Lista de benzodiazepinas

Benzodiazepines
Chemical structure diagram of a benzene ring fused to a diazepine ring. Another benzene ring is attached to the bottom of the diazepine ring via a single line. Attached to the first benzene ring is a side chain labeled R7; to the second, a side chain labeled R2'; and attached to the diazepine ring, two side chains labeled R1 and R2.
The core structure of benzodiazepines. "R" labels denote common locations of side chains, which give different benzodiazepines their unique properties.

Las tablas que aparecen a continuación contienen una lista de ejemplo de benzodiazepinas y análogos de benzodiazepinas que se recetan habitualmente, con sus características farmacológicas básicas , como la vida media y las dosis equivalentes a otras benzodiazepinas , también enumeradas, junto con sus nombres comerciales y usos principales. La vida media de eliminación es el tiempo que tarda el cuerpo en eliminar la mitad del fármaco. El "tiempo hasta el pico" se refiere al momento en que se alcanzan los niveles máximos del fármaco en la sangre después de una dosis determinada. Las benzodiazepinas generalmente comparten las mismas propiedades farmacológicas, como efectos ansiolíticos , sedantes , hipnóticos , relajantes del músculo esquelético , amnésicos y anticonvulsivos . Puede existir variación en la potencia de ciertos efectos entre las benzodiazepinas individuales. Algunas benzodiazepinas producen metabolitos activos . Los metabolitos activos se producen cuando el cuerpo de una persona metaboliza el fármaco en compuestos que comparten un perfil farmacológico similar al compuesto original y, por lo tanto, son relevantes para calcular cuánto durarán los efectos farmacológicos de un fármaco. Las benzodiazepinas de acción prolongada con metabolitos activos de acción prolongada, como el diazepam y el clordiazepóxido , a menudo se prescriben para la abstinencia de benzodiazepinas o alcohol , así como para la ansiedad si se requieren niveles de dosis constantes durante todo el día. Las benzodiazepinas de acción más corta a menudo se prefieren para el insomnio debido a su menor efecto de resaca. [1] [2] [3] [4] [5]

Es bastante importante señalar que la vida media de eliminación del diazepam y el clordiazepóxido, así como otras benzodiazepinas de vida media larga, es el doble de larga en los ancianos en comparación con los individuos más jóvenes. Debido al aumento de la sensibilidad y los eventos adversos potencialmente peligrosos entre los pacientes de edad avanzada, se recomienda evitar prescribirlos como se especifica en los Criterios Beers de la Sociedad Estadounidense de Geriatría de 2015. [6] Las personas con deterioro hepático también metabolizan las benzodiazepinas más lentamente. Por lo tanto, el equivalente aproximado de las dosis a continuación puede necesitar ser ajustado en consecuencia en individuos que toman benzodiazepinas de acción corta que metabolizan las benzodiazepinas de acción prolongada más lentamente y viceversa. Los cambios son más notables con las benzodiazepinas de acción prolongada, ya que estas son propensas a una acumulación significativa en dichos individuos y pueden provocar síntomas de abstinencia. [ cita requerida ] Por ejemplo, la dosis equivalente de diazepam en un individuo de edad avanzada que toma lorazepam puede ser la mitad de lo que se esperaría en un individuo más joven. [7] [8] Las dosis equivalentes de benzodiazepinas difieren hasta 20 veces. [9] [10] [11]

Propiedades farmacocinéticas de varias benzodiazepinas

Los datos de equivalencia de la tabla siguiente se han tomado de la "Tabla de equivalencia de benzodiazepinas" de Ashton. [4] [12] [13] [14]

Nombre del medicamentoNombres comerciales comunes [a]Año de aprobación

( FDA de EE. UU .)

Formulaciones típicas de dosificación oral

(mg)

Dosis oral equivalente aproximada de 10 mg de diazepam [b] (mg)Inicio de acción pico

(horas)

Vida media de eliminación del metabolito activo (horas)Uso terapéutico primario
AdinazolamDeracynInvestigación química1–23ansiolítico , antidepresivo
AlprazolamXanax, Helex, Xanor, Trankimazin, Onax, Alprox, Misar, Restyl, Solanax, Tafil, Neurol, Frontin, Kalma, Ksalol, Farmapram19810,25, 0,5, 1, 20,51–3 [16]11-13 [10–20] [16]ansiolítico , antidepresivo [17]
Bentazepam [c]Tiadipona251–32–4ansiolítico
Bretazenil [18]2.5ansiolítico , anticonvulsivo
BromazepamLexotanil, Lexotan, Lexilium, Lectopam, Lexaurina, Lexatin, Bromam19811,5, 3, 661–520–40ansiolítico​

