Fosgeno
Compuesto gaseoso tóxico (COCl2)
Fosgeno[1]
Fórmula estructural completa con dimensiones.
Modelo que llena el espacio

Un ejemplo de un gas tóxico utilizado en la guerra química; el de la izquierda contiene fosgeno en un capilar sellado.
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Dicloruro de carbonilo [2]
Otros nombres
  • Óxido de dicloruro de carbono
  • Oxicloruro de carbono
  • Cloruro de carbonilo
  • CG
  • Cloruro de cloroformilo
  • Collongita
  • Dicloroformaldehído
  • Diclorometanal
  • Diclorometanona
Identificadores
  • 75-44-5 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:29365 controlarY
Araña química
  • 6131 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.792
Número CE
  • 200-870-3
Identificador de centro de PubChem
  • 6371
Número RTECS
  • SY5600000
UNIVERSIDAD
  • 117K140075 controlarY
Número de la ONU1076
  • DTXSID0024260
  • InChI=1S/CCl2O/c2-1(3)4 controlarY
    Clave: YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/CCl2O/c2-1(3)4
    Clave: YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYAH
  • ClC(Cl)=O
Propiedades
COCl2​
Masa molar98,91  g·mol −1
AparienciaGas incoloro
OlorSofocante, como el heno o la hierba mohosa [3]
Densidad4,248  g/L (15 °C, gas)
1,432  g/cm3 ( 0 °C, líquido)
Punto de fusión-118 °C (-180 °F; 155 K)
Punto de ebullición8,3 °C (46,9 °F; 281,4 K)
Insoluble, reacciona [4]
SolubilidadSoluble en benceno , tolueno , ácido acético.
Se descompone en alcohol y ácido.
Presión de vapor1,6  atm (20 °C) [3]
−48·10 −6 cm3 / mol
Estructura
Trigonal plana
1,17 D 
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS04: Gas comprimidoGHS05: CorrosivoGHS06: Tóxico[5]
Peligro
H280 , H314 , H330 [5]
P260 , P280 , P303+P361+P353+P315 , P304+P340+P315 , P305+P351+P338+P315 , P403 , P405 [5]
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
4
0
1
punto de inflamabilidadIninflamable
0,1 ppm (1 ppm = 4 mg / m3 ) 
Dosis o concentración letal (LD, LC):
  • 500  ppm (humano, 1  min)
  • 340  ppm (rata, 30  min)
  • 438  ppm (ratón, 30  min)
  • 243  ppm (conejo, 30  min)
  • 316  ppm (conejillo de indias, 30  min)
  • 1022  ppm (perro, 20  min)
  • 145  ppm (mono, 1  min)
  • 1  ppm son 4  mg/ m3
[6]
  • 3  ppm (humano, 2,83  h)
  • 30  ppm (humano, 17  min)
  • 50  ppm (mamífero, 5  min)
  • 88  ppm (humano, 30  min)
  • 46  ppm (gato, 15  min)
  • 50  ppm (humano, 5  min)
  • 2,7  ppm (mamífero, 30  min)
  • 1  ppm son 4  mg/ m3
[6]
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)
TWA 0,1  ppm (0,4  mg/m3 ) [ 3]
REL (recomendado)
TWA 0,1  ppm (0,4  mg/m 3 ) C 0,2  ppm (0,8  mg/m 3 ) [15 minutos] [3]
IDLH (Peligro inmediato)
2  ppm [3]
1 ppm = 4 mg/ m3
Ficha de datos de seguridad (FDS)[1]
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Compuestos relacionados
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Compuesto químico

El fosgeno es un compuesto químico orgánico con la fórmula COCl 2 . Es un gas tóxico e incoloro; en bajas concentraciones, su olor a humedad se asemeja al del heno o la hierba recién cortada. [7] Se puede pensar en él químicamente como el cloruro de acilo doble análogo del ácido carbónico , o estructuralmente como el formaldehído con los átomos de hidrógeno reemplazados por átomos de cloro. El fosgeno es un componente industrial valioso e importante, especialmente para la producción de precursores de poliuretanos y plásticos de policarbonato .

