Trimetilamina
Compuesto químico responsable del olor a pescado podrido

Trimetilamina[1]
Fórmula esquelética de la trimetilamina con todos los hidrógenos implícitos mostrados
Modelo de bola y palo de trimetilamina
Modelo de bola y palo de trimetilamina
Modelo de relleno espacial de trimetilamina
Modelo de relleno espacial de trimetilamina
Nombres
Nombre IUPAC preferido
N , N -Dimetilmetanamina
Otros nombres
(Trimetil)amina (El nombre trimetilamina está en desuso.) [2]
Identificadores
  • 75-50-3 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
3DMet
  • B00133
956566
EBICh
  • CHEBI:18139 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL439723 controlarY
Araña química
  • 1114 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.796
Número CE
  • 200-875-0
BARRIL
  • C00565 ☒norte
Identificador de centro de PubChem
  • 1146
Número RTECS
  • PA0350000
UNIVERSIDAD
  • LHH7G8O305 controlarY
Número de la ONU1083
  • DTXSID2026238
  • InChI=1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3 controlarY
    Clave: GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • CN(C)C
Propiedades
C3H9N​​​​
Masa molar59,112  g·mol −1
AparienciaGas incoloro
OlorA pescado, amoniacal
Densidad670 kg m −3 (a 0 °C)
627,0 kg m −3 (a 25 °C)
Punto de fusión-117,20 °C; -178,96 °F; 155,95 K
Punto de ebullición3 a 7 °C; 37 a 44 °F; 276 a 280 K
Miscible
registro P0,119
Presión de vapor188,7 kPa (a 20 °C) [3]
95 μmol Pa −1 kg −1
Basicidad (p K b )4.19
0,612 D
Termoquímica
−24,5 a −23,0 kJ mol −1
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS02: Inflamable GHS05: Corrosivo GHS07: Signo de exclamación
Peligro
H220 , H315 , H318 , H332 , H335
P210 , P261 , P280 , P305+P351+P338
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
4
0
punto de inflamabilidad-7 °C (19 °F; 266 K)
190 °C (374 °F; 463 K)
Límites de explosividad2–11,6%
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
500 mg kg −1 (oral, rata)
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)
ninguno [4]
REL (recomendado)
TWA 10 ppm (24 mg/m3 ) ST 15 ppm (36 mg/m3 ) [ 4]
IDLH (Peligro inmediato)
En Dakota del Norte [4]
Compuestos relacionados
Aminas relacionadas
Compuestos relacionados
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

La trimetilamina ( TMA ) es un compuesto orgánico con la fórmula N(CH3 ) 3 . Es un derivado trimetilado del amoníaco . La TMA se utiliza ampliamente en la industria. [5] [6] En concentraciones más altas tiene un olor similar al amoníaco y puede causar necrosis de las membranas mucosas al contacto. [7] En concentraciones más bajas, tiene un olor "a pescado", el olor asociado con el pescado podrido .

Propiedades físicas y químicas

El TMA es una amina terciaria incolora, higroscópica e inflamable . Es un gas a temperatura ambiente, pero normalmente se vende como una solución al 40 % en agua . También se vende en cilindros de gas presurizados .

El TMA se protona para dar el catión trimetilamonio. La trimetilamina es un buen nucleófilo y esta reactividad sustenta la mayoría de sus aplicaciones. La trimetilamina es una base de Lewis que forma aductos con una variedad de ácidos de Lewis . [8]

Producción

Industria y laboratorio

La trimetilamina se prepara mediante la reacción de amoníaco y metanol empleando un catalizador: [5]

3CH3OH + NH3 → ( CH3 ) 3N + 3H2O​

Esta reacción coproduce las otras metilaminas, dimetilamina (CH 3 ) 2 NH y metilamina CH 3 NH 2 .

