Carvacrol
Carvacrol[1]
Carvacrol
Nombres
Nombre IUPAC preferido
2-Metil-5-(propan-2-il)fenol [2]
Nombre sistemático de la IUPAC
2-Metil-5-(propan-2-il)benceno
Otros nombres
Carvacrol
5-Isopropil-2-metilfenol
2-Metil-5-(1-metiletil)fenol
Isotimol
Identificadores
  • 499-75-2 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Química biológica
  • ChEMBL281202 controlarY
Araña química
  • 21105867 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.007.173
  • 2497
BARRIL
  • C09840 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 10364
UNIVERSIDAD
  • 9B1J4V995Q controlarY
  • DTXSID6042074
  • InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4-7,11H,1-3H3 controlarY
    Clave: RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4-7,11H,1-3H3
    Clave: RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYAI
  • Cc1ccc(cc1O)C(C)C
Propiedades
C10H14O​​​​
Masa molar150,217 g/mol
Densidad0,9772 g/cm3 a 20 °C
Punto de fusión1 °C (34 °F; 274 K)
Punto de ebullición237,7 °C (459,9 °F; 510,8 K)
insoluble
Solubilidadsoluble en etanol , éter dietílico , tetracloruro de carbono , acetona [3]
−1,091 × 10 −4 cm3 / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
controlarY verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El carvacrol , o cimofenol , C 6 H 3 (CH 3 )(OH) C 3 H 7 , es un fenol monoterpenoide . Tiene un olor característico, cálido y penetrante, a orégano . [4]

Ocurrencia natural

El carvacrol está presente en el aceite esencial de Origanum vulgare (orégano), aceite de tomillo , aceite obtenido de la hierba luisa y bergamota silvestre . [5] El aceite esencial de la subespecie de tomillo contiene entre un 5% y un 75% de carvacrol, mientras que la subespecie Satureja (ajedrea) tiene un contenido entre un 1% y un 45%. [6] Origanum majorana (mejorana) y Díctamo de Creta son ricos en carvacrol, 50% y 60–80% respectivamente. [7]

También se encuentra en el tequila [8] y en Lippia graveolens (orégano mexicano) en la familia de la verbena .

Fuentes

Síntesis y derivados

El carvacrol se puede preparar sintéticamente por varias vías. La fusión del ácido cimolsulfónico con potasa cáustica da como resultado la desulfonación. Mediante la acción del ácido nitroso sobre el 1-metil-2-amino-4-propilbenceno , se produce la diazotación. También se ha demostrado el calentamiento prolongado de alcanfor y yodo o carvona con ácido fosfórico glacial . Se ha establecido la deshidrogenación de carvona con un catalizador de paladio-carbono. [5]

También se ha preparado mediante transalquilación de cresoles isopropilados . [19]

Se extrae del aceite de orégano mediante una solución de potasa al 50%. Es un aceite espeso que fragua a -20 °C formando una masa de cristales con un punto de fusión de 0 °C y un punto de ebullición de 236-237 °C. La oxidación con cloruro férrico lo convierte en dicarvacrol, mientras que el pentacloruro de fósforo lo transforma en clorcimol. [5]

Efectos antimicrobianos

In vitro, el carvacrol tiene actividad antimicrobiana contra 25 bacterias y cepas fitopatógenas diferentes, entre ellas: [20] Cladosporium herbarum , [20] Penicillium glabrum , [20] Pseudomonas syringae , [21] y hongos como Fusarium verticillioides /F. moniliforme , Rhizoctonia solani /R. solani , Sclerotinia sclerotiorum y Phytophthora capsici . [20]