El fosgeno es extremadamente venenoso y se utilizó como arma química durante la Primera Guerra Mundial , donde fue responsable de 85.000 muertes . Es un irritante pulmonar muy potente y llenó rápidamente las trincheras enemigas debido a que es un gas pesado.

Está clasificada como sustancia de la Lista 3 de la Convención sobre Armas Químicas . Además de su producción industrial, se producen pequeñas cantidades a partir de la descomposición y combustión de compuestos organoclorados , como el cloroformo . [8]

Estructura y propiedades básicas

El fosgeno es una molécula plana, como predice la teoría VSEPR . La distancia C=O es 1,18  Å , la distancia C−Cl es 1,74 Å y el ángulo Cl−C−Cl es 111,8°. [9] El fosgeno es un oxohaluro de carbono y puede considerarse uno de los cloruros de acilo más simples, ya que se deriva formalmente del ácido carbónico .

Producción

Industrialmente, el fosgeno se produce haciendo pasar monóxido de carbono purificado y gas cloro a través de un lecho de carbón activado poroso , que actúa como catalizador : [8]

CO + Cl 2 → COCl 2 (Δ H rxn = −107,6 kJ/mol)

Esta reacción es exotérmica y se produce normalmente entre 50 y 150 °C. Por encima de los 200 °C, el fosgeno se transforma en monóxido de carbono y cloro, K eq (300 K) = 0,05. Se estima que la producción mundial de este compuesto fue de 2,74 millones de toneladas en 1989. [8]

El fosgeno es bastante sencillo de producir, pero está incluido en la Lista 3 de la Convención sobre Armas Químicas . Por ello, suele considerarse demasiado peligroso transportarlo en grandes cantidades . En cambio, el fosgeno suele producirse y consumirse en la misma planta, como parte de un proceso "a demanda". Esto implica mantener tasas equivalentes de producción y consumo, lo que mantiene la cantidad de fosgeno en el sistema en un momento dado bastante baja, lo que reduce los riesgos en caso de accidente. Todavía se produce cierta cantidad de fosgeno en lotes, pero se realizan esfuerzos para reducir la cantidad de fosgeno almacenado. [10]

Generación involuntaria

Química atmosférica

Los organoclorados simples se convierten lentamente en fosgeno cuando se exponen a la radiación ultravioleta (UV) en presencia de oxígeno . [11] Antes del descubrimiento del agujero de ozono a finales de los años 1970, la industria utilizaba rutinariamente grandes cantidades de organoclorados, lo que inevitablemente conducía a su entrada en la atmósfera. En los años 1970-80, los niveles de fosgeno en la troposfera rondaban los 20-30 pptv (pico 60 pptv). [11] Sin embargo, estos niveles no habían disminuido significativamente casi 30 años después, [12] a pesar de que la producción de organoclorados se restringió en virtud del Protocolo de Montreal .

El fosgeno en la troposfera puede durar hasta unos 70 días y se elimina principalmente por hidrólisis con la humedad ambiental o el agua de las nubes. [13] Menos del 1% llega a la estratosfera , donde se espera que tenga una vida útil de varios años, ya que esta capa es mucho más seca y el fosgeno se descompone lentamente a través de la fotólisis ultravioleta . En consecuencia, desempeña un papel menor en el agotamiento del ozono .

Combustión

El tetracloruro de carbono ( CCl 4 ) puede convertirse en fosgeno cuando se expone al calor del aire. Esto era un problema, ya que el tetracloruro de carbono es un extintor de incendios eficaz y antes se usaba ampliamente en extintores de incendios . [14] Hay informes de muertes causadas por su uso para combatir incendios en espacios confinados . [15] La generación de fosgeno del tetracloruro de carbono y su propia toxicidad significan que ya no se usa para este propósito. [14]

Biológicamente

El fosgeno también se forma como metabolito del cloroformo , probablemente a través de la acción del citocromo P-450 . [16]

Historia

El fosgeno fue sintetizado por el químico de Cornualles John Davy (1790-1868) en 1812 al exponer una mezcla de monóxido de carbono y cloro a la luz solar . Lo denominó "fosgeno" del griego φῶς ( phos , luz) y γεννάω ( gennaō , dar a luz) en referencia al uso de la luz para promover la reacción. [17] Poco a poco se volvió importante en la industria química a medida que avanzaba el siglo XIX, particularmente en la fabricación de tintes.

