a menudo incluyen propilenglicol entre los ingredientes. [7] En los desinfectantes de manos a base de alcohol, se utiliza como humectante para evitar que la piel se seque. [14] El propilenglicol se utiliza como disolvente en muchos productos farmacéuticos , incluidas las formulaciones orales , inyectables y tópicas . Muchos fármacos farmacéuticos que son insolubles en agua utilizan propilenglicol como disolvente y portador; las tabletas de benzodiazepina son un ejemplo. [15] El propilenglicol también se utiliza como disolvente y portador para muchas preparaciones farmacéuticas en cápsulas . Además, ciertas formulaciones de lágrimas artificiales utilizan propilenglicol como ingrediente. [16]

El propilenglicol se utiliza comúnmente para descongelar aviones.

Anticongelante

El punto de congelación del agua se reduce cuando se mezcla con propilenglicol. Se utiliza como fluido antihielo y descongelante para aeronaves . Se utiliza una solución calentada y diluida al 50 % en agua para eliminar las acumulaciones de hielo de los fuselajes de los aviones comerciales en tierra (descongelante), y se utiliza una solución fría sin diluir al 100 % solo en las alas y las superficies de la cola de un avión para evitar que se forme acumulación de hielo durante un período de tiempo específico antes del despegue (antihielo). Normalmente, este período de tiempo se limita a 15-90 minutos, dependiendo de la gravedad de la nevada y la temperatura del aire exterior. [7] [17] Las mezclas de agua y propilenglicol teñidas de rosa para indicar que la mezcla es relativamente no tóxica se venden con el nombre de anticongelante para vehículos recreativos o marinos. El propilenglicol se utiliza con frecuencia como sustituto del etilenglicol en anticongelantes para automóviles de baja toxicidad y respetuosos con el medio ambiente . También se utiliza para invernar los sistemas de plomería en estructuras vacías. [18] La composición/temperatura eutéctica es 60:40 propilenglicol:agua/−60 °C. [19] [20] Sin embargo, el producto comercial de −50 °F/−45 °C es rico en agua; una formulación típica es 40:60. [21]

Líquido para cigarrillos electrónicos

El propilenglicol, la glicerina vegetal [ 22 ] o una mezcla de ambos son los principales ingredientes del e-líquido utilizado en los cigarrillos electrónicos . Se aerosolizan para asemejarse al humo y sirven como portadores de sustancias como la nicotina y los aromatizantes [23] .

Aplicaciones varias

  • Como disolvente de muchas sustancias, tanto naturales como sintéticas. [24]
  • Como humectante (E1520).
  • Como depresor del punto de congelación del hielo en suspensión .
  • En medicina veterinaria como tratamiento oral para la hipercetonemia en rumiantes . [25]
  • En la industria cosmética, donde el propilenglicol se utiliza muy comúnmente como portador o base para diversos tipos de maquillaje. [26]
  • Para atrapar y conservar insectos (incluso como conservante de ADN ). [27]
  • Para la creación de humo y niebla teatrales en efectos especiales para películas y espectáculos en vivo. Las llamadas "máquinas de humo" o "hazers" vaporizan una mezcla de propilenglicol y agua para crear la ilusión de humo. Si bien muchas de estas máquinas utilizan un fluido a base de propilenglicol, algunas utilizan aceite. Las que utilizan propilenglicol lo hacen en un proceso que es idéntico al funcionamiento de los cigarrillos electrónicos; utilizando un elemento calefactor para producir un vapor denso. El vapor producido por estas máquinas tiene el aspecto estético y el atractivo del humo, pero sin exponer a los artistas y al personal de escena a los daños y olores asociados con el humo real. [28] [29]
  • Como aditivo en la reacción en cadena de la polimerasa (PCR) para reducir la temperatura de fusión de los ácidos nucleicos con el fin de orientar las secuencias ricas en GC . [ cita requerida ]
  • Como surfactante , se utiliza para evitar que el agua se acumule en los objetos. Se utiliza en fotografía con este fin para reducir el riesgo de manchas de agua o depósitos de minerales del agua utilizada para procesar películas o papel.

