Solvente
Sustancia que disuelve un soluto dando lugar a una solución.

Acetato de etilo, disolvente de esmalte de uñas. [1]

Un disolvente (del latín solvō , "aflojar, desatar, resolver") es una sustancia que disuelve un soluto, dando lugar a una solución . Un disolvente suele ser un líquido, pero también puede ser un sólido, un gas o un fluido supercrítico . El agua es un disolvente para las moléculas polares y el disolvente más común utilizado por los seres vivos; todos los iones y proteínas de una célula se disuelven en agua dentro de la célula.

Los disolventes se utilizan principalmente en pinturas, decapantes, tintas y limpieza en seco. [2] Los disolventes orgánicos se utilizan específicamente en la limpieza en seco (p. ej. , tetracloroetileno ); como diluyentes de pintura ( tolueno , trementina ); como quitaesmaltes y disolventes de pegamento ( acetona , acetato de metilo , acetato de etilo ); en quitamanchas ( hexano , éter de petróleo); en detergentes ( terpenos cítricos ); y en perfumes ( etanol ). Los disolventes encuentran diversas aplicaciones en las industrias química, farmacéutica , petrolera y de gas, incluidas las síntesis químicas y los procesos de purificación.

Soluciones y solvatación

Cuando una sustancia se disuelve en otra, se forma una solución . [3] Esto se opone a la situación en la que los compuestos son insolubles como la arena en el agua. En una solución, todos los ingredientes se distribuyen uniformemente a nivel molecular y no quedan residuos. Una mezcla de disolvente-soluto consta de una sola fase en la que todas las moléculas de soluto se presentan como solvatos ( complejos disolvente-soluto ), a diferencia de las fases continuas separadas como en las suspensiones, emulsiones y otros tipos de mezclas no disueltas. La capacidad de un compuesto de disolverse en otro se conoce como solubilidad; si esto ocurre en todas las proporciones, se llama miscible .

Además de mezclarse, las sustancias en una solución interactúan entre sí a nivel molecular. Cuando algo se disuelve, las moléculas del solvente se organizan alrededor de las moléculas del soluto. Se involucra la transferencia de calor y se aumenta la entropía , lo que hace que la solución sea más estable termodinámicamente que el soluto y el solvente por separado. Esta disposición está mediada por las respectivas propiedades químicas del solvente y el soluto, como el enlace de hidrógeno , el momento dipolar y la polarizabilidad . [4] La solvatación no causa una reacción química o cambios de configuración química en el soluto. Sin embargo, la solvatación se asemeja a una reacción de formación de complejos de coordinación , a menudo con una energía considerable (calor de solvatación y entropía de solvatación) y, por lo tanto, está lejos de ser un proceso neutral.

Cuando una sustancia se disuelve en otra, se forma una solución. Una solución es una mezcla homogénea que consiste en un soluto disuelto en un solvente. El soluto es la sustancia que se disuelve, mientras que el solvente es el medio de disolución. Las soluciones se pueden formar con muchos tipos y formas diferentes de solutos y solventes.

Clasificaciones de disolventes

Los disolventes pueden clasificarse en dos grandes categorías: polares y no polares . Un caso especial es el mercurio elemental , cuyas soluciones se conocen como amalgamas ; también existen otras soluciones metálicas que son líquidas a temperatura ambiente.

En general, la constante dieléctrica del disolvente proporciona una medida aproximada de la polaridad del mismo. La fuerte polaridad del agua se indica por su elevada constante dieléctrica de 88 (a 0 °C). [5] Los disolventes con una constante dieléctrica inferior a 15 se consideran generalmente no polares. [6]

La constante dieléctrica mide la tendencia del solvente a cancelar parcialmente la intensidad del campo eléctrico de una partícula cargada inmersa en él. Esta reducción se compara luego con la intensidad del campo de la partícula cargada en el vacío. [6] Heurísticamente, la constante dieléctrica de un solvente puede considerarse como su capacidad para reducir la carga interna efectiva del soluto . En general, la constante dieléctrica de un solvente es un predictor aceptable de la capacidad del solvente para disolver compuestos iónicos comunes , como las sales.

Otras escalas de polaridad

Las constantes dieléctricas no son la única medida de polaridad. Debido a que los químicos utilizan disolventes para llevar a cabo reacciones químicas u observar fenómenos químicos y biológicos, se requieren medidas de polaridad más específicas. La mayoría de estas medidas son sensibles a la estructura química.

La escala m Y de Grunwald–Winstein mide la polaridad en términos de la influencia del solvente en la acumulación de carga positiva de un soluto durante una reacción química.