Reacciones y usos

La reacción de un sustrato orgánico con fosgeno se llama fosgenación . [8] La fosgenación de dioles produce carbonatos (R = H , alquilo , arilo ), que pueden ser lineales o cíclicos:

n HO−CR2 − X−CR2 − OH + n COCl2 → [−O−CR2 − X−CR2 − O−C(=O)−] n + 2 n HCl

Un ejemplo es la reacción del fosgeno con bisfenol A para formar policarbonatos . [8] La fosgenación de diaminas produce diisocianatos, como el diisocianato de tolueno (TDI), el diisocianato de metileno difenilo (MDI), el diisocianato de hexametileno (HDI) y el diisocianato de isoforona (IPDI). En estas conversiones, el fosgeno se utiliza en exceso para aumentar el rendimiento y minimizar las reacciones secundarias. El exceso de fosgeno se separa durante el procesamiento de los productos finales resultantes y se recicla en el proceso, y el fosgeno restante se descompone en agua utilizando carbón activado como catalizador. Los diisocianatos son precursores de los poliuretanos . Más del 90% del fosgeno se utiliza en estos procesos, y las mayores unidades de producción se encuentran en Estados Unidos (Texas y Luisiana), Alemania, Shanghái, Japón y Corea del Sur. Los productores más importantes son Dow Chemical , Covestro y BASF . El fosgeno también se utiliza para producir monoisocianatos, utilizados como precursores de pesticidas ( por ejemplo, isocianato de metilo (MIC).

Además de las reacciones ampliamente utilizadas descritas anteriormente, el fosgeno también se utiliza para producir cloruros de acilo a partir de ácidos carboxílicos :

R−C(=O)−OH + COCl2 → R−C(=O)−Cl + HCl + CO2

Para esta aplicación, comúnmente se utiliza cloruro de tionilo en lugar de fosgeno.

Usos de laboratorio

La síntesis de isocianatos a partir de aminas ilustra el carácter electrofílico de este reactivo y su uso en la introducción del sintón equivalente "CO 2+ ": [18]

R−NH 2 + COCl 2 → R−N=C=O + 2 HCl , donde R = alquilo , arilo

Estas reacciones se llevan a cabo a escala de laboratorio en presencia de una base como la piridina que neutraliza el subproducto cloruro de hidrógeno .

El fosgeno se utiliza para producir cloroformiatos como el cloroformiato de bencilo :

R−OH + COCl2 → R−O−C(=O)−Cl + HCl

En estas síntesis se utiliza fosgeno en exceso para evitar la formación del éster carbonato correspondiente .

Con los aminoácidos , el fosgeno (o su trímero) reacciona para dar lugar a los N-carboxianhídridos de aminoácidos . En términos más generales, el fosgeno actúa uniendo dos nucleófilos mediante un grupo carbonilo. Para este fin, las alternativas al fosgeno, como el carbonildiimidazol (CDI), son más seguras, aunque caras. [19] El propio CDI se prepara haciendo reaccionar el fosgeno con el imidazol .

El fosgeno se almacena en cilindros metálicos . En los EE. UU., la válvula de salida del cilindro es una rosca cónica conocida como " CGA 160" que se utiliza únicamente para el fosgeno.