Seguridad en humanos

Cuando se utiliza en cantidades medias, el propilenglicol no tiene ningún efecto mensurable sobre el desarrollo y/o la reproducción en animales y probablemente no afecta negativamente al desarrollo o la reproducción humana sin un uso activo. [30] La seguridad de los cigarrillos electrónicos —que utilizan preparaciones basadas en propilenglicol de nicotina o THC y otros cannabinoides— es objeto de mucha controversia. [31] [32] [33] El acetato de vitamina E también ha sido identificado en esta controversia. [34]

Administración oral

La toxicidad oral aguda del propilenglicol es muy baja, y se requieren grandes cantidades para causar efectos perceptibles en la salud humana; de hecho, la toxicidad del propilenglicol es un tercio de la del etanol . [35] El propilenglicol se metaboliza en el cuerpo humano en ácido pirúvico (una parte normal del proceso de metabolismo de la glucosa, fácilmente convertida en energía), ácido acético (manejado por el metabolismo del etanol), ácido láctico (un ácido normal generalmente abundante durante la digestión), [36] y propionaldehído (una sustancia potencialmente peligrosa). [37] [38] [39] Según la Dow Chemical Company , la LD 50 (dosis que mata al 50% de la población de prueba) para ratas es de 20 g/kg (oral/rata). [40] [41]

La toxicidad ocurre generalmente en concentraciones plasmáticas superiores a 4 g/L, lo que requiere una ingesta extremadamente alta durante un período de tiempo relativamente corto, o cuando se usa como vehículo para medicamentos o vitaminas administrados por vía intravenosa u oral en grandes dosis en bolo . [42] Sería casi imposible alcanzar niveles tóxicos consumiendo alimentos o suplementos, que contienen como máximo 1 g/kg de PG, a excepción de las bebidas alcohólicas en los EE. UU., a las que se les permite un 5 por ciento = 50 g/kg. [43] Los casos de intoxicación por propilenglicol generalmente están relacionados con la administración intravenosa inapropiada o la ingestión accidental de grandes cantidades por parte de los niños. [44]

El potencial de toxicidad oral a largo plazo también es bajo. En un estudio de crianza continua del Programa Nacional de Toxicología , no se observaron efectos sobre la fertilidad en ratones machos o hembras que recibieron propilenglicol en el agua potable en dosis de hasta 10100 mg/kg de peso corporal/día. No se observaron efectos sobre la fertilidad ni en la primera ni en la segunda generación de ratones tratados. [30] En un estudio de 2 años, se proporcionó a 12 ratas alimento que contenía hasta un 5% de propilenglicol y no mostraron efectos nocivos aparentes. [45] Debido a su baja toxicidad oral crónica, el propilenglicol fue clasificado por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos como " generalmente reconocido como seguro " (GRAS) para su uso como aditivo alimentario directo , incluidos alimentos congelados como helados y postres congelados . [43] [46] La designación GRAS es específica para su uso en alimentos y no se aplica a otros usos. [47]

Contacto con la piel y los ojos

El propilenglicol se utiliza a menudo en los cigarrillos electrónicos .

El propilenglicol puede no ser irritante para la piel, consulte la sección Reacción alérgica a continuación para obtener detalles sobre las reacciones alérgicas. [48] El propilenglicol sin diluir es mínimamente irritante para los ojos y produce una leve conjuntivitis transitoria ; el ojo se recupera después de eliminar la exposición.

Un estudio de voluntarios humanos de 2018 encontró que 10 sujetos masculinos y femeninos sometidos a exposiciones de 4 horas a concentraciones de hasta 442 mg/m3 y 30 minutos a concentraciones de hasta 871 mg/m3 en combinación con ejercicio moderado no mostraron déficits de función pulmonar ni signos de irritación ocular, y solo se informaron síntomas leves de irritación respiratoria. [49]

El propilenglicol no ha causado sensibilización ni carcinogenicidad en estudios con animales de laboratorio y tampoco ha demostrado potencial genotóxico . [50] [51]