hipnótico , relajante muscular

BromazolamInvestigación química2, 42ansiolítico
Brotizolam [d]Lendormin, Dormex, Sintonal, Noctilan0,250,50,5–24–5hipnótico
CamazepamAlbego, Limpidón40 [19]1–36–11ansiolítico
ClordiazepóxidoLibrium, Risolid, Elenium19605, 10, 25251.5–636–200ansiolítico
CinazepamLevana0,5, 1, 22–460hipnótico , ansiolítico
CinolazepamGerodorm400,5–29hipnótico
ClobazamOnfi, Frisium, Urbanol20115, 10, 20201–58–60ansiolítico , anticonvulsivo
ClonazepamRivatril, Rivotril, Klonopin, Iktorivil, Paxam19750,5, 1, 20,5-11–519,5–50anticonvulsivo , ansiolítico
ClonazolamInvestigación química0,25, 0,50,20,5-13-4 [20]hipnótico , anticonvulsivo
ClorazepatoTranxeno, Tranxilium19723,75, 5, 7,515Variable32–152ansiolítico , anticonvulsivo
Clotiazepam [c]Veratran, Clozan, Rize5, 10101–34ansiolítico
CloxazolamCloxam, Sepazon, Olcadil1, 2, 41.5 [19]2–555–77 [19]ansiolítico , anticonvulsivo
DelorazepamDadumir0,5, 1, 21-1.51–279< [21]ansiolítico , amnésico
Descloroetizolam [d]Investigación química1, 24ansiolítico
DiazepamAntenex, Apaurin, Apzepam, Apozepam, Diazepán, Hexalid, Normabel, Pax, Stesolid, Stedon, Tranquirit, Valium, Vival, Valaxona19632, 5, 10101–1,532–205ansiolítico , anticonvulsivo , relajante muscular , amnésico
Diclazepam [22]Investigación química1, 221,5–342ansiolítico , relajante muscular
EstazolamProSom, Nuctalon19901, 22 [19]3–510–24hipnótico , ansiolítico
Carfluzepato de etiloNo aprobado21–511–24hipnótico
Etizolam [d]Etilaam, Etizest, Pasaden, DepasSe vende a menudo como sustancia química de investigación, pero está aprobada para uso humano en muchos países. Es una sustancia controlada en algunos estados de EE. UU., Canadá, Alemania, Austria y otros. [23] [24]121–35-7ansiolítico , relajante muscular , anticonvulsivo
Loflazepato de etiloVictan, meilax, ronlax2 [19]2,5–373–119ansiolítico
FlualprazolamInvestigación química0,5, 10,251-212-22ansiolítico , hipnótico
Flubromazepam [25]TemploxInvestigación química4, 8, 1241.5–8100–220ansiolítico , hipnótico , amnésico , relajante muscular , anticonvulsivo
FlubromazolamRemnonInvestigación química0,25, 0,50,0750,5-510-20 [26]hipnótico
Fluclotizolam [d]Investigación química0,25-0,5ansiolítico
FlunitrazepamRohypnol, Hipnosedon, Vulbegal, Fluscand, Flunipam, Ronal, Rohydorm, Hypnodorm19721, 21.50,5–318–200hipnótico
FlunitrazolamInvestigación química0,25, 0,50,10,5-15-13hipnótico
FlurazepamDalmadorm, Dalmane, Fluzepam19703020-251–1,540–250hipnótico
FlutazolamCoreminal4101-347-100hipnótico
FlutemazepamInvestigación química10,5-58-20hipnótico , ansiolítico , anticonvulsivo , relajante muscular [27]
FlutoprazepamRestos19841, 22.50,5–987 [28]hipnótico , anticonvulsivo , relajante muscular
HalazepamAlapryl, Paxipam198120, 40403–615-35 [30-100]ansiolítico
KetazolamAnxón, Sedotime198015, 30, 45202,5–630-100 [36-200]ansiolítico
LoprazolamDormonoct, Havlane19831, 21.52–56–20 [29]hipnótico
LorazepamAtivan, Orfidal, Lorenin, Lorsilan, Temesta, Tavor, Lorabenz19770,5, 1, 2, 2,512–410–20ansiolítico , anticonvulsivo , hipnótico , relajante muscular [30] [14] [31]
LormetazepamLoramet, Noctamid, Pronoctan19841, 21.50,5–210-12hipnótico , ansiolítico
MeclonazepamInvestigación química6ansiolítico
MedazepamNobrium, Ansilan, Mezapam, Rudotel, Raporan10104-836–200ansiolítico
Metizolam [d]Investigación química1, 2, 42–412ansiolítico
MexazolamMelex, Sedoxil0,5, 11–2ansiolítico
MidazolamDormicum, Flormidal, Versed, Hypnovel, Dormonid19857.5, 1510 (oral)

4 (IV)

