Ion onio
En química , un ion onio es un catión obtenido formalmente por la protonación de un hidruro mononuclear progenitor de un pnicógeno (grupo 15 de la tabla periódica ), un calcógeno (grupo 16) o un halógeno (grupo 17). El ion onio más antiguo conocido, y homónimo de la clase, es el amonio , NH+4, el derivado protonado del amoniaco , NH 3 . [1] [2]
El nombre onio también se utiliza para los cationes que resultarían de la sustitución de átomos de hidrógeno en esos iones por otros grupos, como grupos orgánicos o halógenos; como el tetrafenilfosfonio , (C 6 H 5 ) 4 P + . Los grupos sustituyentes pueden ser divalentes o trivalentes, produciendo iones como el iminio y el nitrilio . [1] [2]
Un ion onio simple tiene una carga de +1. Un ion más grande que tiene dos subgrupos de iones onio se denomina ion onio doble y tiene una carga de +2. Un ion onio triple tiene una carga de +3, y así sucesivamente.
Los compuestos de un catión onio y algún otro anión se conocen como compuestos de onio o sales de onio .
Los iones de onio y los compuestos de onio son inversamente análogos a los iones -ato y los complejos ato :
- Las bases de Lewis forman iones onio cuando el átomo central gana un enlace más y se convierte en un catión positivo .
- Los ácidos de Lewis forman iones -ato cuando el átomo central gana un enlace más y se convierte en un anión negativo . [3]
Cationes onio simples (hidruros sin sustituciones)
Grupo 13(grupo boro) cationes onio
- catión boronio , BH+4( borano protonado )
- otros cationes de boronio, B
incógnitayo+
y( boranos protonados )
- otros cationes de boronio, B
Grupo 14(grupo de carbono) cationes onio
- Los iones de carbonio ( hidrocarburos protonados ) tienen un átomo de carbono pentacoordinado con una carga +1.
- cationes alcanos, C
norteyo+2 y +3
( alcanos protonados )- metanio , CH+5( metano protonado ) (A veces llamado carbonio , porque es el miembro más simple de esa clase, pero ese uso está en desuso debido a múltiples definiciones. [4] A veces llamado metonio, pero el metonio también tiene múltiples definiciones. Abundante en el espacio exterior).
- etano , C2H+7( etano protonado )
- propano, C 3 H+9( propano protonado sobre un carbono no especificado)
- propilio, o propan-1-ilio (propano protonado en un carbono final)
- propan-2-ilio (propano protonado en el carbono medio)
- butanio, C 4 H+11( butano protonado sobre un carbono no especificado)
- n-butanio ( n -butano protonado en un carbono no especificado)
- n-butilio, o n-butan-1-ilio ( n -butano protonado en un carbono final)
- n-butan-2-ilio (n-butano protonado en un carbono medio)
- isobutanio ( isobutano protonado sobre un carbono no especificado)
- isobutilio, o isobutan-1-ilio (isobutano protonado en un carbono final)
- isobutan-2-ilio (isobutano protonado en el carbono medio)
- n-butanio ( n -butano protonado en un carbono no especificado)
- octonio u octanio, C 8 H+19( octano protonado )
- cationes alcanos, C
- silanio (a veces silonio), SiH+5( silano protonado ) (no debería llamarse silicio [5]
- disilanilo , Si2H+7( disilano protonado )
- Otros cationes de silanio, Si
norteyo+2 y +3
( silanos protonados )
- germonio, GeH+5( german protonado )
- estañonio, SnH+3( SnH 2 protonado ) ( estanno SnH 4 no protonado )
- plumbonio, PbH+3( PbH 2 protonado ) ( plumbano PbH 4 no protonado )
- flerovonio, FlH+3( FlH 2 protonado ) ( FlH 4 flerovano no protonado )
Grupo 15(pnictógeno) cationes onio
- amonio ( nombre IUPAC azanium), NH+4( amoniaco protonado (nombre IUPAC azano))
- fosfonio , PH+4( fosfina protonada )
- arsonio , AsH+4( arsina protonada )
- estibonio, SbH+4( estibina protonada )
- bismutonio, BiH+4( bismutina protonada )
- moscovonio, McH+4( moscovina protonada )
Grupo 16(calcógeno) cationes onio
- oxonio , H 3 O + ( agua protonada (nombre IUPAC oxidano). El oxonio es más conocido como hidronio , aunque hidronio implica un protón solvatado o hidratado . También se le puede llamar hidroxonio ).
