Flavonoles
Los flavonoles son una clase de flavonoides que tienen como estructura principal la 3-hidroxiflavona (nombre IUPAC: 3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona). Su diversidad se debe a las diferentes posiciones de los grupos fenólicos –OH . Se diferencian de los flavonoles (con "a"), como la catequina , otra clase de flavonoides, y de un grupo no relacionado de moléculas metabólicamente importantes, las flavinas (con "i"), derivadas de la riboflavina, una vitamina B amarilla .
Los flavonoles están presentes en una amplia variedad de frutas y verduras. En las poblaciones occidentales, la ingesta diaria estimada de flavonoles es de entre 20 y 50 mg por día. La ingesta individual varía según el tipo de dieta consumida. [1]
El fenómeno de la fluorescencia dual (debido a la transferencia intramolecular de protones en estado excitado o ESIPT) es inducido por el tautomería de flavonoles (y glucósidos) y podría contribuir a la protección UV de las plantas y al color de las flores . [2]
Además de ser una subclase de flavonoides , un estudio del jugo de arándano sugiere que los flavonoles juegan un papel junto con las proantocianidinas en la capacidad del jugo para bloquear la adhesión bacteriana, demostrada por la compresión de las fimbrias de la bacteria E. coli en el tracto urinario de modo de reducir en gran medida la capacidad de esas bacterias para permanecer en su lugar e iniciar una infección. [3] Las agliconas de flavonol en las plantas son potentes antioxidantes que sirven para proteger a la planta de las especies reactivas de oxígeno (ROS). [4]
Flavonoles
| Nombre | Nombre IUPAC | 5 | 6 | 7 | 8 | 2′ | 3′ | 4′ | 5′ | 6′ |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 3-Hidroxiflavona | 3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona | yo | yo | yo | yo | yo | yo | yo | yo | yo |
| Azaleatina | 2-(3,4-dihidroxifenil)-3,7-dihidroxi-5-metoxicromen-4-ona | OCH3 | yo | OH | yo | yo | yo | OH | OH | yo |
| Fisetina | 3,3′,4′,7-tetrahidroxi-2-fenilcromen-4-ona | yo | yo | OH | yo | yo | OH | OH | yo | yo |
| galangina | 3,5,7-trihidroxi-2-fenilcromen-4-ona | OH | yo | OH | yo | yo | yo | yo | yo | yo |
| Chismepetina | 2-(3,4-dihidroxifenil)-3,5,7,8-tetrahidroxicromen-4-ona | OH | yo | OH | OH | yo | OH | OH | yo | yo |
| Kaempferida | 3,5,7-trihidroxi-2-(4-metoxifenil)cromen-4-ona | OH | yo | OH | yo | yo | yo | OCH3 | yo | yo |
| Kaempferol | 3,4′,5,7-tetrahidroxi-2-fenilcromen-4-ona | OH | yo | OH | yo | yo | yo | OH | yo | yo |
| Isorhamnetina | 3,5,7-trihidroxi-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)cromen-4-ona | OH | yo | OH | yo | yo | OCH3 | OH | yo | yo |
| Morín | 2-(2,4-dihidroxifenil)-3,5,7-trihidroxicromen-4-ona | OH | yo | OH | yo | OH | yo | OH | yo | yo |
| Miricetina | 3,3′,4′,5′,5,7-hexahidroxi-2-fenilcromen-4-ona | OH | yo | OH | yo | yo | OH | OH | OH | yo |
| Natsudaidain | 2-(3,4-dimetoxifenil)-3-hidroxi-5,6,7,8-tetrametoxicromen-4-ona | OCH3 | OCH3 | OCH3 | OCH3 | yo | yo | OCH3 | OCH3 | yo |
| Paquipodol | 5-hidroxi-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3,7-dimetoxicromen-4-ona | OH | yo | OCH3 | yo | yo | OCH3 | OH | yo | yo |
| Quercetina | 3,3′,4′,5,7-pentahidroxi-2-fenilcromen-4-ona | OH | yo | OH | yo | yo | OH | OH | yo | yo |
| Ramnazina | 3,5-dihidroxi-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-7-metoxicromen-4-ona | OH | yo | OCH3 | yo | yo | OCH3 | OH | yo | yo |
| Ramnetina | 2-(3,4-dihidroxifenil)-3,5-dihidroxi-7-metoxicromen-4-ona | OH | yo | OCH3 | yo | yo | OH | OH | yo | yo |
Glicósidos de flavonol