Alternativas al fosgeno

En el laboratorio de investigación, debido a problemas de seguridad, el fosgeno actualmente tiene un uso limitado en la síntesis orgánica . Se han desarrollado diversos sustitutos, en particular el cloroformiato de triclorometilo (" difosgeno "), un líquido a temperatura ambiente, y el carbonato de bis(triclorometilo) (" trifosgeno "), una sustancia cristalina. [20]

Otras reacciones

El fosgeno reacciona con el agua para liberar cloruro de hidrógeno y dióxido de carbono :

COCl 2 + H 2 O → CO 2 + 2 HCl

De manera análoga, al entrar en contacto con amoniaco, se convierte en urea :

COCl 2 + 4 NH 3 → CO(NH 2 ) 2 + 2 [NH 4 ]Cl

El intercambio de haluro con trifluoruro de nitrógeno y tribromuro de aluminio produce COF 2 y COBr 2 , respectivamente. [8]

Guerra química

Póster de identificación de fosgeno del ejército de EE. UU. de la Segunda Guerra Mundial

Está incluido en la Lista 3 de la Convención sobre Armas Químicas : todos los sitios de producción que fabriquen más de 30 toneladas por año deben declararse a la OPAQ . [21] Aunque es menos tóxico que muchas otras armas químicas como el sarín , el fosgeno todavía se considera un agente de guerra química viable debido a sus requisitos de fabricación más simples en comparación con los de armas químicas técnicamente más avanzadas como el tabún , un agente nervioso de primera generación . [22]

El fosgeno fue utilizado por primera vez como arma química por los franceses en 1915 durante la Primera Guerra Mundial. [23] También se utilizó en una mezcla con un volumen igual de cloro, y el cloro ayudó a esparcir el fosgeno más denso. [24] [25] El fosgeno era más potente que el cloro, aunque algunos síntomas tardaban 24 horas o más en manifestarse.

Tras el uso extensivo de fosgeno durante la Primera Guerra Mundial , varios países lo almacenaron. [26] [27] [28]

El fosgeno fue utilizado entonces sólo con poca frecuencia por el Ejército Imperial Japonés contra los chinos durante la Segunda Guerra Sino-Japonesa . [29] Las armas de gas, como el fosgeno, fueron producidas por la Unidad 731 del IJA .

Toxicología y seguridad

El fosgeno es un veneno insidioso, ya que su olor puede pasar desapercibido y los síntomas pueden tardar en aparecer. [30]

El fosgeno en bajas concentraciones puede tener un olor agradable a heno recién cortado o maíz verde, [31] pero también se ha descrito como dulce, como cáscaras de plátano podridas. El umbral de detección de olor para el fosgeno es de 0,4 ppm, cuatro veces el valor límite del umbral (promedio ponderado en el tiempo). Su alta toxicidad surge de la acción del fosgeno sobre los grupos −OH, −NH2 y −SH de las proteínas en los alvéolos pulmonares ( el sitio de intercambio de gases), formando respectivamente grupos funcionales éster, amida y tioéster de acuerdo con las reacciones analizadas anteriormente. Esto da como resultado la alteración de la barrera sangre-aire , lo que finalmente causa edema pulmonar . La magnitud del daño en los alvéolos no depende principalmente de la concentración de fosgeno en el aire inhalado, siendo la dosis (cantidad de fosgeno inhalado) el factor crítico. [32] La dosis se puede calcular aproximadamente como "concentración" × "duración de la exposición". [32] [33] Por lo tanto, las personas que trabajan en lugares de trabajo donde existe riesgo de liberación accidental de fosgeno suelen llevar distintivos indicadores cerca de la nariz y la boca. [34] Dichos distintivos indican la dosis inhalada aproximada, lo que permite un tratamiento inmediato si la dosis controlada supera los límites de seguridad. [34]

En caso de inhalación de cantidades bajas o moderadas de fosgeno, la persona expuesta debe ser vigilada y sometida a terapia preventiva, para luego ser liberada después de varias horas. En caso de inhalación de dosis más altas de fosgeno (por encima de 150 ppm × min), suele producirse un edema pulmonar que puede detectarse mediante imágenes de rayos X y una concentración regresiva de oxígeno en sangre . La inhalación de dosis tan altas puede acabar provocando la muerte en cuestión de horas o hasta 2-3 días después de la exposición.