- sulfonio , H 3 S + ( sulfuro de hidrógeno protonado )
- selenio, H 3 Se + ( seleniuro de hidrógeno protonado )
- telurio, H 3 Te + ( telururo de hidrógeno protonado )
- polononio, H 3 Po + ( polonuro de hidrógeno protonado )
- livermoronio, H 3 Lv + ( livermorida de hidrógeno protonada )
Catión hidrógeno onio
- hidrogenonio, más conocido como catión trihidrógeno , H+3( hidrógeno molecular protonado o diatómico ), que se encuentra en el hidrógeno ionizado y en el espacio interestelar.
Grupo 17cationes (halógeno) onio,iones de halonio,H2X +(protonadohaluros de hidrógeno)
- fluoronio , H 2 F + ( fluoruro de hidrógeno protonado )
- cloronio , H2Cl + ( cloruro de hidrógeno protonado )
- bromonio , H 2 Br + ( bromuro de hidrógeno protonado )
- Yodonio , H 2 I + ( yoduro de hidrógeno protonado )
- astatonio , H 2 At + ( astátido de hidrógeno protonado )
- tenesonio , H 2 Ts + ( tenesósido de hidrógeno protonado )
Pseudohalógenocationes onio
- aminodiazonio , [H 2 N=N=N] + ⇌ [H 2 N−N≡N] + ( azida de hidrógeno protonada )
- metilidineamonio e hidrocianonio, H 2 CN + , isómeros HC≡NH + ⇌ N≡CH+2( cianuro de hidrógeno protonado )
Grupo 18(gas noble) cationes onio
- hidrohelio o helonio , más conocido como ion hidruro de helio , HeH + ( helio protonado )
- neonio , NeH + ( neón protonado )
- argonio , ArH + ( argón protonado )
- Criptonio , KrH + ( criptón protonado )
- xenonio , XeH + ( xenón protonado )
- Radón, RnH + ( radón protonado )
- oganessonio OgH + ( oganesón protonado )
Cationes onio con sustituciones monovalentes
- cationes amonio primario, RH 3 N + o R−NH+3( aminas primarias protonadas )
- hidroxilamonio , H 3 N + −OH ( hidroxilamina protonada )
- metilamonio , CH3NH+3( metilamina protonada )
- etilamonio , CH3CH2NH+3( etilamina protonada )
- hidrazinio o diazanio, H 2 N−NH+3( hidrazina protonada , también conocida como diazano)
- anilinio (también conocido como fenilamonio), C 6 H 5 −NH+3( anilina protonada , también conocida como fenilamina, aminobenceno)
- cationes amonio secundarios, R 2 NH+2( aminas secundarias protonadas )
- dimetilamonio (a veces dimetilaminio), (CH 3 ) 2 NH+2( dimetilamina protonada )
- dietilamonio (a veces dietilaminio), (CH 3 CH 2 ) 2 NH+2( dietilamina protonada )
- etilmetilamonio, (CH 3 CH 2 )(CH 3 )NH+2( etilmetilamina protonada )
- dietanolamonio (a veces dietanolaminio), (OHCH 2 CH 2 ) 2 NH+2( dietanolamina protonada )
- cationes amonio terciario, R 3 NH + ( aminas terciarias protonadas )
- trimetilamonio (CH 3 ) 3 NH + ( trimetilamina protonada )
- trietilamonio (CH 3 CH 2 ) 3 NH + ( trietilamina protonada )
- cationes amonio cuaternario , R 4 N + o NR+4
- tetrafluoroamonio , NF+4
- tetrametilamonio , (CH 3 ) 4 N +
- tetraetilamonio , (CH 3 CH 2 ) 4 N +
- tetrapropilamonio , (CH 3 (CH 2 ) 2 ) 4 N +
- tetrabutilamonio , (CH 3 (CH 2 ) 3 ) 4 N + o abreviado Bu 4 N +