Inhalación

La inhalación de vapores de propilenglicol no parece presentar ningún peligro significativo en aplicaciones ordinarias. [52] Debido a la falta de datos de inhalación crónica, se recomienda que el propilenglicol no se utilice en aplicaciones de inhalación como producciones teatrales o soluciones anticongelantes para estaciones de lavado de ojos de emergencia . [53] Recientemente, el propilenglicol (comúnmente junto con el glicerol ) se ha incluido como un portador para la nicotina y otros aditivos en líquidos de cigarrillos electrónicos , cuyo uso presenta una nueva forma de exposición. Los peligros potenciales de la inhalación crónica de propilenglicol o de esta última sustancia en su conjunto son aún desconocidos. [54]

Según un estudio de 2010, las concentraciones de PGE (contadas como la suma de propilenglicol y éteres de glicol ) en el aire interior, particularmente el aire de los dormitorios, se han relacionado con un mayor riesgo de desarrollar numerosos trastornos respiratorios e inmunológicos en niños, incluidos asma , fiebre del heno , eczema y alergias, con un aumento del riesgo que varía entre el 50% y el 180%. Esta concentración se ha relacionado con el uso de pinturas a base de agua y limpiadores de sistemas a base de agua. Sin embargo, los autores del estudio escriben que los éteres de glicol y no el propilenglicol son los probables culpables. [55] [56] [57]

Administración intravenosa

Estudios con propilenglicol administrado por vía intravenosa han dado como resultado valores de LD 50 en ratas y conejos de 7 mL/kg de peso corporal. [58] Ruddick (1972) también resumió los datos de LD 50 intramuscular para ratas como 13-20 mL/kg de peso corporal y 6 mL/kg de peso corporal para el conejo. Se han observado efectos adversos a la administración intravenosa de medicamentos que utilizan propilenglicol como excipiente en varias personas, particularmente con grandes dosis en bolo. Las respuestas pueden incluir depresión del SNC, "hipotensión, bradicardia , anomalías del QRS y T en el ECG, arritmia , arritmias cardíacas, convulsiones, agitación, hiperosmolalidad sérica , acidosis láctica y hemólisis ". [59] Un alto porcentaje (12-42%) del propilenglicol inyectado directamente se elimina o se secreta en la orina sin alteraciones según la dosis, y el resto aparece en su forma glucurónida . La velocidad de filtración renal disminuye a medida que aumenta la dosis, [60] lo que puede deberse a las propiedades anestésicas leves/ depresoras del SNC del propilenglicol como alcohol. [61] En un caso, la administración intravenosa de nitroglicerina suspendida en propilenglicol a un anciano puede haber inducido coma y acidosis . [62] Sin embargo, no se informó de letalidad confirmada del propilenglicol.

Animales

El propilenglicol es un aditivo alimentario aprobado para alimentos para perros y petauros del azúcar en la categoría de alimentos para animales y, en general, se reconoce como seguro para perros, [63] con una LD 50 de 9 ml/kg. La LD 50 es más alta para la mayoría de los animales de laboratorio (20 ml/kg). [64] Sin embargo, su uso en alimentos para gatos está prohibido debido a su relación con la formación de cuerpos de Heinz y una menor vida útil de los glóbulos rojos. [65] No se ha observado la formación de cuerpos de Heinz a partir de MPG en perros, ganado o seres humanos.

El PG se ha utilizado en la industria láctea desde la década de 1950 para las vacas que muestran signos de cetosis . El balance energético negativo durante las primeras etapas de la lactancia puede hacer que el cuerpo del animal tenga niveles más bajos de glucosa, lo que induce al hígado a compensar esto mediante la conversión de grasa corporal, lo que conduce a varias afecciones de salud, por ejemplo, desplazamiento del abomaso . [66] El PG "reduce la proporción de propionato de acetato a paracetamol , al mismo tiempo que aumenta la conversión de PG ruminal a propionato, y ayuda a cerrar el déficit de energía en el ganado". [66]

