Androstanolona
Medicamentos esteroides androgénicos y anabólicos

Androstanolona
Datos clínicos
Nombres comercialesAndractim, otros
Otros nombresEstanolona; Dihidrotestosterona; DHT; 5α-Dihidrotestosterona; 5α-DHT

Categoría de embarazo
  • incógnita
Vías de
administración		Transdérmico ( gel ), en la mejilla , debajo de la lengua , inyección intramuscular (en forma de ésteres )
Clase de drogaAndrógeno ; Esteroides anabólicos
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • BR : Clase C5 (esteroides anabólicos) [1]
Datos farmacocinéticos
BiodisponibilidadOral : Muy bajo [2]
Transdérmico : 10% [2] [3] Inyección
IM : 100% [3]
MetabolismoHígado
Vida media de eliminaciónTransdérmico : 2,8 horas [4]
ExcreciónOrina
Identificadores
  • ( 5S , 8R , 9S , 10S ,13S , 14S , 17S ) -17-hidroxi-10,13-dimetil-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahidrociclopenta[ a ]fenantren-3-ona
Número CAS
  • 521-18-6 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 10635
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS
  • 2856
Banco de medicamentos
  • DB02901 controlarY
Araña química
  • 10189 controlarY
UNIVERSIDAD
  • 08J2K08A3Y
EBICh
  • CHEBI:16330 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL27769 controlarY
Datos químicos y físicos
FórmulaC19H30O2​​​​​
Masa molar290,447  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • O=C4C[C@@H]3CC[C@@H]2[C@H](CC[C@]1(C)[C@@H](O)CC[C@H]12)[C@@]3(C)CC4
  • InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12,14-17,21H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 controlarY
  • Clave: NVKAWKQGWWIWPM-ABEVXSGRSA-N controlarY
  (verificar)

La androstanolona , ​​o estanolona , ​​también conocida como dihidrotestosterona ( DHT ) y vendida bajo la marca Andractim entre otras, es un medicamento y hormona andrógeno y esteroide anabólico (AAS) que se utiliza principalmente en el tratamiento de niveles bajos de testosterona en hombres. [2] También se utiliza para tratar el desarrollo de los senos y el pene pequeño en los hombres. [2] En comparación con la testosterona , la androstanolona (DHT) tiene menos probabilidades de aromaticarse en estrógeno y, por lo tanto, muestra efectos secundarios estrogénicos menos pronunciados , como ginecomastia y retención de agua . Por otro lado, la androstanolona (DHT) muestra efectos secundarios androgénicos más significativos , como acné , caída del cabello y agrandamiento de la próstata .

Tiene fuertes efectos androgénicos y de desarrollo muscular , así como efectos estrogénicos relativamente débiles. [2]

Generalmente se administra como un gel para aplicar sobre la piel , pero también se puede utilizar como un éster mediante inyección en el músculo . [2] [5]

Los efectos secundarios de la androstanolona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [2] El medicamento es un andrógeno y esteroide anabólico natural y, por lo tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la DHT. [2] [6]

La androstanolona se descubrió en 1935 y se introdujo para uso médico en 1953. [2] [7] [8] [9] Se utiliza principalmente en Francia y Bélgica . [2] [10] [11] Los levantadores de pesas han utilizado el fármaco para aumentar el rendimiento debido a sus potentes propiedades androgénicas. [12] [13] El medicamento es una sustancia controlada en muchos países, por lo que su uso no médico es generalmente ilícito. [2]

Usos médicos

La androstanolona está disponible en formulaciones farmacéuticas para uso médico como andrógeno. [5] Se utiliza principalmente como una forma de terapia de reemplazo de andrógenos en el tratamiento del hipogonadismo masculino y está específicamente aprobada para esta indicación en ciertos países. [14] [15] [16] [17] [18] [19] [11] Sin embargo, ya no se recomienda para este propósito debido a las diferencias biológicas con la testosterona, como la falta de efectos estrogénicos y efectos androgénicos parciales. [20] La androstanolona tópica es útil en el tratamiento de la ginecomastia . [21] De manera similar, se ha descubierto que el enantato de androstanolona mediante inyección intramuscular es eficaz en el tratamiento de la ginecomastia puberal persistente . [22] El medicamento también se ha utilizado como gel tópico para tratar el pene pequeño en niños pre y peripúberes con síndrome de insensibilidad a los andrógenos leve o parcial . [23] [2] [24]

