Amoxicilina
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| Datos clínicos | |
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| Pronunciación | / ə ˌ m ɒ k s ɪ ˈ s ɪ l ɪ n / |
| Nombres comerciales | Amoxil, Trimox, otros [1] |
| Otros nombres | Amoxicilina, amox, Amoxicilina ( AAN AU ) |
| AHFS / Drogas.com | Monografía |
| MedlinePlus | a685001 |
| Datos de licencia |
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Categoría de embarazo |
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| Vías de administración | Por vía oral , bolo intravenoso , inyección intramuscular |
| Clase de droga | Antibiótico β-lactámico , aminopenicilina |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | 95% por vía oral |
| Metabolismo | Menos del 30% biotransformado en el hígado. |
| Vida media de eliminación | 61,3 minutos |
| Excreción | Riñones |
| Identificadores | |
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| Número CAS |
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| Identificador de centro de PubChem |
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| Banco de medicamentos |
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| Araña química |
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| UNIVERSIDAD |
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| BARRIL |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.043.625 |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C16H19N3O5S |
| Masa molar | 365,40 g·mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Densidad | 1,6 ± 0,1 [7] g/ cm3 |
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| (verificar) | |
La amoxicilina es un antibiótico perteneciente a la clase de las aminopenicilinas de la familia de las penicilinas . El fármaco se utiliza para tratar infecciones bacterianas [8] como la infección del oído medio , la faringitis estreptocócica , la neumonía , las infecciones de la piel , las infecciones odontogénicas y las infecciones del tracto urinario . [8] Se toma por vía oral (se traga por la boca) o, con menos frecuencia, por inyección intramuscular o por inyección intravenosa en bolo , que es una inyección intravenosa relativamente rápida que dura desde un par de segundos hasta unos minutos. [8] [9]
Los efectos adversos comunes incluyen náuseas y sarpullido. [8] También puede aumentar el riesgo de infecciones por hongos y, cuando se usa en combinación con ácido clavulánico , diarrea . [10] No debe usarse en personas alérgicas a la penicilina . [8] Si bien se puede usar en personas con problemas renales , es posible que sea necesario reducir la dosis . [8] Su uso durante el embarazo y la lactancia no parece ser perjudicial. [8] La amoxicilina pertenece a la familia de antibióticos β-lactámicos . [8]
La amoxicilina se descubrió en 1958 y entró en uso médico en 1972. [11] [12] Amoxil fue aprobado para uso médico en los Estados Unidos en 1974, [4] [5] y en el Reino Unido en 1977. [2] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [13] Es uno de los antibióticos más comúnmente recetados a los niños. [14] La amoxicilina está disponible como medicamento genérico . [8] En 2022, fue el 26.º medicamento más recetado en los Estados Unidos, con más de 20 millones de recetas. [15] [16]
Usos médicos
La amoxicilina se utiliza en el tratamiento de diversas infecciones, entre ellas la otitis media aguda , la faringitis estreptocócica , la neumonía , las infecciones de la piel , las infecciones del tracto urinario , las infecciones por Salmonella , la enfermedad de Lyme y las infecciones por clamidia . [8] [17]
Otitis media aguda
Los niños con otitis media aguda menores de seis meses de edad generalmente reciben tratamiento con amoxicilina u otros antibióticos. Aunque la mayoría de los niños con otitis media aguda mayores de dos años no se benefician del tratamiento con amoxicilina u otros antibióticos, dicho tratamiento puede ser útil en niños menores de dos años con otitis media aguda bilateral o acompañada de secreción del oído. [18] En el pasado, la amoxicilina se dosificaba tres veces al día cuando se usaba para tratar la otitis media aguda, lo que daba lugar a dosis omitidas en la práctica ambulatoria de rutina . Ahora hay evidencia de que la dosificación dos veces al día o la dosificación una vez al día tiene una eficacia similar. [19]
Infecciones respiratorias