La escala Z de Kosower mide la polaridad en términos de la influencia del solvente en los máximos de absorción UV de una sal, generalmente yoduro de piridinio o el zwitterión de piridinio . [7]

El número de donantes y la escala de aceptores de donantes miden la polaridad en términos de cómo un solvente interactúa con sustancias específicas, como un ácido de Lewis fuerte o una base de Lewis fuerte. [8]

El parámetro de Hildebrand es la raíz cuadrada de la densidad de energía cohesiva . Puede utilizarse con compuestos no polares, pero no puede adaptarse a la química compleja.

El colorante de Reichardt, un colorante solvatocrómico que cambia de color en respuesta a la polaridad, proporciona una escala de valores de E T (30). E T es la energía de transición entre el estado fundamental y el estado excitado más bajo en kcal/mol, y (30) identifica el colorante. Otra escala aproximadamente correlacionada ( E T (33)) se puede definir con el rojo Nilo .

El parámetro ϸ del disolvente de Gregory es un parámetro de densidad de carga derivado de la química cuántica. [9] Este parámetro parece reproducir muchos de los parámetros experimentales del disolvente (especialmente los números de donante y aceptor) utilizando este enfoque de análisis de descomposición de carga, con una base electrostática. El parámetro ϸ se desarrolló originalmente para cuantificar y explicar la serie de Hofmeister cuantificando los iones poliatómicos y los iones monoatómicos de manera unificada.

La polaridad, el momento dipolar, la polarizabilidad y los enlaces de hidrógeno de un disolvente determinan qué tipo de compuestos es capaz de disolver y con qué otros disolventes o compuestos líquidos es miscible . En general, los disolventes polares disuelven mejor los compuestos polares y los disolventes no polares disuelven mejor los compuestos no polares; de ahí el dicho " lo similar disuelve a lo similar ". Los compuestos fuertemente polares como los azúcares (p. ej., sacarosa ) o los compuestos iónicos, como las sales inorgánicas (p. ej., la sal de mesa ) se disuelven solo en disolventes muy polares como el agua, mientras que los compuestos fuertemente no polares como los aceites o las ceras se disuelven solo en disolventes orgánicos muy no polares como el hexano . De manera similar, el agua y el hexano (o el vinagre y el aceite vegetal) no son miscibles entre sí y se separarán rápidamente en dos capas incluso después de agitarlos bien.

La polaridad se puede separar en diferentes contribuciones. Por ejemplo, los parámetros de Kamlet-Taft son dipolaridad/polarizabilidad ( π* ), acidez de unión por puentes de hidrógeno ( α ) y basicidad de unión por puentes de hidrógeno ( β ). Estos se pueden calcular a partir de los cambios de longitud de onda de 3 a 6 colorantes solvatocrómicos diferentes en el disolvente, que suelen incluir el colorante de Reichardt , la nitroanilina y la dietilnitroanilina. Otra opción, los parámetros de solubilidad de Hansen , separa la densidad de energía cohesiva en contribuciones de dispersión, polares y de unión por puentes de hidrógeno.

Prótico polar y aprótico polar

Los disolventes con una constante dieléctrica (más exactamente, permitividad estática relativa ) mayor que 15 (es decir, polares o polarizables) se pueden dividir en próticos y apróticos. Los disolventes próticos, como el agua , solvatan aniones (solutos cargados negativamente) fuertemente a través de enlaces de hidrógeno . Los disolventes apróticos polares , como la acetona o el diclorometano , tienden a tener grandes momentos dipolares (separación de cargas parciales positivas y parciales negativas dentro de la misma molécula) y solvatan especies cargadas positivamente a través de su dipolo negativo. [10] En las reacciones químicas, el uso de disolventes próticos polares favorece el mecanismo de reacción S N 1 , mientras que los disolventes apróticos polares favorecen el mecanismo de reacción S N 2. Estos disolventes polares son capaces de formar enlaces de hidrógeno con agua para disolverse en agua, mientras que los disolventes apolares no son capaces de formar fuertes enlaces de hidrógeno.

Propiedades físicas

Tabla de propiedades de los disolventes más comunes

Los disolventes se agrupan en disolventes no polares , apróticos polares y próticos polares, y cada grupo está ordenado por polaridad creciente. Las propiedades de los disolventes que superan las del agua están en negrita.

SolventeFórmula químicaPunto de ebullición [11]
(°C)		Constante dieléctrica [12]Densidad
(g/mL)		Momento dipolar
( D )

No polarhidrocarburodisolventes

Pentano

CH3CH2CH2CH2CH3​​​​​​​​​

36.11.840,6260.00
Hexano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3​​​​​​​​​​​

