Metenolona
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| Datos clínicos | |
|---|---|
| Nombres comerciales | Primobolan, Nibal (como acetato de metenolona ); Primobolan Depot, Nibal Inyección (como enantato de metenolona ) |
| Otros nombres | Metenolona; Metilandrostenolona; 1-Metil-δ 1 -4,5α-dihidrotestosterona; 1-Metil-δ 1 -DHT; 1-Metil-5α-androst-1-en-17β-ol-3-ona |
| AHFS / Drogas.com | Nombres internacionales de medicamentos |
| Vías de administración | Por vía oral (como acetato de metenolona ), inyección intramuscular (como enantato de metenolona ) |
| Clase de droga | Andrógeno ; Esteroides anabólicos |
| Código ATC |
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| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Identificadores | |
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| Número CAS |
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| Identificador de centro de PubChem |
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| Araña química |
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| UNIVERSIDAD |
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| Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.005.285 |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C20H30O2 |
| Masa molar | 302,458 g·mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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La metenolona , o metenolona , es un esteroide anabólico y andrógeno (AAS) que se utiliza en forma de ésteres como el acetato de metenolona (nombre comercial Primobolan , Nibal ) y el enantato de metenolona (nombre comercial Primobolan Depot , Nibal Injection ). [2] [3] [4] [5] [6] Los ésteres de metenolona se utilizan principalmente en el tratamiento de la anemia debido a la insuficiencia de la médula ósea . [7] El acetato de metenolona se toma por vía oral , mientras que el enantato de metenolona se administra mediante inyección en el músculo . [6]
Los efectos secundarios de los ésteres de metenolona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [6] Los ésteres de metenolona son andrógenos sintéticos y esteroides anabólicos y, por lo tanto, son agonistas del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [6] [8] Tienen efectos anabólicos moderados y efectos androgénicos débiles , así como ningún efecto estrogénico o riesgo de daño hepático . [6] [8] Los ésteres de metenolona son ésteres de andrógenos y profármacos de metenolona en el cuerpo. [6]
Los ésteres de metenolona se introdujeron para uso médico a principios de la década de 1960. [6] Además de su uso médico, los ésteres de metenolona se utilizan para mejorar el físico y el rendimiento . [6] Las drogas son sustancias controladas en muchos países y, por lo tanto, el uso no médico es generalmente ilícito. [6] En su mayoría, se han descontinuado para uso médico y tienen una disponibilidad limitada. [5] [6]
Usos médicos
La metenolona, como sus ésteres, se utiliza casi exclusivamente en el tratamiento de la anemia debido a la insuficiencia de la médula ósea . [7] También se ha utilizado para tratar síndromes de desgaste debido a cirugía mayor , infección , terapia con corticosteroides a largo plazo , desnutrición u otras causas. [6] También se ha utilizado para tratar la osteoporosis y la sarcopenia , para inhibir la pérdida natural de masa muscular con el envejecimiento y para promover el aumento de peso en bebés y niños prematuros con bajo peso. [6]
Efectos secundarios
Los efectos secundarios de la metenolona y sus ésteres incluyen virilización, entre otros. [6]
Farmacología
Farmacodinamia
| Medicamento | Relación a |
|---|---|
| Testosterona | ~1:1 |
| Androstanolona ( DHT ) | ~1:1 |
| Metiltestosterona | ~1:1 |
| Metandriol | ~1:1 |
| Fluoximesterona | 1:1–1:15 |
| Metandienona | 1:1–1:8 |
| Drostanolona | 1:3–1:4 |
| Metenolona | 1:2–1:30 |
| Oximetolona | 1:2–1:9 |
| Oxandrolona | 1:3–1:13 |
| Estanozolol | 1:1–1:30 |
| Nandrolona | 1:3–1:16 |
