El carvacrol , o cimofenol , C 6 H 3 (CH 3 )(OH) C 3 H 7 , es un fenol monoterpenoide . Tiene un olor característico, cálido y penetrante, a orégano . [4]
El carvacrol se puede preparar sintéticamente por varias vías. La fusión del ácido cimolsulfónico con potasa cáustica da como resultado la desulfonación. Mediante la acción del ácido nitroso sobre el 1-metil-2-amino-4-propilbenceno , se produce la diazotación. También se ha demostrado el calentamiento prolongado de alcanfor y yodo o carvona con ácido fosfórico glacial . Se ha establecido la deshidrogenación de carvona con un catalizador de paladio-carbono. [5]
Se extrae del aceite de orégano mediante una solución de potasa al 50%. Es un aceite espeso que fragua a -20 °C formando una masa de cristales con un punto de fusión de 0 °C y un punto de ebullición de 236-237 °C. La oxidación con cloruro férrico lo convierte en dicarvacrol, mientras que el pentacloruro de fósforo lo transforma en clorcimol. [5]
^ "Presentación preliminar". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 691. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN .978-0-85404-182-4.
^ Lide, David R. (1998). Manual de química y física (87.ª edición). Boca Raton, Florida: CRC Press. Págs. 3–346. ISBN978-0-8493-0594-8.
^ Ultee, A.; Slump, RA; Steging, G.; Smid, EJ (2000). "Actividad antimicrobiana del carvacrol frente a Bacillus cereus en arroz". Journal of Food Protection . 63 (5): 620–624. doi : 10.4315/0362-028x-63.5.620 . PMID 10826719.
^ abc Una o más de las oraciones anteriores incorporan texto de una publicación que ahora es de dominio público : Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Carvacrol". Encyclopædia Britannica . Vol. 5 (11.ª ed.). Cambridge University Press. pág. 437.
^ Vladić, J.; Zeković, Z.; Jokić, S.; Svilović, S.; Kovačević, S.; Vidović, S. (noviembre de 2016). "Ajedrea: extracción de dióxido de carbono supercrítico y modelado matemático del proceso de extracción". La revista de fluidos supercríticos . 117 : 89–97. doi :10.1016/j.supflu.2016.05.027.
^ De Vincenzi, M.; Stammati, A.; De Vincenzi, A.; Silano, M. (2004). "Constituyentes de plantas aromáticas: Carvacrol". Fitoterapia . 75 (7–8): 801–804. doi :10.1016/j.fitote.2004.05.002. PMID 15567271.
^ De León Rodríguez, A.; Escalante Minakata, P.; Jiménez García, MI; Ordóñez Acevedo, LG; Flores Flores, JL; Barba de la Rosa, AP (2008). "Caracterización de compuestos volátiles de bebidas alcohólicas de la etnia Agave mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas". Tecnología y Biotecnología de Alimentos . 46 (4): 448–455.
^ Mazza, G.; Kiehn, FA; Marshall, HH (1993). "Monarda: una fuente de aceites esenciales ricos en geraniol, linalool, timol y carvacrol". En Janick, J.; Simon, JE (eds.). New Crops. Nueva York: Wiley. pp. [https://archive.org/details/newcrops0000nati/page/628 628–631]. ISBN0-471-59374-5.
^ Zawirska-Wojtasiak, R.; Mildner-Szkudlarz, S.; Wąsowicz, E.; Pacyński, M. (2010). «Cromatografía de gases, análisis sensorial y nariz electrónica en la evaluación de la calidad del aroma del comino negro (Nigella sativa L.)» (PDF) . Herba Polonica . Archivado desde el original (PDF) el 2023-05-14 . Consultado el 2014-01-24 .
^ ab Bouchra, C.; Achouri, M.; Idrissi Hassani, LM; Hmamouchi, M. (2003). "Composición química y actividad antifúngica de los aceites esenciales de siete Labiatae marroquíes contra Botrytis cinerea Pers: Fr". Revista de Etnofarmacología . 89 (1): 165–169. doi :10.1016/S0378-8741(03)00275-7. PMID 14522450.