691,880,6550.00
Benceno
C6H6​​​		80.12.30,8790.00
Heptano

H3C ( CH2 ) 5CH3​​​

98.381,920.6800.0
Tolueno

C6H5 - CH3​​​

1112.380,8670,36

No polaréterdisolventes

1,4-dioxano
C4H8O2​​​​​		101.12.31.0330,45
Éter dietílico

CH3CH2 - O - CH2CH3​​​

34.64.30,7131.15
Tetrahidrofurano (THF)
C4H8O​​​​		667.50,8861,75

No polarclorocarbonodisolventes

Cloroformo

CHCl3​

61.24.811.4981.04
Disolventes apróticos polares
Diclorometano (DCM)

CH2Cl2​​​

39.69.11.32661.60
Acetato de etilo
CH3 - C(=O)-O- CH2 - CH3		77.16.020,8941,78
Acetona
CH3 - C(=O) -CH3		56.1210,7862.88
Dimetilformamida (DMF)
HC(=O)N( CH3 ) 2		153380,9443.82
Acetonitrilo (MeCN)

CH3 - C≡N

8237.50,7863.92
Dimetilsulfóxido (DMSO)
CH3 - S(=O) -CH3		18946.71.0923,96
Nitrometano

CH3 - NO2​

100–10335,871.13713.56
Carbonato de propileno

C4H6O3​​​​​

24064.01.2054.9

Polarpróticodisolventes

Amoníaco

NH3​

-33.3170,674

(a -33,3 °C)

1.42
Ácido fórmico
HC(=O)OH		100.8581.211.41
n -butanol

CH3CH2CH2CH2OH​​​​​​​​

117,7180.8101.63
Alcohol isopropílico (IPA)
CH3 - CH(-OH) -CH3		82.6180,7851.66
n -Propanol

CH3CH2CH2OH​​​​​​

97200.8031.68
Etanol

CH3CH2OH​​​​

78.224,550,7891.69
Metanol

CH3OH​​

64.7330,7911,70
Ácido acético
CH3 - C (=O)OH		1186.21.0491,74
Agua
Señor de la Salud		100801.0001,85

El Instituto de Química Verde de la ACS mantiene una herramienta para la selección de solventes basada en un análisis de componentes principales de las propiedades del solvente. [13]

Valores de los parámetros de solubilidad de Hansen

Los valores del parámetro de solubilidad de Hansen (HSP) [14] [15] se basan en enlaces de dispersión (δD), enlaces polares (δP) y enlaces de hidrógeno (δH). Estos contienen información sobre las interacciones intermoleculares con otros solventes y también con polímeros, pigmentos, nanopartículas , etc. Esto permite formulaciones racionales sabiendo, por ejemplo, que existe una buena coincidencia de HSP entre un solvente y un polímero. También se pueden hacer sustituciones racionales para solventes "buenos" (eficaces para disolver el soluto) que son "malos" (caros o peligrosos para la salud o el medio ambiente). La siguiente tabla muestra que las intuiciones de "no polar", "aprótico polar" y "prótico polar" se expresan numéricamente: las moléculas "polares" tienen niveles más altos de δP y los solventes próticos tienen niveles más altos de δH. Debido a que se utilizan valores numéricos, se pueden hacer comparaciones racionalmente comparando números. Por ejemplo, el acetonitrilo es mucho más polar que la acetona, pero presenta ligeramente menos enlaces de hidrógeno.

SolventeFórmula químicaDispersión δDδP PolarEnlace de hidrógeno δH

Disolventes no polares

n-HexanoCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3​​​​​​​​​​​14.90.00.0
BencenoC6H6​​​18.40.02.0
ToluenoC6H5 - CH3​​​18.01.42.0
Éter dietílicoCH3CH2 - O - CH2CH3​​​14.52.94.6
CloroformoCHCl3​17.83.15.7
1,4-dioxano/-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -O-\17.51.89.0

Disolventes apróticos polares

Acetato de etiloCH3 - C(=O)-O- CH2 - CH315.85.37.2
Tetrahidrofurano (THF)/-CH2 - CH2 - O- CH2 - CH2- \16.85.78.0
DiclorometanoCH2Cl2​​​17.07.37.1
AcetonaCH3 - C(=O) -CH315.510.47.0
Acetonitrilo (MeCN)CH3 - C≡N15.318.06.1
Dimetilformamida (DMF)HC(=O)N( CH3 ) 217.413.711.3
Dimetilsulfóxido (DMSO)CH3 - S(=O) -CH318.416.410.2

Disolventes próticos polares

Ácido acéticoCH3 - C (=O)OH14.58.013.5
n -butanolCH3CH2CH2CH2OH​​​​​​​​16.05.715.8
IsopropanolCH3 - CH(-OH) -CH315.86.116.4
n -PropanolCH3CH2CH2OH​​​​​​16.06.817.4
EtanolCH3CH2OH​​​​15.88.819.4
MetanolCH3OH​​14.712.322.3
Ácido fórmicoHC(=O)OH14.610.014.0
AguaSeñor de la Salud15.516.042.3

Si, por razones ambientales o de otro tipo, se requiere un disolvente o una mezcla de disolventes para reemplazar a otro de solvencia equivalente, la sustitución se puede hacer sobre la base de los parámetros de solubilidad de Hansen de cada uno. Los valores de las mezclas se toman como promedios ponderados de los valores de los disolventes puros. Esto se puede calcular por ensayo y error , una hoja de cálculo de valores o un software HSP. [14] [15] Una mezcla 1:1 de tolueno y 1,4 dioxano tiene valores δD, δP y δH de 17,8, 1,6 y 5,5, comparables a los del cloroformo de 17,8, 3,1 y 5,7 respectivamente. Debido a los riesgos para la salud asociados con el propio tolueno, se pueden encontrar otras mezclas de disolventes utilizando un conjunto de datos HSP completo.

