Alcohol bencílico
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Fenilmetanol (hidroximetil)benceno | |
| Otros nombres Alcohol bencílico α-Cresol α-Toluenol α-Hidroxitolueno alfa-Hidroxifenilmetano Fenilcarbinol Bencenometanol Hidróxido de bencilo Ácido bencílico | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.002.600 |
| Número CE |
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| Número E | E1519 (sustancias químicas adicionales) |
| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades [1] | |
| C7H8O | |
| Masa molar | 108,140 g·mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Olor | Ligeramente aromático |
| Densidad | 1,044 g/ cm3 |
| Punto de fusión | -15,2 °C (4,6 °F; 257,9 K) |
| Punto de ebullición | 205,3 °C (401,5 °F; 478,4 K) |
| 3,50 g/100 ml (20 °C) 4,29 g/100 ml (25 °C) | |
| Solubilidad en otros disolventes | Miscible con benceno , metanol , cloroformo , etanol , éter y acetona. |
| registro P | 1.10 |
| Presión de vapor | 0,18 kPa (60 °C) |
| Acidez (p K a ) | 15.40 |
| −71,83·10 −6 cm3 / mol | |
Índice de refracción ( n D ) | 1.5396 |
| Viscosidad | 5,474 cP |
| 1,67 D | |
| Termoquímica | |
Entropía molar estándar ( S ⦵ 298 ) | 217,8 J/(K·mol) |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | -352 kJ/mol |
| Peligros | |
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |
| punto de inflamabilidad | 93 °C (199 °F; 366 K) |
| 436 °C (817 °F; 709 K) | |
| Límites de explosividad | 1,3–13% |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 1250 mg/kg (rata, oral) |
| Ficha de datos de seguridad (FDS) | Hoja de datos de seguridad externa |
| Farmacología | |
| P03AX06 ( OMS ) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El alcohol bencílico ( también conocido como α- cresol ) es un alcohol aromático con la fórmula C6H5CH2OH . El grupo bencilo a menudo se abrevia "Bn" (no debe confundirse con "Bz" que se usa para benzoilo ), por lo que el alcohol bencílico se denota como BnOH. El alcohol bencílico es un líquido incoloro con un olor aromático suave y agradable. Es útil como disolvente por su polaridad, baja toxicidad y baja presión de vapor . El alcohol bencílico tiene una solubilidad moderada en agua (4 g/100 mL) y es miscible en alcoholes y éter dietílico . El anión producido por la desprotonación del grupo alcohol se conoce como bencilato u óxido de bencilo .
Fenómenos naturales
El alcohol bencílico es producido de forma natural por muchas plantas y se encuentra comúnmente en frutas y tés. También se encuentra en una variedad de aceites esenciales, incluidos el jazmín , el jacinto y el ylang-ylang . [2] También se encuentra en el castóreo de las bolsas de ricino de los castores. [3] Los ésteres bencílicos también se producen de forma natural. [4]
Preparación
El alcohol bencílico se produce industrialmente a partir del tolueno a través del cloruro de bencilo , que se hidroliza:
- C6H5CH2Cl + H2O → C6H5CH2OH + HCl
Otra ruta implica la hidrogenación de benzaldehído , un subproducto de la oxidación del tolueno al ácido benzoico . [5]
Para uso en laboratorio, la reacción de Grignard del bromuro de fenilmagnesio (C 6 H 5 MgBr) con formaldehído y la reacción de Cannizzaro del benzaldehído también dan lugar al alcohol bencílico. Esta última también da lugar al ácido benzoico, un ejemplo de reacción de desproporción orgánica .
Reacciones
Como la mayoría de los alcoholes, reacciona con ácidos carboxílicos para formar ésteres . En la síntesis orgánica, los ésteres bencílicos son grupos protectores populares porque se pueden eliminar mediante hidrogenólisis suave . [6]
El alcohol bencílico reacciona con el acrilonitrilo para formar N-bencilacrilamida. Este es un ejemplo de reacción de Ritter : [7]
- C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N ( H ) C ( O ) CHCH2
Aplicaciones
El alcohol bencílico se utiliza como disolvente general para tintas, ceras, lacas, pinturas, lacas y revestimientos de resina epoxi . Por lo tanto, se puede utilizar en decapantes de pintura, especialmente cuando se combina con potenciadores de viscosidad compatibles para favorecer que la mezcla se adhiera a las superficies pintadas. [8]
Es un precursor de una variedad de ésteres y éteres , utilizados en las industrias del jabón, los perfumes y los sabores . Por ejemplo, benzoato de bencilo , salicilato de bencilo , cinamato de bencilo , éter dibencílico , ftalato de butilo y bencilo .
