Azaleatina

Azaleatina
Estructura de la azaleatina
Nombres
Nombre IUPAC
3,3′,4′,7-Tetrahidroxi-5-metoxiflavona
Nombre sistemático de la IUPAC
2-(3,4-Dihidroxifenil)-3,7-dihidroxi-5-metoxi-4 H -1-benzopiran-4-ona
Otros nombres
2-(3,4-Dihidroxifenil)-3,7-dihidroxi-5-metoxi-4 H -cromen-4-ona
5- O -Metilquercetina
Quercetina 5-metil éter
Identificadores
  • 529-51-1 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:2945 ☒norte
Química biológica
  • ChEMBL470848 controlarY
Araña química
  • 4444923 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 5281604
UNIVERSIDAD
  • SO52512D8G controlarY
  • DTXSID80200945
  • InChI=1S/C16H12O7/c1-22-11-5-8(17)6-12-13(11)14(20)15(21)16(23-12)7-2-3-9(18) 10(19)4-7/h2-6,17-19,21H,1H3 controlarY
    Clave: RJBAXROZAXAEEM-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C16H12O7/c1-22-11-5-8(17)6-12-13(11)14(20)15(21)16(23-12)7-2-3-9(18) 10(19)4-7/h2-6,17-19,21H,1H3
    Clave: RJBAXROZAXAEEM-UHFFFAOYAA
  • O=C1c3c(O/C(=C1/O)c2ccc(O)c(O)c2)cc(O)cc3OC
Propiedades
C16H12O7
Masa molar316,26 g/mol
Densidad1,634 g/ml
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La azaleatina es un compuesto químico. Es un flavonol O-metilado , un tipo de flavonoide. Se aisló por primera vez de las flores de Rhododendron mucronatum en 1956 [1] y desde entonces se ha registrado en otras 44 especies de Rhododendron, en Plumbago capensis , en Ceratostigma willmottiana [2] y en Carya pecan . [3] También se ha encontrado en las hojas de Eucryphia . [4]

Glicósidos

La azaleína es el 3- O -α- L - ramnósido de la azaleatina.

Referencias

  1. ^ Wada, Einosuke (1956). "Sobre un glucósido de flavonol aislado de flores de una azalea blanca (Rhododendron mucronatum G. Don)". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 78 (18): 4725–6. doi :10.1021/ja01599a052.
  2. ^ Harborne, JB (1962). "Polifenoles vegetales: 5. Presencia de azaleína y pigmentos relacionados en flores de especies de Plumbago y Rhododendro ". Archivos de bioquímica y biofísica . 96 : 171–8. doi :10.1016/0003-9861(62)90467-8. PMID  13904580.
  3. ^ Sasaki, T; Mikami, M (1963). "Estudios sobre los componentes de la nuez pecana (Carya Pecan Engl. & Graebn). I. Sobre el flavon aislado de la corteza de la nuez pecana". Yakugaku Zasshi . 83 : 897–900. doi : 10.1248/yakushi1947.83.9_897 . PMID  14085492.
  4. ^ Bate-Smith, EC ; Harborne, JB ; Davenport, SM (1966). "Presencia de azaleatina y cariatina en Eucryphia ". Nature . 212 (5066): 1065–6. doi :10.1038/2121065a0. S2CID  4258930.
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