Punto de ebullición

SolventePunto de ebullición (°C) [11]
dicloruro de etileno83,48
piridina115,25
metil isobutil cetona116,5
cloruro de metileno39,75
isooctano99,24
disulfuro de carbono46.3
tetracloruro de carbono76,75
o -xileno144,42

El punto de ebullición es una propiedad importante porque determina la velocidad de evaporación. Pequeñas cantidades de disolventes con un punto de ebullición bajo, como el éter dietílico , el diclorometano o la acetona, se evaporarán en segundos a temperatura ambiente, mientras que los disolventes con un punto de ebullición alto, como el agua o el dimetilsulfóxido, necesitan temperaturas más altas, un flujo de aire o la aplicación de vacío para una evaporación rápida.

  • Compuestos de bajo punto de ebullición: punto de ebullición inferior a 100 °C (punto de ebullición del agua)
  • Calderas medianas: entre 100 °C y 150 °C
  • Puntos de ebullición altos: por encima de 150 °C

Densidad

La mayoría de los disolventes orgánicos tienen una densidad menor que el agua, lo que significa que son más ligeros y forman una capa sobre el agua. Las excepciones importantes son la mayoría de los disolventes halogenados , como el diclorometano o el cloroformo, que se hunden hasta el fondo del recipiente y dejan agua como capa superior. Es fundamental recordar esto al dividir los compuestos entre disolventes y agua en un embudo de decantación durante las síntesis químicas.

A menudo, se cita la gravedad específica en lugar de la densidad. La gravedad específica se define como la densidad del solvente dividida por la densidad del agua a la misma temperatura. Como tal, la gravedad específica es un valor sin unidades. Comunica fácilmente si un solvente insoluble en agua flotará (GE < 1,0) o se hundirá (GE > 1,0) cuando se mezcle con agua.

SolventeGravedad específica [16]
Pentano0,626
Éter de petróleo0,656
Hexano0,659
Heptano0,684
Dietilamina0,707
Éter dietílico0,713
Trietilamina0,728
éter metílico de terc -butilo0,741
Ciclohexano0,779
alcohol terc -butílico0,781
Isopropanol0,785
Acetonitrilo0,786
Etanol0,789
Acetona0,790
Metanol0,791
Metil isobutil cetona0,798
Alcohol isobutílico0.802
1-Propanol0.803
Metiletilcetona0,805
2-butanol0,808
Alcohol isoamílico0.809
1-butanol0.810
Cetona dietil0,814
1-Octanol0,826
p -xileno0,861
m -xileno0,864
Tolueno0,867
Dimetoxietano0,868
Benceno0,879
Acetato de butilo0,882
1-clorobutano0,886
Tetrahidrofurano0,889
Acetato de etilo0,895
o -xileno0,897
Triamida de hexametilfosforo0,898
Éter 2-etoxietilínico0,909
N , N -Dimetilacetamida0,937
Éter dimetílico de dietilenglicol0,943
N , N -dimetilformamida0,944
2-Metoxietanol0,965
Piridina0,982
Ácido propanoico0,993
Agua1.000
Acetato de 2-metoxietilo1.009
Benzonitrilo1.01
1-Metil-2-pirrolidinona1.028
Hexametilfosforamida1.03
1,4-dioxano1.033
Ácido acético1.049
Anhídrido acético1.08
dimetilsulfóxido1.092
Clorobenceno1.1066
Óxido de deuterio1.107
Glicol etileno1.115
Dietilenglicol1.118
Carbonato de propileno1.21
Ácido fórmico1.22
1,2-Dicloroetano1.245
Glicerina1.261
Disulfuro de carbono1.263
1,2-Diclorobenceno1.306
Cloruro de metileno1.325
Nitrometano1.382
2,2,2-Trifluoroetanol1.393
Cloroformo1.498
1,1,2-Triclorotrifluoroetano1.575
Tetracloruro de carbono1.594
Tetracloroetileno1.623

Disolventes multicomponentes

Los disolventes multicomponentes aparecieron después de la Segunda Guerra Mundial en la URSS y siguen utilizándose y produciéndose en los estados postsoviéticos. Estos disolventes pueden tener una o más aplicaciones, pero no son preparados universales.

