Estibinina

Estibinina
	Las bolas blancas representan hidrógenos, las bolas de color gris claro representan carbonos y la bola de color gris oscuro representa antimonio.
Nombres
	Nombre IUPAC preferido Estibinina
	Otros nombres Antimonina; Estibabenceno
Identificadores
Número CAS	289-75-8;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Araña química	119914;
Identificador de centro de PubChem	136137;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID90183098;
	InChI InChI=1S/C5H5.Sb/c1-3-5-4-2;/h1-5H; Clave: JRKNFVZITCJKDC-UHFFFAOYSA-N;
	SONRISAS C1=CC=[Sb]C=C1;
Propiedades
Fórmula química	C5H5Sb
Masa molar	186,855 g·mol −1
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La estibinina , también conocida como estibabenceno , ^[1] es un compuesto químico orgánico . La estibinina tiene la fórmula química C ₅H ₅Sb . La molécula, estibinina, es un derivado del benceno , con uno de los átomos de carbono en el anillo de 6 miembros reemplazado por un átomo de antimonio (Sb) . La estibinina es una molécula que se considera un compuesto organoantimónico debido a que contiene átomos de carbono, hidrógeno y antimonio.

Síntesis de laboratorio

La síntesis de estibinina se puede llevar a cabo en un proceso de tres pasos. El producto final se puede aislar, aunque la molécula sea muy lábil. El primer paso de esta síntesis implica el tratamiento de penta-1,4-diino con dibutilestannano, como se muestra en la figura siguiente. ^[2]

C ₅ H ₄ + Bu ₂ SnH ₂ → C ₁₃ H ₂₄ Sn

El segundo paso de la síntesis implica la reacción del producto del primer paso, 1,1-dibutil-1,4-dihidrostannina, con tricloruro de antimonio , para producir 1-cloro-1-estibaciclohexa-2,5-dieno. ^[1]

C13H24Sn + _SbCl3 → _C5H6SbCl

El paso final de la síntesis de estibinina implica el tratamiento del 1-cloro-1-estibaciclohexa-2,5-dieno con una base, como DBN , para obtener el producto final de estibinina.

C5H6SbCl + DBN _→_C5H6Sb

Compuestos similares

Se observa que otros derivados del benceno con un carbono reemplazado por un elemento del grupo 15 pueden sintetizarse a través de una vía sintética similar a la que se sintetiza la estibinina. La reacción de 1,1-dibutil-1,4-dihidrostannina con tricloruro de arsénico , tribromuro de fósforo o tricloruro de bismuto puede producir arsabenceno , fosfabenceno o 1-cloro-1-bismaciclohexa-2,5-dieno respectivamente. El tratamiento de 1-cloro-1-bismaciclohexa-2,5-dieno con una base, como DBN , puede producir el producto bismabenceno . ^[3]

Véase también

Anillos aromáticos de 6 miembros con un carbono reemplazado por otro grupo: borabenceno , silabenceno , germabenceno , estannabenceno , piridina , fosforina , arsabenceno , estibabenceno, bismabenceno , pirilio , tiopirilio , selenopirilio , teluropirilio

Referencias

^ ab Ashe, Arthur J. (diciembre de 1971). "Estibabenzeno". Revista de la Sociedad Química Americana . 93 (24): 6690–6691. doi :10.1021/ja00753a069. ISSN 0002-7863.
^ Ashe, Arthur J.; Fang, Xiangdong; Fang, Xinggao; Kampf, Jeff W. (diciembre de 2001). "Síntesis de 1,2-dihidro-1,2-azaborinas y su conversión en complejos de cromo y molibdeno tricarbonílicos". Organometallics . 20 (25): 5413–5418. doi :10.1021/om0106635. ISSN 0276-7333.
^ Ashe, Arthur J. (febrero de 2016). "La ruta hacia el fosfabenceno y más allá" (PDF) . Revista Europea de Química Inorgánica . 2016 (5): 572–574. doi :10.1002/ejic.201600007. hdl : 2027.42/117476 . ISSN 1434-1948. S2CID 101713336.

[:0-1] Ashe, Arthur J. (diciembre de 1971). "Estibabenzeno". Revista de la Sociedad Química Americana . 93 (24): 6690–6691. doi :10.1021/ja00753a069. ISSN 0002-7863.

[2] Ashe, Arthur J.; Fang, Xiangdong; Fang, Xinggao; Kampf, Jeff W. (diciembre de 2001). "Síntesis de 1,2-dihidro-1,2-azaborinas y su conversión en complejos de cromo y molibdeno tricarbonílicos". Organometallics . 20 (25): 5413–5418. doi :10.1021/om0106635. ISSN 0276-7333.

[3] Ashe, Arthur J. (febrero de 2016). "La ruta hacia el fosfabenceno y más allá" (PDF) . Revista Europea de Química Inorgánica . 2016 (5): 572–574. doi :10.1002/ejic.201600007. hdl : 2027.42/117476 . ISSN 1434-1948. S2CID 101713336.