Naranja de metilo
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 4-{[4-(dimetilamino)fenil]diazenil}benceno-1-sulfonato de sodio | |
| Otros nombres 4-[(4-dimetilamino)fenilazo]bencenosulfonato de sodio | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.008.115 |
| Número CE |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 3143 |
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C14H14N3NaO3S | |
| Masa molar | 327,33 g·mol −1 |
| Apariencia | Sólido de color naranja o amarillo [1] |
| Densidad | 1,28 g/ cm3 |
| Punto de fusión | > 300 °C (572 °F; 573 K) (no definido con precisión) |
| Punto de ebullición | Se descompone [1] |
| 5 g/L (20 °C) | |
| Solubilidad en éter dietílico | Insoluble [2] |
| Peligros | |
| Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS): | |
Principales peligros | Tóxico (T) |
| Etiquetado SGA : | |
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| Peligro | |
| H301 | |
| P308 , P310 | |
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 60 mg/kg (rata, oral) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El naranja de metilo es un indicador de pH que se utiliza con frecuencia en la titulación debido a su clara y distinta variación de color a diferentes valores de pH. El naranja de metilo muestra un color rojo en un medio ácido y un color amarillo en un medio básico. Debido a que cambia de color al p K a de un ácido de fuerza media, se suele utilizar en la titulación de ácidos fuertes en bases débiles que alcanzan el punto de equivalencia a un pH de 3,1-4,4. [3] A diferencia de un indicador universal , el naranja de metilo no tiene un espectro completo de cambio de color, pero tiene un punto final definido. En una solución que se vuelve menos ácida, el naranja de metilo cambia de rojo a naranja y, finalmente, a amarillo, y el proceso inverso ocurre en una solución de acidez creciente.
Colores indicadores
En una solución que disminuye su acidez, el naranja de metilo pasa del color rojo al naranja y finalmente al amarillo, y ocurre lo contrario en una solución que aumenta su acidez. Este cambio de color de amarillo a rojo se produce porque los protones de la solución ácida reaccionan con el enlace N=N de la molécula, protonando uno de ellos y modificando la absorción de luz visible de la molécula para reflejar más luz roja que naranja/amarilla.
| Anaranjado de metilo ( indicador de pH ) | ||
| por debajo de pH 3,1 | por encima de pH 4,4 | |
| 3.1 | ⇌ | 4.4 |
En un ácido, es rojizo y en un álcali, amarillo. El naranja de metilo tiene un valor de K a de 3,47 en agua a 25 °C (77 °F). [4]
Otros indicadores
| Anaranjado de metilo en solución de xileno cianol ( indicador de pH ) | ||
| por debajo de pH 3,2 | por encima de pH 4,2 | |
| 3.2 | ⇌ | 4.2 |
El naranja de metilo modificado (o tamizado), un indicador que consiste en una solución de naranja de metilo y xilenociano , cambia de violeta grisáceo a verde a medida que la solución se vuelve más básica.
Seguridad
El naranja de metilo tiene propiedades mutagénicas . [2] Cuando el naranja de metilo se somete a estrés oxidativo , uno de los átomos de nitrógeno de doble enlace que conecta los anillos aromáticos se radicaliza y puede descomponerse aún más en especies reactivas de oxígeno o anilinas , que son cancerígenas y pueden mutar el ADN. [5] Varias bacterias y enzimas también pueden provocar que se produzca esta descomposición.
Síntesis
El naranja de metilo es un derivado del azobenceno que se puede formar a partir de dimetilanilina y ácido sulfanílico , primero a través de una formación de sal de diazonio con el ácido sulfanílico, seguida de un ataque nucleofílico de la dimetilanilina y rearomatización . [6]
Espectro UV-vis
La absorción del naranja de metilo en el espectro UV-vis se encuentra entre 350 y 550 nm, con un pico a 464 nm. Esto se encuentra en el rango de luz visible verde-violeta y explica por qué el naranja de metilo es, de hecho, naranja. [7]
Véase también
Referencias
- ^ ab Haynes, William M., ed. (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). CRC Press . pág. 3.384. ISBN 9781498754293.
- ^ abc MSDS Archivado el 12 de mayo de 2014 en Wayback Machine desde ScienceLab.com, Inc. Consultado el 24 de septiembre de 2011
- ^ Clark, J. "Indicadores de ácido base". ChemGuide . Consultado el 12 de noviembre de 2022 .
- ^ Sandberg, Richard G.; Henderson, Gary H.; White, Robert D.; Eyring, Edward M. (1972). "Cinética de la disociación ácida-recombinación iónica de naranja de metilo acuoso". The Journal of Physical Chemistry . 76 (26): 4023–4025. doi :10.1021/j100670a024.
- ^ Wojnárovits, L; Takács, E (2008). "Tratamiento de irradiación de aguas residuales que contienen colorantes azoicos: una descripción general". Radiat. Phys. Chem . 77 (3): 225–244. Bibcode :2008RaPC...77..225W. doi :10.1016/j.radphyschem.2007.05.003.
- ^ Liu, Ting-ting; Shi, Chun-ling (enero de 2005). "Mejora de la preparación de naranja de metilo". Guangzhou Chemical Industry . 43 (1): 76–77.
- ^ Ayed, Lamia; Khelifi, Eltaief; Jannet, Hichem Ben; Miladi, Hanene; Cheref, Abdelkarim; Achour, Sami; Bakhrouf, Amina (15 de noviembre de 2010). "Metodología de superficie de respuesta para la decoloración del colorante azo naranja de metilo por un consorcio bacteriano: caracterización de enzimas y metabolitos producidos". Revista de ingeniería química . 165 (1): 200–208. doi :10.1016/j.cej.2010.09.018. ISSN 1385-8947.
Enlaces externos
- Página informativa sobre diferentes indicadores de titulación, incluido el naranja de metilo