Disolventes

NombreComposición
Disolvente 645tolueno 50%, acetato de butilo 18%, acetato de etilo 12%, butanol 10%, etanol 10%.
Disolvente 646Tolueno 50%, etanol 15%, butanol 10%, acetato de butilo o amilo 10%, etil cellosolve 8%, acetona 7% [17]
Disolvente 647acetato de butilo o amilo 29,8%, acetato de etilo 21,2%, butanol 7,7%, tolueno o benzopireno 41,3% [18]
Disolvente 648acetato de butilo 50%, etanol 10%, butanol 20%, tolueno 20% [19]
Disolvente 649Cellosolve etílico 30%, butanol 20%, xileno 50%
Disolvente 650Cellosolve etílico 20%, butanol 30%, xileno 50% [20]
Disolvente 651alcohol mineral 90%, butanol 10%
Disolvente KR-36acetato de butilo 20%, butanol 80%
Disolvente R-4tolueno 62%, acetona 26%, acetato de butilo 12%.
Disolvente R-10xileno 85%, acetona 15%.
Disolvente R-12tolueno 60%, acetato de butilo 30%, xileno 10%.
Disolvente R-14ciclohexanona 50%, tolueno 50%.
Disolvente R-24disolvente [ aclaración necesaria ] 50%, xileno 35%, acetona 15%.
Disolvente R-40tolueno 50%, etil cellosolve 30%, acetona 20%.
Disolvente R-219tolueno 34%, ciclohexanona 33%, acetona 33%.
Disolvente R-3160butanol 60%, etanol 40%.
RCC disolventexileno 90%, acetato de butilo 10%.
Disolvente RMLetanol 64%, etilcellosolve 16%, tolueno 10%, butanol 10%.
Disolvente PML-315tolueno 25%, xileno 25%, acetato de butilo 18%, etil cellosolve 17%, butanol 15%.
Disolvente PC-1tolueno 60%, acetato de butilo 30%, xileno 10%.
Disolvente PC-2alcohol mineral 70%, xileno 30%.
RFG disolventeetanol 75%, butanol 25%.
Disolvente RE-1xileno 50%, acetona 20%, butanol 15%, etanol 15%.
Disolvente RE-2alcohol de petróleo 70%, etanol 20%, acetona 10%.
Disolvente RE-3alcoholes de petróleo 50%, etanol 20%, acetona 20%, etil cellosolve 10%.
Disolvente RE-4alcohol de petróleo 50%, acetona 30%, etanol 20%.
Disolvente FK-1 (?)alcohol absoluto (99,8%) 95%, acetato de etilo 5%

Diluyentes

NombreComposición
Diluyente RKB-1butanol 50%, xileno 50%
Diluyente RKB-2butanol 95%, xileno 5%
Diluyente RKB-3xileno 90%, butanol 10%
M más delgadoetanol 65%, acetato de butilo 30%, acetato de etilo 5%.
Diluyente P-7ciclohexanona 50%, etanol 50%.
Diluyente R-197xileno 60%, acetato de butilo 20%, etil cellosolve 20%.
Diluyente de WFDtolueno 50%, acetato de butilo (o acetato de amilo) 18%, butanol 10%, etanol 10%, acetato de etilo 9%, acetona 3%.

Seguridad

Fuego

La mayoría de los disolventes orgánicos son inflamables o altamente inflamables, dependiendo de su volatilidad . Las excepciones son algunos disolventes clorados como el diclorometano y el cloroformo . Las mezclas de vapores de disolventes y aire pueden explotar . Los vapores de disolventes son más pesados ​​que el aire; se hundirán hasta el fondo y pueden viajar grandes distancias casi sin diluir. Los vapores de disolventes también se pueden encontrar en bidones y latas supuestamente vacíos, lo que supone un peligro de incendio repentino ; por lo tanto, los contenedores vacíos de disolventes volátiles deben almacenarse abiertos y boca abajo.

Tanto el éter dietílico como el disulfuro de carbono tienen temperaturas de autoignición excepcionalmente bajas , lo que aumenta en gran medida el riesgo de incendio asociado con estos disolventes. La temperatura de autoignición del disulfuro de carbono es inferior a 100 °C (212 °F), por lo que objetos como tuberías de vapor , bombillas , hornillas y mecheros Bunsen recientemente apagados pueden encender sus vapores.

Además, algunos disolventes, como el metanol, pueden arder con una llama muy caliente que puede ser casi invisible en algunas condiciones de iluminación. [21] [22] Esto puede retrasar o impedir el reconocimiento oportuno de un incendio peligroso, hasta que las llamas se propaguen a otros materiales.

Formación explosiva de peróxido

Los éteres como el éter dietílico y el tetrahidrofurano (THF) pueden formar peróxidos orgánicos altamente explosivos al exponerlos al oxígeno y la luz. Normalmente, es más probable que el THF forme dichos peróxidos que el éter dietílico. Uno de los disolventes más susceptibles es el éter diisopropílico , pero todos los éteres se consideran fuentes potenciales de peróxido.