El cloruro de trimetilamonio se ha preparado mediante una reacción de cloruro de amonio y paraformaldehído : [9]

9 (CH 2 =O) n + 2n NH 4 Cl → 2n (CH 3 ) 3 N•HCl + 3n H 2 O + 3n CO 2

Biosíntesis

La trimetilamina se produce por varias vías en la naturaleza. La degradación de la colina y la carnitina está muy estudiada . [10]

Aplicaciones

La trimetilamina se utiliza en la síntesis de colina , hidróxido de tetrametilamonio , reguladores del crecimiento de plantas , herbicidas , resinas de intercambio aniónico fuertemente básicas , agentes niveladores de tintes y una serie de tintes básicos. [5] [6] Los sensores de gas para probar la frescura del pescado detectan trimetilamina.

Toxicidad

En los seres humanos, la ingestión de ciertos alimentos vegetales y animales (p. ej., carne roja, yema de huevo) que contienen lecitina , colina y L-carnitina proporciona a cierta microbiota intestinal el sustrato para sintetizar TMA, que luego se absorbe en el torrente sanguíneo. [11] [12] Los altos niveles de trimetilamina en el cuerpo están asociados con el desarrollo de trimetilaminuria, o síndrome del olor a pescado , causado por un defecto genético en la enzima que degrada la TMA; o por tomar grandes dosis de suplementos que contienen colina o L-carnitina . [11] [12] La TMA es metabolizada por el hígado a N-óxido de trimetilamina (TMAO); la TMAO se está investigando como una posible sustancia proaterogénica que puede acelerar la aterosclerosis en quienes consumen alimentos con un alto contenido de precursores de TMA. [12] La TMA también causa el olor de algunas infecciones humanas , mal aliento y vaginosis bacteriana .

La trimetilamina es un agonista completo del TAAR5 humano , [13] [14] [15] un receptor asociado a aminas traza que se expresa en el epitelio olfativo y funciona como un receptor olfativo para aminas terciarias . [15] [16] Uno o más receptores de olores adicionales parecen estar involucrados en la olfacción de trimetilamina en humanos también. [16]

Los efectos tóxicos agudos y crónicos de la TMA se sugirieron en la literatura médica ya en el siglo XIX. La TMA causa irritación de los ojos y la piel, y se sugiere que es una toxina urémica . [17] En los pacientes, la trimetilamina causó dolor de estómago, vómitos, diarrea, lagrimeo, encanecimiento de la piel y agitación. [18] Aparte de eso, se ha informado de toxicidad reproductiva / de desarrollo. [7] Algunos estudios experimentales sugirieron que la TMA puede estar involucrada en la etiología de las enfermedades cardiovasculares . [19] [20]

Existen directrices con límites de exposición para los trabajadores, por ejemplo, la Recomendación del Comité Científico sobre Límites de Exposición Ocupacional de la Comisión de la Unión Europea. [21]

Trimetilaminuria

La trimetilaminuria es un trastorno genético autosómico recesivo que implica un defecto en la función o expresión de la monooxigenasa 3 que contiene flavina (FMO3), lo que da como resultado un metabolismo deficiente de la trimetilamina . Las personas con trimetilaminuria desarrollan un olor característico a pescado (el olor de la trimetilamina) en el sudor , la orina y el aliento después del consumo de alimentos ricos en colina . También se ha observado una afección similar a la trimetilaminuria en una determinada raza de gallinas Rhode Island Red que produce huevos con olor a pescado, especialmente después de comer alimentos que contienen una alta proporción de colza . [22] [23]

En la historia del psicoanálisis

El primer sueño que Sigmund Freud intentó analizar en detalle cuando estaba desarrollando sus teorías sobre la interpretación de los sueños, involucraba a un paciente de Freud al que le tenían que inyectar trimetilamina, y la fórmula química de la sustancia, escrita en letras grandes en el frasco, saltó a la vista de Freud. [24]