Estado compendial

Véase también

Notas y referencias

  1. ^ "Hoja de datos de Carvacrol de Sigma-Aldrich".
  2. ^ "Presentación preliminar". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 691. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Lide, David R. (1998). Manual de química y física (87.ª edición). Boca Raton, Florida: CRC Press. Págs. 3–346. ISBN 978-0-8493-0594-8.
  4. ^ Ultee, A.; Slump, RA; Steging, G.; Smid, EJ (2000). "Actividad antimicrobiana del carvacrol frente a Bacillus cereus en arroz". Journal of Food Protection . 63 (5): 620–624. doi : 10.4315/0362-028x-63.5.620 . PMID  10826719.
  5. ^ abc  Una o más de las oraciones anteriores incorporan texto de una publicación que ahora es de dominio público :  Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Carvacrol". Encyclopædia Britannica . Vol. 5 (11.ª ed.). Cambridge University Press. pág. 437.
  6. ^ Vladić, J.; Zeković, Z.; Jokić, S.; Svilović, S.; Kovačević, S.; Vidović, S. (noviembre de 2016). "Ajedrea: extracción de dióxido de carbono supercrítico y modelado matemático del proceso de extracción". La revista de fluidos supercríticos . 117 : 89–97. doi :10.1016/j.supflu.2016.05.027.
  7. ^ De Vincenzi, M.; Stammati, A.; De Vincenzi, A.; Silano, M. (2004). "Constituyentes de plantas aromáticas: Carvacrol". Fitoterapia . 75 (7–8): 801–804. doi :10.1016/j.fitote.2004.05.002. PMID  15567271.
  8. ^ De León Rodríguez, A.; Escalante Minakata, P.; Jiménez García, MI; Ordóñez Acevedo, LG; Flores Flores, JL; Barba de la Rosa, AP (2008). "Caracterización de compuestos volátiles de bebidas alcohólicas de la etnia Agave mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas". Tecnología y Biotecnología de Alimentos . 46 (4): 448–455.
  9. ^ Mazza, G.; Kiehn, FA; Marshall, HH (1993). "Monarda: una fuente de aceites esenciales ricos en geraniol, linalool, timol y carvacrol". En Janick, J.; Simon, JE (eds.). New Crops. Nueva York: Wiley. pp. [https://archive.org/details/newcrops0000nati/page/628 628–631]. ISBN 0-471-59374-5.
  10. ^ Zawirska-Wojtasiak, R.; Mildner-Szkudlarz, S.; Wąsowicz, E.; Pacyński, M. (2010). «Cromatografía de gases, análisis sensorial y nariz electrónica en la evaluación de la calidad del aroma del comino negro (Nigella sativa L.)» (PDF) . Herba Polonica . Archivado desde el original (PDF) el 2023-05-14 . Consultado el 2014-01-24 .
  11. ^ ab Bouchra, C.; Achouri, M.; Idrissi Hassani, LM; Hmamouchi, M. (2003). "Composición química y actividad antifúngica de los aceites esenciales de siete Labiatae marroquíes contra Botrytis cinerea Pers: Fr". Revista de Etnofarmacología . 89 (1): 165–169. doi :10.1016/S0378-8741(03)00275-7. PMID  14522450.
  12. ^ Liolios, CC; Gortzi, O.; Lalas, S.; Tsaknis, J.; Chinou, I. (2009). "Incorporación liposomal de carvacrol y timol aislados del aceite esencial de Origanum dictamnus L. y actividad antimicrobiana in vitro ". Química de los alimentos . 112 (1): 77–83. doi :10.1016/j.foodchem.2008.05.060.
  13. ^ ab Aligiannis, N.; Kalpoutzakis, E.; Mitaku, S.; Chinou, IB (2001). "Composición y actividad antimicrobiana de los aceites esenciales de dos especies de Origanum ". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 49 (9): 4168–4170. doi :10.1021/jf001494m. PMID  11559104.
  14. ^ Coşkun, Ş.; Girişgin, O.; Kürkçüoğlu, M.; Malyer, H.; Girişgin, AO; Kırımer, N.; Başer, KH (2008). "Eficacia acaricida del aceite esencial de Origanum onites L. contra Rhipicephalus turanicus (Ixodidae)". Investigación en Parasitología . 103 (2): 259–261. doi :10.1007/s00436-008-0956-x. PMID  18438729. S2CID  5771248.
  15. ^ Ruberto, G.; Biondi, D.; Meli, R.; Piattelli, M. (1993). "Componentes volátiles del sabor de Origanum onites L. siciliano". Revista de sabores y fragancias . 8 (4): 197–200. doi :10.1002/ffj.2730080406.
  16. ^ Ghasemi Pirbalouti, A.; Rahimmalek, M.; Malekpoor, F.; Karimi, A. (2011). "Variación en la actividad antibacteriana, contenidos de timol y carvacrol de poblaciones silvestres de Thymus daenensis subsp. daenensis Celak" (PDF) . Plant Omics . 4 : 209–214.
  17. ^ Kanias, GD; Souleles, C.; Loukis, A.; Philotheou-Panou, E. (1998). "Oligoelementos y composición de aceites esenciales en quimiotipos de la planta aromática Origanum vulgare ". Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry . 227 (1–2): 23–31. doi :10.1007/BF02386426. S2CID  94582250.
  18. ^ Figiel, A.; Szumny, A.; Gutiérrez Ortiz, A.; Carbonell Barrachina, Á. R. (2010). "Composición del aceite esencial de orégano ( Origanum vulgare ) afectada por el método de secado". Revista de Ingeniería de Alimentos . 98 (2): 240–247. doi :10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002.
  19. ^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorotea; Paulus, Wilfried (2000). "Derivados del fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_313. ISBN 3527306730.
  20. ^ abcd Andersen, A. (2006). "Informe final sobre la evaluación de seguridad del p-cloro-m-cresol de sodio, p-cloro-m-cresol, clorotimol, cresoles mixtos, m-cresol, o-cresol, p-cresol, cresoles de isopropilo, timol, o-cimen-5-ol y carvacrol". Revista Internacional de Toxicología . 25 : 29–127. doi : 10.1080/10915810600716653 . PMID  16835130. S2CID  33675413.
  21. ^ Ni, Peien; Wang, Lei; Deng, Bohan; Jiu, Songtao; Ma, Chao; Zhang, Caixi; Almeida, Adelaide; Wang, Dapeng; Xu, Wenping; Wang, Shiping (2020-06-02). "Aplicación combinada de bacteriófagos y carvacrol en el control de las formas planctónicas y de biopelícula de Pseudomonas syringae pv. actinidiae". Microorganismos . 8 (6). MDPI AG: 837. doi : 10.3390/microorganisms8060837 . ISSN  2076-2607. PMC 7356356 . PMID  32498472. 
  22. ^ "Índice" (PDF) . Farmacopea Británica . 2009. Archivado desde el original (PDF) el 11 de abril de 2009. Consultado el 29 de marzo de 2010 .
Obtenido de "https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Carvacrol&oldid=1246128703"