Reacción alérgica

Las estimaciones de la prevalencia de la alergia al propilenglicol varían entre el 0,8% (propilenglicol al 10% en solución acuosa) y el 3,5% (propilenglicol al 30% en solución acuosa). [67] [68] [69] Los datos del North American Contact Dermatitis Group (NACDG) de 1996 a 2006 mostraron que el sitio más común de dermatitis de contacto por propilenglicol era la cara (25,9%), seguido de un patrón generalizado o disperso (23,7%). [67] Los investigadores creen que la incidencia de la dermatitis de contacto alérgica al propilenglicol puede ser superior al 2% en pacientes con eczema o infecciones fúngicas, que son muy comunes en países con menor exposición al sol y balances de vitamina D inferiores a lo normal . Por lo tanto, la alergia al propilenglicol es más común en esos países. [70]

Debido a su potencial para provocar reacciones alérgicas y su uso frecuente en una variedad de productos tópicos y sistémicos, el propilenglicol fue nombrado Alérgeno del Año 2018 por la Sociedad Estadounidense de Dermatitis de Contacto. [71] [72] Una publicación reciente de la Clínica Mayo informó una incidencia del 0,85 % de pruebas de parche positivas al propilenglicol (100/11 738 pacientes) con una tasa general de irritación del 0,35 % (41/11 738 pacientes) durante un período de 20 años de 1997 a 2016. [73] El 87 % de las reacciones se clasificaron como débiles y el 9 % como fuertes. Las tasas de reacción positiva fueron del 0 %, 0,26 % y 1,86 % para el propilenglicol al 5 %, 10 % y 20 % respectivamente, aumentando con cada aumento de concentración. Las tasas de reacción irritante fueron 0,95%, 0,24% y 0,5% para propilenglicol al 5%, 10% y 20%, respectivamente. La sensibilización cutánea al propilenglicol se produjo en pacientes sensibles a varios otros alérgenos positivos concomitantes, los más comunes de los cuales fueron: resina de Myroxylon pereirae, cloruro de benzalconio, carbamix, dicromato de potasio, sulfato de neomicina; para las reacciones positivas al propilenglicol, se informó una mediana general de 5 y una media de 5,6 alérgenos positivos concomitantes.

Impactos ambientales

El propilenglicol se produce de forma natural, probablemente como resultado del catabolismo anaeróbico de los azúcares en el intestino humano. Es degradado por enzimas dependientes de la vitamina B12 , que lo convierten en propionaldehído . [74]

Se espera que el propilenglicol se degrade rápidamente en el agua a partir de procesos biológicos, pero no se espera que se vea afectado significativamente por la hidrólisis, oxidación, volatilización , bioconcentración o adsorción a sedimentos. [50] El propilenglicol es fácilmente biodegradable en condiciones aeróbicas en agua dulce, en agua de mar y en el suelo. Por lo tanto, se considera que el propilenglicol no es persistente en el medio ambiente.

El propilenglicol presenta un bajo grado de toxicidad para los organismos acuáticos. Existen varios estudios de referencia disponibles para peces de agua dulce con la concentración letal más baja observada de 96-h LC50 valor de 40,613 mg/L en un estudio con Oncorhynchus mykiss . De manera similar, la concentración letal determinada en peces marinos es un 96-h LC50 de >10,000 mg/L en Scophthalmus maximus .

Aunque el propilenglicol tiene una baja toxicidad, ejerce altos niveles de demanda bioquímica de oxígeno (DBO) durante la degradación en aguas superficiales. Este proceso puede afectar negativamente a la vida acuática al consumir el oxígeno que necesitan los organismos acuáticos para sobrevivir. Se consumen grandes cantidades de oxígeno disuelto (OD) en la columna de agua cuando las poblaciones microbianas descomponen el propilenglicol. [75] : 2–23 

Referencias

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Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Propano-1,2-diol .
  • Agencia para Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades
  • Alton E. Martin - Frank H. Murphy, EMPRESA QUÍMICA DOW
  • Sitio web de propilenglicol
  • Página web del libro C3H8O2
  • ATSDR - Estudios de casos en medicina ambiental: toxicidad del etilenglicol y el propilenglicol Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. (dominio público)
  • Propilenglicol - información del producto químico: propiedades, producción, aplicaciones.
  • ChemSub Online: Propilenglicol
  • Toxicidad del propilenglicol en las mascotas
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