- compuestos de trimetilamonio , (CH 3 ) 3 RN +
- didecildimetilamonio , (CH 3 (CH 2 ) 9 ) 2 (CH 3 ) 2 N +
- pentametilhidrazinio, (CH 3 ) 2 N−N(CH 3 )+3
- cationes fosfonio cuaternario, R 4 P + o PR+4
- tetrafenilfosfonio , (C 6 H 5 ) 4 P +
- cationes arsonio cuaternario, R 4 As + o AsR+4
- tetrafenilarsonio , (C 6 H 5 ) 4 As +
- cationes estibonio cuaternario, R 4 Sb + o SbR+4
- tetrafenilstibonio, (C 6 H 5 ) 4 Sb +
- cationes oxonio primarios, ROH+2( alcoholes protonados R−O−H )
- cationes alquiloxonio ROH+2( alcoholes protonados )
- dioxidanonio (hidroxihidronio), HO−OH+2( peróxido de hidrógeno protonado )
- cationes oxonio secundarios, R 2 OH + ( éteres protonados R−O−R )
- cationes dialquiloxonio ( éteres protonados )
- dimetiloxonio, (CH 3 ) 2 OH + ( éter dimetílico protonado )
- cationes dialquiloxonio ( éteres protonados )
- cationes oxonio terciarios, R 3 O +
- trifluorooxonio , OF+3(hipotético)
- trimetiloxonio , (CH 3 ) 3 O +
- trietiloxonio , (CH 3 CH 2 ) 3 O +
- oxatriquinaceno , C 9 H 9 O + (ion oxonio cíclico)
- oxatriquinano , C 9 H 15 O + (ion oxonio cíclico)
- cationes sulfonio primarios, RSH+2( tioles protonados R−S−H )
- cationes sulfonio secundarios, R 2 SH + ( tioéteres protonados R−S−R )
- dimetilsulfonio, (CH 3 ) 2 SH + ( sulfuro de dimetilo protonado )
- cationes sulfonio terciario, R 3 S +
- trimetilsulfonio , (CH 3 ) 3 S +
- cationes selenio terciarios, R 3 Se +
- trifenilselenonio, (C 6 H 5 ) 3 Se +
- cationes terciarios de teluronio, R 3 Te +
- trifenilteluronio, (C 6 H 5 ) 3 Te +
- cationes fluoronio primarios, RFH + ( fluoruros protonados RF)
- cationes fluoronio secundarios, R 2 F +
- diclorofluoronio, Cl 2 F +
- cationes de yodonio secundarios , R 2 I +
- difenilyodonio, (C 6 H 5 ) 2 I +
Cationes onio con sustituciones polivalentes
- cationes amonio secundarios que tienen una sustitución de doble enlace, R=NH+2
- diazenio, HN=NH+2( diazeno protonado )
- guanidinio , C(NH 2 )+3( guanidina protonada ) (tiene una estructura de resonancia y una geometría molecular plana )
- cationes de amonio terciario que tienen una sustitución de triple enlace, R≡NH+
- nitrilo , R−C≡NH + ( nitrilo protonado )
- diazonio o diazinio, N≡NH + ( nitrógeno protonado , en otras palabras, diazina protonada)
- cationes de amonio terciario cíclicos donde el nitrógeno es miembro de un anillo, RNH + R (el anillo puede ser aromático )
- piridinio , C 5 H 5 NH + ( piridina protonada )
- cationes de amonio cuaternario que tienen una sustitución de doble enlace y dos sustituciones de enlace simple, R=NR+2
- cationes de amonio cuaternario que tienen dos sustituciones de doble enlace, R=N + =R
- nitronio , [NO 2 ] +
- bis(trifenilfosfina)iminio , ((C 6 H 5 ) 3 P=) 2 N +
- cationes de amonio cuaternario que tienen una sustitución de triple enlace y una sustitución de enlace simple, R≡NR +
