- Silanol , un análogo estructural del metanol
- Metanotiol , un análogo estructural del metanol
Análogo estructural
Un análogo estructural , también conocido como análogo químico o simplemente análogo , es un compuesto que tiene una estructura similar a la de otro compuesto, pero que difiere de él con respecto a un componente determinado. [1] [2] [3]
Puede diferir en uno o más átomos , grupos funcionales o subestructuras, que se reemplazan por otros átomos, grupos o subestructuras. Se puede imaginar que se forma un análogo estructural, al menos teóricamente, a partir del otro compuesto. Los análogos estructurales suelen ser isoelectrónicos .
A pesar de una gran similitud química, los análogos estructurales no son necesariamente análogos funcionales y pueden tener propiedades físicas, químicas, bioquímicas o farmacológicas muy diferentes. [4]
En el descubrimiento de fármacos , se crea y prueba una gran serie de análogos estructurales de un compuesto principal inicial como parte de un estudio de relación estructura-actividad [5] o se examina una base de datos en busca de análogos estructurales de un compuesto principal . [6]
Los análogos químicos de las drogas ilegales se desarrollan y venden para eludir las leyes. Estas sustancias suelen denominarse drogas de diseño . Por ello, Estados Unidos aprobó la Ley Federal de Análogos en 1986. Esta ley prohibía la producción de cualquier análogo químico de una sustancia de la Lista I o la Lista II que tuviera efectos farmacológicos sustancialmente similares, con la intención de consumirla en seres humanos.
Ejemplos
Análogo de neurotransmisor
Un análogo de neurotransmisor es un análogo estructural de un neurotransmisor , generalmente un fármaco . Algunos ejemplos incluyen:
Véase también
- Derivado (química)
- Ley Federal de Análogos , un proyecto de ley de los Estados Unidos que prohíbe los análogos químicos de las drogas ilegales
- Análogo funcional , compuestos con propiedades físicas, químicas, bioquímicas o farmacológicas similares.
- Homólogo , un compuesto de una serie que difiere solo en unidades repetidas
- Analógico de estado de transición
Referencias
- ^ Willett, Peter; Barnard, John M.; Downs, Geoffrey M. (1998). "Búsqueda de similitud química" (PDF) . Revista de información química y ciencias de la computación . 38 (6): 983–996. CiteSeerX 10.1.1.453.1788 . doi :10.1021/ci9800211.
- ^ AM Johnson; GM Maggiora (1990). Conceptos y aplicaciones de la similitud molecular . Nueva York: John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-62175-1.
- ^ N. Nikolova; J. Jaworska (2003). "Enfoques para medir la similitud química: una revisión". QSAR & Combinatorial Science . 22 (9–10): 1006–1026. doi :10.1002/qsar.200330831.
- ^ Martin, Yvonne C.; Kofron, James L.; Traphagen, Linda M. (2002). "¿Las moléculas estructuralmente similares tienen una actividad biológica similar?". Journal of Medicinal Chemistry . 45 (19): 4350–4358. doi :10.1021/jm020155c. PMID 12213076.
- ^ Schnecke, Volker y Boström, Jonas (2006). "Toma de decisiones basada en química computacional en la generación de oportunidades de venta". Drug Discovery Today . 11 (1–2): 43–50. doi :10.1016/S1359-6446(05)03703-7. PMID 16478690.
- ^ Rester, Ulrich (2008). "De la virtualidad a la realidad: cribado virtual en el descubrimiento y optimización de fármacos: una perspectiva de la química medicinal". Current Opinion in Drug Discovery & Development . 11 (4): 559–68. PMID 18600572.
Enlaces externos