El heteroátomo ( oxígeno ) estabiliza la formación de un radical libre que se forma mediante la abstracción de un átomo de hidrógeno por otro radical libre. [ Aclaración necesaria ] El radical libre centrado en el carbono así formado es capaz de reaccionar con una molécula de oxígeno para formar un compuesto de peróxido. El proceso de formación de peróxido se acelera en gran medida con la exposición a niveles incluso bajos de luz, pero puede avanzar lentamente incluso en condiciones de oscuridad.

A menos que se utilice un desecante que pueda destruir los peróxidos, estos se concentrarán durante la destilación , debido a su punto de ebullición más alto . Cuando se han formado suficientes peróxidos, pueden formar un precipitado sólido cristalino , sensible a los golpes, en la boca de un recipiente o botella. Pequeñas perturbaciones mecánicas, como raspar el interior de un recipiente o desalojar un depósito, simplemente girando la tapa, pueden proporcionar suficiente energía para que el peróxido explote o detone . La formación de peróxido no es un problema significativo cuando los disolventes nuevos se consumen rápidamente; son más un problema en los laboratorios que pueden tardar años en terminar una sola botella. Los usuarios de bajo volumen deben adquirir solo pequeñas cantidades de disolventes propensos al peróxido y desechar los disolventes viejos en un programa periódico regular.

Para evitar la formación explosiva de peróxido, los éteres deben almacenarse en un recipiente hermético, lejos de la luz, porque tanto la luz como el aire pueden favorecer la formación de peróxido. [23]

Se pueden utilizar varias pruebas para detectar la presencia de un peróxido en un éter; una de ellas consiste en utilizar una combinación de sulfato de hierro (II) y tiocianato de potasio . El peróxido es capaz de oxidar el ion Fe 2+ a un ion Fe 3+ , que luego forma un complejo de coordinación de color rojo oscuro con el tiocianato .

Los peróxidos se pueden eliminar mediante lavado con sulfato de hierro(II) ácido, filtrado a través de alúmina o destilación a partir de sodio / benzofenona . La alúmina degrada los peróxidos, pero algunos pueden permanecer intactos en ella, por lo que se deben desechar de forma adecuada. [24] La ventaja de utilizar sodio/benzofenona es que también se elimina la humedad y el oxígeno. [25]

Efectos sobre la salud

Los riesgos generales para la salud asociados con la exposición a solventes incluyen toxicidad para el sistema nervioso, daño reproductivo, daño hepático y renal, deterioro respiratorio, cáncer, pérdida de audición, [26] [27] y dermatitis . [28]

Exposición aguda

Muchos disolventes [¿ cuáles? ] pueden provocar una pérdida repentina de la conciencia si se inhalan en grandes cantidades. [ cita requerida ] Los disolventes como el éter dietílico y el cloroformo se han utilizado en medicina como anestésicos , sedantes e hipnóticos durante mucho tiempo. [ ¿cuándo? ] Muchos disolventes (por ejemplo, de gasolina o pegamentos a base de disolventes) se abusan de forma recreativa al esnifar pegamento , a menudo con efectos perjudiciales para la salud a largo plazo, como neurotoxicidad o cáncer . La sustitución fraudulenta de 1,5-pentanodiol por el psicoactivo 1,4-butanodiol por parte de un subcontratista provocó la retirada del producto Bindeez . [29]

El etanol (alcohol de grano) es una droga psicoactiva ampliamente utilizada y abusada . Si se ingieren, los llamados "alcoholes tóxicos" (distintos del etanol), como el metanol , el 1-propanol y el etilenglicol , se metabolizan en aldehídos y ácidos tóxicos, que causan acidosis metabólica potencialmente mortal . [30] El metanol, un disolvente alcohólico comúnmente disponible, puede causar ceguera permanente o la muerte si se ingiere. El disolvente 2-butoxietanol , utilizado en los fluidos de fracturación hidráulica , puede causar hipotensión y acidosis metabólica. [31]

Exposición crónica

Las exposiciones crónicas a disolventes suelen ser causadas por la inhalación de vapores de disolventes o la ingestión de disolventes diluidos, repetidas a lo largo de un período prolongado.

Algunos disolventes pueden dañar órganos internos como el hígado , los riñones , el sistema nervioso o el cerebro . Los efectos acumulativos en el cerebro de la exposición prolongada o repetida a algunos disolventes se denominan encefalopatía crónica inducida por disolventes (CSE). [32]

La exposición crónica a disolventes orgánicos en el entorno laboral puede producir una serie de efectos neuropsiquiátricos adversos. Por ejemplo, la exposición ocupacional a disolventes orgánicos se ha asociado con un mayor número de pintores que sufren de alcoholismo . [33] El etanol tiene un efecto sinérgico cuando se toma en combinación con muchos disolventes; por ejemplo, una combinación de tolueno / benceno y etanol causa más náuseas / vómitos que cualquiera de las sustancias por separado.