Se descubrió que la androstanolona era eficaz en el tratamiento del cáncer de mama avanzado en mujeres en la década de 1950, aunque se usaba en dosis muy altas y causaba una virilización grave . [25] [26] [27] Se utilizó como una suspensión acuosa microcristalina mediante inyección intramuscular . [28] [29] [30] Poco después, se desarrolló el propionato de drostanolona (propionato de 2α-metilandrostanolona) para este uso en lugar de la androstanolona debido a su farmacocinética superior y se introdujo para esta indicación en los Estados Unidos y Europa a principios de la década de 1960. [31] [32] [33] [34]

La androstanolona se utilizó en una dosis de 25 mg por vía sublingual dos o tres veces al día en la terapia de reemplazo de andrógenos para hombres. [35] Esta es también la dosis anabólica de androstanolona en hombres. [35]

Formulaciones y dosis de terapia de reemplazo de andrógenos utilizadas en hombres
RutaMedicamentoPrincipales marcasFormaDosificación
OralTestosterona a–Tableta400–800 mg/día (en dosis divididas)
Undecanoato de testosteronaAndriol, JatenzoCápsula40–80 mg/2–4 veces al día (con las comidas)
Metiltestosterona bAndroid, Metandren, TestedTableta10–50 mg/día
Fluoximesterona bHalotestin, Ora-Testryl, UltandrenTableta5–20 mg/día
Metandienona bDianabolTableta5–15 mg/día
Mesterolona bProvirónTableta25–150 mg/día
SublingualTestosterona bTestículoTableta5–10 mg 1–4 veces al día
Metiltestosterona bMetandren, Oreton MetilTableta10–30 mg/día
BucalTestosteronaEstridenteTableta30 mg 2 veces al día
Metiltestosterona bMetandren, Oreton MetilTableta5–25 mg/día
TransdérmicoTestosteronaAndroGel, Testim, TestoGelGel25–125 mg/día
Androderm, AndroPatch, TestoPatchParche no escrotal2,5–15 mg/día
TestodermoParche escrotal4–6 mg/día
AxirónSolución axilar30–120 mg/día
Androstanolona ( DHT )AndractimGel100–250 mg/día
RectalTestosteronaRektandron, testosterona bSupositorio40 mg 2–3 veces al día
Inyección ( IM)Inyección intramuscular con información sobre herramientaso SCInformación sobre herramientas: inyección subcutánea)TestosteronaAndronaq, esterotato, virosteronaSuspensión acuosa10–50 mg 2–3 veces por semana
Propionato de testosterona bTestovironSolución de aceite10–50 mg 2–3 veces por semana
Enantato de testosteronaDelatesterylSolución de aceite50–250 mg 1 vez/1–4 semanas
XyostadoAutoinyector50–100 mg 1 vez por semana
Cipionato de testosteronaDepo-TestosteronaSolución de aceite50–250 mg 1 vez/1–4 semanas
Isobutirato de testosteronaDepósito de agovirinaSuspensión acuosa50–100 mg 1 vez/1–2 semanas
Fenilacetato de testosterona bPerandren, AndrojectSolución de aceite50–200 mg 1 vez/3–5 semanas
Ésteres mixtos de testosteronaSustanon 100, Sustanon 250Solución de aceite50–250 mg 1 vez/2–4 semanas
Undecanoato de testosteronaAveed, NebidoSolución de aceite750–1000 mg 1 vez/10–14 semanas
Buciclato de testosterona–Suspensión acuosa600–1000 mg 1 vez/12–20 semanas
ImplanteTestosteronaTestopelBolita150–1200 mg/3–6 meses
Notas: Los hombres producen entre 3 y 11 mg de testosterona al día (media de 7 mg/día en hombres jóvenes). Notas al pie: a = Nunca se comercializó. b = Ya no se utiliza y/o ya no se comercializa. Fuentes: Ver plantilla.
Dosis de esteroides anabólicos y andrógenos para el cáncer de mama
RutaMedicamentoFormaDosificación
OralMetiltestosteronaTableta30–200 mg/día
FluoximesteronaTableta10–40 mg 3 veces al día
CalusteronaTableta40–80 mg 4 veces al día
NormetandronaTableta40 mg/día
BucalMetiltestosteronaTableta25–100 mg/día
Inyección ( IM)Inyección intramuscular con información sobre herramientaso SCInformación sobre herramientas: inyección subcutánea)Propionato de testosteronaSolución de aceite50–100 mg 3 veces por semana
Enantato de testosteronaSolución de aceite200–400 mg 1 vez/2–4 semanas
Cipionato de testosteronaSolución de aceite200–400 mg 1 vez/2–4 semanas
Ésteres mixtos de testosteronaSolución de aceite250 mg 1 vez por semana
MetandriolSuspensión acuosa100 mg 3 veces por semana
Androstanolona ( DHT )Suspensión acuosa300 mg 3 veces por semana
Propionato de drostanolonaSolución de aceite100 mg 1–3 veces por semana
Enantato de metenolonaSolución de aceite400 mg 3 veces por semana
Decanoato de nandrolonaSolución de aceite50–100 mg 1 vez/1–3 semanas
Fenilpropionato de nandrolonaSolución de aceite50–100 mg/semana
Nota: Las dosis no son necesariamente equivalentes. Fuentes: Ver plantilla.