0,5–11.8-6hipnótico , anticonvulsivo
NifoxipamInvestigación química0,5, 1, 2hipnótico
NimetazepamErimin, Lavol198452,5-50,5–314–30hipnótico
NitemazepamInvestigación química20,5-510-27hipnótico , anticonvulsivo
NitrazepamMogadon, Alodorm, Pacisyn, Dumolid, Nitrazadon19655, 1050,5–717–48hipnótico , anticonvulsivo
NitrazolamInvestigación química0,5, 1hipnótico
NordazepamMadar, Stilny5, 7,5, 1510-1530–150ansiolítico
NorflurazepamInvestigación química547-100hipnótico
OxazepamSeresta, Serax, Serenid, Serepax, Sobril, Oxabenz, Oxapax, Oxascand, Ox-Pam, Opamox, Alepam, Medopam, Murelax, Noripam, Purata196510, 15, 30, 50303–44–11ansiolítico
FenazepamFenazepam, FencitatInvestigación química1,5–460ansiolítico , anticonvulsivo
PinazepamDomar, Duna5, 1040–100ansiolítico
PrazepamDemetrin, Lysanxia, ​​Prazene, Centrax197610, 20, 3015-202–636–200ansiolítico
PremazepamNo aprobado152–610–13ansiolítico
PirazolamInvestigación química0,25, 0,5, 11–1,516–18 [32]ansiolítico , amnésico
QuazepamDoral, Quietud198515201–539–120hipnótico
RilmazafoneRitmo11hipnótico
TemazepamRestoril, Normison, Euhypnos, Temaze, Tenox198110, 2015-200,5–34–11hipnótico , ansiolítico , relajante muscular
TetrazepamMyolastan, Clinoxam, Epsipam, Musaril501–33–26relajante muscular , ansiolítico
TriazolamHalcion, Rilamir, Notison, Somese19800,125, 0,250,50,5–22hipnótico
Nombre del medicamentoNombres comerciales comunesAño de aprobaciónDosis típicas de comprimidos orales

(mg)

Dosis oral equivalente aproximada de 10 mg de diazepam (mg)Inicio máximo de acción (horas)Vida media de eliminación del metabolito activo (horas)Uso terapéutico primario

Ligandos atípicos del receptor de benzodiazepinas

Nombre del medicamentoNombres comerciales comunesAño de aprobación ( FDA de EE. UU. )Vida media de eliminación del metabolito activo (horas)Uso terapéutico primario
DMCMansiogénico , convulsivo
Flumazenil [e]Anexate, Lanexat, Mazicon, Romazicon1antídoto
Eszopiclona §Lunes20046hipnótico
Zaleplón §Sonata, Starnoc19991hipnótico
Zolpidem §Ambien, Nytamel, Sanval, Stilnoct, Stilnox, Sublinox (Canadá), Xolnox, Zoldem, Zolnod19922.6hipnótico
Zopiclona §Imovane, Rhovane, Ximován; Ziléze; Zimoclón; Zimovane; Zopitan; Zorclone, Zopiklona4–6hipnótico
  1. ^ No están listados todos los nombres comerciales.
  2. ^ Una tabla alternativa publicada por el estado de Australia del Sur utiliza dosis orales aproximadas equivalentes a 5 mg de diazepam . [15]
  3. ^ ab Técnicamente es una tienodiazepina , pero produce efectos muy similares a las benzodiazepinas.
  4. ^ abcde Técnicamente se trata de una tienotriazolodiazepina , pero produce efectos muy similares a los de las benzodiazepinas.
  5. ^ Flumazenil es un derivado de imidazobenzodiazepina, [33] y en términos sencillos, es un antídoto para la sobredosis de benzodiazepina que se administra por vía intravenosa en las Unidades de Cuidados Intensivos (UCI) para revertir los efectos de las sobredosis de benzodiazepinas, así como para las sobredosis de los "fármacos Z" no benzodiazepínicos como el zolpidem. [34] El flumazenil está contraindicado para pacientes tolerantes a las benzodiazepinas en casos de sobredosis. [34] En tales casos, los beneficios son superados con creces por los riesgos, que incluyen convulsiones potenciales y graves. [33] [35] El método por el cual el flumazenil actúa para prevenir que la sobredosis de personas no tolerantes a las benzodiazepinas cause daño potencial es evitando que las benzodiazepinas y los fármacos Z se unan a los receptores GABA A a través de la inhibición competitiva que crea el flumazenil. Se utiliza la observación clínica anotando los niveles de oxígeno del paciente, la frecuencia respiratoria, cardíaca y la presión arterial, ya que son mucho más seguros que los posibles efectos convulsivos del flumazenil. El tratamiento de apoyo para mediar cualquier problema resultante de frecuencias anormales de los sistemas pulmonar, respiratorio y cardiovascular es típicamente el único tratamiento que se requiere en sobredosis de solo benzodiazepinas. [36] En la mayoría de los casos, se suele utilizar carbón activado/carbón para evitar que las benzodiazepinas sean absorbidas por el tracto gastrointestinal, y el uso de lavado gástrico/bombeo de estómago ya no se usa comúnmente ni es sugerido por algunos toxicólogos. [37] Incluso en los casos en que se detectan y/o sospechan otros depresores del sistema nervioso central (SNC) (como en sobredosis combinadas de benzodiazepinas y antidepresivos tricíclicos/ATC), generalmente se implementa la intubación endotraqueal para la vía aérea y oxígeno de apoyo y son mucho más seguros que el flumazenil. [36]