Véase también

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 9625 .
  2. ^ División de Nomenclatura Química y Representación de Estructuras de la IUPAC (2013). "P-62.2.2.1". En Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (eds.). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013. IUPAC – RSC . ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Swift, Elijah; Hochanadel, Helen Phillips (mayo de 1945). "La presión de vapor de trimetilamina de 0 a 40°". Revista de la Sociedad Química Americana . 67 (5): 880–881. doi :10.1021/ja01221a508.
  4. ^ abc Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0636". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  5. ^ abc Van Gysel, August B.; Musin, Willy (2000). "Metilaminas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a16_535. ISBN 3527306730.
  6. ^ ab Ashford, Robert D. (2011). Diccionario Ashford de productos químicos industriales (3.ª ed.). Longitud de onda. pág. 9362. ISBN 978-0-9522674-3-0.
  7. ^ ab "Trimetilamina [Documentación del valor MAK, 1983]", The MAK-Collection for Occupational Health and Safety , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 27 de octubre de 2014, págs. 1–9, doi : 10.1002/3527600418.mb7550e0914 , ISBN 978-3527600410
  8. ^ Cramer, RE; Bopp, TT (1977). "Visualización gráfica de las entalpías de formación de aductos para ácidos y bases de Lewis". Journal of Chemical Education . 54 : 612–613. doi :10.1021/ed054p612.
  9. ^ Adams, Roger; Marvel, CS (1921). "Clorhidrato de trimetilamina". Síntesis orgánicas . 1 : 79. doi :10.15227/orgsyn.001.0079.
  10. ^ Craciun, Smaranda; Balskus, Emily P. (2012). "La conversión microbiana de colina a trimetilamina requiere una enzima radical glicólica". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 109 (52): 21307–21312. doi : 10.1073/pnas.1215689109 . PMC 3535645 . PMID  23151509. 
  11. ^ ab Falony G, Vieira-Silva S, Raes J (2015). "La microbiología se encuentra con los macrodatos: el caso de la trimetilamina derivada de la microbiota intestinal". Annu. Rev. Microbiol . 69 : 305–321. doi : 10.1146/annurev-micro-091014-104422 . PMID  26274026. Revisamos la literatura sobre la trimetilamina (TMA), un metabolito generado por la microbiota vinculado al desarrollo de la aterosclerosis.
  12. ^ abc Gaci N, Borrel G, Tottey W, O'Toole PW, Brugère JF (noviembre de 2014). "Archaea y el intestino humano: nuevo comienzo de una vieja historia". World J. Gastroenterol . 20 (43): 16062–16078. doi : 10.3748/wjg.v20.i43.16062 . PMC 4239492 . PMID  25473158. La trimetilamina es exclusivamente un producto derivado de la microbiota de los nutrientes (lecitina, colina, TMAO, L-carnitina) de la dieta normal, de la que parece originarse dos enfermedades, la trimetilaminuria (o síndrome del olor a pescado) y la enfermedad cardiovascular a través de la propiedad proaterogénica de su forma oxidada derivada del hígado. 
  13. ^ Wallrabenstein I, Kuklan J, Weber L, Zborala S, Werner M, Altmüller J, Becker C, Schmidt A, Hatt H, Hummel T, Gisselmann G (2013). "El receptor TAAR5 asociado a aminas traza humanas puede ser activado por trimetilamina". PLOS ONE . ​​8 (2): e54950. Bibcode :2013PLoSO...854950W. doi : 10.1371/journal.pone.0054950 . PMC 3564852 . PMID  23393561. 
  14. ^ Zhang J, Pacifico R, Cawley D, Feinstein P, Bozza T (febrero de 2013). "Detección ultrasensible de aminas por un receptor asociado a trazas de aminas". J. Neurosci . 33 (7): 3228–39. doi :10.1523/JNEUROSCI.4299-12.2013. PMC 3711460 . PMID  23407976. Demostramos que [el TAAR5 humano] responde a la amina terciaria N,N-dimetiletilamina y, en menor medida, a la trimetilamina, un agonista estructuralmente relacionado con el TAAR5 de ratón y rata (Liberles y Buck, 2006; Staubert et al., 2010; Ferrero et al., 2012) 