| Nombre | Aglicona | 3 | 5 | 6 | 7 | 8 | 2′ | 3′ | 4′ | 5′ | 6′ |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Astragalina | Kaempferol | Glc | |||||||||
| Azalea | Azaleatina | Raha | |||||||||
| Hiperósido | Quercetina | Galón | |||||||||
| Isoquercitina | Quercetina | Glc | |||||||||
| Kaempferitrina | Kaempferol | Raha | Raha | ||||||||
| Miricitrina | Miricetina | Raha | |||||||||
| Quercitrina | Quercetina | Raha | |||||||||
| petirrojo | Kaempferol | Robinosa | Raha | ||||||||
| Rutina | Quercetina | Rutinosa | |||||||||
| Espiraósido | Quercetina | Glc | |||||||||
| Xantorhamnina | Ramnetina | trisacárido | |||||||||
| Amurensina | Kaempferol | Glc | terc -amilo | ||||||||
| Icariina | Kaempferida | Raha | Glc | terc -amilo | |||||||
| Troxerutina | Quercetina | Rutinosa | hidroxietilo | hidroxietilo | hidroxietilo |
Interacciones farmacológicas
Los flavonoides tienen efectos sobre la actividad del CYP ( P450 ). Los flavonoles son inhibidores del CYP2C9 [5] y del CYP3A4 [1] , que son enzimas que metabolizan la mayoría de los fármacos en el organismo.
Usos tecnológicos
Un estudio de 2013 demostró que es posible cuantificar mediante métodos ópticos la acumulación de flavonol en algunas frutas y así clasificarlas según su calidad y durabilidad en almacenamiento. [6]
Efectos sobre la salud
Un estudio de 2022 indicó una asociación entre el consumo de flavonoles (presentes en los alimentos) y una menor tasa de deterioro de la capacidad cognitiva, incluida la memoria. [7]
Véase también
Referencias
- ^ ab Cermak R, Wolffram S (octubre de 2006). "El potencial de los flavonoides para influir en el metabolismo y la farmacocinética de los fármacos mediante mecanismos gastrointestinales locales". Curr. Drug Metab . 7 (7): 729–44. doi :10.2174/138920006778520570. PMID 17073577. Archivado desde el original el 20 de julio de 2012.
{{cite journal}}: CS1 maint: URL no apta ( enlace ) - ^ Smith, Gerald J.; Markham, Kenneth R. (1998). "Tautomería de los glucósidos de flavonol: relevancia para la protección UV de las plantas y el color de las flores". Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry . 118 (2): 99–105. doi :10.1016/s1010-6030(98)00354-2.
- ^ "Noticias jugosas sobre los arándanos". medicalxpress.com . Consultado el 13 de abril de 2018 .
- ^ Nakabayashi R, Yonekura-Sakakibara K, Urano K, Suzuki M, Yamada Y, Nishizawa T, Matsuda F, Kojima M, Sakakibara H, Shinozaki K, Michael AJ, Tohge T, Yamazaki M, Saito K. (2014). "Mejora de la tolerancia a la oxidación y la sequía en Arabidopsis mediante la acumulación excesiva de flavonoides antioxidantes". Planta J. 77 (3): 367–79. doi :10.1111/tpj.12388. PMC 4282528 . PMID 24274116.
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (marzo de 2009). "Mecanismo de inhibición de CYP2C9 por flavonas y flavonoles". Drug Metab. Dispos . 37 (3): 629–34. doi :10.1124/dmd.108.023416. PMID 19074529. S2CID 285706.
- ^ Pinelli, Patrizia; Romani, Annalisa; Fierini, Elisa; Remorini, Damiano; Agati, Giovanni (2013). "Caracterización del contenido de polifenoles en el exocarpio del kiwi ( Actinidia deliciosa ) para la calibración de un sensor óptico de clasificación de frutas". Análisis fitoquímico . 24 (5): 460–466. doi :10.1002/pca.2443. hdl : 2158/1013486 . PMID 23716352. S2CID 33903704.
- ^ Holland, Thomas Monroe; Agarwal, Puja; Wang, Yamin; Dhana, Klodian; Leurgans, Sue E.; Shea, Kyla; Booth, Sarah L; Rajan, Kumar; Schneider, Julie A.; Barnes, Lisa L. (22 de noviembre de 2022). "Asociación de la ingesta dietética de flavonoles con cambios en la cognición global y varias capacidades cognitivas". Neurología . 100 (7): e694–e702. doi :10.1212/WNL.0000000000201541. PMC 9969915 . S2CID 253800625.
Enlaces externos