La mayoría de las infecciones por sinusitis son causadas por virus , para los cuales la amoxicilina y la amoxicilina-clavulanato son ineficaces, [20] y el pequeño beneficio obtenido por la amoxicilina puede ser anulado por los efectos adversos. [21] La amoxicilina se considera el tratamiento empírico de primera línea para la mayoría de los casos de sinusitis bacteriana no complicada en niños y adultos cuando no se dispone de datos de cultivo. [22] [23] [24] El Instituto Nacional para la Excelencia en la Salud y la Atención recomienda la amoxicilina como el tratamiento de primera línea preferido para la neumonía adquirida en la comunidad en adultos , ya sea sola (enfermedad de gravedad leve a moderada) o en combinación con un macrólido . [25] La Organización Mundial de la Salud (OMS) recomienda la amoxicilina como tratamiento de primera línea para la neumonía que no es "grave". [26] La amoxicilina se utiliza en la inhalación posterior a la exposición al ántrax para prevenir la progresión de la enfermedad y para la profilaxis. [17]
Helicobacter pylori
Es eficaz como parte de un régimen de múltiples fármacos para el tratamiento de infecciones estomacales causadas por Helicobacter pylori . Normalmente se combina con un inhibidor de la bomba de protones (como el omeprazol ) y un antibiótico macrólido (como la claritromicina ); otras combinaciones de fármacos también son eficaces. [27]
Borreliosis de Lyme
La amoxicilina es eficaz para el tratamiento de la borreliosis de Lyme cutánea temprana ; la eficacia y seguridad de la amoxicilina oral no es ni mejor ni peor que la de los antibióticos alternativos comunes. [28]
Infecciones odontogénicas
La amoxicilina se utiliza para tratar infecciones odontogénicas , infecciones de la lengua, los labios y otros tejidos bucales. Puede prescribirse después de una extracción dental , en particular en aquellas personas con sistemas inmunológicos comprometidos . [29]
Infecciones de la piel
La amoxicilina se utiliza ocasionalmente para el tratamiento de infecciones de la piel, [17] como el acné vulgar . [30] A menudo es un tratamiento eficaz para los casos de acné vulgar que han respondido mal a otros antibióticos, como la doxiciclina y la minociclina . [31]
Infecciones en lactantes en entornos con recursos limitados
La Organización Mundial de la Salud recomienda la amoxicilina para el tratamiento de lactantes con signos y síntomas de neumonía en situaciones de recursos limitados cuando los padres no pueden o no quieren aceptar la hospitalización del niño. La amoxicilina en combinación con gentamicina se recomienda para el tratamiento de lactantes con signos de otras infecciones graves cuando la hospitalización no es una opción. [32]
Prevención de la endocarditis bacteriana
También se utiliza para prevenir la endocarditis bacteriana y como analgésico en personas de alto riesgo que se someten a trabajos dentales, para prevenir Streptococcus pneumoniae y otras infecciones bacterianas encapsuladas en personas sin bazo , como las personas con enfermedad de células falciformes , y tanto para la prevención como para el tratamiento del ántrax . [8] El Reino Unido recomienda no utilizarlo para la profilaxis de la endocarditis infecciosa. [33] Estas recomendaciones no parecen haber cambiado las tasas de infección por endocarditis infecciosa. [34]
Tratamiento combinado
La amoxicilina es susceptible a la degradación por parte de las bacterias productoras de β-lactamasa , que son resistentes a la mayoría de los antibióticos β-lactámicos, como la penicilina . Por este motivo, se puede combinar con ácido clavulánico , un inhibidor de la β-lactamasa . Esta combinación de fármacos se denomina comúnmente co-amoxiclav . [35]
Espectro de actividad
Es un antibiótico β-lactámico bacteriolítico de espectro moderado de la familia de las aminopenicilinas que se utiliza para tratar bacterias grampositivas y gramnegativas susceptibles . Suele ser el fármaco de elección dentro de la clase porque se absorbe mejor, tras la administración oral, que otros antibióticos β-lactámicos. En general, Streptococcus, Bacillus subtilis, Enterococcus, Haemophilus, Helicobacter y Moraxella son susceptibles a la amoxicilina , mientras que Citrobacter , Klebsiella y Pseudomonas aeruginosa son resistentes a ella. [36] Algunas E. coli y la mayoría de las cepas clínicas de Staphylococcus aureus han desarrollado resistencia a la amoxicilina en diversos grados. [37]
Efectos adversos
Los efectos adversos son similares a los de otros antibióticos β-lactámicos , incluyendo náuseas , vómitos, erupciones cutáneas y colitis asociada a antibióticos . También pueden producirse deposiciones blandas (diarrea). Los efectos adversos más raros incluyen cambios mentales, mareos, insomnio, confusión, ansiedad, sensibilidad a las luces y los sonidos y pensamiento confuso. Se requiere atención médica inmediata ante los primeros signos de estos efectos adversos. [8]
