Ceftriaxona

Medicación antibiótica

Ceftriaxona
Datos clínicos
Pronunciación/ ˌ s ɛ f t r ˈ æ k s n /
Nombres comercialesRocephin, Epicephin, Wintriaxone, otros
AHFS / Drogas.comMonografía
MedlinePlusa685032
Datos de licencia

Categoría de embarazo
  • AU : B1 [1]
Vías de
administración
Intravenosa , intramuscular
Clase de drogaCefalosporina de tercera generación
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • AU : S4 (Sólo con receta médica) [2]
  • EE. UU .: solo ℞
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidadn / A
MetabolismoDespreciable
Vida media de eliminación5,8–8,7 horas [3]
Excreción33–67% riñón , 35–45% biliar
Identificadores
  • Ácido (6 R ,7 R )-7-{[(2 Z )-2-(2-amino-1,3-tiazol-4-il)->2-(metoxiimino)acetil]amino}-3-{[(2-metil-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahidro-1,2,4-triazin-3-il)tio]metil}-8-oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-eno-2-carboxílico
Número CAS
  • 73384-59-5 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 5479530
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS
  • 5326
Banco de medicamentos
  • DB01212 controlarY
Araña química
  • 4586394 controlarY
UNIVERSIDAD
  • 75J73V1629
BARRIL
  • D07659 controlarY
EBICh
  • CHEBI:29007 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL161 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID0022773
Tarjeta informativa de la ECHA100.070.347
Datos químicos y físicos
FórmulaC18H18N8O7S3
Masa molar554,57  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)/c3nc(sc3)N)CS\C4=N\C(=O)C(=O)NN4C)C(=O)O
  • InChI=1S/C18H18N8O7S3/c1-25-18(22-12(28)13(29)23-25)36-4-6-3-34-15-9(14(30)26(15)10( 6)16(31)32)21-11(27)8(24-33-2)7-5-35-17(19)20-7/h5,9,15H,3-4H2,1-2H3, (H2,19,20)(H,21,27)(H,23,29)(H,31,32)/b24-8-/t9-,15-/m1/s1 controlarY
  • Clave: VAAUVRVFOQPIGI-SPQHTLEESA-N controlarY
  (verificar)

La ceftriaxona , que se comercializa bajo la marca Rocephin , es un antibiótico de cefalosporina de tercera generación que se utiliza para el tratamiento de diversas infecciones bacterianas . [4] Estas incluyen infecciones del oído medio , endocarditis , meningitis , neumonía , infecciones de los huesos y las articulaciones, infecciones intraabdominales, infecciones de la piel, infecciones del tracto urinario , gonorrea y enfermedad inflamatoria pélvica . [4] También se utiliza a veces antes de una cirugía y después de una herida por mordedura para tratar de prevenir la infección. [4] La ceftriaxona se puede administrar mediante inyección en una vena o en un músculo . [4]

Los efectos secundarios comunes incluyen dolor en el lugar de la inyección y reacciones alérgicas . [4] Otros posibles efectos secundarios incluyen diarrea asociada a C. difficile , anemia hemolítica , enfermedad de la vesícula biliar y convulsiones . [4] No se recomienda en quienes han tenido anafilaxia a la penicilina , pero se puede usar en quienes han tenido reacciones más leves. [4] La forma intravenosa no debe administrarse con calcio intravenoso . [4] Existe evidencia tentativa de que la ceftriaxona es relativamente segura durante el embarazo y la lactancia. [1] Es una cefalosporina de tercera generación que actúa impidiendo que las bacterias formen una pared celular . [4]

La ceftriaxona fue patentada en 1978 y aprobada para uso médico en 1982. [5] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [6] Está disponible como medicamento genérico . [4]