Formularios disponibles

La androstanolona está disponible como un gel hidroalcohólico al 2,5% administrado por vía transdérmica en dosis de 5 o 10 g/día (nombre comercial Andractim). [20] El medicamento estaba disponible anteriormente como una tableta oral de 10 mg con 300 mg de L -lisina (nombre comercial Lysinex) y como una tableta sublingual de 25 mg (nombres comerciales Anabolex, Anaprotin, Anabolene, Anaboleen, Proteina). [35] [36] El medicamento también se ha comercializado en forma de varios ésteres de androstanolona , ​​incluyendo benzoato de androstanolona (nombres comerciales Ermalone-Amp, Hermalone, Sarcosan), enantato de androstanolona (nombre comercial Anaboleen Depot), propionato de androstanolona (nombre comercial Pesomax) y valerato de androstanolona (nombre comercial Apeton), que se proporcionan como soluciones oleosas para inyección intramuscular a intervalos regulares. [37]

Efectos secundarios

Los efectos adversos de la androstanolona son similares a los de otros AAS e incluyen efectos secundarios androgénicos como piel grasa , acné , seborrea , aumento del crecimiento del vello facial / corporal , pérdida de cabello en el cuero cabelludo y aumento de la agresividad y el deseo sexual . [38 ] [6] En las mujeres, la androstanolona puede causar virilización parcialmente irreversible , por ejemplo , engrosamiento de la voz , hirsutismo , clitoromegalia , atrofia mamaria e hipertrofia muscular , así como trastornos menstruales e infertilidad reversible . [38] [6] En los hombres, el medicamento también puede causar hipogonadismo , atrofia testicular e infertilidad reversible en dosis suficientemente altas. [38] [6]

La androstanolona puede tener efectos adversos sobre el sistema cardiovascular , especialmente con la administración a largo plazo de dosis altas. [38] Los AAS como la androstanolona estimulan la eritropoyesis ( producción de glóbulos rojos ) y aumentan los niveles de hematocrito y en dosis altas pueden causar policitemia (sobreproducción de glóbulos rojos), lo que puede aumentar en gran medida el riesgo de eventos trombóticos como embolia y accidente cerebrovascular . [38] A diferencia de muchos otros AAS, la androstanolona no se aromatiza en estrógenos y, por lo tanto, no tiene riesgo de efectos secundarios estrogénicos como ginecomastia , retención de líquidos o edema . [38] [6] [39] [40] Además, como no es un AAS 17α-alquilado y se administra por vía parenteral, la androstanolona no tiene riesgo de hepatotoxicidad . [38] [6]

Se ha teorizado que la androstanolona puede tener menos riesgo de hiperplasia prostática benigna y cáncer de próstata que la testosterona porque no se aromatiza en estrógenos. [39] [40] Esto es relevante porque se cree que los estrógenos posiblemente sean necesarios para la manifestación de estas enfermedades. [39] De acuerdo con esto, se ha descubierto que la androstanolona no aumenta el tamaño de la glándula prostática en los hombres. [40] Por el contrario, debido a la falta de aromatización en estrógenos, la terapia con androstanolona para el reemplazo de andrógenos puede resultar en una disminución de la densidad mineral ósea , efectos incompletos en el cerebro y cambios indeseables en los niveles de colesterol . [39]

Farmacología

Farmacodinamia

Relación entre actividad androgénica y actividad anabólica
de andrógenos/esteroides anabólicos
MedicamentoRelación a
Testosterona~1:1
Androstanolona ( DHT )~1:1
Metiltestosterona~1:1
Metandriol~1:1
Fluoximesterona1:1–1:15
Metandienona1:1–1:8
Drostanolona1:3–1:4
Metenolona1:2–1:30
Oximetolona1:2–1:9
Oxandrolona1:3–1:13
Estanozolol1:1–1:30
Nandrolona1:3–1:16
Etilestrenol1:2–1:19
Noretandrolona1:1–1:20
Notas: En roedores. Notas al pie: a = Relación entre la actividad androgénica y la anabólica. Fuentes: Ver plantilla.

