o-Cresol
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido 2-Metilfenol | |||
| Nombre sistemático de la IUPAC 2-Metilbenceno | |||
| Otros nombres 2-Cresol o -Cresol orto -Cresol orto -Toluenol orto -Benzol 2-Hidroxitolueno Ácido o -Cresílico 1-Hidroxi-2-metilbenceno | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 3DMet |
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| 506917 | |||
| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.002.204 | ||
| Número CE |
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| 101619 | |||
| BARRIL |
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| Malla | 2-Cresol | ||
Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 2076, 3455 | ||
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |||
| C7H8O | |||
| Masa molar | 108,140 g·mol −1 | ||
| Apariencia | Cristales incoloros a blancos. | ||
| Olor | Olor dulce y fenólico | ||
| Densidad | 1,0465 g cm −3 | ||
| Punto de fusión | 31 °C; 88 °F; 304 K | ||
| Punto de ebullición | 191 °C; 376 °F; 464 K | ||
| 31 g dm −3 (a 40 °C) | |||
| Solubilidad | soluble en cloroformo , éter , CCl 4 | ||
| Solubilidad en etanol | Miscible (a 30 °C) | ||
| Solubilidad en éter dietílico | Miscible (a 30 °C) | ||
| registro P | 1.962 | ||
| Presión de vapor | 40 Pa (a 20 °C) | ||
| Acidez (p K a ) | 10.316 | ||
| Basicidad (p K b ) | 3.681 | ||
| −72,9 × 10 −6 cm3 / mol | |||
Índice de refracción ( n D ) | 1.5353 | ||
| Viscosidad | 35,06 cP (a 45 °C) | ||
| Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 154,56 J·K −1 mol −1 | ||
Entropía molar estándar ( S ⦵ 298 ) | 165,44 J·K −1 mol −1 | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −204,3 kJ mol −1 | ||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −3,6936 MJ mol −1 | ||
| Peligros | |||
| Etiquetado SGA : | |||
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| Peligro | |||
| H301 , H311 , H314 | |||
| P260 , P264 , P270 , P280 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |||
| punto de inflamabilidad | 81 °C (178 °F; 354 K) | ||
| 598,9 °C (1110,0 °F; 872,0 K) | |||
| Límites de explosividad | 1,4 %–? (148 °C) [1] | ||
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 1350 mg/kg (rata, oral) 121 mg/kg (rata, oral) 344 mg/kg (ratón, oral) [2] | ||
| NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.): | |||
PEL (Permisible) | TWA 5 ppm (22 mg/m 3 ) [piel] [1] | ||
REL (recomendado) | TWA 2,3 ppm (10 mg/m3 ) [ 1] | ||
IDLH (Peligro inmediato) | 250 ppm [1] | ||
| Ficha de datos de seguridad (FDS) | Hoja de datos de seguridad externa | ||
| Compuestos relacionados | |||
Fenoles relacionados | Cresoles : | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
El orto -cresol ( nombre IUPAC : 2-metilfenol ,también conocido como 2-hidroxitolueno u orto -toluenol ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH3C6H4 ( OH). Es un sólido incoloro que se utiliza ampliamente como intermediario en la producción de otros productos químicos. Es un derivado del fenol y es un isómero del p -cresol y el m -cresol . [3]
Fenómenos naturales
El o -cresol es uno de los compuestos químicos que se encuentran en el castóreo . Este compuesto se obtiene de las glándulas de ricino del castor y se encuentra en el cedro blanco que consume el castor . [4]
El o -cresol es un componente del humo del tabaco . [5]
Producción
Junto con muchos otros compuestos, el o -cresol se extrae tradicionalmente del alquitrán de hulla , los materiales volátiles obtenidos en la producción de coque a partir del carbón . Un material de origen similar son los residuos de petróleo. Estos residuos contienen un pequeño porcentaje en peso de fenol y cresoles isoméricos . Además de los materiales derivados de estas fuentes naturales, aproximadamente dos tercios del suministro del mundo occidental se produce por metilación de fenol utilizando metanol . La alquilación está catalizada por óxidos metálicos:
- C6H5OH + CH3OH → CH3C6H4OH + H2O
La sobremetilación produce xilenol . Se han estudiado muchos otros métodos de producción, entre ellos la descarboxilación oxidativa del ácido salicílico , la oxigenación del tolueno y la hidrólisis del 2-clorotolueno . [3]
Aplicaciones
El o -cresol se utiliza principalmente como precursor de otros compuestos. La cloración y la eterificación dan lugar a herbicidas de importancia comercial , como el ácido 2-metil-4-clorofenoxiacético (MCPA). La nitración da lugar al dinitrocresol , un herbicida popular. La carboxilación de Kolbe-Schmitt da lugar al ácido o -cresotínico , un intermedio farmacéutico. El carvacrol , esencia de orégano, se obtiene por alquilación del o -cresol con propeno . El relajante muscular mefenesina es un éter derivado del o -cresol. [3]
Efectos sobre la salud
La mayoría de las exposiciones a los cresoles se producen en niveles muy bajos que no son nocivos, aunque, al igual que los fenoles, los cresoles son irritantes de la piel. Cuando se inhalan, ingieren o aplican a la piel en niveles muy altos, los cresoles pueden ser nocivos. Respirar niveles altos de cresoles durante un corto período de tiempo produce irritación de la nariz y la garganta . Aparte de estos efectos, se sabe muy poco sobre los efectos de respirar cresoles en niveles más bajos durante períodos más prolongados. La DL50 aguda para la ingestión oral por ratones es de 344 mg/kg. [3]
Referencias
- ^ abcd Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0154". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Cresol (isómeros o, m, p)". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ abcd Helmut Fiegein "Cresoles y xilenoles" en "Enciclopedia de química industrial de Ullmann" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a08_025
- ^ El castor: su vida y su impacto. Dietland Muller-Schwarze, 2003, página 43 (libro en google books)
- ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, enero; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Compuestos peligrosos del humo del tabaco". Revista Internacional de Investigación Ambiental y Salud Pública . 8 (12): 613–628. doi : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN 1660-4601. PMC 3084482 . PMID 21556207.
Enlaces externos
- o-CRESOL (ICSC)
- Ciencias ambientales - Ejemplos de notaciones de SMILES (consultado el 22 de diciembre de 2022)
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