  15. ^ ab Zhang LS, Davies SS (abril de 2016). "Metabolismo microbiano de componentes dietarios a metabolitos bioactivos: oportunidades para nuevas intervenciones terapéuticas". Genome Med . 8 (1): 46. doi : 10.1186/s13073-016-0296-x . PMC 4840492 . PMID  27102537. 
    Tabla 2: Metabolitos microbianos: su síntesis, mecanismos de acción y efectos sobre la salud y la enfermedad
    Figura 1: Mecanismos moleculares de acción del indol y sus metabolitos sobre la fisiología del huésped y la enfermedad
  16. ^ ab Liberles SD (octubre de 2015). "Receptores asociados a aminas traza: ligandos, circuitos neuronales y comportamientos". Curr. Opin. Neurobiol . 34 : 1–7. doi :10.1016/j.conb.2015.01.001. PMC 4508243. PMID  25616211 . 
  17. ^ Wills, MR; Savory, J. (1981). "Bioquímica de la insuficiencia renal". Anales de Ciencias Clínicas y de Laboratorio . 11 (4): 292–9. PMID  7023344.
  18. ^ "Gifte und Vergiftungen. Vierte Ausgabe des Lehrbuches der Toxikologie. Von Prof. Louis Lewin. Mit 41 Figuren und einer farbigen Spektraltafel. Berlín 1929. Verlag von Georg Stilke. 1087 Seiten. Preis geh. 50, — Mark, geb. 55, - Marca". Archiv der Pharmazie . 267 (4): 322–323. 1929. doi :10.1002/ardp.19292670410. ISSN  0365-6233. S2CID  221459303.
  19. ^ Jaworska, Kinga; Bielinska, Klaudia; Gawrys-Kopczynska, Marta; Ufnal, Marcin (27 de agosto de 2019). "TMA (trimetilamina), pero no su óxido TMAO (óxido de trimetilamina), ejerce efectos hemodinámicos: implicaciones para la interpretación de las acciones cardiovasculares del microbioma intestinal". Investigación cardiovascular . 115 (14): 1948–1949. doi : 10.1093/cvr/cvz231 . ISSN  0008-6363. PMID  31504256.
  20. ^ Jaworska, Kinga; Hering, Dagmara; Mosieniak, Grażyna; Bielak-Zmijewska, Anna; Pilz, Marta; Konwerski, Michał; Gasecka, Aleksandra; Kapłon-Cieślicka, Agnieszka; Filipiak, Krzysztof (26 de agosto de 2019). "TMA, una toxina urémica olvidada, pero no OTMAO, está implicada en la patología cardiovascular". Toxinas . 11 (9): 490. doi : 10.3390/toxinas11090490 . ISSN  2072-6651. PMC 6784008 . PMID  31454905. 
  21. ^ Dirección General de Empleo, Asuntos Sociales e Inclusión (Comisión Europea); Comité Científico sobre Límites de Exposición Profesional; Nielsen, GD; Pospischil, E.; Johanson, G.; Klein, CL; Papameletiou, D. (2017). SCOEL/REC/179 trimetilamina: recomendación del Comité Científico sobre Límites de Exposición Profesional. LU: Oficina de Publicaciones de la Unión Europea. doi :10.2767/440659. ISBN 978-92-79-66627-8.OCLC 1032584642  .
  22. ^ Pearson, Arthur W.; Butler, Edward J.; Curtis, R. Frank; Fenwick, G. Roger; Hobson-Frohock, Anthony; Land, Derek G. (1979). "Efecto de la harina de colza en el metabolismo de la trimetilamina en las aves domésticas en relación con el olor a huevo". Revista de la ciencia de la alimentación y la agricultura . 30 (8): 799–804. Código Bibliográfico :1979JSFA...30..799P. doi :10.1002/jsfa.2740300809.
  23. ^ Lichovníková, M.; Zeman, L.; Jandásek, J. (2008). "El efecto de la alimentación con colza no tratada y suplemento de yodo en la calidad del huevo" (PDF) . Revista Checa de Ciencia Animal . 53 (2): 77–82. doi : 10.17221/330-CJAS . Consultado el 19 de diciembre de 2016 .
  24. ^ Sigmund Freud, Ed. Estándar, 4:116-119.
  • Molécula del mes: Trimetilamina
  • Datos del libro web del NIST
  • CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
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