Se sabe o se sospecha que algunos disolventes orgánicos son cataratógenos. Se ha descubierto que una mezcla de hidrocarburos aromáticos , hidrocarburos alifáticos , alcoholes , ésteres , cetonas y terpenos aumenta considerablemente el riesgo de desarrollar cataratas en el cristalino del ojo. [34]

Contaminación ambiental

Una vía importante de efectos inducidos sobre la salud surge de derrames o fugas de disolventes, especialmente disolventes clorados , que llegan al suelo subyacente. Dado que los disolventes migran fácilmente a grandes distancias, la creación de una contaminación generalizada del suelo no es infrecuente; esto es particularmente un riesgo para la salud si se ven afectados los acuíferos . [35] La intrusión de vapor puede ocurrir desde sitios con una extensa contaminación del subsuelo por disolventes. [36]

Véase también

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Referencias

  1. ^ "¿Cuál es la diferencia entre quitaesmalte con acetona y sin acetona?". 3 de noviembre de 2009.
  2. ^ Stoye, Dieter (2000). "Disolventes". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a24_437. ISBN 3527306730.
  3. ^ Tinoco I, Sauer K, Wang JC (2002). Química física. Prentice Hall. pág. 134. ISBN 978-0-13-026607-1.
  4. ^ Lowery y Richardson, págs. 181-183
  5. ^ Malmberg CG, Maryott AA (enero de 1956). "Constante dieléctrica del agua de 0° a 100 °C". Revista de investigación de la Oficina Nacional de Normas . 56 (1): 1. doi : 10.6028/jres.056.001 .
  6. ^ ab Lowery y Richardson, pág. 177.
  7. ^ Kosower, EM (1969) "Introducción a la química orgánica física" Wiley: Nueva York, pág. 293
  8. ^ Gutmann V (1976). "Efectos de los disolventes en las reactividades de los compuestos organometálicos". Coord. Chem. Rev. 18 ( 2): 225. doi :10.1016/S0010-8545(00)82045-7.
  9. ^ "Una alternativa de primeros principios a los parámetros de disolventes empíricos". Phys. Chem. Chem. Phys . 26 (31): 20750–20759. 2024. Bibcode :2024PCCP...2620750G. doi :10.1039/D4CP01975J. PMID  38988220. {{cite journal}}: Parámetro desconocido |authors=ignorado ( ayuda )
  10. ^ Lowery y Richardson, pág. 183.
  11. ^ Propiedades de los disolventes: punto de ebullición Archivado el 14 de junio de 2011 en Wayback Machine . Xydatasource.com. Consultado el 26 de enero de 2013.
  12. ^ Constante dieléctrica Archivado el 4 de julio de 2010 en Wayback Machine . Macro.lsu.edu. Consultado el 26 de enero de 2013.
  13. ^ Diorazio, Louis J.; Hose, David RJ; Adlington, Neil K. (2016). "Hacia un marco más holístico para la selección de disolventes". Investigación y desarrollo de procesos orgánicos . 20 (4): 760–773. doi : 10.1021/acs.oprd.6b00015 .
  14. ^ ab Abbott S, Hansen CM (2008). Parámetros de solubilidad de Hansen en la práctica. Hansen-Solubility. ISBN 978-0-9551220-2-6.
  15. ^ ab Hansen CM (enero de 2002). Parámetros de solubilidad de Hansen: manual del usuario. CRC press. ISBN 978-0-8493-7248-3.
  16. ^ Propiedades de disolventes seleccionados – Gravedad específica Archivado el 14 de junio de 2011 en Wayback Machine . Xydatasource.com. Recuperado el 26 de enero de 2013.
  17. ^ "dcpt.ru Características del disolvente 646 (ru)".
  18. ^ "dcpt.ru Características del disolvente 647 (ru)".
  19. ^ "dcpt.ru Características del disolvente 648 (ru)". Archivado desde el original el 17 de mayo de 2017. Consultado el 18 de enero de 2018 .
  20. ^ "dcpt.ru Características del disolvente 650 (ru)".
  21. ^ Fanick ER, Smith LR, Baines TM (1 de octubre de 1984). "Aditivos relacionados con la seguridad para combustible de metanol". Serie de documentos técnicos de la SAE . Vol. 1. Warrendale, PA: SAE. doi :10.4271/841378. Archivado desde el original el 12 de agosto de 2017.
  22. ^ Anderson JE, Magyarl MW, Siegl WO (1 de julio de 1985). "Sobre la luminosidad de las llamas de difusión de metanol-hidrocarburo". Ciencia y tecnología de la combustión . 43 (3–4): 115–125. doi :10.1080/00102208508947000. ISSN  0010-2202.
