HN3 (mostaza nitrogenada)
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 2-Cloro- N , N -bis(2-cloroetil)etanamina | |
| Otros nombres Triclormetina Tris(2-cloroetil)amina EA-1053 TL-145 | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Malla | 2,2',2+-triclorotrietilamina |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C6H12Cl3N | |
| Masa molar | 204,52 g·mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Olor | A pescado, amoniacal |
| Densidad | 1,24 g mL -1 |
| Punto de fusión | −4 a −3,7 °C (24,8 a 25,3 °F; 269,1 a 269,4 K) |
| Punto de ebullición | 143 °C (289 °F; 416 K) |
| registro P | 1.306 |
| Compuestos relacionados | |
Aminas relacionadas | |
Compuestos relacionados | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
2-Cloro- N , N -bis(2-cloroetil)etanamina , también conocida como triclormetina , tris(2-cloroetil)amina es el compuesto orgánico con la fórmula N(CH 2 CH 2 Cl) 3 . A menudo abreviado HN3 o HN-3, es un poderoso agente vesicante y una mostaza nitrogenada utilizada para la guerra química . HN3 fue el último de los agentes de mostaza nitrogenada desarrollados. Fue diseñado como un agente militar y es el único de las mostazas nitrogenadas que todavía se utiliza para fines militares. Es el principal representante de las mostazas nitrogenadas porque sus propiedades vesicantes son casi iguales a las de HD y, por lo tanto, la analogía entre los dos tipos de mostaza es la más fuerte. [1] Como vesicante, el uso y la producción están fuertemente restringidos dentro de la Convención sobre Armas Químicas , donde está clasificado como una sustancia de la Lista 1 .
Modo de acción
Las mostazas nitrogenadas reaccionan mediante una ciclación inicial para formar la sal de aziridina cuaternaria correspondiente . La velocidad de esta reacción depende del pH porque la amina protonada no puede ciclarse.
Aplicaciones
El HN-3 ha encontrado algunas aplicaciones en quimioterapia, por ejemplo, para la enfermedad de Hodgkin , y en algunas investigaciones sobre semiconductores compuestos [2] pero es principalmente de interés por sus usos militares y es el único de estos agentes que permanece en algún lugar como agente militar. [ cita requerida ] Estos agentes son más inmediatamente tóxicos que las mostazas de azufre .
Exposición
El HN-3 puede ser absorbido por el cuerpo por inhalación, ingestión, contacto con los ojos y contacto con la piel (aunque la inhalación es la forma más común). La sustancia química es extremadamente tóxica y puede dañar los ojos, la piel y el tracto respiratorio y suprimir el sistema inmunológico. El HN-3 penetra y se une rápidamente a las células del cuerpo, pero sus efectos sobre la salud se desarrollan lentamente. Es posible que no se conozca la magnitud total del daño celular durante varios días. [1]
Véase también
Referencias
- ^ ab MOSTAZA NITROGENADA HN-3. Base de datos de seguridad y salud en respuesta a emergencias. Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional . 22 de agosto de 2008. Consultado el 10 de abril de 2009.
- ^ Benard, C. (1997). Deposición química en fase de vapor . Pennington, NJ, EE. UU.: The Electrochemical Society, INC. p. 78. ISBN 1-56677-178-1.