| Etilestrenol | 1:2–1:19 |
| Noretandrolona | 1:1–1:20 |
| Notas: En roedores. Notas al pie: a = Relación entre la actividad androgénica y la anabólica. Fuentes: Ver plantilla. | |
Debido a su doble enlace entre las posiciones C1 y C2, la metenolona es resistente al metabolismo por la 3α-hidroxiesteroide deshidrogenasa (3α-HSD). [6] Como tal, a diferencia de la DHT y los derivados de la DHT estrechamente relacionados , la mestanolona (17α-metil-DHT) y la mesterolona (1α-metil-DHT), la metenolona tiene efectos anabólicos considerables. [6]
Farmacocinética
La metenolona tiene una afinidad muy baja por la globulina transportadora de hormonas sexuales (SHBG) séricas humanas, aproximadamente el 16% de la de la testosterona y el 3% de la de la DHT. [9]
Química
La metenolona, también conocida como 1-metil-4,5α-dihidro-δ 1 -testosterona (1-metil-δ 1 -DHT) o como 1-metil-5α-androst-1-en-17β-ol-3-ona, es un esteroide androstano sintético y un derivado de la dihidrotestosterona (DHT). [2] [3] [6] Un esteroide anabólico anabólico estrechamente relacionado es la mesterolona (1α-metil-DHT). [2] [3] [6]
Sociedad y cultura
Nombres genéricos
Metenolona es el nombre genérico del medicamento y su DCITooltip Nombre común internacional, mientras que la metenolona está prohibidaDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña. [2] [3] [4] [5] También se le ha denominado metilandrostenolona . [3] [5] Este sinónimo no debe confundirse con metandrostenolona , que es otro nombre para un AAS diferente conocido como metandienona . [10]
Dopaje en el deporte
La metenolona y sus ésteres están prohibidos en los deportes regulados por la Agencia Mundial Antidopaje . [11] La NBA y la NBPA también prohibieron el uso de metenolona y sus ésteres en virtud del Programa Antidrogas. Se conocen casos de dopaje en deportes con ésteres de metenolona por parte de atletas profesionales .
Referencias
- ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 15 de agosto de 2023 .
- ^ abcd Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. págs. 784–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ abcde Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor y Francisco. 2000, págs. 659–660. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ ab Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos. Springer Science & Business Media. págs. 178–. ISBN 978-94-011-4439-1.
- ^ abcd "Lista de andrógenos y esteroides anabólicos". Drugs.com .
- ^ abcdefghijklmnopq William Llewellyn (2011). Anabólicos. Molecular Nutrition Llc. págs. 625–, 633–. ISBN 978-0-9828280-1-4.
- ^ ab Handelsman DJ (25 de febrero de 2015). "Fisiología, farmacología y abuso de los andrógenos". En Jameson JL, De Groot LJ (eds.). Endocrinología: adultos y niños. Libro electrónico . Elsevier Health Sciences. págs. 2388–. ISBN 978-0-323-32195-2.
- ^ ab Kicman AT (junio de 2008). "Farmacología de los esteroides anabólicos". British Journal of Pharmacology . 154 (3): 502–521. doi :10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524 . PMID 18500378.
- ^ Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA (junio de 1984). "Afinidad de unión relativa de los esteroides anabólicos androgénicos: comparación de la unión a los receptores de andrógenos en el músculo esquelético y en la próstata, así como a la globulina transportadora de hormonas sexuales". Endocrinología . 114 (6): 2100–2106. doi :10.1210/endo-114-6-2100. PMID 6539197.
- ^ Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor y Francisco. 2000. pág. 660.ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ "El Código Mundial Antidopaje: Lista de sustancias prohibidas de 2012" (PDF) . Agencia Mundial Antidopaje . Archivado desde el original (PDF) el 2012-05-13 . Consultado el 2012-05-10 .
Enlaces externos
- Primobolan (acetato de metenolona) - Anabolic.org de William Llewellyn
- Primobolan Depot (enantato de metenolona) - Anabolic.org de William Llewellyn