El riesgo asociado a la inhalación de fosgeno no se basa tanto en su toxicidad (que es mucho menor en comparación con las armas químicas modernas como el sarín o el tabún ), sino más bien en sus efectos típicos: la persona afectada puede no desarrollar ningún síntoma durante horas hasta que aparece un edema, momento en el que podría ser demasiado tarde para que el tratamiento médico ayude. [35] Casi todas las muertes como resultado de liberaciones accidentales de la manipulación industrial de fosgeno ocurrieron de esta manera. Por otro lado, los edemas pulmonares tratados de manera oportuna generalmente se curan a mediano y largo plazo, sin consecuencias mayores una vez que han pasado algunos días o semanas después de la exposición. [36] [37] No obstante, no se deben ignorar los efectos perjudiciales para la salud en la función pulmonar de la exposición crónica de bajo nivel no tratada al fosgeno; aunque no estuvieron expuestos a concentraciones lo suficientemente altas como para causar inmediatamente un edema, se informó que muchos químicos sintéticos ( por ejemplo , Leonidas Zervas ) que trabajaban con el compuesto experimentaron problemas de salud respiratoria crónica y eventual insuficiencia respiratoria debido a la exposición continua a bajo nivel.

Si se produce una liberación accidental de fosgeno en un entorno industrial o de laboratorio, se puede mitigar con gas amoníaco ; en el caso de derrames de líquidos ( por ejemplo, de difosgeno o soluciones de fosgeno), se puede aplicar un absorbente y carbonato de sodio. [38]

Accidentes

  • El primer incidente importante relacionado con el fosgeno ocurrió en mayo de 1928, cuando once toneladas de fosgeno escaparon de un almacén de excedentes de guerra en el centro de Hamburgo . [39] Trescientas personas fueron envenenadas, de las cuales diez murieron. [39]
  • En la segunda mitad del siglo XX se produjeron varios accidentes mortales relacionados con el fosgeno en Europa, Asia y Estados Unidos. La mayoría de ellos han sido investigados por las autoridades y los resultados se han hecho públicos. Por ejemplo, en un principio se culpó al fosgeno del desastre de Bhopal , pero las investigaciones demostraron que el isocianato de metilo era el responsable de los numerosos envenenamientos y muertes.
  • En enero de 2010 y mayo de 2016 se produjeron importantes incidentes recientes. En 2010, un empleado murió por una fuga accidental de gas fosgeno en una planta de DuPont en Virginia Occidental. [40] La Junta de Seguridad Química de Estados Unidos publicó un vídeo que detalla el accidente. [41] Seis años después, se produjo una fuga de fosgeno en una planta de BASF en Corea del Sur , donde un contratista inhaló una dosis letal de fosgeno. [42]
  • Descarrilamiento de tren en Ohio en 2023 : un tren de carga que transportaba cloruro de vinilo se descarriló y se quemó en East Palestine, Ohio , liberando fosgeno y cloruro de hidrógeno al aire y contaminando el río Ohio . [43]

Véase también

Referencias

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  42. ^ Archivado en Ghostarchive y Wayback Machine: "Exposición fatal: tragedia en DuPont". YouTube . 22 de septiembre de 2011.
  43. ^ "La catástrofe de Ohio es una 'llamada de atención' ante los peligros de los descarrilamientos mortales de trenes". The Guardian . 11 de febrero de 2023. Archivado desde el original el 13 de febrero de 2023 . Consultado el 13 de febrero de 2023 .
  • Relato de Davy sobre su descubrimiento del fosgeno
  • Ficha internacional de seguridad química 0007
  • CDC - Fosgeno - Tema de seguridad y salud en el trabajo de NIOSH
  • Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos
  • Preparación y respuesta ante emergencias de los CDC de EE. UU.
  • Niveles de exposición aguda recomendados por la EPA de EE. UU.
  • Régimen para las sustancias químicas de la Lista 3 y las instalaciones relacionadas con dichas sustancias, sitio web de la OPAQ
  • Sitio web de CBWInfo
  • Uso de fosgeno en la Segunda Guerra Mundial y en la guerra actual
  • Vídeo de la Junta de Seguridad Química de Estados Unidos sobre el derrame accidental en las instalaciones de DuPont en Virginia Occidental
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