Bromuro de fenilmagnesio
 Complejo con éteres | |
 Complejo con éter dietílico | |
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC Bromido(fenil)magnesio | |
| Otros nombres PMB, (bromomagnesio)benceno [ cita requerida ] | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.002.607 |
| Número CE |
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Identificador de centro de PubChem |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C6H5MgBr | |
| Masa molar | 181,31 g mol −1 |
| Apariencia | Cristales incoloros |
| Densidad | 1,14 g cm −3 |
| Reacciona con el agua | |
| Solubilidad | 3,0 M en éter dietílico, 1,0 M en THF , 2,9 M en 2Me-THF |
| Acidez (p K a ) | 45 (ácido conjugado) |
| Peligros | |
| Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS): | |
Principales peligros | inflamable, volátil |
| Etiquetado SGA : | |
  | |
| Peligro | |
| H225 , H314 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P363 , P370+P378 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| punto de inflamabilidad | -45 °C (-49 °F; 228 K) |
| Ficha de datos de seguridad (FDS) | Hoja de datos de seguridad externa |
| Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Fenil-litio Bromuro de magnesio Cloruro de metilmagnesio Dibutilmagnesio |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Bromuro de fenilmagnesio , con la fórmula simplificada C
6yo
5El MgBr es un compuesto organometálico que contiene magnesio . Se comercializa como solución en éter dietílico o tetrahidrofurano (THF). El bromuro de fenilmagnesio es un reactivo de Grignard . Se utiliza a menudo como equivalente sintético del sintón fenilo "Ph − " .
Preparación
El bromuro de fenilmagnesio se encuentra disponible comercialmente en forma de soluciones de éter dietílico o THF . La preparación en el laboratorio implica el tratamiento del bromobenceno con magnesio metálico, generalmente en forma de virutas. Se puede utilizar una pequeña cantidad de yodo para activar el magnesio e iniciar la reacción. [1]
Se requieren disolventes de coordinación, como el éter o el THF, para solvatar (complejar) el centro de magnesio (II). El disolvente debe ser aprótico , ya que los alcoholes y el agua contienen un protón ácido y, por lo tanto, reaccionan con el bromuro de fenilmagnesio para dar benceno . Los disolventes que contienen carbonilo, como la acetona y el acetato de etilo , también son incompatibles con el reactivo.
Estructura
Aunque el bromuro de fenilmagnesio se representa rutinariamente como C
6yo
5MgBr , la molécula es más compleja. El compuesto invariablemente forma un aducto con dos OR
2ligandos del disolvente éter o THF. Por lo tanto, el Mg es tetraédrico y obedece la regla del octeto . Las distancias Mg–O son 201 y 206 pm, mientras que las distancias Mg–C y Mg–Br son 220 pm y 244 pm, respectivamente. [2]
Química
El bromuro de fenilmagnesio es un nucleófilo fuerte y también una base fuerte . Puede abstraer incluso protones ligeramente ácidos, por lo que el sustrato debe protegerse cuando sea necesario. A menudo se agrega a carbonilos , como cetonas y aldehídos. [1] [3] Con dióxido de carbono, reacciona para dar ácido benzoico después de un tratamiento ácido. Si se hacen reaccionar tres equivalentes con tricloruro de fósforo , se puede formar trifenilfosfina .
Referencias
- ^ ab Robertson, DL (3 de enero de 2007). "Síntesis de Grignard: síntesis de ácido benzoico y de trifenilmetanol". MiraCosta College . Consultado el 25 de enero de 2008 .
- ^ Stucky, GD; Rundle, RE (1963). "La estructura del dietileterato de bromuro de fenilmagnesio y la naturaleza de los reactivos de Grignard". J. Am. Chem. Soc. 85 (7): 1002–1003. doi :10.1021/ja00890a039.
- ^ Bachmann, WE; Hetzner, HP (1955). "Trifenilcarbinol". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 3, pág. 839.