La androstanolona es un potente agonista del AR. Tiene una afinidad (K d ) de 0,25 a 0,5 nM por el AR humano, que es aproximadamente de 2 a 3 veces mayor que la de la testosterona (K d = 0,4 a 1,0 nM) [41] y la tasa de disociación de la androstanolona del AR también es aproximadamente 5 veces más lenta que la de la testosterona. [42] La CE 50 de la androstanolona para la activación del AR es de 0,13 nM, que es aproximadamente 5 veces más fuerte que la de la testosterona (CE 50 = 0,66 nM). [43] En bioensayos , se ha descubierto que la androstanolona es de 2,5 a 10 veces más potente que la testosterona. [41] Tras una inyección intramuscular en ratas, la androstanolona tiene una potencia entre 1,5 y 2,5 veces mayor que la testosterona. [35]

A diferencia de la testosterona y varios otros AAS, la androstanolona no se puede aromatizar y, por esta razón, no plantea ningún riesgo de efectos secundarios estrogénicos como la ginecomastia en cualquier dosis. [44] Además, la androstanolona no puede ser metabolizada por la 5α-reductasa (ya que ya está 5α-reducida), y por esta razón, no se potencia en los llamados tejidos "androgénicos" como la piel , los folículos pilosos y la glándula prostática , mejorando así su relación de efectos anabólicos a androgénicos . Sin embargo, la androstanolona se describe como un agente anabólico muy pobre. [38] Esto se atribuye a su alta afinidad como sustrato para la 3α-hidroxiesteroide deshidrogenasa (3α-HSD), que se expresa altamente en el músculo esquelético e inactiva la androstanolona en 3α-androstanediol , un metabolito con una actividad AR muy débil. [38] A diferencia de la androstanolona, ​​la testosterona es muy resistente al metabolismo por la 3α-HSD, y por lo tanto no se inactiva de manera similar en el músculo esquelético. [38] Por las razones anteriores, la androstanolona ha sido descrita como un "andrógeno parcial". [20]

Farmacocinética

Absorción

La biodisponibilidad de la androstanolona difiere considerablemente dependiendo de su vía de administración . [2] [3] Su biodisponibilidad oral es muy baja, y la androstanolona se ha considerado ineficaz por vía oral. [2] Sin embargo, se ha utilizado por vía oral, y se describe como un AAS débil por esta vía. [35] La biodisponibilidad transdérmica de la androstanolona es de aproximadamente el 10%. [2] [3] Su biodisponibilidad con inyección intramuscular , por otro lado, es completa (100%). [3]

Se ha descubierto que dosis de gel tópico de androstanolona de 16, 32 y 64 mg producen niveles totales de testosterona y DHT en el rango normal bajo, medio y alto del adulto masculino, respectivamente. [39]

Distribución

La unión de la androstanolona a las proteínas plasmáticas es de aproximadamente el 98,5 al 99,0 %. [45] Se une en un 50 a 80 % a la globulina transportadora de hormonas sexuales , en un 20 a 40 % a la albúmina y menos del 0,5 % a la globulina transportadora de corticosteroides , y aproximadamente entre el 1,0 y el 1,5 % circula libremente o sin unirse. [45]

Metabolismo

La vida media terminal de la androstanolona en la circulación (53 minutos) es más larga que la de la testosterona (34 minutos), y esto puede explicar parte de la diferencia en su potencia. [46] Un estudio de terapia transdérmica con androstanolona y testosterona informó vidas medias terminales de 2,83 horas y 1,29 horas, respectivamente. [4]

Química

La androstanolona, ​​también conocida como 5α-androstan-17β-ol-3-ona o como 5α-dihidrotestosterona (5α-DHT), es un esteroide androstano natural con un grupo cetona en la posición C3 y un grupo hidroxilo en la posición C17β. [37] [47] Es el derivado de la testosterona en el que el doble enlace entre las posiciones C4 y C5 se ha reducido o hidrogenado . [37] [47]