Se puede utilizar como anestésico local, especialmente con epinefrina. [9]
Como disolvente de tintes, mejora el proceso de teñido de lana, nailon y cuero. [10]
Uso en el cuidado de la salud
El alcohol bencílico se utiliza como conservante bacteriostático en bajas concentraciones en medicamentos intravenosos, cosméticos y fármacos tópicos. [11] Es necesario tener cierta precaución si se utiliza un alto porcentaje de alcohol bencílico, ya que el benzaldehído surge del alcohol bencílico cuando se utiliza como conservante en una solución de formulación inyectable. [11] [12]
El alcohol bencílico, vendido bajo la marca Ulesfia , fue aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) en 2009, como una solución al 5% para el tratamiento de piojos en personas de 6 meses de edad y mayores. [13] Afecta los espiráculos del piojo , impidiéndoles cerrarse. [13] Estos luego se obstruyen con agua o aceite mineral u otra materia y hacen que el insecto muera por asfixia . [13]
El alcohol bencílico se utiliza eficazmente para tratar infestaciones de piojos como ingrediente activo en un champú en loción con 5% de alcohol bencílico. [13]
El alcohol bencílico es un ingrediente que se utiliza en la fabricación de jabones, cremas tópicas, lociones para la piel, champús y limpiadores faciales y es popular debido a sus propiedades antibacterianas y antifúngicas. Es un ingrediente común en una variedad de productos para el hogar.
Seguridad
La sensibilización al alcohol bencílico ocurre muy raramente, principalmente en pacientes con dermatitis por estasis . [14]
El alcohol bencílico no se considera carcinógeno y no hay datos disponibles sobre sus efectos teratogénicos o reproductivos. [5]
El alcohol bencílico tiene una toxicidad aguda baja con una DL50 de 1,2 g/kg en ratas. [5] Se oxida rápidamente en individuos sanos a ácido benzoico , conjugado con glicina en el hígado y excretado como ácido hipúrico . Concentraciones muy altas pueden producir efectos tóxicos, como insuficiencia respiratoria, vasodilatación, hipotensión, convulsiones y parálisis.
El alcohol bencílico es tóxico para los neonatos y está asociado con el síndrome de jadeo . [15] [16] [17]
Referencias
- ^ "Alcohol bencílico". Archivado desde el original el 26 de julio de 2009.
- ^ El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (11.ª ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 1138
- ^ Dietland Muller-Schwarze (2003). El castor: su vida y su impacto. Cornell University Press. pág. 43. ISBN 978-0-8014-5010-5.
- ^ d'Auria, John C.; Chen, Feng; Pichersky, Eran (2002). "Caracterización de una aciltransferasa capaz de sintetizar benzoato de bencilo y otros ésteres volátiles en flores y hojas dañadas de Clarkia breweri". Fisiología vegetal . 130 (1): 466–476. doi :10.1104/pp.006460. PMC 166578 . PMID 12226525.
- ^ abc Friedrich Brühne; Elaine Wright (2007). "Alcohol bencílico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a04_001. ISBN 978-3527306732.
- ^ Furuta, Kyoji; Gao, Qing-Zhi; Yamamoto, Hisashi (1995). "Reacción asimétrica de Diels-Alder catalizada por complejo de (aciloxi)borano quiral: (1R)-1,3,4-trimetil-3-ciclohexeno-1-carboxaldehído". Organic Syntheses . 72 : 86; Volúmenes recopilados , vol. 9, pág. 722.
- ^ Parris, Chester L. (1962). "N-bencilacrilamida". Síntesis orgánicas . 42 : 16; Volúmenes recopilados , vol. 5, pág. 73.
- ^ Alcohol bencílico, chemicalland21.com, archivado desde el original el 21 de abril de 2009 , consultado el 14 de mayo de 2006
- ^ Wilson, L.; Martin, S. (mayo de 1999). "Alcohol bencílico como anestésico local alternativo". Anales de Medicina de Emergencia . 33 (5): 495–499. doi :10.1016/s0196-0644(99)70335-5. PMID 10216324.
- ^ Michael Ash; Irene Ash (2004). Manual de conservantes. Synapse Info Resources. pág. 292. ISBN 978-1-890595-66-1.
- ^ ab HA Mashayekhi; M. Rezaee; Sh. S. Garmaroudi; N. Montazeri; SJ Ahmadi (2011). "Determinación rápida y sensible de benzaldehído que surge del alcohol bencílico utilizado como conservante en una solución de formulación inyectable mediante microextracción líquido-líquido dispersiva seguida de cromatografía de gases". Anal. Sci . 27 (8): 865–868. doi : 10.2116/analsci.27.865 . PMID 21828928.
- ^ NN Sudareva; EV Chubarova (2006). "Conversión dependiente del tiempo de alcohol bencílico a benzaldehído y ácido benzoico en soluciones acuosas". J. Pharm. Biomed. Anal . 41 (4): 1380–1385. doi :10.1016/j.jpba.2006.02.028. PMID 16564153.
- ^ abcd "Ulesfia- loción de alcohol bencílico". DailyMed . 8 de abril de 2019 . Consultado el 27 de abril de 2020 .
- ^ "Expediente de registro - ECHA". echa.europa.eu . Consultado el 20 de abril de 2023 .
- ^ Carl R. Baum (2008), "Ejemplos de exposiciones masivas que involucran a la población pediátrica", en Jerrold B. Leikin; Frank P. Paloucek (eds.), Poisoning and Toxicology Handbook (4.ª ed.), Informa, pág. 726.
- ^ Juan Gershanik; et al. (1982), "El síndrome del jadeo y la intoxicación por alcohol bencílico", N Engl J Med , 307 (22): 1384–8, doi :10.1056/nejm198211253072206, PMID 7133084.
- ^ Clouser, Amanda; Diseroad, Emily (11 de febrero de 2022). «Excipientes nocivos para pacientes pediátricos». Pediatría contemporánea . 39 (1) . Consultado el 1 de octubre de 2024 .
Enlaces externos
- Ficha internacional de seguridad química 0833