Uso médico

Un vial de ceftriaxona, fabricado y vendido en Rusia

La ceftriaxona y otros antibióticos de cefalosporina de tercera generación se utilizan para tratar organismos que tienden a ser resistentes a muchos otros antibióticos. [7] Debido a la resistencia emergente, la ceftriaxona no debe utilizarse para el tratamiento de infecciones por Enterobacter . [7] Antes de utilizar ceftriaxona, es importante determinar la susceptibilidad de las bacterias. [8] Si se está considerando la posibilidad de sepsis, se puede iniciar una terapia empírica antes de realizar pruebas de susceptibilidad. [7]

Los usos médicos incluyen: [8]

La ceftriaxona también es un fármaco de elección para el tratamiento de la meningitis bacteriana causada por neumococos , meningococos , Haemophilus influenzae y "bacilos gramnegativos entéricos susceptibles, pero no Listeria monocytogenes ". [9]

En combinación con doxiciclina o azitromicina , los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades (CDC) de los Estados Unidos solían recomendar la ceftriaxona para el tratamiento de la gonorrea sin complicaciones . Debido al mayor riesgo de desarrollar cepas resistentes a la azitromicina y la alta eficacia de dosis más altas de ceftriaxona, la guía se ha actualizado a una terapia monoantibiótica con una dosis más alta de ceftriaxona. [10]

Espectro de actividad

Al igual que otras cefalosporinas de tercera generación, la ceftriaxona es activa contra Citrobacter spp., Serratia marcescens y cepas productoras de betalactamasas de Haemophilus y Neisseria . [7] Sin embargo, a diferencia de la ceftazidima y la cefoperazona , la ceftriaxona no tiene actividad útil contra Pseudomonas aeruginosa . [7] Generalmente no es activa contra especies de Enterobacter , y su uso debe evitarse en el tratamiento de infecciones por Enterobacter , incluso si el aislado parece susceptible, debido a la aparición de resistencia. [7] Algunos organismos, como Citrobacter , Providencia y Serratia , tienen la capacidad de volverse resistentes a través del desarrollo de cefalosporinasas (enzimas que hidrolizan las cefalosporinas y las vuelven inactivas). [7] Aunque no se utiliza como tratamiento de primera línea contra Staphylococcus aureus , la ceftriaxona conserva su actividad contra los aislados de S. aureus sensibles a la meticilina y se utiliza en la clínica para las infecciones provocadas por esta bacteria. En este caso, la dosis debe duplicarse (p. ej., 2 g por vía intravenosa cada 12 horas). [11]

Formularios disponibles

La ceftriaxona está disponible para administración por vía intramuscular o intravenosa . [8] La ceftriaxona se almacena como un polvo seco en un vial y se reconstituye (disuelve) inmediatamente antes de su uso. La solución se utiliza rápidamente después de la preparación, aún así, las soluciones reconstituidas conservan su estabilidad física y química durante 24 horas a 25 °C (o durante 3 días si se almacenan entre 2 y 8 °C). [12] Las soluciones son de color amarillento pálido, [12] pero el cambio de color a ámbar o rojizo sugiere hidrólisis del enlace amida del anillo β-lactámico, lo que afecta la actividad antimicrobiana del antibiótico. [13] Los diluyentes que contienen calcio no se utilizan para reconstituir la ceftriaxona, y no debe administrarse en vías intravenosas que contengan otras soluciones que contengan calcio, ya que podría formarse un precipitado de ceftriaxona-calcio. [8] [14] Este riesgo de precipitación es particularmente alto en los recién nacidos (hasta los 28 días de edad), especialmente si son prematuros o tienen una unión deficiente de la bilirrubina. [15] [16]

Poblaciones específicas

Embarazo

La ceftriaxona pertenece a la categoría B del embarazo [ aclaración necesaria ] . [8] [1] No se ha observado que cause defectos de nacimiento en estudios con animales, pero existe una falta de estudios bien controlados realizados en mujeres embarazadas. [8]

Amamantamiento

Se excretan concentraciones bajas de ceftriaxona en la leche materna y "no se espera que causen efectos adversos en los bebés amamantados". [17] [ verificación fallida ] El fabricante recomienda que se tenga precaución al administrar ceftriaxona a mujeres que amamantan. [8]

