Paraformaldehído

Paraformaldehído
Nombres
Nombre IUPAC
Polioximetileno
Identificadores
  • 30525-89-4 controlarY
Araña química
  • ninguno
Tarjeta informativa de la ECHA100.108.270
Número CE
  • 608-494-5
UNIVERSIDAD
  • Y19UC83H8E controlarY
Número de la ONU2213
  • DTXSID8034798
Propiedades
OH(CH2O ) nH ( n = 8 - 100)
AparienciaPolvo blanco con olor similar al formaldehído.
Densidad1,46 g/ cm3
Punto de fusión120 °C (248 °F; 393 K)
ligeramente soluble
Presión de vapor1,579 kPa
Peligros
Etiquetado SGA : [1]
GHS02: InflamableGHS08: Peligro para la salud
Peligro
H228 , H302 , H315 , H317 , H318 , H332 , H334 , H351
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
punto de inflamabilidad71 °C (160 °F; 344 K)
300 °C (572 °F; 573 K)
Límites de explosividad7,0% (bajo), 73% (alto)
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
800 mg/kg (rata, oral)
1070 mg/m3 ( rata, 4 h)
Ficha de datos de seguridad (FDS)Científico Fisher
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El paraformaldehído ( PFA ) es el polioximetileno más pequeño , el producto de polimerización del formaldehído con un grado típico de polimerización de 8 a 100 unidades. El paraformaldehído suele tener un ligero olor a formaldehído debido a la descomposición. El paraformaldehído es un poliacetal .

Síntesis

El paraformaldehído se forma lentamente en soluciones acuosas de formaldehído como un precipitado blanco, especialmente si se almacena en frío. La formalina en realidad contiene muy poco formaldehído monomérico; la mayor parte forma cadenas cortas de poliformaldehído . A menudo se agrega una pequeña cantidad de metanol como estabilizador para limitar el grado de polimerización .

Reacciones

El paraformaldehído se puede despolimerizar en gas formaldehído mediante calentamiento en seco [2] y en solución de formaldehído mediante agua en presencia de una base, un ácido o calor. Las soluciones de formaldehído de alta pureza obtenidas de esta manera se utilizan como fijador para microscopía e histología .

El gas formaldehído resultante del calentamiento en seco del paraformaldehído es inflamable.

Usos

Una vez despolimerizado el paraformaldehído, el formaldehído resultante se puede utilizar como fumigante , desinfectante , fungicida y fijador . Los polioximetilenos de cadena más larga (alto peso molecular) se utilizan como termoplásticos y se conocen como plástico de polioximetileno (POM, Delrin ). Se utilizó en el pasado en el desacreditado método Sargenti de tratamiento de conductos radiculares . [3]

El paraformaldehído no es un fijador; debe despolimerizarse para formar formaldehído en solución. En un cultivo celular, un procedimiento típico de fijación con formaldehído implicaría el uso de una solución de formaldehído al 4 % en solución salina tamponada con fosfato (PBS) en hielo durante 10 minutos. En la preparación de muestras para histología y patología, por lo general, el paso de fijación se realiza utilizando formalina tamponada neutra al 10 % (formaldehído al 4 %) durante al menos 24 horas.

El paraformaldehído también se utiliza para unir proteínas al ADN, como se utiliza en ChIP ( inmunoprecipitación de cromatina ), que es una técnica para determinar a qué parte del ADN se unen ciertas proteínas.

El paraformaldehído se puede utilizar como sustituto del formaldehído acuoso para producir el material aglutinante resinoso, que se utiliza comúnmente junto con melamina , fenol u otros agentes reactivos en la fabricación de tableros de partículas , tableros de fibra de densidad media y madera contrachapada . [4]

Toxicidad

Como agente liberador de formaldehído, el paraformaldehído es un carcinógeno potencial . [5] Su dosis letal media oral aguda en ratas es de 592 mg/kg. [6]

Véase también

  • 1,3,5-Trioxano (metaformaldehído), el trímero cíclico del formaldehído

Referencias

  1. ^ "Inventario de C&L". echa.europa.eu . Consultado el 27 de diciembre de 2021 .
  2. ^ Yates, J (1973). "Adsorción y descomposición de formaldehído en planos cristalinos de tungsteno (100) y (111)". Journal of Catalysis . 30 (2): 260. doi :10.1016/0021-9517(73)90073-0.
  3. ^ "Tenga cuidado con el tratamiento de conductos radiculares de Sargenti | Quackwatch". Mayo de 2018.
  4. ^ "Paraformaldehído - Dover Chemical".
  5. ^ Cogliano, Vincent; Grosse, Yann; Baan, Robert; Straif, Kurt; Secretan, Béatrice; Ghissassi, Fatiha El (septiembre de 2004). "Recomendaciones sobre formaldehído y éteres de glicol". The Lancet Oncology . 5 (9): 528. doi :10.1016/S1470-2045(04)01562-1. PMID  15384217.
  6. ^ "MSDS - 158127 HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD - Paraformaldehído". SIGMA-ALDRICH . Consultado el 15 de febrero de 2022 .
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