HN1 (mostaza nitrogenada)
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC 2-Cloro- N -(2-cloroetil)- N -etiletanamina | |
| Otros nombres Bis(2-cloroetil)(etil)amina | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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| Malla | bis(2-cloroetil)etilamina |
Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 2810 |
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C6H13Cl2N | |
| Masa molar | 170,08 g·mol −1 |
| Apariencia | Líquido aceitoso incoloro a amarillo pálido. |
| Olor | A pescado y moho |
| Densidad | 1,0861 g mL −1 (a 20 °C) |
| Punto de fusión | -34 °C (-29 °F; 239 K) |
| Punto de ebullición | 85,5 °C (185,9 °F; 358,6 K) |
| Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La bis(2-cloroetil)etilamina es un compuesto orgánico con la fórmula C2H5N ( CH2CH2Cl ) 2 . A menudo abreviado como HN1 , es un potente vesicante y un gas mostaza nitrogenado utilizado en la guerra química . El HN1 se desarrolló en las décadas de 1920 y 1930 para eliminar verrugas y, más tarde, como agente militar. Debido a este último uso, es una sustancia química de la Lista 1 de la Convención sobre Armas Químicas y, por lo tanto, su uso y producción están fuertemente restringidos. Nunca se ha utilizado en la guerra. [1]
Es un líquido aceitoso de aspecto incoloro a amarillo pálido y con un ligero olor a pescado o moho. El HN1 también es un agente alquilante . [1]
Reacciones
Las mostazas nitrogenadas reaccionan mediante una ciclación inicial para formar la sal de aziridinio correspondiente. La velocidad de esta reacción depende del pH porque la amina protonada no puede ciclarse. El ion aziridinio reacciona con el agua en una reacción más lenta. A pH 8, las mostazas nitrogenadas se convierten esencialmente de manera cuantitativa en el ion aziridinio para una reacción lenta posterior con el agua. En cambio, a pH 4, la ciclación y la hidrólisis muestran la forma clásica de reacciones en serie. [ cita requerida ] La hidrólisis de HN1 produce intermediarios tóxicos. [1]
El HN1 reacciona con aleaciones de hierro , corroyéndolas a temperaturas de 65 °C (149 °F) o superiores, y reacciona con metales en general, produciendo gas hidrógeno , lo que puede causar explosiones. [1]
Toxicidad
Debido a que el HN1 es un agente alquilante, daña el ADN, causa inmunosupresión y provoca lesiones en las áreas que entran en contacto con él. La exposición al HN1 puede ser fatal y sus efectos sobre la piel y las membranas mucosas empeoran cuando están húmedas. Los efectos de alquilación causan daño al bazo, la médula ósea y los ganglios linfáticos, lo que causa anemia , recuentos bajos de glóbulos blancos y hemorragia interna . Los efectos vesicantes causan ampollas y daños en la piel. [1]
Los síntomas de exposición dependen de la vía de exposición. La exposición ocular al vapor puede causar lagrimeo (lágrimas), blefaroespasmo (espasmo palpebral), irritación, picazón, ardor, sensación de sequedad y, a veces, miosis (pupilas puntiformes). Una exposición más grave al vapor también puede causar hinchazón y acumulación de líquido ( edema ) en los párpados, aumento del dolor y enrojecimiento. La exposición muy grave al vapor o al líquido puede causar fotofobia (aversión a la luz), ulceración corneal y ceguera . [1]
La inhalación del vapor provoca síntomas que comienzan en las vías respiratorias superiores y se expanden a las inferiores. El aumento de las concentraciones provoca síntomas más graves. Una exposición leve por inhalación provoca rinorrea (secreción nasal), estornudos, tos perruna (tos áspera que suena como un ladrido de perro), epistaxis (hemorragia nasal), disnea (dificultad para respirar) que afecta a fumadores y asmáticos, ronquera que se transforma en voz sin tono, ageusia (pérdida del gusto) y anosmia (pérdida del olfato); más adelante, se desarrolla dolor en los senos nasales y la nariz. Con una exposición más grave por inhalación, las vías respiratorias se inflaman, se desarrolla neumonía y el epitelio respiratorio puede comenzar a tener necrosis y desprenderse, formando una pseudomembrana que puede ocluir las vías respiratorias. Esta oclusión puede ser mortal, al igual que la neumonía. [1]
El contacto de la piel con mostaza nitrogenada en concentraciones bajas provoca síntomas que comienzan con enrojecimiento, luego ampollas, picazón y dolor ardiente. Una exposición más severa puede causar necrosis (muerte celular) en las ampollas y toxicidad sistémica, que causa malestar , vómitos, agotamiento y fiebre . La exposición de la piel que causa síntomas en más del 25% del área corporal suele ser fatal. Aunque la ingestión es poco común, la mostaza nitrogenada puede quemar el tracto gastrointestinal y causar náuseas , vómitos , diarrea hemorrágica y dolor abdominal . [1]
La exposición a la mostaza nitrogenada no provoca síntomas hasta varias horas o días después, pero una exposición más grave provoca síntomas antes. En el caso de una exposición grave, las lesiones oculares pueden manifestarse en el plazo de 1 a 2 horas, el daño de las vías respiratorias en el plazo de 2 a 6 horas y el daño cutáneo en el plazo de 6 a 12 horas (antes en climas cálidos o húmedos). La exposición leve tarda más en manifestar los síntomas: las lesiones oculares en el plazo de 3 a 12 horas, el daño de las vías respiratorias en el plazo de 12 a 24 horas y el daño cutáneo hasta 48 horas después de la exposición. [1]
Secuelas a largo plazo
Los efectos de la exposición a la mostaza nitrogenada pueden ser a largo plazo o permanentes; también es un carcinógeno conocido , una toxina para la reproducción y una toxina del desarrollo después de la exposición crónica y aguda, que causa cáncer de piel y cáncer de las vías respiratorias en particular. La ceguera por una exposición aguda suele ser temporal y se resuelve en días o meses según la gravedad. Las infecciones respiratorias y oculares crónicas también son comunes después de la exposición aguda a la mostaza nitrogenada. Otras consecuencias de la exposición aguda incluyen ageusia, anosmia, fibrosis pulmonar , cicatrices, bronquitis , enfermedad respiratoria crónica, enfermedad mental y daño al sistema nervioso central . Las consecuencias de la exposición crónica más allá del cáncer incluyen daño renal permanente e inmunosupresión. [1]
Tratamiento
El tratamiento de la exposición al HN1 es principalmente de apoyo, ya que no existe antídoto . Los primeros auxilios incluyen descontaminación , irrigación, retirar a la persona afectada de la fuente de exposición, atención médica inmediata, manejo de las vías respiratorias (en casos de exposición por inhalación) y monitoreo médico de la función respiratoria y cardíaca. Si la persona afectada tiene dificultad para respirar ( disnea ) o deja de respirar ( apnea ), el soporte ventilatorio y la oxigenoterapia pueden ser útiles. Si se ha ingerido HN1, los eméticos (agentes que inducen el vómito) y el lavado gástrico están contraindicados, y no se debe consumir nada por vía oral porque podrían dañar el sistema gastrointestinal. [1]
Véase también
Referencias
- ^ abcdefghijk Base de datos de seguridad y salud en respuesta a emergencias: MOSTAZA NITROGENADA HN-1. Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional. Consultado el 19 de marzo de 2009.