^ Liolios, CC; Gortzi, O.; Lalas, S.; Tsaknis, J.; Chinou, I. (2009). "Incorporación liposomal de carvacrol y timol aislados del aceite esencial de Origanum dictamnus L. y actividad antimicrobiana in vitro ". Química de los alimentos . 112 (1): 77–83. doi :10.1016/j.foodchem.2008.05.060.
^ ab Aligiannis, N.; Kalpoutzakis, E.; Mitaku, S.; Chinou, IB (2001). "Composición y actividad antimicrobiana de los aceites esenciales de dos especies de Origanum ". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 49 (9): 4168–4170. doi :10.1021/jf001494m. PMID 11559104.
^ Coşkun, Ş.; Girişgin, O.; Kürkçüoğlu, M.; Malyer, H.; Girişgin, AO; Kırımer, N.; Başer, KH (2008). "Eficacia acaricida del aceite esencial de Origanum onites L. contra Rhipicephalus turanicus (Ixodidae)". Investigación en Parasitología . 103 (2): 259–261. doi :10.1007/s00436-008-0956-x. PMID 18438729. S2CID 5771248.
^ Ruberto, G.; Biondi, D.; Meli, R.; Piattelli, M. (1993). "Componentes volátiles del sabor de Origanum onites L. siciliano". Revista de sabores y fragancias . 8 (4): 197–200. doi :10.1002/ffj.2730080406.
^ Ghasemi Pirbalouti, A.; Rahimmalek, M.; Malekpoor, F.; Karimi, A. (2011). "Variación en la actividad antibacteriana, contenidos de timol y carvacrol de poblaciones silvestres de Thymus daenensis subsp. daenensis Celak" (PDF) . Plant Omics . 4 : 209–214.
^ Kanias, GD; Souleles, C.; Loukis, A.; Philotheou-Panou, E. (1998). "Oligoelementos y composición de aceites esenciales en quimiotipos de la planta aromática Origanum vulgare ". Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry . 227 (1–2): 23–31. doi :10.1007/BF02386426. S2CID 94582250.
^ Figiel, A.; Szumny, A.; Gutiérrez Ortiz, A.; Carbonell Barrachina, Á. R. (2010). "Composición del aceite esencial de orégano ( Origanum vulgare ) afectada por el método de secado". Revista de Ingeniería de Alimentos . 98 (2): 240–247. doi :10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002.
^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorotea; Paulus, Wilfried (2000). "Derivados del fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_313. ISBN3527306730.
^ abcd Andersen, A. (2006). "Informe final sobre la evaluación de seguridad del p-cloro-m-cresol de sodio, p-cloro-m-cresol, clorotimol, cresoles mixtos, m-cresol, o-cresol, p-cresol, cresoles de isopropilo, timol, o-cimen-5-ol y carvacrol". Revista Internacional de Toxicología . 25 : 29–127. doi : 10.1080/10915810600716653 . PMID 16835130. S2CID 33675413.
^ Ni, Peien; Wang, Lei; Deng, Bohan; Jiu, Songtao; Ma, Chao; Zhang, Caixi; Almeida, Adelaide; Wang, Dapeng; Xu, Wenping; Wang, Shiping (2020-06-02). "Aplicación combinada de bacteriófagos y carvacrol en el control de las formas planctónicas y de biopelícula de Pseudomonas syringae pv. actinidiae". Microorganismos . 8 (6). MDPI AG: 837. doi : 10.3390/microorganisms8060837 . ISSN 2076-2607. PMC 7356356 . PMID 32498472.
^ "Índice" (PDF) . Farmacopea Británica . 2009. Archivado desde el original (PDF) el 11 de abril de 2009. Consultado el 29 de marzo de 2010 .