Rojo de metilo
Indicador químico que se torna rojo en soluciones ácidas.
Rojo de metilo
Fórmula esquelética del rojo de metilo
Modelo de bolas y palos del rojo de metilo
Nombres
Nombre IUPAC preferido

Ácido 2-{[4-(dimetilamino)fenil]diazenil} benzoico
Identificadores
  • 493-52-7 (base libre) controlarY
  • 63451-28-5 (sal de HCl) controlarY
  • 845-10-3 (sal de sodio) controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:49770 controlarY
Araña química
  • 9881 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.007.070
Número CE
  • 207-776-1
BARRIL
  • C19459 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 10303
Número RTECS
  • DG8960000
UNIVERSIDAD
  • 69083AX1ZX  (base libre) controlarY
  • RFA0W63690  (sal de HCl) controlarY
  • 311GZ0QHWN  (sal de sodio) controlarY
  • DTXSID90859408 DTXSID1042154, DTXSID90859408
  • InChI=1S/C15H15N3O2/c1-18(2)12-9-7-11(8-10-12)16-17-14-6-4-3-5-13(14)15(19)20/ h3-10H,1-2H3,(H,19,20)/b17-16+ ☒norte
    Clave: CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDISA-N ☒norte
  • InChI=1/C15H15N3O2/c1-18(2)12-9-7-11(8-10-12)16-17-14-6-4-3-5-13(14)15(19)20/ h3-10H,1-2H3,(H,19,20)/b17-16+
    Clave: CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDIBD
  • CN(C)c2ccc(/N=N/c1ccccc1C(O)=O)cc2
Propiedades
C15H15N3O2​​​​​​​
Masa molar269,304  g·mol −1
Densidad0,791 g/ cm3
Punto de fusión179–182 °C (354–360 °F; 452–455 K) [1]
Solubilidadsoluble en etanol [1]
Acidez (p K a )5.1
UV-vis (λmáx . )410 nm (forma amarilla) [1]
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS08: Peligro para la saludGHS09: Peligro ambiental
Advertencia
H351 , H411
P201 , P202 , P273 , P281 , P308+P313 , P391 , P405 , P501
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico
Rojo de metilo ( indicador de pH )
por debajo de pH 4,4por encima de pH 6,2
4.4⇌6.2

El rojo de metilo (ácido 2-( N , N -dimetil-4-aminofenil) azobencenocarboxílico), también llamado CI Acid Red 2 , es un colorante indicador que se vuelve rojo en soluciones ácidas . Es un colorante azoico y es un polvo cristalino de color rojo oscuro. El rojo de metilo es un indicador de pH ; es rojo en pH por debajo de 4,4, amarillo en pH por encima de 6,2 y naranja en el medio, con un p K a de 5,1. [2] El murexida y el rojo de metilo se investigan como potenciadores prometedores de la destrucción sonoquímica de contaminantes de hidrocarburos clorados . El rojo de metilo está clasificado por la IARC en el grupo 3 , sin clasificar en cuanto a potencial cancerígeno en humanos.

Transición de color de la solución de rojo de metilo en diferentes condiciones ácido-base. A la izquierda: ácida, en el medio: pH de aproximadamente 5,1 (p K a ), a la derecha: alcalina

Preparación

Como colorante azoico, el rojo de metilo se puede preparar mediante diazotación del ácido antranílico , seguida de una reacción con dimetilanilina : [3]

Propiedades

El color del rojo de metilo depende del pH, porque la protonación hace que adopte una estructura hidrazona / quinona .

El rojo de metilo tiene un uso especial en histopatología para mostrar la naturaleza ácida del tejido y la presencia de organismos con paredes celulares de naturaleza ácida.

El rojo de metilo es detectablemente fluorescente en agua:metanol 1:1 (pH 7,0), con un máximo de emisión a 375 nm ( UVA ) tras excitación con luz de 310 nm ( UVB ). [4]

Prueba del rojo de metilo

Prueba de rojo de metilo: Escherichia coli (lado izquierdo) muestra un resultado "positivo" y Enterobacter cloacae (lado derecho) muestra un resultado "negativo"

En microbiología , el rojo de metilo se utiliza en la prueba del rojo de metilo (prueba MR), utilizada para identificar bacterias que producen ácidos estables mediante mecanismos de fermentación ácida mixta de glucosa ( cf. prueba de Voges-Proskauer ).

La prueba MR, la parte "M" de las cuatro pruebas IMViC , se utiliza para identificar bacterias entéricas en función de su patrón de metabolismo de la glucosa. Todas las bacterias entéricas producen inicialmente ácido pirúvico a partir del metabolismo de la glucosa. Algunas bacterias entéricas utilizan posteriormente la vía de los ácidos mixtos para metabolizar el ácido pirúvico en otros ácidos, como el ácido láctico , el acético y el fórmico . Estas bacterias se denominan rojo de metilo positivo e incluyen Escherichia coli y Proteus vulgaris . Otras bacterias entéricas utilizan posteriormente la vía del butilenglicol para metabolizar el ácido pirúvico en productos finales neutros. Estas bacterias se denominan rojo de metilo negativo e incluyen Serratia marcescens y Enterobacter aerogenes .

Proceso

Se inocula un tubo lleno de caldo de fosfato de glucosa con un asa de transferencia estéril. El tubo se incuba a 35 °C (95 °F) durante 2 a 5 días. Después de la incubación, se transfieren 2,5 ml del medio a otro tubo. Se añaden cinco gotas del indicador de pH rojo de metilo a este tubo. El tubo se hace rodar suavemente entre las palmas de las manos para dispersar el rojo de metilo.

Resultados esperados

Los entéricos que posteriormente metabolizan el ácido pirúvico a otros ácidos reducen el pH del medio a 4,2. A este pH, el rojo de metilo se vuelve rojo, una prueba positiva. Los entéricos que posteriormente metabolizan el ácido pirúvico a productos finales neutros reducen el pH del medio a solo 6,0. A este pH, el rojo de metilo es amarillo, una prueba negativa.

Véase también

Referencias

  1. ^ abc Sigma-Aldrich Co. , Rojo de metilo Archivado el 9 de diciembre de 2015 en Wayback Machine . Consultado el 2 de junio de 2014.
  2. ^ Química del IB Nivel Superior: "Apuntes de Química del IB Nivel Superior: Indicadores". Archivado desde el original el 22 de septiembre de 2009. Consultado el 29 de noviembre de 2009 .
  3. ^ HT Clarke y WR Kirner (1941). "Rojo de metilo". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 1, pág. 374.
  4. ^ Kumar Das, Diganta; Goswami, Priyanka; Barman, Champa; Das, Biva (30 de diciembre de 2012). "Rojo de metilo: un sensor fluorescente para Hg2+ sobre Na+, K+, Ca2+, Mg2+, Zn2+ y Cd2+". Investigación en ingeniería ambiental . Sociedad Coreana de Ingeniería Ambiental: 75–78. doi :10.4491/eer.2012.17.s1.s75. ISSN  1226-1025.
  • "Microbiología, un atlas fotográfico para el laboratorio", Alexander, Street, Pearson Educación, 2001.
Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Rojo de metilo .
  • Nile Chemicals – Rojo de metilo Un sitio que muestra información adicional sobre el rojo de metilo.
  • Síntesis del rojo de metilo
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