La aparición de una reacción alérgica a la amoxicilina puede ser muy repentina e intensa; se debe buscar atención médica de emergencia lo antes posible. La fase inicial de una reacción de este tipo suele comenzar con un cambio en el estado mental, erupción cutánea con picor intenso (que suele comenzar en las yemas de los dedos y alrededor de la zona de la ingle y se propaga rápidamente) y sensaciones de fiebre, náuseas y vómitos. Cualquier otro síntoma que parezca remotamente sospechoso debe tomarse muy en serio. Sin embargo, los síntomas de alergia más leves, como una erupción cutánea, pueden aparecer en cualquier momento durante el tratamiento, incluso hasta una semana después de haber interrumpido el tratamiento. Para algunas personas alérgicas a la amoxicilina, los efectos adversos pueden ser fatales debido a la anafilaxia . [8]
El uso de la combinación amoxicilina/ácido clavulánico durante más de una semana ha provocado una hepatitis de tipo inmunoalérgico inducida por fármacos en algunos pacientes. Los niños pequeños que han ingerido sobredosis agudas de amoxicilina manifestaron letargo , vómitos y disfunción renal . [38] [39]
Los informes sobre los efectos adversos de la amoxicilina en los ensayos clínicos son escasos. Por este motivo, la gravedad y la frecuencia de los efectos adversos de la amoxicilina son probablemente mayores que las notificadas en los ensayos clínicos. [10]
Erupción no alérgica
Entre el 3 y el 10% de los niños que toman amoxicilina (o ampicilina ) presentan una erupción cutánea de aparición tardía (>72 horas después de haber comenzado la medicación y sin haber tomado nunca antes un medicamento similar a la penicilina), que a veces se denomina "erupción cutánea por amoxicilina". La erupción también puede aparecer en adultos y, en raras ocasiones, puede ser un componente del síndrome DRESS . [40]
La erupción se describe como maculopapular o morbiliforme ( similar al sarampión ; por lo tanto, en la literatura médica, se llama "erupción morbiliforme inducida por amoxicilina". [41] ). Comienza en el tronco y puede propagarse desde allí. Es poco probable que esta erupción sea una verdadera reacción alérgica y no es una contraindicación para el uso futuro de amoxicilina, ni necesariamente se debe suspender el régimen actual. Sin embargo, esta erupción común por amoxicilina y una reacción alérgica peligrosa no pueden distinguirse fácilmente por personas inexpertas, por lo que a menudo se requiere un profesional de la salud para distinguir entre las dos. [42] [43]
Una erupción cutánea no alérgica causada por amoxicilina también puede ser un indicador de mononucleosis infecciosa . Algunos estudios indican que entre el 80 y el 90 % de los pacientes con infección aguda por el virus de Epstein-Barr tratados con amoxicilina o ampicilina desarrollan una erupción cutánea de este tipo. [44]
- Sarpullido no alérgico por amoxicilina ocho días después de la primera dosis: esta foto fue tomada 24 horas después de que comenzó el sarpullido.
- Ocho horas después de la primera foto, las manchas individuales han crecido y han comenzado a fusionarse.
- A las 23 horas de la primera foto, el color parece estar desapareciendo y gran parte del sarpullido se ha extendido a la confluencia.
Interacciones
La amoxicilina puede interactuar con estos medicamentos:
- Anticoagulantes ( dabigatrán , warfarina ). [17] [45] [46] [47]
- Metotrexato ( quimioterapia e inmunosupresor ). [46] [47]
- Vacunas contra la fiebre tifoidea , el cólera y la BCG . [46] [47]
- El probenecid reduce la excreción renal y aumenta los niveles sanguíneos de amoxicilina. [46] [47]
- Los anticonceptivos orales pueden llegar a ser menos eficaces. [48]
- Alopurinol ( tratamiento de la gota ). [46] [47] [49]
- Micofenolato (inmunosupresor) [47]
Cuando se administra por vía intravenosa o intramuscular: [9]
- No debe mezclarse con productos sanguíneos, ni con líquidos proteínicos (incluidos los hidrolizados de proteínas ) ni con emulsiones lipídicas intravenosas.
- El aminoglucósido debe inyectarse en un lugar distinto al de la amoxicilina si al paciente se le prescriben ambos medicamentos al mismo tiempo. Ninguno de los dos medicamentos debe mezclarse en una jeringa ni en un recipiente para líquidos intravenosos ni en un equipo de administración, debido a la pérdida de actividad del aminoglucósido en estas condiciones.
- La ciprofloxacina no debe mezclarse con amoxicilina.
- Las infusiones que contienen dextrano o bicarbonato no deben mezclarse con soluciones de amoxicilina.