Ésteres

Se han desarrollado e introducido para uso médico como AAS varios profármacos de éster C17β de androstanolona, ​​incluidos el benzoato de androstanolona , ​​el enantato de androstanolona , ​​el propionato de androstanolona y el valerato de androstanolona . Por el contrario, se han desarrollado acetato de dihidrotestosterona , butirato de dihidrotestosterona y formato de dihidrotestosterona , pero no se han comercializado. [37] [48]

Derivados

Los derivados sintéticos de la androstanolona (DHT) que se han desarrollado como AAS incluyen: [2]

Historia

La androstanolona fue descubierta y sintetizada por primera vez en 1935 por Adolf Butenandt y sus colegas. [7] [8] Se introdujo por primera vez para uso médico en 1953, bajo la marca Neodrol en los Estados Unidos , [9] [49] [50] y posteriormente se comercializó en el Reino Unido y otros países europeos . [9] El gel transdérmico de androstanolona está disponible en Francia desde 1982. [51]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

Cuando se utiliza como fármaco, la androstanolona se denomina androstanolona ( DCI).Tooltip Nombre común internacional) o como estanolona ( BAN)Descripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña) en lugar de como DHT. [5] [37] [47] [10]

Nombres de marca

Los nombres comerciales de androstanolona incluyen Anaboleen, Anabolex, Anaprotin ( Reino Unido ), Andractim (anteriormente AndroGel-DHT) ( FR , BE , LU ), Androlone, Apeton, Gelovit ( ES ), Neodrol, Ophtovital ( DE ), Pesomax ( IT ), Stanaprol y Stanolone, entre otros. [5] [37] [47] [14] [52] [10] [11]

Disponibilidad

La disponibilidad de androstanolona farmacéutica es limitada; no está disponible en los Estados Unidos o Canadá , [53] [54] pero está o ha estado disponible en ciertos países europeos , incluidos el Reino Unido , Alemania , Francia , España , Italia , Bélgica y Luxemburgo . [47] [14] [10] [11] [35]

Las formulaciones disponibles de androstanolona incluyen tabletas bucales o sublinguales (Anabolex, Stanolone), geles tópicos (Andractim, Gelovit, Ophtovital) y, como ésteres en aceite , inyectables como el propionato de androstanolona (Pesomax) y el valerato de androstanolona (Apeton). [5] [14] [52] [35] El benzoato de androstanolona (Ermalone-Amp, Hermalone, Sarcosan) y el enantato de androstanolona (Anaboleen Depot) son ésteres de androstanolona adicionales que están disponibles para uso médico en algunos países. [37] Los ésteres de androstanolona actúan como profármacos de androstanolona en el cuerpo y tienen un efecto de depósito duradero cuando se administran mediante inyección intramuscular . [5]

La androstanolona, ​​junto con otros AAS, es una sustancia controlada de la Lista III en los Estados Unidos según la Ley de Sustancias Controladas . [55]

La androstanolona está en la lista de sustancias prohibidas de la Agencia Mundial Antidopaje [56] y, por lo tanto, su uso está prohibido en la mayoría de los deportes principales.

Investigación

A principios y mediados de la década de 2000, la androstanolona transdérmica o tópica estaba en desarrollo en los Estados Unidos para el tratamiento del hipogonadismo (como una forma de terapia de reemplazo de andrógenos ), la osteoporosis masculina y la caquexia (en pacientes con cáncer ) y en Australia para el tratamiento de la hiperplasia prostática benigna (HPB). [57] [58] [14] Alcanzó los ensayos clínicos de fase II para el hipogonadismo y la HPB y los estudios clínicos de fase III para la caquexia, pero finalmente el desarrollo nunca se completó para estas indicaciones en estos países específicos. [57] [58] [14] Aunque la androstanolona en sí no ha sido aprobada para la caquexia en ningún país, un derivado sintético activo por vía oral de la androstanolona, ​​la oxandrolona (2-oxa-17α-metilandrostanolona), está aprobado y se usa para esta indicación en los Estados Unidos. [59] [60]

Los andrógenos tópicos como la androstanolona se han utilizado y estudiado en el tratamiento de la celulitis en mujeres. [61] También se ha descubierto que la androstanolona tópica en el abdomen disminuye significativamente la grasa abdominal subcutánea en las mujeres y, por lo tanto, puede ser útil para mejorar la silueta corporal. [61] Sin embargo, los hombres y las mujeres hiperandrogénicas tienen mayores cantidades de grasa abdominal que las mujeres sanas, y se ha descubierto que la terapia con andrógenos aumenta la grasa abdominal en mujeres posmenopáusicas y hombres transgénero . [62]

Referencias

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