Borabenceno
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Borinina | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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Identificador de centro de PubChem |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C 5 H 5 B | |
| Masa molar | 75,91 g·mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El borabenceno es un compuesto hipotético de organoboro con la fórmula C 5 H 5 B. A diferencia de la molécula de benceno relacionada pero altamente estable, el borabenceno sería deficiente en electrones. Los derivados relacionados son los aniones boratabenceno , incluido el progenitor [C 5 H 5 BH] − .
Aductos
Los aductos de borabenceno con bases de Lewis se pueden aislar. Como el borabenceno no está disponible, estos aductos requieren métodos indirectos. El 4-silil-1-metoxiboraciclohexadieno se utiliza como precursor del borabenceno:
- do
5yo
5N + MeOBC
5yo
5SiMe
3→ C
5yo
5N-BC
5yo
5+ MeOSiMe 3
El aducto de piridina C
5yo
5N-BC
5yo
5Está estructuralmente relacionado con el bifenilo . [1] Es de color amarillo, mientras que el bifenilo es incoloro, lo que indica estructuras electrónicas distintas. El ligando de piridina está fuertemente unido: no se observa intercambio con la piridina libre, incluso a temperaturas elevadas.
El aducto de borabenceno-piridina se comporta como un dieno , no como un análogo del bifenilo , y experimentará reacciones de Diels-Alder . [2]
Véase también
- Anillos aromáticos de 6 miembros con un carbono reemplazado por otro grupo: silabenceno , germabenceno , estannabenceno , piridina , fosforina , arsabenceno , estibabenceno , bismabenceno , pirilio , tiopirilio , selenopirilio , teluropirilio
- Boracina
Referencias
- ^ Boese, Roland; Finke, Norberto; Henkelmann, Jochem; Maier, Günther; Paetzold, Peter; Reisenauer, Hans Peter; Schmid, Gunter (1985). "Síntesis y estructuración de piridina-borabenzol y piridina-2-boranaftalina". Chemische Berichte . 118 (4): 1644-1654. doi :10.1002/cber.19851180431.
- ^ Wood, Thomas K.; Piers, Warren E.; Keay, Brian A.; Parvez, Masood (2006). "Derivados de 1-borabarreleno mediante adiciones de Diels−Alder a borabencenos". Cartas orgánicas . 8 (13): 2875–2878. doi :10.1021/ol061201w. PMID 16774279.