Recién nacidos

Los neonatos hiperbilirrubinémicos tienen contraindicado el uso de ceftriaxona. [8] Puede competir con la bilirrubina y desplazarla de su unión a la albúmina , aumentando el riesgo de encefalopatía por bilirrubina . [8]

Anciano

Según el prospecto, los estudios clínicos no mostraron diferencias en la eficacia y seguridad de la ceftriaxona en pacientes geriátricos en comparación con pacientes más jóvenes, pero "no se puede descartar una mayor sensibilidad de algunas personas mayores". [8]

Efectos adversos

Aunque generalmente se tolera bien, las reacciones adversas más comunes asociadas con la ceftriaxona son cambios en el recuento de glóbulos blancos, reacciones locales en el sitio de administración, erupción cutánea y diarrea. [18]

Incidencia de efectos adversos mayor al 1%:

Algunos eventos adversos reportados con menor frecuencia (incidencia < 1%) incluyen flebitis , picazón, fiebre, escalofríos, náuseas, vómitos, elevaciones de bilirrubina , elevaciones de creatinina , dolor de cabeza y mareos. [18]

La ceftriaxona puede precipitarse en la bilis, causando lodo biliar , pseudolitiasis biliar y cálculos biliares , especialmente en niños. La hipoprotrombinemia y el sangrado son efectos secundarios específicos. Se ha informado de hemólisis. [19] [20] [21] También se ha informado que causa insuficiencia renal posterior en niños. [22] Al igual que otros antibióticos, el uso de ceftriaxona puede provocar diarrea asociada a Clostridioides difficile que va desde diarrea leve hasta colitis mortal. [18] En este sentido, se ha informado que cambiar de ceftriaxona a cefotaxima tendría un impacto menor en las tasas de infección por C. difficile , ya que la cefotaxima se excreta casi en su totalidad por los riñones [23] mientras que la ceftriaxona tiene una excreción biliar del 45% [24]

Contraindicaciones

La ceftriaxona no debe utilizarse en personas alérgicas a la ceftriaxona o a cualquier componente de la fórmula. Aunque existe una reactividad cruzada insignificante entre las penicilinas y las cefalosporinas de tercera generación, [9] [25] se debe tener precaución al utilizar ceftriaxona en pacientes sensibles a la penicilina. [18] Se debe tener precaución en personas que hayan tenido alergias graves previas a la penicilina. [18] No debe utilizarse en neonatos hiperbilirrubinémicos, en particular en aquellos que son prematuros porque se ha informado que la ceftriaxona desplaza la bilirrubina de los sitios de unión de la albúmina, lo que puede causar encefalopatía por bilirrubina. El uso concomitante con soluciones/productos intravenosos que contienen calcio en neonatos (≤28 días) está contraindicado [26] incluso si se administra a través de diferentes líneas de infusión debido a casos fatales raros de precipitaciones de calcio-ceftriaxona en los pulmones y riñones neonatales. [18] [27]

Mecanismo de acción

La ceftriaxona es un antibiótico de tercera generación de la familia de las cefalosporinas . [7] Pertenece a la familia de los antibióticos β-lactámicos . La ceftriaxona inhibe de forma selectiva e irreversible la síntesis de la pared celular bacteriana uniéndose a las transpeptidasas, también llamadas transamidasas, que son proteínas de unión a la penicilina (PBP) que catalizan la reticulación de los polímeros de peptidoglicano que forman la pared celular bacteriana. [28] La pared celular de peptidoglicano está formada por unidades de pentapéptido unidas a una cadena principal de polisacárido con unidades alternas de N-acetilglucosamina y ácido N-acetilmurámico. [29] [30] Las PBP actúan sobre una porción terminal de D-alanil-D-alanina en una unidad pentapeptídica y catalizan la formación de un enlace peptídico entre la penúltima D-alanina y una unidad de glicina en una cadena de peptidoglicano adyacente, liberando la unidad terminal de D-alanina en el proceso. [28] [30] La estructura de la ceftriaxona imita la porción D-alanil-D-alanina, y la PBP ataca el anillo beta-lactámico en la ceftriaxona como si fuera su sustrato normal de D-alanil-D-alanina. [28] La actividad de reticulación de peptidoglicano de las PBP es un mecanismo de construcción y reparación que normalmente ayuda a mantener la integridad de la pared celular bacteriana, por lo que la inhibición de las PBP conduce al daño y la destrucción de la pared celular y, finalmente, a la lisis celular. [28]