- diazonio , N≡NR + (nitrógeno protonado sustituido, en otras palabras, diazina protonada sustituida)
- nitrilo, RC≡NR + (nitrilo protonado sustituido)
- cationes oxonio terciarios que tienen una sustitución de triple enlace, R≡O +
- iones acilio , R−C≡O + ↔ R−C + =O
- nitrosonio , N≡O +
- cationes oxonio terciarios cíclicos donde el oxígeno es miembro de un anillo, RO + R (el anillo puede ser aromático)
- pirilio , C 5 H 5 O +
- cationes sulfonio terciarios que tienen una sustitución de triple enlace, R≡S +
- tionitrosilo, N≡S +
- dihidroxioxoamonio, [H 2 NO 3 ] + ( ácido nítrico protonado )
- trihidroxioxosulfonio, [H 3 SO 4 ] + ( ácido sulfúrico protonado )
Dicaciones de doble onio
- dicatión de hidrazinio o hidrazinio(2+) , H 3 N + − + NH 3 ( hidrazina doblemente protonada , en otras palabras, diazano doblemente protonado)
- catión diazenodiio, H 2 N + = + NH 2 ( diazeno doblemente protonado )
- Catión diazinedio, HN + ≡ + NH ( dinitrógeno doblemente protonado , en otras palabras, diazinón doblemente protonado)
Cationes de enio
El enlace adicional se agrega a un hidruro parental menos común, un análogo de carbeno , normalmente llamado -eno o -ileno , que es neutro con 2 enlaces menos que el hidruro más común, normalmente llamado -ano o -ino .
- Cationes de borenio , R 2 B + ( borilenos protonados también conocidos como boranilidenos)
- Los cationes carbenio , R 3 C + ( carbenos protonados ) tienen un átomo de carbono tricoordinado con una carga +1.
- cationes de sililio , R 3 Si + ( sililenos protonados )
- cationes nitrenio , R 2 N + ( nitrenos protonados )
- cationes fosfinideno, R 2 P + ( fosfinideno protonado )
- cationes de mercurio, R 3 Hg + (compuestos organomercúricos protonados ; formados como intermediarios en reacciones de oximercuración )
Enios sustituidos
- difenilcarbenio, (C 6 H 5 ) 2 CH + (metenio disustituido)
- trifenilcarbenio , (C 6 H 5 ) 3 C + (metenio tri-sustituido)
Cationes de ynio
- Los iones de carbinio ( carbinos protonados ) tienen un átomo de carbono con una carga +1.
- cationes alquinio, C
norteyo+
2 y -1( n ≥ 2) ( alquinos protonados )- Catión metinio, H 2 C + ( radical metilidina protonado )
- etinio , C2H+3( etino protonado )
- cationes alquinio, C
Véase también
- Ion de carbonio
- Ion lionio , una molécula de disolvente protonada
- Ion liato , una molécula de disolvente desprotonada
Referencias
- ^ ab Compuestos de onio, Libro de Oro de la IUPAC
- ^ de George A. Olah (1998). Iones de onio . John Wiley & Sons. pág. 509. ISBN 9780471148777.
- ^ Química orgánica avanzada: reacciones y mecanismos , Maya Shankar Singh, 2007, Dorling Kindersley, ISBN 978-81-317-1107-1
- ^ Ion carbonio, Libro de Oro de la IUPAC
- ^ RC-82. Cationes, Universidad Queen Mary de Londres)
Enlaces externos
- Iones y radicales, Universidad Queen Mary de Londres
- Compuestos de onio en los encabezados de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