Controversia

En 2015, la Cámara de los Comunes del Reino Unido intentó conseguir un mandato de límite de dos a cuatro semanas para recetar benzodiazepinas para reemplazar las pautas de prescripción de benzodiazepinas de dos a cuatro semanas, que son meramente recomendadas. [38]

Datos vinculantes y relación estructura-actividad

Una variedad de benzodiazepinas junto con su estructura molecular.

Se ha sintetizado un gran número de derivados de benzodiazepinas y se han explorado en detalle sus relaciones estructura-actividad . [39] [40] [41] [42] Este cuadro contiene datos de unión para benzodiazepinas y fármacos relacionados investigados por Roche hasta finales de los años 1990 (aunque en algunos casos los compuestos fueron sintetizados originalmente por otras empresas como Takeda o Upjohn ). [43] [44] [45] [46] [47] [48] También se enumeran otras benzodiazepinas con fines de comparación, [49] [50] [51] pero, sin embargo, no incluye datos de unión para;

  • Benzodiazepinas desarrolladas en la antigua Unión Soviética (por ejemplo, fenazepam , gidazepam, etc.)
  • Las benzodiazepinas se utilizan predominantemente sólo en Japón (por ejemplo, nimetazepam , flutoprazepam , etc.)
  • Benzodiazepinas 4,5-cicladas (por ejemplo, ketazolam , cloxazolam , etc.) y otros compuestos no investigados por Roche
  • Las benzodiazepinas desarrolladas más recientemente (por ejemplo, remimazolam , QH-ii-066 , Ro48-6791 , etc.)
  • Benzodiazepinas de "diseño" para las que no se dispone de datos de unión in vitro (por ejemplo, flubromazolam , pirazolam , etc.) [52] [53] [54] [55] [56]

Si bien también hay datos de unión o actividad disponibles para la mayoría de estos compuestos, las condiciones de ensayo varían entre las fuentes, lo que significa que en muchos casos los valores no son adecuados para una comparación directa. Muchas fuentes más antiguas utilizaron medidas animales de actividad (es decir, sedación o actividad anticonvulsiva) pero no midieron la unión in vitro a los receptores de benzodiazepina. [57] [58] Véase, por ejemplo, la Tabla 2 frente a la Tabla 11 en el artículo de Chem Rev , la Tabla 2 enumera los valores pIC 50 in vitro que coinciden con los siguientes, mientras que la Tabla 11 tiene valores pEC 50 derivados de ensayos in vivo en ratones, que muestran las mismas tendencias de actividad pero no se pueden comparar directamente, e incluye datos para compuestos como diclazepam y flubromazepam que no están disponibles en el conjunto de datos principal.


Tenga en cuenta también;

  • Los valores de IC 50 / pIC 50 representan solo la afinidad de unión y no reflejan la eficacia ni la farmacocinética, y algunos compuestos enumerados son antagonistas de GABA A en lugar de agonistas (por ejemplo, flumazenil ).
  • Valores bajos de IC 50 o altos de pIC 50 indican una unión más fuerte (pIC 50 de 8,0 = IC 50 de 10 nM, pIC 50 de 9,0 = IC 50 de 1 nM, etc.)
  • Estos son valores de IC 50 no selectivos de subtipo promediados entre todos los subtipos de receptores GABA A , por lo que los compuestos selectivos de subtipo con una unión fuerte en un subtipo pero débil en otros parecerán inusualmente débiles debido al promedio de los valores de unión (ver, por ejemplo, CL-218,872 ).
  • † indica un valor previsto a partir del modelado in silico . [59]
  • Por último, cabe señalar que el núcleo de las benzodiazepinas es un andamiaje privilegiado , que se ha utilizado para derivar fármacos con actividad diversa que no se limita a la acción moduladora del GABA A de las benzodiazepinas clásicas, [60] como la devazepida y el tifluadom , sin embargo, estos no se han incluido en la lista siguiente. Las 2,3-benzodiazepinas como el tofisopam tampoco están incluidas, ya que actúan principalmente como moduladores del receptor AMPA y son inactivas en los receptores GABA A.

Mesa

See also

References

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Further reading

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