  23. ^ "Peróxidos y éteres | Salud ambiental, seguridad y gestión de riesgos". www.uaf.edu . Consultado el 25 de enero de 2018 .
  24. ^ "Manejo de productos químicos formadores de peróxido" . Consultado el 24 de septiembre de 2021 .
  25. ^ Inoue, Ryo; Yamaguchi, Maná; Murakami, Yoshiaki; Okano, Kentaro; Mori, Atsunori (31 de octubre de 2018). "Revisión del alambique de benzofenona cetilo: uso de una dispersión de sodio para la preparación de disolventes anhidros". ACS Omega . 3 (10): 12703–12706. doi :10.1021/acsomega.8b01707. ISSN  2470-1343. PMC 6210062 . PMID  30411016. 
  26. ^ https://www.cdc.gov/niosh/docs/2018-124/pdfs/2018-124.pdf [ URL básica PDF ]
  27. ^ Fuente, A.; McPherson, B. (2006). "Disolventes orgánicos y pérdida auditiva: el desafío para la audiología". Revista Internacional de Audiología . 45 (7): 367–381. doi :10.1080/14992020600753205. PMID  16938795.
  28. ^ "Disolventes". Administración de Seguridad y Salud Ocupacional . Departamento de Trabajo de los Estados Unidos. Archivado desde el original el 15 de marzo de 2016.
  29. ^ Rood, David (7 de noviembre de 2007). "Nacional: Se ordena el retiro del mercado de un juguete que se convierte en droga". www.theage.com.au .
  30. ^ Kraut JA, Mullins ME (enero de 2018). "Alcoholes tóxicos". The New England Journal of Medicine . 378 (3): 270–280. doi :10.1056/NEJMra1615295. PMID  29342392. S2CID  36652482.
  31. ^ Hung T, Dewitt CR, Martz W, Schreiber W, Holmes DT (julio de 2010). "El fomepizol no previene la progresión de la acidosis en la coingestión de 2-butoxietanol y etanol". Toxicología clínica . 48 (6): 569–71. doi :10.3109/15563650.2010.492350. PMID  20560787. S2CID  23257894.
  32. ^ van der Laan, Gert; Sainio, Markku (1 de agosto de 2012). "Encefalopatía crónica inducida por disolventes: un paso adelante". Neurotoxicología . Neurotoxicidad y neurodegeneración: efecto local e impacto global. 33 (4): 897–901. Bibcode :2012NeuTx..33..897V. doi :10.1016/j.neuro.2012.04.012. ISSN  0161-813X. PMID  22560998.
  33. ^ Lundberg I, Gustavsson A, Högberg M, Nise G (junio de 1992). "Diagnósticos de abuso de alcohol y otros trastornos neuropsiquiátricos entre pintores de casas en comparación con carpinteros de casas". British Journal of Industrial Medicine . 49 (6): 409–15. doi :10.1136/oem.49.6.409. PMC 1012122 . PMID  1606027. 
  34. ^ Raitta C, Husman K, Tossavainen A (agosto de 1976). "Cambios de lentes en pintores de automóviles expuestos a una mezcla de disolventes orgánicos". Albrecht von Graefes Archiv für Klinische und Experimentelle Ophthalmologie. Archivo de Albrecht von Graefe para oftalmología clínica y experimental . 200 (2): 149–56. doi :10.1007/bf00414364. PMID  1086605. S2CID  31344706.
  35. ^ Matteucci, Federica; Ercole, Claudia; del Gallo, Maddalena (2015). "Un estudio de la contaminación por solventes clorados de los acuíferos de un área industrial en Italia central: una posibilidad de biorremediación". Frontiers in Microbiology . 6 : 924. doi : 10.3389/fmicb.2015.00924 . ISSN  1664-302X. PMC 4556989 . PMID  26388862. 
  36. ^ Forand SP, Lewis-Michl EL, Gomez MI (abril de 2012). "Resultados adversos del nacimiento y exposición materna al tricloroetileno y tetracloroetileno a través de la intrusión de vapor del suelo en el estado de Nueva York". Environmental Health Perspectives . 120 (4): 616–21. doi :10.1289/ehp.1103884. PMC 3339451 . PMID  22142966. 

Bibliografía

Busque disolvente en Wikcionario, el diccionario libre.
  • Herramienta de selección de disolventes ACS Green Chemistry Institute
  • "Grupo de la Industria Europea de Disolventes - ESIG - ESIG Grupo de la Industria Europea de Disolventes" Disolventes en Europa.
  • Tabla y texto de la conferencia O-Chem
  • Tablas Propiedades y toxicidades de disolventes orgánicos
  • CDC – Disolventes orgánicos – Tema de seguridad y salud en el trabajo de NIOSH
  • EPA – Toallitas contaminadas con solventes
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