Farmacocinética

Absorción: La ceftriaxona se puede administrar por vía intravenosa e intramuscular, y el fármaco se absorbe completamente. [8] [31] No está disponible por vía oral. [32] [33]

Distribución: La ceftriaxona penetra bien en los tejidos y fluidos corporales, incluido el líquido cefalorraquídeo , para tratar infecciones del sistema nervioso central. [8] [34] La ceftriaxona se une reversiblemente a las proteínas plasmáticas humanas y la unión de la ceftriaxona disminuye con el aumento de la concentración desde un valor del 95 % en concentraciones plasmáticas inferiores a 25 mcg/mL hasta el 85 % en concentraciones plasmáticas de 300 mcg/mL. En un rango de dosis de 0,15 a 3 g en sujetos adultos sanos, el volumen aparente de distribución varió de 5,8 a 13,5 L. [8]

Metabolismo: Entre el 33 y el 67 % de la ceftriaxona se excreta por vía renal como fármaco inalterado, pero no se requieren ajustes de dosis en caso de insuficiencia renal con dosis de hasta 2 gramos por día. [8] El resto [35] se excreta en la bilis como fármaco inalterado [36] que finalmente se excreta en las heces como compuestos inactivos del metabolismo hepático y de la flora intestinal. [8] [37] [38]

Eliminación: La vida media de eliminación promedio en adultos sanos es de 5,8 a 8,7 (media de 6,5) horas, [3] y algunas revisiones estiman que la vida media puede llegar a 10 horas. [39] En personas con insuficiencia renal, la vida media de eliminación promedio aumenta a 11,4 a 15,7 horas. [8]

Química

La ceftriaxona se comercializa como un polvo cristalino de color blanco a naranja amarillento para reconstitución. [8] Las soluciones inyectables de ceftriaxona reconstituidas son de color amarillo claro a ámbar según el tiempo que haya estado reconstituida la solución, la concentración de ceftriaxona en la solución y el diluyente utilizado. [8] Para reducir el dolor con inyecciones intramusculares, la ceftriaxona se puede reconstituir con lidocaína . [40]

La configuración syn de la fracción metoxi oxima confiere resistencia a las enzimas beta-lactamasas producidas por muchas bacterias Gram-negativas . [28] La estabilidad de esta configuración da como resultado una mayor actividad de la ceftriaxona contra bacterias Gram-negativas que de otro modo serían resistentes. [28] En lugar del grupo acetilo fácilmente hidrolizado de la cefotaxima, la ceftriaxona tiene una fracción tiotriazindiona metabólicamente estable. [28]

Investigación

También se ha investigado la eficacia de la ceftriaxona para prevenir la recaída en la adicción a la cocaína. [41]

La ceftriaxona parece aumentar la expresión y la actividad de la bomba transportadora de aminoácidos excitatorios-2 en el sistema nervioso central, por lo que tiene el potencial de reducir la toxicidad glutamatérgica. [42] [43]

Se ha demostrado que la ceftriaxona tiene propiedades neuroprotectoras en una serie de trastornos neurológicos, entre ellos la atrofia muscular espinal [44] y la esclerosis lateral amiotrófica (ELA). [45] A pesar de los resultados negativos anteriores en la década de 1990, en 2006 se realizó un gran ensayo clínico para probar la ceftriaxona en pacientes con ELA, pero se detuvo antes de tiempo después de que quedó claro que los resultados no cumplirían los criterios predeterminados de eficacia. [46]

Referencias

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