Farmacología
La amoxicilina (α-amino- p -hidroxibencil penicilina) es un derivado semisintético de la penicilina con una estructura similar a la ampicilina pero con una mejor absorción cuando se toma por vía oral, lo que produce concentraciones más altas en sangre y orina. [50] La amoxicilina se difunde fácilmente en los tejidos y fluidos corporales. Atraviesa la placenta y se excreta en la leche materna en pequeñas cantidades. Se metaboliza en el hígado y se excreta en la orina. Tiene un inicio de acción de 30 minutos y una vida media de 3,7 horas en recién nacidos y 1,4 horas en adultos. [17]
La amoxicilina se adhiere a la pared celular de las bacterias susceptibles y provoca su muerte. Es eficaz contra estreptococos, neumococos, enterococos, Haemophilus influenzae , Escherichia coli , Proteus mirabilis , Neisseria meningitidis , Neisseria gonorrhoeae , Shigella , Chlamydia trachomatis , Salmonella , Borrelia burgdorferi y Helicobacter pylori . [17] Como derivado de la ampicilina , la amoxicilina es un miembro de la familia de las penicilinas y, al igual que las penicilinas, es un antibiótico β-lactámico . [51] Inhibe la reticulación entre las cadenas de polímeros lineales de peptidoglicano que forman un componente principal de la pared celular bacteriana . Tiene dos grupos ionizables en el rango fisiológico (el grupo amino en posición alfa al grupo carbonilo de la amida y el grupo carboxilo ). [52]
Química
La amoxicilina es un antibiótico β-lactámico y aminopenicilina en términos de estructura química . [53] [54] Está estructuralmente relacionado con la ampicilina . [53] [54]
El logaritmo experimental P de la amoxicilina es 0,87. [54] [55]
Historia
La amoxicilina fue uno de los varios derivados semisintéticos del ácido 6-aminopenicilánico ( 6-APA ) desarrollados por el Grupo Beecham en la década de 1960. Fue inventado por Anthony Alfred Walter Long y John Herbert Charles Nayler, dos científicos británicos. [56] [57] Estuvo disponible en 1972 y fue la segunda aminopenicilina en llegar al mercado (después de la ampicilina en 1961). [58] [59] [60] El co-amoxiclav estuvo disponible en 1981. [59]
Sociedad y cultura
Ciencias económicas
La amoxicilina es relativamente barata. [61] En 2022, una encuesta de ocho antibióticos genéricos que se recetan comúnmente en los Estados Unidos encontró que su costo promedio era de aproximadamente $42,67, mientras que la amoxicilina se vendía a $12,14 en promedio. [62]
Modalidades de entrega
Los fabricantes farmacéuticos producen amoxicilina en forma de trihidrato , para uso oral, disponible en cápsulas , tabletas regulares, masticables y dispersables , jarabe y suspensión pediátrica para uso oral, y como sal sódica para administración intravenosa . [ cita médica necesaria ]
Existe una versión de liberación prolongada . [6] [63] La forma intravenosa de amoxicilina no se vende en los Estados Unidos. [64] Cuando se requiere una aminopenicilina intravenosa en los Estados Unidos, se suele utilizar ampicilina. Cuando hay una respuesta adecuada a la ampicilina, el tratamiento antibiótico puede completarse a menudo con amoxicilina oral. [65]
Las investigaciones con ratones indicaron un parto exitoso utilizando micropartículas que contenían amoxicilina inyectadas por vía intraperitoneal . [66]
Nombres
La amoxicilina es el nombre común internacional (DCI), [67] el nombre aprobado británico (BAN) y el nombre adoptado en los Estados Unidos (USAN), mientras que la amoxicilina es el nombre aprobado australiano (AAN). [ cita requerida ]
La amoxicilina es una de las penicilinas semisintéticas descubiertas por la antigua empresa farmacéutica Beecham Group . La patente de la amoxicilina ha expirado, por lo que las preparaciones de amoxicilina y co-amoxiclav se comercializan con varias marcas en todo el mundo. [1]
Usos veterinarios
La amoxicilina también se utiliza a veces como antibiótico para animales . Se ha aprobado el uso de amoxicilina para animales destinados al consumo humano ( pollos , ganado vacuno y cerdos , por ejemplo). [68]
Referencias
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Lectura adicional
- Neal MJ (2002). Farmacología médica de un vistazo (4.ª ed.). Oxford: Blackwell Science. ISBN 978-0-632-05244-8.
